WO2005076669A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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WO2005076669A1
WO2005076669A1 PCT/JP2005/001799 JP2005001799W WO2005076669A1 WO 2005076669 A1 WO2005076669 A1 WO 2005076669A1 JP 2005001799 W JP2005001799 W JP 2005001799W WO 2005076669 A1 WO2005076669 A1 WO 2005076669A1
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group
layer
electron transporting
light emitting
organic
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PCT/JP2005/001799
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Masahide Matsuura
Toshihiro Iwakuma
Keiko Yamamichi
Chishio Hosokawa
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device (hereinafter, abbreviated as “organic EL device”), and more particularly, to a highly efficient organic EL device.
  • organic EL device organic electroluminescent device
  • an organic EL element using an organic substance is expected to be used as a solid-state light-emitting inexpensive large-area full-color display element, and many developments have been made.
  • an EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer.
  • the iridium complex is a phosphorescent light emitting dopant as the dopant in the light emitting layer, a luminance several hundred CdZm 2 or less, the luminous efficiency of about 40 lumens ZW than has been reported (Tsutsui et al. , "Japanese 'journal' of physics", 1999, Vol. 38, pp. 1502-1504).
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a phosphorescent organic EL device having low voltage and high current efficiency.
  • the following organic EL device is provided.
  • An organic EL device having a laminated structure including at least a light emitting layer and an electron transport layer between a cathode and an anode, and a triplet energy gap value (Eg T ) of a host material forming the light emitting layer is 2. 52 eV or more and 3.7 eV or less, the electron transporting material forming the electron transporting layer is a material different from the host material, has hole transporting ability, and the light emitting layer has phosphorescent light emitting property and heavy metal
  • An organic EL device further comprising a metal complex compound.
  • X 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a nitrogen-containing heteroatom. Represents an atom group capable of forming a ring.
  • the electron transporting material has a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a five-membered ring or a six-membered ring, and has a plurality of nitrogen atoms, it has a skeleton having a nitrogen atom at an adjacent ⁇ bond position 5.
  • the organic EL device according to any one of items 1 to 4, which is an organic compound.
  • the organic electroluminescent device according to any one of 1 to 5, wherein the electron transporting material or the host material is a compound having one carbazolyl group or one tetrahydrocarbazolyl group.
  • the electron transporting material or the host material is a compound having a carbazolyl group or a tetrahydrocarbazolyl group, and a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • Luminescent element is a compound having a carbazolyl group or a tetrahydrocarbazolyl group, and a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • the organic EL device according to any one of items 1 to 9, having a plurality of electron transport layers.
  • Optical energy gap value (Eg) force of the electron transporting material forming each layer of the plurality of electron transporting layers The feature is that the electron transporting layer, which forms an interface with the light emitting layer, is equal or smaller from the electron transporting layer toward the cathode.
  • the triplet energy gap value of the electron transporting material forming each layer of the plurality of electron transporting layers is equal or smaller from the electron transporting layer forming the interface with the light emitting layer toward the cathode.
  • the organic EL device according to any one of 10 to 12.
  • the triplet energy gap value of the electron transport material forming the electron transport layer forming an interface with the light emitting layer is larger than the triplet energy gap value of the metal complex compound of the light emitting layer. 13.
  • the host material forming the light emitting layer is a main material of the light emitting layer, and the metal complex compound having a phosphorescent light emitting property and a heavy metal functions as a light emitting dopant.
  • the electron transport layer is located on the cathode side between the cathode and the anode.
  • the conditional expression regarding ⁇ is satisfied.
  • the number of electron transport layers is plural, it is more preferable to satisfy at least the condition regarding ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ , and it is more preferable to satisfy the conditional expression regarding ⁇ ′ between at least one adjacent two electron transport layers. It is further preferable that the conditional expression regarding ⁇ ′ be satisfied between all two adjacent electron transport layers. The same applies to a case where there are a plurality of light emitting layers.
  • a phosphorescent organic EL element having a low voltage and a high current efficiency, particularly an organic EL element in a blue light emitting region.
  • FIG. 1 is a diagram of the organic EL device of Example 1-6.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device having a laminated structure including at least a light emitting layer and an electron transport layer between a cathode and an anode.
  • the light emitting layer and the electron transport layer may be a single layer or a plurality of layers.
  • the organic EL device of the present invention provides a triplet energy gap of a host material forming a light emitting layer.
  • Value (Eg T ) is 2.52 eV or more and 3.7 eV or less, preferably 2.75 eV or more and 3.7 eV or less, more preferably 2.80 eV or more and 3.7 eV or less, and particularly preferably 2.9 eV or more and 3.7 eV or less. More preferably, it is 3.3 eV or more and 3.7 eV or less.
  • the electron transporting material forming the electron transporting layer is a material different from the host material and has a hole transporting ability.
  • the electron transporting material has hole transporting ability! /" Means that the electron transporting material can measure the hole mobility.
  • a time of flight method (a method of calculating a measuring force of a traveling time of a charge in an organic film) can be used.
  • the time characteristics of the transient current from the electrode / organic layer (layer made of an organic material forming the electron transporting layer) / electrode configuration
  • the following equation force also calculates the hole mobility.
  • the electron mobility can be measured.
  • Electric field strength (applied voltage to device) Z (organic layer thickness)
  • the hole mobility (h) of the electron transporting material measured by the time of flight method in the electric field strength of 10 5 to 10 7 VZcm is 1.0 X 10— ⁇ n ⁇ / iV. It is preferable to show 'sX / z (h). Particular preference is given to exhibit 1. 0 X 10- 5 cm 2 / (V 's) greater than.
  • the organic EL device of the present invention further includes a metal complex compound (light emitting dopant) having a phosphorescent light emitting property and a heavy metal in the light emitting layer.
  • a metal complex compound light emitting dopant
  • the present invention is characterized in that the luminescent dopant emits light due to a triplet energy gap in the organic EL device. As a result, the recombination energy of holes and electrons in the organic EL element moves to the light emitting dopant more efficiently, and leads to light emission.
  • the ion transport potential of the electron transport material forming the electron transport layer is preferably 5.6e
  • ⁇ is set in this range, accumulation of holes due to a difference in ionization potential between the light emitting layer and the electron transport layer can be avoided, and a higher voltage can be suppressed.
  • the difference ( ⁇ ′) between the ion transport potentials of the electron transport materials forming each layer is represented by the following formula. ) Is preferably ⁇ 0.2 eV ⁇ ′ ⁇ 0.4 eV, more preferably ⁇ 0.2 eV ⁇ ′ ⁇ 0.2 eV.
  • Ip (i) The ionization potential of the electron transporting material forming the i-th layer (i is an integer of 1 or more and (N-1) or less) viewed from the light-emitting layer.
  • the optical energy gap value (Eg) of the electron transporting material forming each layer of the electron transporting layer is determined at the interface between the light emitting layer and the light emitting layer. It is preferable that the electron transport layer to be formed is equal or smaller from the electron transport layer toward the cathode, that is, in the electron transport layer having the N-layer structure, the following relationship is satisfied.
  • the triplet energy gap value (Eg T ) of the electron transport material forming each of the electron transport layers is determined by the light emission.
  • Layers and It is preferable that the electron transport layer forming the interface is equal or smaller toward the cathode, that is, the following relationship is satisfied in the electron transport layer having the N-layer structure.
  • Eg T (x) triplet energy gap value of the electron transport layer in the x-th layer (X is an integer from 1 to N) as viewed from the light-emitting layer
  • the triplet energy gap value of the luminescent dopant in the light emitting layer is Eg T (dopant)
  • Eg T (1) triplet energy gap value of the electron transport layer that forms an interface with the light emitting layer
  • the host material, luminescent dopant, and electron transport material used in the organic EL device of the present invention are not particularly limited as long as they are selected so as to satisfy the above conditions.
  • Preferred host materials include, for example, fluorescent brighteners such as amamine derivatives, phorazole derivatives, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, benzoxazoles, benzothiazoles and benzoimidazoles, metal chelates and oxanioids. And conjugates having good thin film forming properties such as styryl compounds.
  • fluorescent brighteners such as amamine derivatives, phorazole derivatives, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, benzoxazoles, benzothiazoles and benzoimidazoles, metal chelates and oxanioids.
  • metal chelates such as styryl compounds.
  • conjugates having good thin film forming properties such as styryl compounds.
  • an electron transport material described later may be used as a host material.
  • the luminescent dopant preferably functions as a luminescent dopant that emits light from a triplet at room temperature.
  • Preferred examples of the heavy metal contained in the dopant include Ir, Pt, Pd, Ru, Rh, Mo, and Re.
  • heavy metal ligands include, for example, ligands in which C and N are coordinated or bonded to a metal (CN ligand). More specifically,
  • substituent of the substituted derivative include an alkyl group, an alkoxy group, a phenyl group, a polyphenyl group or a naphthyl group, a fluoro (F) group, a trifluoromethyl group (CF) group, and the like.
  • the material used for the electron transporting material is preferably at least an electron-deficient nitrogen-containing five-membered ring derivative or a nitrogen-containing six-membered ring derivative.
  • electron deficiency means, for example, one in which one or more carbons of a 6 ⁇ aromatic ring are changed to nitrogen.
  • Preferred electron transporting materials include those having at least one of the following structures (1) and (3).
  • x 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • z 1 and z 2 are each independently represent a formable atomic group the nitrogen-containing heterocycle.
  • any one or more of the above structures (1) and (3) has a five-membered or eighteen-membered ring, preferably a five- or six-membered ring-containing nitrogen-containing compound.
  • an aromatic polycyclic group is formed and a plurality of nitrogen atoms are present, an organic compound having a skeleton having a nitrogen atom at a non-adjacent bond position can be used.
  • a carbazolyl group a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazyl group, a triazinyl group, a quinoxalyl group, a quinolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxdiazolyl group, a thiadiazolyl group, or an oxatriazolyl group
  • a compound having ⁇ ), which may also have a substituent, is preferred.
  • R 1 to R 5 indicate a bonding position where the group is bonded, and R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , and R 2 and R 3 may be a ring.
  • Y 1 and Y 2 are carbon or nitrogen (both do not simultaneously take nitrogen). When Y 1 or Y 2 is nitrogen, there is no R 2 or R 3 respectively.
  • At least one of RR 4 and R 5 in the above formula (4) is a nitrogen or an aromatic ring.
  • a conjugated compound linked to at least another skeleton represented by the above formula (4) via at least one nitrogen or aromatic ring and via an alicyclic compound is also preferable.
  • the skeletal group represented by the following formula is referred to as a tetrahydrocarbazolyl group.
  • Y is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms, a linear or branched substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 4 carbon atoms, An alkyl group of 30; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 40 carbon atoms;
  • L is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms, a divalent substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms, a straight-chain or branched substituted or unsubstituted carbon atom, An alkylene group of 30 or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 5 to 40 carbon atoms,
  • L ' is a trivalent substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a trivalent substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms, trivalent linear or branched substituted Or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a trivalent substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 40 carbon atoms.
  • X 3 —X 6 are each independently represented by hydrogen, Y—, Y—L or Y—L, (—Y) —, and the definitions of Y, L and L ′ are as described above.
  • R 6 to R 13 each independently represent hydrogen, a halogen atom, a cyano group, a silyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group, An unsubstituted aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms, a linear or branched substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 40 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 40 carbon atoms.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group of Y include phenyl, 1 naphthyl, 2 naphthyl, 1 anthryl, 2 anthryl, 9 anthryl, 1 phenanthryl, 2 phenanthryl, 3 phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1 naphthacyl group, 2 naphthacyl group, 9 naphthacyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenyl-yl group, 3-biphenyl-yl group, 4-biphenyl-yl group, ⁇ -tert-yl 4-yl group, p-tertyl 3-yl group, p-tertyl 2-yl group , M terfel 4-yl group, m terfel 3-yl group, m terfel 2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, ⁇
  • Examples of the substituted or unsubstituted heterocyclic group for Y include pyrrole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, aziridine, azaindolizine, indolizine, imidazole, indole, isoindole, indazole, purine, pteridine, j8-carboline and the like.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group for Y include a methyl group, a trifluoromethyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, n pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-aminobutyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1, 2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxymethyl butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group , 2-chloroisobutyl, 1,2-dichloroethyl
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group for Y include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, a norbornyl group and the like.
  • Examples of the substituted or unsubstituted arylene group for L include those in which the above-mentioned substituted or unsubstituted aryl group is a divalent group.
  • Examples of the divalent substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms of L include those obtained by converting the above-mentioned substituted or unsubstituted heterocyclic group into a divalent or higher valent group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkylene group for L include those in which the above-described substituted or unsubstituted alkyl group is a divalent group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkylene group for L include those in which the above-mentioned substituted or unsubstituted cycloalkyl group is a divalent group.
  • V examples include those in which the above-mentioned exemplified group of Y is trivalent.
  • halogen atom of R 6 to R 13 examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group of R 6 to R 13 are the same as those described above for Y.
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group of R 6 — R 13 is represented by OP, and examples of P Are phenyl, 1 naphthyl, 2 naphthyl, 1 anthryl, 2 anthryl, 9—anthryl, 1 phenanthryl, 2 phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9 phenanthryl , 1 naphthacyl group, 2 naphthacyl group, 9 naphthacyl group, 1-pyryl group, 2-pyryl group, 4-pyryl group, 2-biphenyl group, 3-biphenyl Ruyl group, 4-biphenyl-yl group, p-terfyl 4-yl group, p-terfyl 2-ru 3-yl group, p-terfel-ru 2-yl group, m-terfel-ru 4-yl group, m-terfure Ru-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group,
  • Examples of the substituted or unsubstituted heterocyclic group, alkyl group and cycloalkyl group for R 6 to R 13 include the same as those described above for Y.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group represented by R 6 to R 13 is a group represented by OQ, and examples of Q include the same as the substituted or unsubstituted alkyl group described above for Y. .
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group of R 6 —R 13 include a benzyl group, a 1-phenyl-ethyl group, a 2-phenyl-ethyl group, a 1-phenyl-isopropyl group, and a 2-phenyl-isopropyl group.
  • Pill group ferru-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, l- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl pill group, j8-naphthylmethyl group, 1 j8 —Naphthylethyl group, 2j8-naphthylethyl group, 1-J8-naphthylisopropyl group, 2j8-naphthylisopropyl group, 1 pyrrolylmethyl group, 2- (1pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o —Methyl benzodinole, p-methyl benzene, o-methyl benzene, o chloro-
  • the electron transporting material or the host material is preferably a compound having at least one group selected from carbazolyl and tetrahydrocarbazolyl. More preferably, it is a compound having one or two groups.
  • the electron transporting material or the host material may further have a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • a more specific example of the compound represented by the above formula (4) is exemplified in Japanese Patent Application No. 2002-305375.
  • R 14 to R 18 represent a hydrogen atom or a substituent having 1 to 40 carbon atoms, and R 14 and R la may combine with each other to form a saturated or unsaturated cyclic structure.
  • R ′ represents an alkyl group or an aryl group.
  • a preferred alkyl group is a methyl group or an ethyl group
  • a preferred aryl group is a phenyl group
  • n is an integer of 3- 8
  • Z 3 is 0, NR 2G or S
  • R 19 and R 2G is, individually, hydrogen, propyl, t-butyl group, 1, such as heptyl (I) an alkyl group having 24 carbon atoms; an aryl or hetero atom having 5-20 carbon atoms such as phenyl, naphthyl, furyl, phenyl, phenyl, pyridyl, quinolyl, and other heterocyclic systems.
  • examples thereof include a benzimidazole derivative described in Japanese Patent Application No. 2003-067847 and a metal complex described in US Pat. No. 5,141,671.
  • a compound having a carbazolyl group is preferred.
  • organic compounds having a carbazolyl group and a substituted or unsubstituted pyridyl group, virazyl group, pyrimidyl group, triazyl group, amino group or oxaziazol group.
  • the nitrogen heterocyclic group may be substituted or unsubstituted.
  • Examples of the powerful compound include a compound represented by the following formula.
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylalkylene group
  • A is a group represented by the following formula.
  • M and M ′ are each independently a nitrogen-containing heteroaromatic ring having 2 to 40 carbon atoms forming a substituted or unsubstituted ring, and may be the same or different.
  • P is 0-2, q is 1-2, r is an integer of 0-2, where p + r is 1 or more.
  • Examples include compounds containing a rivazolyl group and a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • the electron transport materials listed here may be used as a host material of the light emitting layer.
  • the configuration of the organic EL device of the present invention includes, for example, the following (a)-( ⁇ ).
  • the light emitting layer in the organic EL device of the present invention is a layer obtained by adding a light emitting dopant to the above-described host material.
  • the addition concentration of the luminescent dopant is not particularly limited, but for adjustment of current efficiency and driving voltage, 0.1 to 20% by weight is preferable, and 1 to 15% by weight is more preferable. .
  • the organic EL device of the present invention is preferably supported by a substrate. Also, on the substrate
  • the layers from the anode to the cathode may be laminated sequentially, or the layers from the cathode to the anode may be laminated sequentially.
  • At least one of the anode and the cathode is formed of a transparent or translucent substance.
  • the material of the substrate used in the present invention is not particularly limited, and a material commonly used in a known organic EL device, for example, a material having high strength such as glass, transparent plastic, or quartz can be used.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a large work function force eV or more is preferably used.
  • Specific examples include metals such as Au and dielectric transparent materials such as Cul, ITO, SnO and ZnO.
  • the anode can be manufactured by forming a thin film of the above material by a method such as a vapor deposition method or a sputtering method.
  • the transmittance of the anode is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / square or less.
  • the thickness of the anode depends on the material, and is usually in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 to 200 nm. Selected by box.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive conjugate, or a mixture thereof having a work function force of eV or less is preferably used.
  • Specific examples include sodium, lithium, aluminum, a magnesium / silver mixture, a magnesium Z copper mixture, A1 ZA1 O, indium, and the like.
  • the cathode can be manufactured by forming a thin film of the above material by a method such as an evaporation method or a sputtering method.
  • the transmittance of the cathode is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably not more than several hundred ⁇ / square.
  • the thickness of the cathode is selected depending on the material, usually in the range of lOnm-1 ⁇ m, preferably in the range of 50-200 nm.
  • the organic EL device of the present invention may be provided with a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and the like, if necessary, to further increase the current (or light emission) efficiency.
  • the materials used for these layers are not particularly limited, and organic materials known as conventional organic EL materials can be used. Specific examples include an amine derivative, a stilbene derivative, a silazane derivative, and a polysilane / aniline copolymer.
  • an inorganic material to the hole injection layer, the hole transport layer, and the electron injection layer.
  • the inorganic material include a metal oxide and the like.
  • an inorganic material may be used between the electron transport layer and the metal cathode in order to increase the current (or light emission) efficiency.
  • the inorganic material include fluorides and oxides of alkali metals such as Li, Mg, and Cs.
  • the method for manufacturing the organic EL device of the present invention is not particularly limited, and the organic EL device can be manufactured using a manufacturing method used for a conventional organic EL device.
  • each layer can be formed by a vacuum deposition method, a casting method, a coating method, a spin coating method, or the like.
  • the organic material of each layer is dispersed in a transparent polymer such as polycarbonate, polyurethane, polystyrene, polyarylate, and polyesterol
  • the organic material and the transparent polymer can be used. It can also be manufactured by simultaneous vapor deposition or the like.
  • the material is irradiated with light (excitation light) from a deuterium lamp that has been spectrally analyzed by a monochromator, the emitted photoelectron emission is measured by an electometer, and the photoelectron emission threshold of the obtained photoelectron emission is calculated from a curve Was measured by the external method.
  • an atmospheric ultraviolet photoelectron analyzer AC-1 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd. was used.
  • the wavelength-resolved light was irradiated to a toluene dilute solution of each material, and the light was converted from the longest wavelength of the absorption spectrum.
  • a spectrophotometer (U-3400 (trade name), manufactured by Hitachi) was used as a measuring instrument.
  • the triplet energy gap (Eg T (Doapnt) was determined by the following method.
  • the sample placed in the quartz cell was cooled to 77 K, irradiated with excitation light, and measured for the phosphorescence with respect to wavelength.
  • the value obtained by converting the wavelength value into an energy value was defined as Eg T.
  • the measurement was performed using the Hitachi F-4500 Model Spectrofluorimeter main unit and optional equipment for low-temperature measurement. Alternatively, measurement may be performed by combining a low-temperature container with an excitation light source and a light receiving device. In this example, the wavelength was converted by the following equation.
  • the ⁇ edge '' means that when the phosphorescence spectrum is represented by taking the phosphorescence intensity on the vertical axis and the wavelength on the horizontal axis, draw a tangent to the rise of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side, and draw the tangent and the horizontal axis. Means the wavelength value at the intersection of. Unit: nm.
  • the organic EL device shown in FIG. 1 was manufactured as follows.
  • ITO transparent electrode (anode) 12 glass substrate 11 manufactured by Geomatic was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. .
  • the glass substrate 11 with the transparent electrode lines after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus. First, on the surface on the side where the transparent electrode lines are formed, cover the transparent electrodes 12 so as to have a film thickness of 100 nm.
  • TPD232 film 13 was formed by resistance heating evaporation.
  • the TPD232 film 13 functions as a hole injection layer (hole transport layer).
  • HTM hole transport layer
  • a hole transport layer (HTM) 14 having a film thickness of lOnm was formed on the film by resistance heating evaporation.
  • FIrpic concentration was 7.5 Wt%.
  • This Host No 1: FIrpic film 15 functions as a light emitting layer.
  • the electron transport materials ETM—No. 1 (Example 1), ETM—No. 2 (Example 2) shown in Table 1 ), ETM—No. 3 (Example 3), PC-7 (Example 4), and 8-hydroxyquinolinol aluminum complex (Alq) (Example 5) to resist the electron transport layer 16 having a thickness of 30 nm.
  • a film was formed by heating evaporation.
  • LiF was used as the electron injecting electrode (cathode) 17 to form a film having a thickness of 0.1 Inm at a film forming rate of 1 AZmin.
  • metal A1 was vapor-deposited, and a metal cathode 18 was formed to a thickness of 130 nm to form an organic EL light emitting device 100.
  • An organic EL light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compound was used as an electron transporting material in the same device configuration as in Example 1.
  • a 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then to UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the glass substrate with the transparent electrode lines after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus.
  • the TPD232 having a film thickness of lOOnm is coated on the side where the transparent electrode lines are formed so as to cover the transparent electrodes.
  • the film was formed by resistance heating evaporation.
  • This TPD232 film functions as a hole injection layer (hole transport layer).
  • HTM hole transport layer
  • a host material Host No. 1
  • FIrpic luminescent dopant
  • the electron transporting materials ETM—No. 1 (Example 6) and ETM—No. 3 (Example 7) shown in Table 2 were used on this light emitting layer. Then, a 20 nm-thick electron transport layer was formed by resistance heating evaporation.
  • Alq was deposited to a thickness of 10 nm to further form an electron transport layer.
  • LiF was used as an electron injecting electrode (cathode) to form a film having a thickness of 0.1 Inm at a film forming rate of lAZmin.
  • a metal A1 was deposited on this LiF layer, a metal cathode was formed to a thickness of 130 nm, and an organic EL light emitting device was formed and evaluated. Table 2 shows the results.
  • Example 6 an organic EL light emitting device was manufactured by the same device configuration and manufacturing process as in Example 6, except that ETM-No. 3 was used instead of Alq. Table 2 shows the evaluation results.
  • Example 9 In Example 7, the same steps were performed up to the formation of ETM-No. 3, and thereafter, Alq was further formed into a film having a thickness of lOnm to form an electron transport layer.
  • LiF was used as an electron injecting electrode (cathode) to form a film having a thickness of 0.1 Inm at a film forming rate of lAZmin.
  • metal A1 was vapor-deposited, and a metal cathode was formed to a thickness of 130 nm to produce an organic EL light emitting device.
  • Table 2 shows the evaluation results.
  • the upper material forms the electron transport layer on the metal electrode side, and the lower material forms the electron transport layer that forms an interface with the light emitting layer.
  • Example 6 an organic EL light emitting device was manufactured by the same device configuration and manufacturing process as in Example 6, except that the following ETM—No. 4—ETM—No. 12 was used instead of ETM—No. . Table 3 shows the evaluation results.
  • the organic EL device of the present invention has high luminous efficiency and low power consumption even at high luminance, It can be used in fields such as information display devices, in-vehicle display devices, and lighting. Specifically, it can be suitably used as a light source such as a flat light-emitting body of a wall-mounted television or a knock light of a display.

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Abstract

　陰極（１７），（１８）と陽極（１２）との間に、少なくとも発光層（１５）と電子輸送層（１６）とを含む積層構成を有する有機ＥＬ素子（１００）であって、発光層（１５）を形成するホスト材料の３重項エネルギーギャップ値（ＥｇＴ）は２．５２ｅＶ以上３．７ｅＶ以下であり、電子輸送層（１６）を形成する電子輸送材料は、ホスト材料と異なる材料で、正孔輸送能を保有し、発光層（１５）には、燐光性発光性かつ重金属を有する金属錯体化合物をさらに含むことを特徴する有機ＥＬ素子（１００）。

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、「有機 EL素子」と略記する）に 関し、さらに詳しくは、高効率な有機 EL素子に関する。
背景技術
[0002] 有機物質を使用した有機 EL素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示 素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に EL素子は、発 光層及び該層を挟んだ一対の対向電極カゝら構成されている。
EL素子における発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側力 電子が注入 され、陽極側から正孔が注入され、さらに、この電子が発光層において正孔と再結合 し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出 する現象である。
[0003] 従来の有機 EL素子の構成としては、様々なものが知られている。例えば、 ITO (ィ ンジゥムチンォキシド) Z正孔輸送層 Z発光層 Z陰極の素子構成の有機 EL素子に おいて、正孔輸送層の材料として、芳香族第三級ァミンを用いることが開示されてお り（特開昭 63— 295695号公報参照）、この素子構成により、 20V以下の印加電圧で 数百 cd/m2の高輝度が可能となった。
[0004] また、燐光性発光ドーパントであるイリジウム錯体を発光層にドーパントとして用いる ことにより、輝度数百 cdZm2以下では、発光効率が約 40ルーメン ZW以上となること が報告されている（筒井ら、「ジャパニーズ 'ジャーナル'ォブ 'フィジックス」， 1999年 ,第 38卷， P. 1502— 1504参照）。
しかし、このような燐光型有機 EL素子の多くは、緑色 EL発光であり、青色化、さら には、該燐光型有機 EL素子の高効率ィ匕が問題とされている。
[0005] 有機 EL素子をフラットパネルディスプレイ等へ応用する場合、発光効率を改善し、 低消費電力化することが求められているが、上記素子構成では、発光輝度向上ととも に、発光効率が著しく低下するという欠点を有しており、そのためフラットパネルデイス プレイの消費電力が低下しないという問題がある。
[0006] 一方、有機 EL素子の層構成の一つである正孔障壁層につ 、ての技術が公開され ている（米国特許第 6097147号明細書及び特開 2002-203683号公報参照）。こ れらの技術は、イオンィ匕ポテンシャルの大きな有機化合物を正孔障壁層へ用いるこ とで電流効率を向上させるものである。しかし、正孔の蓄積を利用することにより、駆 動電圧の上昇が問題となっている。
[0007] 本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、低電圧かつ高電流効率の燐光発光 性の有機 EL素子を提供することを目的とする。
発明の開示
[0008] 本発明によれば、以下の有機 EL素子が提供される。
1.陰極と陽極との間に、少なくとも発光層と電子輸送層とを含む積層構成を有する 有機 EL素子であって、発光層を形成するホスト材料の 3重項エネルギーギャップ値（ EgT)は 2. 52eV以上 3. 7eV以下であり、電子輸送層を形成する電子輸送材料は、 ホスト材料と異なる材料で、正孔輸送能を保有し、発光層には、燐光性発光性かつ 重金属を有する金属錯体化合物をさらに含むことを特徴する有機 EL素子。
2.電子輸送層を形成する電子輸送材料のイオン化ポテンシャル (Ip)が 5. 6eV以上 6. OeV未満であることを特徴とする 1に記載の有機 EL素子。
3.電子輸送層を形成する電子輸送材料が、少なくとも電子欠乏性の含窒素五員環 誘導体又は含窒素六員環誘導体であることを特徴とする 1又は 2に記載の有機 EL素 子。
4.電子輸送材料が、下記（1)一（3)のいずれか一つ以上の構造を有することを特徴 とする 1一 3のいずれかに記載の有機 EL素子。
=N -骨格を含有する五員環又は六員環 （1)
[化 1]
Figure imgf000004_0001
[X1は炭素原子又は窒素原子を表し、 Z1及び Z2は、それぞれ独立に含窒素へテロ 環を形成可能な原子群を表す。 ]
[化 2]
—「 (3)
5.電子輸送材料が、五員環又は六員環からなる含窒素芳香多環族基を有し、窒素 原子が複数個の場合は、隣接しな ヽ結合位に窒素原子を有する骨格を有する有機 化合物であることを特徴とする 1一 4のいずれかに記載の有機 EL素子。
6.前記電子輸送性材料又は前記ホスト材料が、カルバゾリル基又はテトラヒドロカル バゾリル基を 1個有する化合物であることを特徴とする 1一 5のいずれかに記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子
7.前記電子輸送性材料又は前記ホスト材料が、カルバゾリル基又はテトラヒドロカル バゾリル基を 2個有する化合物であることを特徴とする 1一 5のいずれかに記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子
8.前記電子輸送性材料又は前記ホスト材料が、カルバゾリル基又はテトラヒドロカル バゾリル基、及び含窒素へテロ環基を有する化合物であることを特徴とする 1一 5の いずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
9.発光層を形成するホスト材料のイオン化ポテンシャルと、発光層と界面を成す電 子輸送層を形成する電子輸送材料のイオン化ポテンシャルの差（ Δ Ip =Ip (電子輸 送材料) Ιρ (ホスト材料））がー 0. 2eV< Δ ΐρ< 0. 4eVであることを特徴とする 1一 8 の!、ずれかに記載の有機 EL素子。
10.複数の電子輸送層を有することを特徴とする 1一 9のいずれかに記載の有機 EL 素子。
11.複数の電子輸送層において、下記式で表される、各層を形成する電子輸送材 料のイオン化ポテンシャルの差（ Δ Ip，）がー 0. 2eV< Δ ΐρ' < 0. 4eVであることを特 徴とする 10に記載の有機 EL素子。
Δ ΐρ' =Ιρ (ί)-Ιρ (ί+ 1)
Ip (i)：発光層から見て第 i層目（iは 1以上 (N - 1)以下の整数であり、 Nは電子輸送 層の数である。 )の電子輸送層を形成する電子輸送材料のイオン化ポテンシャル 12.複数の電子輸送層の各層を形成する電子輸送材料の光学エネルギーギャップ 値 (Eg)力 発光層と界面を成す電子輸送層から陰極に向力つて同等又は小さくなつ て ヽることを特徴とする 10又は 11に記載の有機 EL素子。
13.複数の電子輸送層の各層を形成する電子輸送材料の 3重項エネルギーギヤッ プ値が、発光層と界面を成す電子輸送層から陰極に向かって同等又は小さくなつて いることを特徴とする 10— 12のいずれかに記載の有機 EL素子。
14.発光層と界面を成す電子輸送層を形成する電子輸送材料の 3重項エネルギー ギャップ値が、発光層の金属錯体化合物の 3重項エネルギーギャップ値より大き ヽこ とを特徴とする 1一 13の 、ずれかに記載の有機 EL素子。
[0009] 本発明の有機 EL素子において、発光層を形成するホスト材料は、発光層の主材 料であり、燐光性発光性かつ重金属を有する金属錯体化合物は、発光性ドーパント として機能する。
また、陰極と陽極の間にあって、電子輸送層は陰極側に位置する。
上記 1の有機 EL素子は、少なくとも 1つの電子輸送層を有するので、本発明では、 電子輸送層が一層の場合は、 Δ ΐρに関する条件式を満足することが好ましい。また、 電子輸送層が複数層の場合は、少なくとも Δ ΐρに関する条件を満足することが好まし ぐ少なくとも一つの隣接する 2つの電子輸送層間で Δ ΐρ'に関する条件式を満足す ることがより好ましぐ全ての隣接する 2つの電子輸送層間で Δ ΐρ'に関する条件式を 満足することがさらに好ましい。また、発光層が複数の場合も同様である。
[0010] 本発明によれば、低電圧かつ高電流効率の燐光発光性の有機 EL素子、特に青色 発光領域の有機 EL素子を提供することができる。
図面の簡単な説明
[0011] [図 1]実施例 1一 6の有機 EL素子の図である。
発明を実施するための最良の形態
[0012] 本発明の有機 EL素子は、陰極と陽極との間に、少なくとも発光層と電子輸送層とを 含む積層構成を有する有機 EL素子である。ここで、発光層及び電子輸送層は、一 層でもよぐまた、複数層でもよい。
[0013] 本発明の有機 EL素子は、発光層を形成するホスト材料の 3重項エネルギーギヤッ プ値 (EgT)が 2. 52eV以上 3. 7eV以下、好ましくは 2. 75eV以上 3. 7eV以下、より 好ましくは 2. 80eV以上 3. 7eV以下、特に好ましくは 2. 9eV以上 3. 7eV以下、さら に好ましくは 3. 3eV以上 3. 7eV以下である。このような領域のホスト材料を用いるこ とで、本発明で用い得るあらゆる発光色 (青一赤)の発光性ドーパント (後述)を効率 よく発光させることができる。
[0014] 本発明の有機 EL素子は、電子輸送層を形成する電子輸送材料が、ホスト材料と異 なる材料で、正孔輸送能を保有している。
これにより、電子輸送層内での正孔移動性が容易になり、発光層と電子輸送層のィ オンィ匕ポテンシャルの差による正孔の蓄積を回避し、ひいては、高電圧化を抑制す ることがでさる。
[0015] ここで、「電子輸送材料が正孔輸送能を保有して!/、る」とは、その電子輸送材料に ついて、正孔移動度が測定可能であることをいう。
正孔移動度の測定方法はいかなる方法でもよいが、例えば、 Time of flight法（ 有機膜内の電荷の走行時間の測定力 算出する方法)を用いることができる。 Time of flight法では、電極/有機層（電子輸送層を形成する有機材料からなる層）/ 電極構成から、該有機層の吸収波長域の波長の光照射により、その過渡電流の時 間特性 (過渡特性時間)を測定し、下記式力も正孔移動度を算出する。尚、この方法 では、電子移動度の測定も可能である。
移動度 = (有機膜厚) V (過渡特性時間 ·印加電圧）
電界強度 = (素子への印可電圧) Z (有機層膜厚）
[0016] 本発明では、電界強度 105— 107VZcmの領域で Time of flight法により測定し た電子輸送材料の正孔移動度 （h) )が 1. 0 X 10— ^n^/ iV'sX /z (h)を示す ことが好ましい。特に好ましくは、 1. 0 X 10— 5 cm2/ (V' s)より大きい値を示すことで ある。
[0017] 本発明の有機 EL素子は、発光層に、燐光性発光性かつ重金属を有する金属錯体 化合物 (発光性ドーパント)をさらに含む。
本発明は、この発光性ドーパントが、有機 EL素子内において、 3重項エネルギーギ ヤップ起因の発光を有することを特徴とする。 これにより、有機 EL素子内での正孔ー電子の再結合エネルギーがより効率良く発 光性ドーパントに移動し、かつ発光に繋がる。
[0018] 電子輸送層を形成する電子輸送材料のイオン化ポテンシャルは、好ましくは 5.6e
V以上 6. OeV未満である。
[0019] 発光層を形成するホスト材料のイオンィ匕ポテンシャルと、発光層と界面を成す電子 輸送層を形成する電子輸送材料のイオン化ポテンシャルの差（ Δ Ip =Ip (電子輸送 材料) Ιρ (ホスト材料））は、好ましくは 0.2eV< Δΐρ<0.4eV、より好ましくは 0
.2eV< Δΐρく 0.2eVである。
Δΐρをこの範囲にすれば、発光層と電子輸送層のイオン化ポテンシャルの差による 正孔の蓄積を回避し、ひいては、高電圧化を抑制することができる。
[0020] 本発明の有機 EL素子が、複数 (Ν層）の電子輸送層を有している場合、下記式で 表される、各層を形成する電子輸送材料のイオンィ匕ポテンシャルの差（ Δΐρ')は、好 ましくは— 0.2eV< Δΐρ'<0.4eV、より好ましくは—0.2eV< Δΐρ'<0.2eVであ る。
Δΐρ'=Ιρ(ί)-Ιρ(ί+1)
Ip(i)：発光層から見て第 i層目（iは 1以上 (N - 1)以下の整数である）の電子輸送層 を形成する電子輸送材料のイオン化ポテンシャル
Δΐρ'をこの範囲にすれば、電荷が蓄積し易い正孔障壁が小さぐ駆動電圧の低下 、ひいては、高発光効率を得ることができる。
[0021] 本発明の有機 EL素子が、複数の電子輸送層を有している場合、電子輸送層の各 層を形成する電子輸送材料の光学エネルギーギャップ値 (Eg)は、発光層と界面を 成す電子輸送層から陰極に向かって同等又は小さくなつていること、即ち、 N層構成 の電子輸送層にお 、て、以下の関係を満たして 、ることが好ま 、。
Eg(N)≤Eg(N-l)≤ · ·≤Eg(2)≤Eg(l) (i)
Eg(x)：発光層から見て第 x層目（Xは 1以上 N以下の整数である）の電子輸送層の 光学エネルギーギャップ値
[0022] また、本発明の有機 EL素子が、複数の電子輸送層を有している場合、電子輸送層 の各層を形成する電子輸送材料の 3重項エネルギーギャップ値 (EgT)は、発光層と 界面を成す電子輸送層から陰極に向力つて同等又は小さくなつていること、即ち、 N 層構成の電子輸送層にお 、て、以下の関係を満たして 、ることが好ま 、。
EgT(N)≤EgT(N— 1)≤ · ·≤EgT(2)≤EgT(l) (ii)
EgT(x)：発光層から見て第 x層目（Xは 1以上 N以下の整数である）の電子輸送層の 3重項エネルギーギャップ値
[0023] 本発明の有機 EL素子では、発光層の発光性ドーパントの 3重項エネルギーギヤッ プ値を、 EgT (dopant)としたとき、以下の関係を満たすことが好ましい。
Eg (1) >Eg (.dopant) (iii)
EgT ( 1 )：発光層と界面を成す電子輸送層の 3重項エネルギーギャップ値 これら (i)一（iii)の関係を満たすことにより、発光層内の再結合エネルギーが電子 輸送層へ拡散することを防ぐことができ、ホスト材料のエネルギーが効率よく発光性ド 一パントへ移動し、その結果、高電流効率が実現できる。
[0024] 本発明の有機 EL素子に用いるホスト材料、発光性ドーパント及び電子輸送材料は 、上記条件を満たすように選択すれば、特に限定されるものではない。
好ましいホスト材料としては、例えば、ァミン誘導体、力ルバゾール誘導体、ォキサ ジァゾール誘導体、トリァゾール誘導体、ベンゾォキサゾール系、ベンゾチアゾール 系及びべンゾイミダゾール系等の蛍光増白剤、金属キレートィ匕ォキサノイドィ匕合物、 スチリル系化合物等の薄膜形成性のよいィ匕合物が挙げられる。また、本発明では、 後述する電子輸送材料をホスト材料として用いてもょ ヽ。
[0025] 発光性ドーパントは、室温で 3重項からの発光を有する発光性ドーパントとして機能 することが好ましい。ドーパントに含まれる重金属としては、 Ir、 Pt、 Pd、 Ru、 Rh、 Mo 又は Reが好適例として挙げられる。また、重金属の配位子としては、例えば、 C、 Nが 金属に配位又は結合する配位子 (CN配位子）があり、より具体的には、
[化 3]
Figure imgf000010_0001
及びこれらの置換誘導体が好適例として挙げられる。置換誘導体の置換基としては、 例えば、アルキル基、アルコキシ基、フエ二ル基、ポリフエニル基又はナフチル基、フ ルォロ (F)基、トリフルォロメチル基 (CF )基等が挙げられる。
3
特に、青色発光性の配位子としては、
[化 4]
Figure imgf000010_0002
等が好適例として挙げられる。
電子輸送材料に用いる材料は、好ましくは、少なくとも電子欠乏性の含窒素五員環 誘導体又は含窒素六員環誘導体がよい。ここで、「電子欠乏性」とは、例えば、 6 π芳 香族環の炭素を 1つ以上窒素に変えたものを意味する。
また、好ましい電子輸送材料としては、下記（1)一（3)のいずれか一つ以上の構造 を有するものが挙げられる。
=Ν -骨格を含有する五員環又は六員環 （1)
[化 5]
Figure imgf000011_0001
[x1は炭素原子又は窒素原子を表し、 z1及び z2は、それぞれ独立に含窒素へテロ 環を形成可能な原子群を表す。 ]
[化 6]
Figure imgf000011_0002
[0027] より好ましい電子輸送材料としては、上記（1)一（3)のいずれか一つ以上の構造が 、五員環一八員環、好ましくは五員環又は六員環力 なる含窒素芳香多環族基を形 成しており、窒素原子が複数個の場合は、隣接しない結合位に窒素原子を有する骨 格を有する有機化合物が挙げられる。
[0028] 具体的には、カルバゾリル基又はピリジル基又はピリミジニル基又はピラジュル基 又はトリアジニル基又はキノキサリル基又はキノリル基又はイミダゾリル基又はトリァゾ リル基又はテトラゾリル基ォキサジァゾリル基又はチアジアゾリル基又はォキサトリア ゾリル基 ( ヽずれの基も置換基を有してもよ ヽ）を有する化合物が好ま Uヽ。
より具体的には、例えば、下記式 (4)で表される構造を有する化合物が挙げられる
[化 7]
Figure imgf000011_0003
[式中、 R1— R5は、基が結合している結合位置を示しており、 R1と R2、 R3と R4、 R2と R 3は、環を巻いてもよい。 Y1及び Y2は炭素又は窒素（但し、両者は同時に窒素をとら ない）である。 Y1又は Y2が窒素のとき、それぞれ R2又は R3は無い。 ]
また、上記式 (4)の R R4、 R5の少なくとも一つが窒素又は芳香環であり、この少な くとも一つの窒素又は芳香環を介して、少なくとももう一つの上記式 (4)で表される骨 格に連結した化合物や、 R\ R4、 R5の少なくとも一つが窒素又は芳香環であり、この 少なくとも一つの窒素又は芳香環を介し、かつ脂環式化合物を介して、少なくとももう 一つの上記式 (4)で表される骨格に連結したィ匕合物も好適である。
上記式 (4)で表される構造を有する化合物の具体例を以下に例示する。
尚、本発明では、下記式で表される骨格基をテトラヒドロカルバゾリル基という。
[化 8]
Figure imgf000012_0001
[式中、 Yは、置換若しくは無置換の炭素数 6— 40のァリール基、置換若しくは無置 換の炭素数 3— 40の複素環基、直鎖又は分岐の置換若しくは無置換の炭素数 1一 3 0のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数 5— 40のシクロアルキル基、
Lは、置換若しくは無置換の炭素数 6— 40のァリーレン基、 2価の置換若しくは無置 換の炭素数 3— 40の複素環基、直鎖又は分岐の置換若しくは無置換の炭素数 1一 3 0のアルキレン基、又は置換若しくは無置換の炭素数 5— 40のシクロアルキレン基、
L'は、 3価の置換若しくは無置換の炭素数 6— 40のァリール基、 3価の置換若しく は無置換の炭素数 3— 40の複素環基、 3価の直鎖又は分岐の置換若しくは無置換 の炭素数 1一 30のアルキル基、 3価の置換若しくは無置換の炭素数 5— 40のシクロ アルキル基である。
X3— X6は、それぞれ独立に、水素、 Y—、 Y— L一又は Y— L，（一 Y)—と表され、 Y, L , L'の定義は上記の通りである。
R6— R13は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン原子、シァノ基、シリル基、置換若しく は無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数 6— 40のァリール基、置換若しく は無置換の炭素数 6— 40のァリールォキシ基、置換若しくは無置換の炭素数 3— 40 の複素環基、直鎖又は分岐の置換若しくは無置換の炭素数 1一 30のアルキル基、 置換若しくは無置換の炭素数 1一 30のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数 7— 40のァラルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数 5— 40のシクロアルキル 基である。 ]
[0031] Yの置換若しくは無置換のァリール基の例としては、フエ-ル基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9 アントリル基、 1 フエナントリル基 、 2 フエナントリル基、 3 フエナントリル基、 4—フエナントリル基、 9—フエナントリル基 、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9 ナフタセ-ル基、 1ーピレ-ル基、 2—ピ レニル基、 4ーピレ-ル基、 2—ビフエ-ルイル基、 3—ビフエ-ルイル基、 4ービフエ-ル ィル基、 ρ—ターフェ-ルー 4ーィル基、 p ターフェ-ルー 3—ィル基、 p ターフェ-ルー 2—ィル基、 m ターフェ-ルー 4ーィル基、 m ターフェ-ルー 3—ィル基、 m ターフェ -ルー 2 -ィル基、 o -トリル基、 m -トリル基、 ρ -トリル基、 p - 1 ブチルフエ-ル基、 p— (2 フエ-ルプロピル）フエ-ル基、 3—メチルー 2 ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチ ル基、 4ーメチルー 1 アントリル基、 4'ーメチルビフエ-ルイル基、 4" tーブチルー p—タ 一フエ-ルー 4ーィル基、フルォレ -ル基、パーフルォロアリール基、 1, 1，；3，， 1" ターフェ-ルー 5，ーィル基、 1, 1，；3，， 1，，—ターフェ-ルー 2，ーィル基、 1, 1，；3，， 1" 一ターフェ二ルー 4，一ィル基等が挙げられる。
[0032] Yの置換若しくは無置換の複素環基の例としては、ピロール、ピリジン、ピリミジン、 ピラジン、トリアジン、アジリジン、ァザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インド ール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、 j8—カルボリン等が挙げられ る。
[0033] Yの置換若しくは無置換のアルキル基の例としては、メチル基、トリフルォロメチル 基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 s ブチル基、イソブチル 基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチル基、 n—才クチル基、ヒ ドロキシメチル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブ チル基、 1, 2—ジヒドロキシェチル基、 1, 3—ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3 ジヒド 口キシー t ブチル基、 1, 2, 3—トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1 クロロェ チル基、 2 クロ口ェチル基、 2 クロ口イソブチル基、 1, 2—ジクロ口ェチル基、 1, 3— ジクロロイソプロピル基、 2, 3—ジクロロー t ブチル基、 1, 2, 3 トリクロ口プロピル基、 ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモイソブチル基、 1 , 2 ジブロモェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3 ジブ口モー t ブチル基 、 1, 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエチル基、 2—ョードエチ ル基、 2 ョードイソブチル基、 1, 2 ジョードエチル基、 1, 3—ジョードイソプロピル基 、 2, 3 ジョードー t ブチル基、 1, 2, 3—トリョードプロピル基、アミノメチル基、 1—アミ ノエチル基、 2—アミノエチル基、 2—ァミノイソブチル基、 1, 2—ジアミノエチル基、 1, 3—ジァミノイソプロピル基、 2, 3—ジアミノー t ブチル基、 1, 2, 3—トリァミノプロピル基 、シァノメチル基、 1ーシァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノイソブチル基、 1 , 2 ジシァノエチル基、 1, 3—ジシァノイソプロピル基、 2, 3 ジシァノー t ブチル基、 1, 2, 3—トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1— -トロェチル基、 2—-トロェチル基 、 2—-トロイソブチル基、 1, 2—ジ-トロェチル基、 1, 3—ジ-トロイソプロピル基、 2, 3—ジ-トロー t ブチル基、 1, 2, 3—トリ-トロイソプロピル基等が挙げられる。
[0034] Yの置換若しくは無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロペンチル基、シク 口へキシル基、 4ーメチルシクロへキシル基、ァダマンチル基、ノルボル-ル基等が挙 げられる。
Lの置換若しくは無置換のァリーレン基の例としては、上記置換若しくは無置換の ァリール基の例を 2価基にしたものが挙げられる。
Lの 2価の置換若しくは無置換の炭素数 3— 40の複素環基としては、上記置換若し くは無置換の複素環基の例を 2価以上の基にしたものが挙げられる。
Lの置換若しくは無置換のアルキレン基としては、上記置換若しくは無置換のアル キル基の例を 2価基にしたものが挙げられる。
Lの置換若しくは無置換のシクロアルキレン基としては、上記置換若しくは無置換の シクロアルキル基の例を 2価基にしたものが挙げられる。
Vの例としては、上記の Yの例示基を三価にしたものを挙げられる。
[0035] R6— R13のハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
R6— R13の置換若しくは無置換のァリール基の例としては、上記 Yで挙げたものと同 様のものが挙げられる。
R6— R13の置換若しくは無置換のァリールォキシ基は、 OPと表され、 Pの例として は、フエ-ル基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9 —アントリル基、 1 フエナントリル基、 2 フエナントリル基、 3—フエナントリル基、 4—フ ェナントリル基、 9 フエナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9 ナフ タセ-ル基、 1ーピレ-ル基、 2—ピレ-ル基、 4ーピレ-ル基、 2—ビフヱ-ルイル基、 3 —ビフエ-ルイル基、 4ービフエ-ルイル基、 p—ターフェ-ルー 4ーィル基、 p ターフェ 二ルー 3—ィル基、 p ターフェ-ルー 2—ィル基、 m ターフェ-ルー 4ーィル基、 m ター フエ-ルー 3—ィル基、 m—ターフェ-ルー 2—ィル基、 o トリル基、 m—トリル基、 p—トリ ル基、 p— t ブチルフエ-ル基、 p—（2 フエ-ルプロピル）フエ-ル基、 3—メチルー 2— ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチル基、 4ーメチルー 1 アントリル基、 4'ーメチルビフ ェ-ルイル基、 4" tーブチルー p ターフェ-ルー 4ーィル基、 2—ピロリル基、 3 ピロリ ル基、ピラジュル基、 2 ピリジ-ル基、 3 ピリジ-ル基、 4 ピリジ-ル基、 2 インドリ ル基、 3—インドリル基、 4 インドリル基、 5—インドリル基、 6—インドリル基、 7—インドリ ル基、 1 イソインドリル基、 3 イソインドリル基、 4 イソインドリル基、 5 イソインドリル 基、 6 イソインドリル基、 7 イソインドリル基、 2 フリル基、 3 フリル基、 2 ベンゾフラ -ル基、 3—ベンゾフラ-ル基、 4一べンゾフラ-ル基、 5—ベンゾフラ-ル基、 6—ベン ゾフラ-ル基、 7—べンゾフラ-ル基、 1 イソべンゾフラ-ル基、 3 イソべンゾフラ-ル 基、 4 イソべンゾフラ-ル基、 5—イソべンゾフラ-ル基、 6—イソべンゾフラ-ル基、 7 イソべンゾフラ-ル基、 2 キノリル基、 3 キノリル基、 4 キノリル基、 5 キノリル基、 6 キノリル基、 7 キノリル基、 8 キノリル基、 1 イソキノリル基、 3 イソキノリル基、 4 イソキノリル基、 5—イソキノリル基、 6—イソキノリル基、 7—イソキノリル基、 8—イソキノ リル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリニル基、 1一力ルバゾ リル基、 2 -力ルバゾリル基、 3 -力ルバゾリル基、 4一力ルバゾリル基、 1 フエナンスリ ジ-ル基、 2 フエナンスリジ-ル基、 3 フエナンスリジ-ル基、 4 フエナンスリジ-ル 基、 6—フエナンスリジ-ル基、 7—フエナンスリジ-ル基、 8—フエナンスリジ-ル基、 9 フエナンスリジ-ル基、 10—フ ナンスリジ-ル基、 1—アタリジ-ル基、 2—アタリジ-ル 基、 3 アタリジ-ル基、 4 アタリジ-ル基、 9 アタリジ-ル基、 1 , 7 フエナンスロリン —2 -ィル基、 1, 7 -フエナンスロリン 3 -ィル基、 1, 7—フエナンスロリン 4ーィル基、 1, 7 -フエナンスロリンー5 -ィル基、 1, 7 -フエナンスロリンー6 -ィル基、 1, 7 -フエナ ンスロリン— 8—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン 9ーィル基、 1, 7 フエナンスロリン 10 ーィル基、 1, 8—フエナンスロリン 2—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 8—フエナンスロリン 4ーィル基、 1, 8—フエナンスロリン 5—ィル基、 1, 8 フエナンス 口リン 6—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン 7—ィル基、 1, 8—フエナンスロリン 9ーィ ル基、 1, 8 フエナンスロリン— 10—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 2—ィル基、 1, 9— フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 4ーィル基、 1, 9 フエナンスロリ ン— 5 -ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 6 -ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 7 -ィル基 、 1, 9 フエナンスロリンー8—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン—10—ィル基、 1, 10—フ ェナンスロリン 2 -ィル基、 1, 10 -フエナンスロリン 3 -ィル基、 1, 10 -フエナンスロ リン 4ーィル基、 1, 10—フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン 1ーィル 基、 2, 9 フエナンスロリン 3—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 4ーィル基、 2, 9 フエ ナンスロリン 5—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン 6—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 7—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン 8—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 10—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 3—ィル基、 2, 8 フエナ ンスロリン 4ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 6— ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 7—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 9ーィル基、 2, 8 —フエナンスロリン 10—ィル基、 2, 7—フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 7 フエナンス 口リン 3—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン 4ーィル基、 2, 7—フエナンスロリン 5—ィ ル基、 2, 7 フエナンスロリン— 6—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン 8—ィル基、 2, 7— フエナンスロリン— 9ーィル基、 2, 7 フエナンスロリン 10—ィル基、 1—フエナジ-ル基 、 2 フエナジ-ル基、 1 フエノチアジ-ル基、 2 フエノチアジ-ル基、 3—フエノチア ジ-ル基、 4 フエノチアジ-ル基、 1 フエノキサジ-ル基、 2 フエノキサジ-ル基、 3 フエノキサジ-ル基、 4 フエノキサジ-ル基、 2—才キサゾリル基、 4一才キサゾリル基 、 5—才キサゾリル基、 2 ォキサジァゾリル基、 5 ォキサジァゾリル基、 3—フラザニル 基、 2 -チェ-ル基、 3 -チェ-ル基、 2 -メチルピロ一ルー 1ーィル基、 2 -メチルピロ一 ルー 3 -ィル基、 2 -メチルピロ一ルー 4ーィル基、 2 -メチルピロ一ルー 5 -ィル基、 3 -メ チルピロール 1ーィル基、 3 メチルピロ一ルー 2—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 4ーィ ル基、 3 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 2 t ブチルピロ一ルー 4ーィル基、 3—（2 フエ -ルプロピル）ピロ一ルー 1ーィル基、 2—メチルー 1 インドリル基、 4ーメチルー 1 インド リル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4ーメチルー 3 インドリル基、 2 tーブチルー 1ーィ ンドリル基、 4 tーブチルー 1 インドリル基、 2 tーブチルー 3 インドリル基、 4 tーブチ ルー 3—インドリル基等が挙げられる。
[0036] R6— R13の置換若しくは無置換の複素環基、アルキル基及びシクロアルキル基の 例としては、上記 Yで挙げたものと同様のものが挙げられる。
R6— R13の置換若しくは無置換のアルコキシ基は、 OQで表される基であり、 Qの 例としては、上記 Yで挙げた置換若しくは無置換のアルキル基と同様のものが挙げら れる。
[0037] R6— R13の置換若しくは無置換のァラルキル基の例としては、ベンジル基、 1 フエ -ルェチル基、 2—フエ-ルェチル基、 1 フエ-ルイソプロピル基、 2—フエ-ルイソプ 口ピル基、フエ-ルー t ブチル基、 α ナフチルメチル基、 1—α ナフチルェチル基 、 2— α ナフチルェチル基、 l—α ナフチルイソプロピル基、 2— α ナフチルイソプ 口ピル基、 j8—ナフチルメチル基、 1 j8—ナフチルェチル基、 2 j8—ナフチルェチル 基、 1—J8—ナフチルイソプロピル基、 2 j8—ナフチルイソプロピル基、 1 ピロリルメチ ル基、 2—（1 ピロリル）ェチル基、 p メチルベンジル基、 m メチルベンジル基、 o—メ チノレべンジノレ基、 p クロ口べンジノレ基、 m クロ口べンジノレ基、 o クロ口べンジノレ基、 p—ブロモベンジル基、 m ブロモベンジル基、 o ブロモベンジル基、 p ョードベンジ ル基、 m ョードベンジル基、 o ョードベンジル基、 p—ヒドロキシベンジル基、 m—ヒド ロキシベンジル基、 o—ヒドロキシベンジル基、 p—ァミノべンジル基、 m—ァミノべンジル 基、 o—ァミノべンジル基、 p—-トロベンジル基、 m—-トロベンジル基、 o—-トロベン ジル基、 p—シァノベンジル基、 m シァノベンジル基、 o シァノベンジル基、 1ーヒドロ キシー 2—フエ-ルイソプロピル基、 1—クロ口— 2—フエ-ルイソプロピル基、トリチル基 等が挙げられる。
[0038] 電子輸送性材料又はホスト材料は、好ましくは、カルバゾリル基及びテトラヒドロカ ルバゾリル基カも選択される少なくとも 1個の基を有する化合物である。より好ましくは 、 1個又は 2個の基を有する化合物である。電子輸送性材料又はホスト材料は、さら に、含窒素へテロ環基を有することができる。 尚、上記式 (4)で表される化合物のより詳細な具体例は、特願 2002— 305375号 に例示されている。
また、この他、以下の構造を有する化合物でもよい。
[化 9]
Figure imgf000018_0001
[R14— R18は、水素原子又は炭素数 1一 40の置換基を表し、 R14と Rlaは、互いに結 合して飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。 R'は、アルキル基又はァリー ル基を表す。 ]
R'において、好適なアルキル基は、メチル基又はェチル基であり、好適なァリール 基はフヱ-ル基である。
また、下記式 (5)で表される有機化合物が挙げられる。
[化 10]
Figure imgf000018_0002
[式中、 nは 3— 8の整数であり、 Z3は 0、 NR2G又は Sであり、 R19及び R2Gは、個々に、 水素；プロピル基、 t ブチル基、ヘプチル基等の 1一 24の炭素原子を有するアルキ ル基；フエニル基、ナフチル基、フリル基、チェニル基、ピリジル基、キノリル基及び他 の複素環系等の 5— 20の炭素原子を有するァリール基又はへテロ原子置換ァリー ル基；クロ口基、フルォロ基等のハロゲン基；又は縮合芳香環を完成するのに必要な 原子であり、 Bは、複数のベンザゾールを共役又は非共役して結合するアルキル基、 ァリール基、置換アルキル基又は置換ァリール基力もなる結合ユニットである。 ]
[0041] また、特願 2003— 067847記載のベンゾイミダゾール誘導体や米国特許第 51416 71号明細書記載の金属錯体等が挙げられる。
[0042] また、好ま U、電子輸送材料として、力ルバゾリル基を有する化合物が挙げられる。
さらに好ましくは、カルバゾリル基、かつ、置換若しくは非置換のピリジル基、ビラジル 基、ピリミジル基、トリアジル基、アミノ基又はォキサジァゾ一ル基を有する有機化合 物である。
[0043] このような具体的なィ匕合物として、特願 2002— 071398号、同 2002— 081234号、 同 2002— 071397号、同 2002— 080817号、同 2002— 305375号、同 2002— 360 134号等に記載の化合物が挙げられる。
力ルバゾリル基を有する化合物を以下に例示する。
[化 11]
Figure imgf000020_0001
.T00/S00Zdf/X3d 81 6999.0/S00Z OAV
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
また、特願 2002— 299810に記載の力ルバゾリル基を 1個有する化合物や力ルバ ゾリル基 1個及び含窒素へテロ環基を有する化合物が好ま 、。カルバゾリル基と含 窒素へテロ環基はそれぞれ置換されて ヽても置換されて ヽなくてもよ ヽ。
力かる化合物として、下記式で表される化合物が挙げられる。
Cz-A
(式中、 Czは、置換もしくは無置換のァリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアルキ レン基であり、 Aは下記式で表される基である。
(M) p-(E) q-(M' )r
(式中、 M及び M'は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数 2— 40の窒素含有へテロ芳香族環であり、同一でも異なっていてもよい。 Eは、単結 合、置換もしくは無置換の炭素数 6— 30のァリーレン基、置換もしくは無置換の炭素 数 5— 30のシクロアルキレン基、又は二価の置換もしくは無置換の炭素数 2— 30の ヘテロ芳香族環である。 pは 0— 2、 qは 1一 2、 rは 0— 2の整数である。ただし、 p+r は 1以上である。 ))
尚、 Czは M, E, M，のいずれかに結合する。
具体的には、後述する実施例記載の ETM— No. 3、 No. 4、 No5、 No. 10、 No. 11や、以下に示される特願 2002— 299810の 13頁一 19頁記載の具体例である力 ルバゾリル基と含窒素へテロ環基を含む化合物が挙げられる。
[化 12]
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0002
.T00/S00Zdf/X3d zz 6999.0/S00Z OAV
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
.T00/S00Zdf/X3d z 6999.0/S00Z OAV
Figure imgf000027_0001
.T00/S00Zdf/X3d 93 6999.0/S00Z OAV
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
[0045] 本発明では、ここに列挙した電子輸送材料を、発光層のホスト材料として用いてもよ い。
[0046] 本発明の有機 EL素子の構成としては、例えば、以下の（ァ）一（ゥ）の構成が挙げら れる。
(ァ）陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(ィ）陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(ゥ）陽極 Z正孔注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
本発明の有機 EL素子における発光層は、上述したホスト材料に発光性ドーパント を添加した層である。ここで、発光性ドーパントの添加濃度は特に限定されるもので はないが、その電流効率や駆動電圧の調整のため、 0. 1一 20重量％が好ましぐ 1 一 15重量％がより好ましい。
[0047] 本発明の有機 EL素子は、基板により支持されることが好ましい。また、基板上には
、陽極から順に陰極までの各層を積層してもよぐまた、陰極から順に陽極までの各 層を積層してもよい。
また、発光層からの発光を効率よく取り出すために、陽極及び陰極の少なくとも一 方を、透明又は半透明の物質により形成することが好ましい。
[0048] 本発明で用いる基板の材料については、特に制限はなぐ公知の有機 EL素子に 慣用されているもの、例えば、ガラス、透明プラスチック又は石英等力もなるものを用 いることがでさる。
[0049] 本発明で用いる陽極の材料としては、仕事関数力 eV以上と大きい金属、合金、 電気伝導性化合物又はこれらの混合物が好ましく用いられる。具体例としては、 Au 等の金属、 Cul、 ITO、 SnO、 ZnO等の誘電性透明材料が挙げられる。
2
陽極は、例えば、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、上記材料の薄膜を形成す ること〖こより作製することができる。
発光層からの発光を陽極より取り出す場合、陽極の透過率は 10%より大きいことが 好ましい。
陽極のシート抵抗は、数百 ΩΖ口以下が好ましい。
陽極の膜厚は材料にもよる力 通常 10nm— 1 μ m、好ましくは 10— 200nmの範 囲で選択される。
[0050] 本発明で用いる陰極の材料としては、仕事関数力 eV以下と小さい金属、合金、電 気伝導性ィ匕合物又はこれらの混合物が好ましく用いられる。具体例としては、ナトリウ ム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム Z銅混合物、 A1 ZA1 O、インジウム等が挙げられる。
2 3
陰極は、例えば、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、上記材料の薄膜を形成す ること〖こより作製することができる。
発光層力もの発光を陰極より取り出す場合、陰極の透過率は 10%より大きいことが 好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百 ΩΖ口以下が好ましい。
陰極の膜厚は材料にもよる力 通常 lOnm— 1 μ m、好ましくは 50— 200nmの範 囲で選択される。
[0051] 本発明の有機 EL素子は、さらに電流 (又は発光)効率を上げるために、必要に応じ て、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層等を設けてもよい。これらの層に用いる材 料には特に制限はなぐ従来の有機 EL用材料として公知の有機材料を用いることが できる。具体的には、ァミン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン ゃァニリン共重合体等が挙げられる。
本発明では、正孔注入層、正孔輸送層及び電子注入層に無機材料を添加すること が好ましい。無機材料としては、例えば、金属酸化物等が挙げられる。
また、電流 (又は発光)効率を上げるために、電子輸送層と金属陰極との間に無機 材料を用いてもよい。無機材料の具体例としては、 Li、 Mg、 Cs等のアルカリ金属の 弗化物や酸ィ匕物が挙げられる。
[0052] 本発明の有機 EL素子の製造法については、特に制限はなぐ従来の有機 EL素子 に使用される製造方法を用いて製造することができる。具体的には、各層を真空蒸 着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法等により形成することができる。また、ポリ力 ーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステノレ等の透明ポリマー に、各層の有機材料を分散させた溶液を用いるキャスト法、塗布法、スピンコート法の 他、有機材料と透明ポリマーとのの同時蒸着等によっても製造することができる。 [実施例]
[0053] 以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施 例に限定されるものではない。
尚、実施例で用いたィ匕合物については、特開平 10— 237438号公報、特願 2003 —042625号、同 2002— 071398号、同 2002— 081234号、同 2002— 299814号、 同 2002— 360134号、同 2002— 071397号、同 2002— 080817号、同 2002— 083 866号、同 2002— 087560号、同 2002— 305375号に記載の方法で製造した。
[0054] 表中の各種パラメータは、以下の方法で測定した。
( 1 )イオン化ポテンシャル (Ip)
材料にモノクロメーターで分光した重水素ランプの光 (励起光)を照射し、放出され た光電子放出をエレクト口メータで測定し、得られた光電子放出の照射光子エネルギ 一曲線からの光電子放出の閾値を外揷法により求めて測定した。測定機器としては 、大気中紫外線光電子分析装置 AC-1 (理研計器株式会社製)を用いた。
(2)光学エネルギーギャップ（Eg)
各材料のトルエン希薄溶液に波長分解した光を照射し、その吸収スペクトルの最長 波長から換算して求めた。測定機器としては、分光光度計 (U— 3400 (商品名）、 日 立製)を用いた。
(3) 3重項エネルギーギャップ値（EgT)
三重項エネルギーギャップ (EgT(Doapnt) )は、以下の方法により求めた。有機材 料を、公知のりん光測定法 (例えば、「光化学の世界」（日本化学会編 ' 1993) 50頁 付近の記載の方法）により測定した。具体的には、有機材料を溶媒に溶解 (試料 10 μ mol/リットル、 EPA (ジェチルエーテル：イソペンタン：エタノール = 5 : 5 : 2容積比 、各溶媒は分光用グレード)し、りん光測定用試料とした。石英セルへ入れた該試料 を 77Kに冷却、励起光を照射し、該りん光を波長に対し、測定した。りん光スペクトル の短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、該波長値をエネルギー値に換算した 値を EgTとした。 日立製 F— 4500形分光蛍光光度計本体と低温測定用オプション備 品を用いて測定した。尚、測定装置はこの限りではなぐ冷却装置及び低温用容器と 励起光源、受光装置を組み合わせることにより、測定してもよい。 尚、本実施例においては、以下の式により該波長を換算した。
換算式 EgT(eV) = 1239. 85/ λ
eage
「 λ
edge」とは、縦軸にりん光強度、横軸に波長をとつて、りん光スペクトルを表したとき に、りん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸 の交点の波長値を意味する。単位: nm。
[0055] 実施例 1一 5
図 1に示す有機 EL素子を以下のように製造した。
25mm X 75mm X I. 1mm厚の ITO透明電極（陽極） 12付きガラス基板 11 (ジォ マティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UV オゾン洗浄を 30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板 11を真空蒸 着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に 、この透明電極 12を覆うようにして膜厚 lOOnmの Ν, N，一ビス（N, N，ージフエ-ルー 4—ァミノフエ-ル)— N, N—ジフエ-ル— 4, 4しジァミノ— 1, 1，—ビフエ-ル膜（以下「 TPD232膜」と略記する） 13を抵抗加熱蒸着により成膜した。この TPD232膜 13は 、正孔注入層（正孔輸送層）として機能する。
[0056] TPD232膜 13の成膜に続けて、この膜上に膜厚 lOnmの正孔輸送層（下記 HTM ) 14を抵抗加熱蒸着により成膜した。さらに、正孔輸送層 14の成膜に続けて、この膜 上に膜厚 30nmで、ホスト材料（下記 Host No. l、 Ip = 5. 6eV、 Eg = 3. 53eV、 E gT= 2. 85eV)と発光性ドーパント（下記 FIrpic、 Eg = 2. 8eV、 EgT= 2. 7eV)と力 らなる層 15を抵抗加熱により共蒸着成膜した。 FIrpicの濃度は 7. 5Wt%であった。 この Host No 1 : FIrpic膜 15は、発光層として機能する。
[0057] そして、発光層 15の成膜に続けて、この発光層上に、表 1に示す電子輸送材料 (E TM— No. 1 (実施例 1)、 ETM— No. 2 (実施例 2)、 ETM— No. 3 (実施例 3)、 P C— 7 (実施例 4)、 8—ヒドロキシキノリノールアルミニウム錯体 (Alq) (実施例 5)を用い て、膜厚 30nmの電子輸送層 16を抵抗加熱蒸着により成膜した。
[0058] この後、 LiFを電子注入性電極（陰極） 17として成膜速度 1 AZminで膜厚 0. Inm 形成した。この LiF層 17上に、金属 A1を蒸着させ、金属陰極 18を膜厚 130nm形成 し、有機 EL発光素子 100を形成した。
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
PC-7
[0060] 比較例 1
実施例 1と同じ素子構成で、下記の化合物を電子輸送材料として、実施例 1と同様 に有機 EL発光素子を作製した。
[化 14]
Figure imgf000035_0002
ETM_ref
[0061] (有機 EL発光素子の評価）
実施例及び比較例で得られた有機 EL発光素子について、輝度、効率、色度を所 定直流電圧を印加した条件で測定し、発光輝度 lOOcdZm2程度の発光時の電流 効率（= (輝度) Z (電流密度)）を算出した。結果を表 1に示す。
[0062] [表 1] 電子輸送材料 電圧 電流密度 電流効率
I P E g EgT CIE- (x, y)
(V) (mA/c m2) (c d/A) 種類 (eV) (eV) CeV)
実施例
1 ETM_No. 1 5. 7 3. 5 2. 90 6. 0 0. 83 (0. 20. 0. 41) 12. 0 実施例
2 ETM_No. 2 5. 7 3. 0 2. 80 7. 5 0. 58 (0. 21. 0. 41) 17. 0 実施例
3 ETM_No. 3 5. 8 3. 3 2. 60 6. 0 0. 83 (0. 21, 0. 41) 12. 0 実施例
4 PC— 7 5. 7 3. 0 < 3. 0 7. 5 0. 91 (0. 21, 0. 41) 11. 0 実施例
5 A 1 q 5. 7 2. 7 <2. 7 8. 0 1. 01 (0. 21. 0. 41) 10. 0 比較例
1 E TM_ r e f 6. 6 4. 4 2. 6 9. 5 2. 10 (0. 21. 0. 41) 4. 9 発光層： ホスト材料 （Ho s t No. 1) : I p = 5. 6eV、 Eg = 3. 53 eV, EgT=2. 85 e V
発光性ドーパント （F I rp i c) ； Eg = 2. 8eV、 EgT=2. 7 eV
比較例は、 Δ ΐρが大きい（A lp= leV)ことにより、 LZJ効率が実施例と比べて低下 していることがわかる。また、比較例で用いた化合物の蒸着膜において Time of Fl ight 法での正孔移動の信号測定はできな力つた。この結果より、本発明により、同 じ発光色で、従来よりも高電流効率の素子を実現できたことがわ力る。
[0063] 実施例 6、 7
25mm X 75mm X 1. 1mm厚の ITO透明電極付きガラス基板（ジォマティック社製 )をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 3 0分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホ ルダ一に装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、この透明電極 を覆うようにして膜厚 lOOnmの TPD232膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この TP D232膜は、正孔注入層（正孔輸送層）として機能する。
[0064] TPD232膜の成膜に続けて、この膜上に膜厚 10nmの正孔輸送層（HTM)を抵抗 加熱蒸着により成膜した。さらに、正孔輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚 30η mで、ホスト材料 (Host No. 1)と発光性ドーパント (FIrpic)を抵抗加熱により共蒸 着成膜した。 FIrpicの濃度は 7. 5Wt%であった。この Host Nol :FIrpic膜は、発 光層として機能する。
[0065] そして、発光層の成膜に続けて、この発光層上に、表 2に示す電子輸送材料 ETM —No. 1 (実施例 6)、 ETM— No. 3 (実施例 7)を用いて、膜厚 20nmの電子輸送層 を抵抗加熱蒸着により成膜した。
さらに、 Alqを膜厚 10nm成膜し、電子輸送層をさらに形成した。
この後、 LiFを電子注入性電極 (陰極)として成膜速度 lAZminで膜厚 0. Inm形 成した。この LiF層上に、金属 A1を蒸着させ、金属陰極を膜厚 130nm形成し、有機 EL発光素子を形成し、評価した。結果を表 2に示す。
[0066] 実施例 8
実施例 6において、 Alqの代わりに、 ETM— No. 3を用いた以外は、実施例 6と同 じ素子構成及び作製工程により有機 EL発光素子を作製した。評価結果を表 2に示 す。
[0067] 実施例 9 実施例 7において、 ETM— No. 3成膜までは同等の工程を行い、その後、さらに A lqを膜厚 lOnm成膜し、電子輸送層を形成した。
この後、 LiFを電子注入性電極 (陰極)として成膜速度 lAZminで膜厚 0. Inm形 成した。この LiF層上に、金属 A1を蒸着させ、金属陰極を膜厚 130nm形成し、有機 EL発光素子を作製した。評価結果を表 2に示す。
[表 2]
電子輸送材料 電圧 電流密度 電流効率
EgT CIE- (x, y)
I E g (V) (mA/c m2) (c d/A) 種類 (eV) (eV) (eV)
実施例 Al q 5. 7 2. 7 < 2. 7
6 6. 2 0. 29 (0. 18， 0. 40) 35
ETM_J^o. 1 5. 7 3. 5 2. 90
実施例 Al q 5. 7 2. 7 <2. 7
7 6. 5 0. 29 (0. 18. 0. 40) 36
ET _No. 3 5. 8 3. 3 2. 60
実施例 ETM一 No. 3 5. 8 3. 3 2. 60
8 6. 0 0. 29 (0. 18, 0. 40) 37
ETM_No. 1 5. 7 3. 5 2. 90
A 1 q 5. 7 2. 7 < 2. 7
実施例
9 ETM— No. 3 5. 8 3. 3 2. 60 6. 0 0. 29 (0. 18, 0. 40) 37
ETM— No. 1 5. 7 3. 5 2. 90
*) 上段の材料が金属電極側の電子輸送層を形成し、 下段の材料が発光層と界面を成す電子輪送層を形成する。
発光層：ホスト材料 （Ho s t No. 1) ； I p = 5. 6 eV、 Eg = 3. 53eV、 EgT=2. 85 e V
発光性ドーパント （F I rp i c) ； Eg = 2. 8eV、 EgT=2. 7 e V
この結果より、本発明により、同じ発光色で、従来より高電流効率の素子を実現でき たことがわかる。
実施例 10— 18
実施例 6において、 ETM— No. 1の代わりに、下記 ETM— No. 4— ETM— No. 12を用いた以外は、実施例 6と同じ素子構成及び作製工程により有機 EL発光素子 を作製した。評価結果を表 3に示す。
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000041_0003
ETM No.8 ETM No.9
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0002
[0071] [表 3]
Figure imgf000043_0001
産業上の利用可能性
本発明の有機 EL素子は、高輝度でも発光効率が高ぐ消費電力が低いので、情 報表示機器、車載表示機器、照明等の分野において利用可能である。具体的には、 壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのノ ックライト等の光源として好適に使用で きる。
本明細書に記載された文献又は公報はその内容をここに援用する。

Claims

請求の範囲
[1] 陰極と陽極との間に、少なくとも発光層と電子輸送層とを含む積層構成を有する有 機エレクト口ルミネッセンス素子であって、
前記発光層を形成するホスト材料の 3重項エネルギーギャップ値 (EgT)は 2. 52eV 以上 3. 7eV以下であり、
前記電子輸送層を形成する電子輸送材料は、前記ホスト材料と異なる材料で、正 孔輸送能を保有し、
前記発光層には、燐光性発光性かつ重金属を有する金属錯体ィ匕合物をさらに含 むことを特徴する有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[2] 前記電子輸送層を形成する電子輸送材料のイオン化ポテンシャル (Ip)が 5. 6eV 以上 6. OeV未満であることを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセ ンス素子。
[3] 前記電子輸送層を形成する電子輸送材料が、少なくとも電子欠乏性の含窒素五員 環誘導体又は含窒素六員環誘導体であることを特徴とする請求項 1に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
[4] 前記電子輸送材料が、下記（1)一（3)のいずれか一つ以上の構造を有することを 特徴とする請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
=N -骨格を含有する五員環又は六員環 （1)
[化 16]
Figure imgf000045_0001
[X1は炭素原子又は窒素原子を表し、 Z1及び Z2は、それぞれ独立に含窒素へテロ 環を形成可能な原子群を表す。 ]
[化 17]
—「 (3)
[5] 前記電子輸送材料が、五員環又は六員環からなる含窒素芳香多環族基を有し、窒 素原子が複数個の場合は、隣接しな ヽ結合位に窒素原子を有する骨格を有する有 機化合物であることを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子
[6] 前記電子輸送性材料又は前記ホスト材料が、カルバゾリル基又はテトラヒドロカル バゾリル基を 1個有する化合物であることを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクト ロノレミネッセンス素子
[7] 前記電子輸送性材料又は前記ホスト材料が、カルバゾリル基又はテトラヒドロカル バゾリル基を 2個有する化合物であることを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクト ロノレミネッセンス素子
[8] 前記電子輸送性材料又は前記ホスト材料が、カルバゾリル基又はテトラヒドロカル バゾリル基、及び含窒素へテロ環基を有する化合物であることを特徴とする請求項 1 に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[9] 発光層を形成するホスト材料のイオンィ匕ポテンシャルと、前記発光層と界面を成す 電子輸送層を形成する電子輸送材料のイオン化ポテンシャルの差（ Δ Ip =Ip (電子 輸送材料) Ιρ (ホスト材料)）がー 0. 2eV< Δ ΐρ< 0. 4eVであることを特徴とする請 求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[10] 複数の電子輸送層を有することを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
[11] 前記複数の電子輸送層において、下記式で表される、各層を形成する電子輸送材 料のイオン化ポテンシャルの差（ Δ Ip，）がー 0. 2eV< Δ ΐρ' < 0. 4eVであることを特 徴とする請求項 10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Δ ΐρ' =Ιρ (ί)-Ιρ (ί+ 1)
Ip (i)：発光層から見て第 i層目（iは 1以上 (N - 1)以下の整数であり、 Nは電子輸送 層の数である。 )の電子輸送層を形成する電子輸送材料のイオン化ポテンシャル
[12] 前記複数の電子輸送層の各層を形成する電子輸送材料の光学エネルギーギヤッ プ値 (Eg)が、発光層と界面を成す電子輸送層から陰極に向力つて同等又は小さく なっていることを特徴とする請求項 10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[13] 前記複数の電子輸送層の各層を形成する電子輸送材料の 3重項エネルギーギヤッ プ値が、発光層と界面を成す電子輸送層から陰極に向かって同等又は小さくなつて いることを特徴とする請求項 10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
発光層と界面を成す電子輸送層を形成する電子輸送材料の 3重項エネルギーギヤ ップ値が、前記発光層の金属錯体ィ匕合物の 3重項エネルギーギャップ値より大き 、こ とを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
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