JP2010103306A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、発光層と陰極との間に下記一般式(1)で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有する有機電界発光素子。
【選択図】なし
Description
例えば、陰極より電子注入および電子輸送を促進するための電子輸送材料の探索や、陽極より正孔注入および正孔輸送を促進するための正孔輸送材料の探索が進められている。特に、陰極から速やかに電子が注入でき、電子輸送性に優れた電子輸送材料が開示されている。例えば、特定構造の含窒素複素環誘導体が電子輸送材料として電子輸送性に優れた電子輸送材料として開示されている(例えば、特許文献1参照)。特許文献1に開示されている一般式(1)で表される含窒素複素環誘導体は、電子輸送材料として発光層、電子注入層、電子輸送層等に含有され、低電圧で高い発光効率が得られるとされている。発光材料として、蛍光発光材料である4’,4”−ビス(2,2−ジフェニルビニル)−9,10−ジフェニルアントラセンが開示されている。
しかしながら、燐光発光材料を用いて、十分な移動度を有し、高い発光効率と耐久性を両立させ、実用的に有用な有機EL素子を構成することは容易ではなく、まだ多くの課題を抱えている。
<1> 基板上に、一対の電極と該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、且つ、前記発光層と陰極との間に下記一般式(1)で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有することを特徴とする有機電界発光素子:
<2> 前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式(2)で表される部分構造を有する3座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、<1>に記載の有機電界発光素子:
<3> 前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体であることを特徴とする、<2>に記載の有機電界発光素子。
<4> 前記一般式(1)で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式(3)で表される含窒素複素環化合物であることを特徴とする、<1>〜<3>のいずれかに記載の有機電界発光素子:
<5> 前記一般式(1)で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式(4)で表される含窒素複素環化合物であることを特徴とする、<1>〜<3>のいずれかに記載の有機電界発光素子:
<6> 前記一般式(1)、(3)〜(4)で表される含窒素複素環化合物において、前記L1及びL2が、互いに独立に、下記化学式で表される2価基群より選ばれる基であることを特徴とする、<1>〜<5>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<9> 前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式(16)で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、<8>に記載の有機電界発光素子:
<10> 前記一般式(16)で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式(17)で表される白金錯体であることを特徴とする、<9>に記載の有機電界発光素子:
<11> 前記一般式(17)で表される白金錯体が、下記一般式(18)で表される白金錯体であることを特徴とする、<10>に記載の有機電界発光素子:
<12> 前記一般式(17)で表される白金錯体が、下記一般式(19)で表される白金錯体であることを特徴とする、<10>に記載の有機電界発光素子。
<13> 前記一般式(19)で表される白金錯体が、下記一般式(20)で表される化合物であることを特徴とする、<12>に記載の有機電界発光素子:
<14> 前記発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有することを特徴とする、<1>〜<13>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<15> 前記含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層が、還元性ドーパントを含有することを特徴とする、<1>〜<14>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<16> 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体より成る群より選ばれる少なくとも一種類であることを特徴とする、<1>〜<15>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
特許文献1に記載の特定構造の含窒素複素環誘導体は、電子輸送性に優れ、蛍光発光材料の発光層との組合せにおいては、確かに駆動電圧を下げる効果が得られるが、発光層に燐光発光材料を用いた場合には、発光効率低下を招いてしまう弊害が明らかになった。その機構は明確ではないが、一般的に用いられる正孔輸送性材料をホストとした場合、燐光発光材料もその多くが正孔輸送性であることから、電子輸送層に含窒素複素環誘導体を用いて発光層への電子の注入が高まりすぎると、発光層内で電子の流れが滞ってしまうため電子と正孔のキャリアバランスが崩れ、そのため発光効率の低下が起きてしまったと推測される。
本発明における電子輸送性の高い燐光発光材料により、発光層の電子の流れを高められ、正孔と電子のキャリアバランスが改善され、低電圧化と高効率を両立させることが可能となったものと推測される。特に、四座配位子の白金錯体を用いた場合に、高い効率と低い駆動電圧を実現することができた。
本発明の有機EL素子は、基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層(以下、単に「発光層」と称する場合がある。)を含む有機化合物層を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
本発明における有機化合物層は、単層または積層のいずれであってもよい。積層の場合の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体である。
好ましくは、前記一般式(1)で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式(3)で表される含窒素複素環化合物である。
好ましくは、前記一般式(1)で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式(4)で表される含窒素複素環化合物である。
好ましくは、前記一般式(1)、(3)〜(4)で表される含窒素複素環化合物において、前記L1及びL2が、互いに独立に、下記化学式で表される2価基群より選ばれる基である。
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式(16)で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種である。
好ましくは、前記一般式(16)で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式(17)で表される白金錯体である。
好ましくは、前記一般式(17)で表される白金錯体が、下記一般式(18)で表される白金錯体である。
好ましくは、前記一般式(17)で表される白金錯体が、下記一般式(19)で表される白金錯体である。
好ましくは、前記一般式(19)で表される白金錯体が、下記一般式(20)で表される化合物である。
好ましくは、前記発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有する。
好ましくは、前記含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層が、還元性ドーパントを含有する。好ましくは、前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体より成る群より選ばれる少なくとも一種類である。
次に、本発明の発光素子を構成する要素について、詳細に説明する。
本発明で使用する基板としては、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、およびポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、CVD、プラズマCVD法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その1種又は2種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1nm〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、またはイオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1nm〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機EL素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有しており、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、前記発光層と陰極との間に一般式(1)で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有する。
発光層以外の他の有機化合物層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、少なくとも発光材料として電子輸送性燐光発光材料を含有する。好ましくは、電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式(2)で表される部分構造を有する3座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種である。
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体である。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。本明細書において「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、さらに好ましくは1%以下であることをいう。
本発明に於ける電子輸送性燐光発光材料について、更に詳細に説明する。
一般式(2)中、M11は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、2価または3価の金属イオンが好ましい。2価または3価の金属イオンとしては、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。
L11、Y12、L12、Y11、L13、Y13、及びL14から成る配位子は、アニオン性配位子(少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子)であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、1〜3が好ましく、1、2がより好ましく、2がさらに好ましい。
一般式(15)で表される化合物について説明する。
一般式(15)中、M21は、前記一般式(2)におけるM11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(1−A)中、M31は、前記一般式(2)におけるM11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(3−C)で表される化合物について説明する。
YB1は連結基を表し、前記一般式(15)におけるY21と同様であり、好ましくは1,2位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数2〜8のアルキレン基を表す。
RB5、RB6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式(15)におけるR21ないしR24の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。ただし、YB1はRB5またはRB6と連結することはない。nB1、nB2は、それぞれ独立に、0ないし1の整数を表す。
一般式(4−A)で表される化合物について説明する。
好ましくは、一般式(16)で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体である。
炭素原子で白金に結合するQ2としては、例えばイミノ基、芳香族炭化水素基(フェニル基、ナフチル基など)、芳香族ヘテロ環基(ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環など)およびこれらを含む縮合環が挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
酸素原子で白金に結合するQ2としては、例えばオキシ基、カルボニルオキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基等が挙げられる。
硫黄原子で白金に結合するQ2としては、例えばチオ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、カルボニルチオ基等が挙げられる。
りん原子で白金に結合するQ2としては、例えばジアリールホスフィン基が挙げられる。
R1、R2、R3およびR4は一般式(16)におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
本発明に於ける発光層は、好ましくは、ホスト材料を含有する。
本発明に於ける発光層は、発光材料として電子輸送性発光材料を含有するので、ホスト材料として正孔輸送性ホスト材料を含有するのが好ましい。さらに電子輸送性ホスト材料を含有してもよい。
本発明の有機層に用いられる正孔輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルIpが5.1eV以上6.4eV以下であることが好ましく、5.4eV以上6.2eV以下であることがより好ましく、5.6eV以上6.0eV以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが1.2eV以上3.1eV以下であることが好ましく、1.4eV以上3.0eV以下であることがより好ましく、1.8eV以上2.8eV以下であることが更に好ましい。
ピロール、カルバゾール、アザカルバゾール、ピラゾール、インドール、アザインドール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及びそれらの誘導体等が挙げられる。
本発明の有機EL素子は、正孔輸送性ホスト材料と共に、電子輸送性ホスト材料を含有しても良い。
本発明に用いられる電子輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが2.5eV以上3.5eV以下であることが好ましく、2.6eV以上3.4eV以下であることがより好ましく、2.8eV以上3.3eV以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルIpが5.7eV以上7.5eV以下であることが好ましく、5.8eV以上7.0eV以下であることがより好ましく、5.9eV以上6.5eV以下であることが更に好ましい。
ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、およびそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。
金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、またはパラジウムイオンである。
配位子としては、例えばアジン配位子(例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、及びターピリジン配位子などが挙げられる。)、ヒドロキシフェニルアゾール配位子(例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。)、アルコキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、及び2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ、2,4,6−トリメチルフェニルオキシ、及び4−ビフェニルオキシなどが挙げられる。)、
発光層の膜厚としては、輝度ムラ、駆動電圧、輝度の観点から、厚さが100nm以下である層であることが好ましく、5nm〜70nmであることがさらに好ましく、10nm〜50nmであることが特に好ましい。
発光層の膜厚が薄いと、高輝度で低い電圧での駆動が可能となるが、素子抵抗が小さくなることで、電圧低下による輝度変化の影響を受けやすくなり、輝度ムラの増加を招く結果となる。発光層の膜厚が厚いと、駆動電圧が高くなり、発光効率の低下を招き、用途を限定する原因となってしまう。
発光層は1層であっても2層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。また、発光層が積層構造である場合については、積層構造を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、各発光層の合計膜厚が前述の範囲になるようにすることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。本発明の正孔注入層、正孔輸送層に使用できる材料としては、本発明のインターロック型化合物のほか、他の正孔注入材料、正孔輸送材料を用いることができる。これらの正孔注入材料、正孔輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、またはカーボン等を含有する層であることが好ましい。
この他にも、特開平6−212153、特開平11−111463、特開平11−251067、特開2000−196140、特開2000−286054、特開2000−315580、特開2001−102175、特開2001−160493、特開2002−252085、特開2002−56985、特開2003−157981、特開2003−217862、特開2003−229278、特開2004−342614、特開2005−72012、特開2005−166637、特開2005−209643等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.5nm〜100nmであるのがより好ましく、1nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に於ける電子輸送層は、下記一般式(1)で表される含窒素複素環化合物を含有する。
Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基であり、Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。ただし、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R’は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基であり、Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。ただし、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R’及びR’’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、R’及びR’’は同一でも異なっていてもよい。)
一般式(1)、(3)〜(4)において、Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60の(好ましくは核炭素数6〜40)アリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60(好ましくは核炭素数3〜40)のヘテロアリール基である。
Ar1の置換もしくは無置換のアリール基の例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−クリセニル基、2−クリセニル基、6−クリセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる1価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニルイル基、9−フェニルアントラセンからなる1価の基、9−(1’−ナフチル)アントラセンからなる1価の基、9−(2’−ナフチル)アントラセンからなる1価の基、6−フェニルクリセンからなる1価の基、9−[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]アントラセンからなる1価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、9−(10−フェニル)アントリル基、9−[10−(1’−ナフチル)]アントリル基、9−[10−(2’−ナフチル)]アントリル基等が好ましい。
Ar2の置換もしくは無置換のアリール基の例としては、前記Ar1と同様のものが挙げられる。
Ar2の置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、前記Ar1と同様のものが挙げられる。
L1及びL2の置換もしくは無置換のアリーレン基の例としては、前記Ar1と同様のアリール基からさらに水素原子を除き2価の基としたものが挙げられる。
L1及びL2の置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基の例としては、前記Ar1と同様のヘテロアリール基からさらに水素原子を除き2価の基としたものが挙げられる。
Rの置換もしくは無置換のアリール基の例としては、前記Ar1と同様のものが挙げられる。
Rの置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、前記Ar1と同様のものが挙げられる。
Rの置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、前記Ar2と同様のものが挙げられる。
Rの置換もしくは無置換のアルコキシ基の例としては、前記Ar2と同様のものが挙げられる。
炭素環式脂肪族環としては、シクロペンタン、シクロヘキサン等の環が挙げられる。
炭素環式芳香族環としては、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン等の環が挙げられる。
一般式(3)において、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、前記と同様であり、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
一般式(3)において、L1及びL2は、それぞれ独立に、前記と同様である。
一般式(3)において、R’は、一般式(1)のRと同様である。
一般式(4)において、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、前記と同様であり、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
一般式(4)において、L1及びL2は、それぞれ独立に、前記と同様である。
一般式(4)において、R’及びR’’は、それぞれ独立に、一般式(1)のRと同様であり、R’及びR’’は同一でも異なっていてもよい。
なお、下記表中、「\」は単結合を表す。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体の中から選ばれる少なくとも一種類であると好ましい。
アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられる。
希土類金属としては、Sc、Y、Eu、Tb、Ce等が挙げられる。
アルカリ金属の酸化物としては、Li2O、LiO、NaO等が挙げられる。
アルカリ金属のハロゲン化物としては、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl等が挙げられる。
アルカリ土類金属の酸化物としては、CaO、BaO、SrO等が挙げられる。
アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、CaF2、BaF2、SrF2及びBeF2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
(保護層)
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、TI、またはNI等の金属、MgO、SIO、SIO2、Al2O3、GeO、NIO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、またはTIO2等の金属酸化物、SINx、SINxOy等の金属窒化物、MgF2、LIF、AlF3、またはCaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、およびシリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
1.有機EL素子の作製
比較例1
0.5mm厚み、2.5cm角のガラス基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極上に真空蒸着法にて以下の層を蒸着した。本発明の実施例における蒸着速度は特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
・陽極:ガラス基板上にITO(Indium Tin Oxide)を膜厚100nmに蒸着した。
・正孔注入層:陽極(ITO)の上に、2−TNATA(4,4’,4”−Tris(N−(2−naphtyl)−N−phenyl−amino)−triphenylamine)を膜厚140nmに蒸着した。
・正孔輸送層:正孔注入層の上に、α−NPD(Bis[N−(1−naphthyl)−N−pheny]benzidine)を膜厚7nmに蒸着した。
・第二正孔輸送層:正孔輸送層の上にアミン化合物1を厚み3nmに蒸着した。
・発光層:第二正孔輸送層の上に正孔輸送性ホスト材料であるmCP(N,N’−dicarbazolyl−3,5−benzene)とmCPに対して6.0質量%の正孔輸送性燐光発光材料であるIr(ppy)3(tris(2−phenylpyridine)iridium(III))をドープした発光層を30nmの厚みに蒸着した。
・電子輸送層:発光層の上に一般式(1)で表される電子輸送性材料である含窒素複素環誘導体1を厚み40nmに蒸着した。
・電子注入層:電子輸送層の上にLiFを厚み1nmに蒸着した。
陰極:電子輸送層の上にパタ−ニングしたマスク(発光領域が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、金属アルミニウムを100nm蒸着し陰極とした。
こうして、比較の有機EL素子を作製した。
比較例1において、電子輸送層に、含窒素複素環誘導体1の代わりに低電子輸送性材料であるBAlq(Bis−(2−methyl−8−quinolinolato)−4−(phenyl−phenolate)−aluminium(III))を用いたこと以外は比較例1と同様にして比較の有機EL素子を作製した。
比較例1において、発光層に、Ir(ppy)3の代わりに一般式(2)で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体1を用いて、且つ、電子輸送層に、含窒素複素環誘導体1の代わりに低電子輸送性材料であるBAlq(Bis−(2−methyl−8−quinolinolato)−4−(phenyl−phenolate)−aluminium(III))を用いたこと以外は比較例1と同様に比較の有機EL素子を作製した。
比較例1において、発光層に、Ir(ppy)3の代わりに一般式(2)で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体1を用いたこと以外は比較例1と同様に本発明の有機EL素子を作製した。
比較例1において、発光層に、Ir(ppy)3の代わりに一般式(2)で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体1を用いて、且つ、電子輸送層に含窒素複素環誘導体1の代わりに含窒素複素環誘導体2を用いたこと以外は比較例1と同様に本発明の有機EL素子を作製した。
比較例1において、発光層に、Ir(ppy)3の代わりに一般式(2)で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体1を用いて、且つ、電子輸送層に含窒素複素環誘導体1の代わりに含窒素複素環誘導体3を用いたこと以外は比較例1と同様に本発明の有機EL素子を作製した。
比較例1において、発光層に、Ir(ppy)3の代わりに一般式(2)で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体1を用いて、且つ、電子輸送層に含窒素複素環誘導体1の代わりに含窒素複素環誘導体4を用いたこと以外は比較例1と同様に本発明の有機EL素子を作製した。
比較例1おいて、発光層に、Ir(ppy)3の代わりに一般式(2)で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体2を用いたこと以外は比較例1と同様に本発明の有機EL素子を作製した。
比較例1おいて、発光層に、Ir(ppy)3の代わりに一般式(2)に含まれる電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体3を用いたこと以外は比較例1と同様に本発明の有機EL素子を作製した。
実施例6おいて、発光層に、正孔輸送性ホスト材料としてmCPの代わりに、下記の正孔輸送性ホスト材料2を用いたこと以外は実施例6と同様にして、本発明の有機EL素子を作製した。
得られた本発明の有機EL素子及び比較の有機EL素子について、下記に従って駆動電圧及び外部粒子効率を調べた。
1)駆動電圧
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。輝度が1000cd/m2となったときの電圧を駆動電圧として測定した。
2)外部量子効率
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス(株)製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらの数値をもとに、輝度が1000cd/m2における外部量子効率を輝度換算法により算出した。
得られた結果を表6に示した。
Claims (16)
- 基板上に、一対の電極と該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、且つ、前記発光層と陰極との間に下記一般式(1)で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有することを特徴とする有機電界発光素子:
(一般式(1)中、A1〜A3は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子である。Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基であり、Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。ただし、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。Rは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の場合、複数のRは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のR基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。)。 - 前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式(2)で表される部分構造を有する3座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、請求項1に記載の有機電界発光素子:
(一般式(2)中、M11は金属イオンを表し、L11、L12、L13、L14、L15は、互いに独立に、M11に配位する配位子を表す。L11、L14間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。L15はL11及びL14の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Y11、Y12、Y13は、互いに独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。L11とY12、Y12とL12、L12とY11、Y11とL13、L13とY13、Y13とL14の間の結合は、単結合または二重結合を表す。n11は0〜4を表す。)。 - 前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体であることを特徴とする、請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式(3)で表される含窒素複素環化合物であることを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子:
(一般式(3)中、A1〜A3、Ar1、Ar2、L1、及びL2は、前記一般式(1)におけると同義である。R’は、前記一般式(1)におけるRと同義である。)。 - 前記一般式(1)で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式(4)で表される含窒素複素環化合物であることを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子:
(一般式(4)中、A1、A2、Ar1、Ar2、L1、及びL2は、前記一般式(1)におけると同義である。R’、R’’は、前記一般式(1)におけるRと同義であり、互いに同一であっても異なっても良い。)。 - 前記一般式(1)、(3)〜(4)で表される含窒素複素環化合物において、前記L1及びL2が、互いに独立に、下記化学式で表される2価基群より選ばれる基であることを特徴とする、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)、(3)〜(4)で表される含窒素複素環化合物において、前記Ar1及びAr2の少なくとも一方が、下記一般式(5)〜(14)で表される基であることを特徴とする、請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子:
(式中、R1〜R92は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数6〜40のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数12〜80のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数6〜40のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜40のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数18〜120のジアリールアミノアリール基、L3は、単結合及び下記化学式で表される2価基からなる群から選ばれる基である。)。
- 前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式(15)で表される部分構造を含むことを特徴とする、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子:
(一般式(15)中、M21は金属イオンを表し、Y21は連結基、単結合、または二重結合を表す。Y22、Y23は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Q21、Q22は、互いに独立に、含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Q21で形成される環とY21の間の結合およびQ22で形成される環とY21の間の結合は単結合または二重結合を表す。X21、X22は、互いに独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。R21、R22、R23、R24は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、R21及びR22並びにR23及びR24は各々結合して環を形成してもよい。L25はM21に配位する配位子を表す。n21は0〜4の整数を表す。)。 - 前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式(16)で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、請求項8に記載の有機電界発光素子:
(一般式(16)中、Z1は、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。L1は単結合または連結基を表す。R1、R3、R4は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、R2は置換基を表す。)。 - 前記一般式(16)で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式(17)で表される白金錯体であることを特徴とする、請求項9に記載の有機電界発光素子:
(一般式(17)中、Z1およびZ2は、互いに独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Q2は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。L1、L2およびL3は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。R1、R3、R4は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、R2は置換基を表す。)。 - 前記一般式(17)で表される白金錯体が、下記一般式(18)で表される白金錯体であることを特徴とする、請求項10に記載の有機電界発光素子:
(一般式(18)中、Q2は、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。L1、L2およびL3は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。R1、R3、R4は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、R2は置換基を表す。Ra、Rbは、互いに独立に、置換基を表し、n、mは、互いに独立に、0〜3の整数を表す。)。 - 前記一般式(17)で表される白金錯体が、下記一般式(19)で表される白金錯体であることを特徴とする、請求項10に記載の有機電界発光素子。
(一般式(19)中、Q4は、炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。L1、L2、L3、R1、R3、R4、R2、Ra、Rb、及びn、mは、前記一般式(18)におけると同義である。)。 - 前記一般式(19)で表される白金錯体が、下記一般式(20)で表される化合物であることを特徴とする、請求項12に記載の有機電界発光素子:
(一般式(20)中、L1、L2、L3、R1〜R4、Ra、Rb、及びn、mは、前記一般式(18)におけると同義である。R5、R7、R8は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、R6は置換基を表す。)。 - 前記発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有することを特徴とする、請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層が、還元性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項1〜請求項14のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体より成る群より選ばれる少なくとも一種類であることを特徴とする、請求項1〜請求項15のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
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