JP2009158848A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する
【解決手段】下記式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子である。
［式（１）において、Ｒ1〜Ｒ8、Ｘ0およびＸ1は明細書にて定義したとおりである。］
【選択図】なし
【解決手段】下記式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子である。
［式（１）において、Ｒ1〜Ｒ8、Ｘ0およびＸ1は明細書にて定義したとおりである。］
【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関するものである。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。低電圧駆動の積層型有機ＥＬ素子が報告されて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。この積層型素子では、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
有機ＥＬ素子の発光材料としてはトリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている。
また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光発光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機りん光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、りん光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。
また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光発光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機りん光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、りん光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。
このような有機ＥＬ素子においては、３重項の励起状態又は３重項の励起子が消光しないように順次、陽極、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層（正孔阻止層）、電子輸送層、陰極のように層を積層する構成が用いられ、有機発光層にホスト化合物とりん光発光性の化合物が用いられてきた。ここにはジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格を有するホスト材が記載されている。
特許文献１には、２つのベンゾイミダゾール骨格をパラフェニレン，メタフェニレン，パラビフェニレン等の連結基で結合させた化合物が記載されている。しかしながら本願のようにりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての該化合物の有効性はなんら記載されていない。
特許文献２には、ベンゾイミダゾール骨格を連結基を介してカルバゾリル基を含むアミノ基に結合させた化合物が記載されている。しかし特許文献２には蛍光型有機EL素子の発光層に該化合物を用いた場合が記載されているに過ぎず，本願のようにりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての該化合物の有効性はなんら記載されていない。
特許文献３には、３つのベンゾイミダゾール骨格がその窒素原子を介してメタ−ターフェニレン化合物に結合している化合物が記載されている。しかしながらりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
特許文献４には、２つのベンゾイミダゾールの窒素原子同士を２価の直鎖アルキル基，アラルキル基，アリール基を介して連結させた化合物が記載されている。しかし、本願のようにりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性はなんら記載されていない。
特許文献５には、ベンゾイミダゾール骨格を有する化合物が電子輸送材料として機能することが記載されている。しかしこれらの化合物はアントラセン骨格を有することが特徴である。エネルギーレベルの高いりん光素子においては、アントラセン骨格を有する化合物は３重項エネルギーギャップが小さく，発光層からの励起エネルギーの漏洩が起こりやすい為，高い発光効率は得られにくい。
特許文献６には、ベンゾイミダゾールがアントラセン骨格と連結基を介して，または直接結合した化合物が記載されている。しかしこれらの化合物はアントラセン骨格を有することが特徴である。エネルギーレベルの高いりん光素子においては、アントラセン骨格を有する化合物は３重項エネルギーギャップが小さく，発光層からの励起エネルギーの漏洩が起こりやすい為，高い発光効率は得られにくい。また，りん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての該化合物の有効性もなんら記載されていない。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）〜（５）のいずれかで表される化合物を有機ＥＬ素子材料として用いることにより、画素欠陥が無く、高効率、高耐熱かつ長寿命である有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を解決するに至った。
すなわち、本発明は、下記式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。
［式（１）において、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜４０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い核炭素数１０〜１２の縮合アリール基、置換基を有しても良い核炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜２０のヘテロアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い核炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜４０のケトアリール基、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、シアノ基である。
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0およびＸ1はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い核炭素数１０〜１２の縮合アリール基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。
ただし、Ｘ0およびＸ1の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であり、
Ｘ0とＸ1が同時にベンゾイミダゾリル基である場合はなく、
また、Ｘ0とＸ1のいずれか一方がベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基の場合、他方は水素原子ではない。］
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0およびＸ1はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い核炭素数１０〜１２の縮合アリール基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。
ただし、Ｘ0およびＸ1の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であり、
Ｘ0とＸ1が同時にベンゾイミダゾリル基である場合はなく、
また、Ｘ0とＸ1のいずれか一方がベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基の場合、他方は水素原子ではない。］
また、本発明は、下記式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。
［式（２）において、Ｒ1〜Ｒ8は、前記式（１）のＲ1〜Ｒ8と同じである。
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0とＸ1のいずれか一方は、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であり、他方は水素原子である。］
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0とＸ1のいずれか一方は、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であり、他方は水素原子である。］
また、本発明は、下記式（３）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。
［式（３）において、Ｒ1〜Ｒ10は、前記式（１）のＲ1〜Ｒ8と同じである。
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0〜Ｘ3は、前記式（１）のＸ0、Ｘ1と但し書きを除いて同じである。
ただし、Ｘ0〜Ｘ3の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であり、
また、Ｘ0、Ｘ2、Ｘ3の少なくとも一つがベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基の場合、Ｘ1は水素原子ではない。］
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0〜Ｘ3は、前記式（１）のＸ0、Ｘ1と但し書きを除いて同じである。
ただし、Ｘ0〜Ｘ3の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であり、
また、Ｘ0、Ｘ2、Ｘ3の少なくとも一つがベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基の場合、Ｘ1は水素原子ではない。］
また、本発明は、下記式（４）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。
［式（４）において、Ｒ1〜Ｒ10は、前記式（１）のＲ1〜Ｒ8と同じである。
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0、Ｘ2、Ｘ3の少なくとも一つはベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基であり、Ｘ1は水素原子である。］
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0、Ｘ2、Ｘ3の少なくとも一つはベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基であり、Ｘ1は水素原子である。］
また、本発明は、下記式（５）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。
［式（５）において、Ｒ1〜Ｒ13は、前記式（１）のＲ1〜Ｒ8と同じである。
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0〜Ｘ2およびＸ4〜Ｘ5は、前記式（１）のＸ0、Ｘ1と但し書きを除いて同じである。
ただし、Ｘ0〜Ｘ2およびＸ4〜Ｘ5の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。］
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0〜Ｘ2およびＸ4〜Ｘ5は、前記式（１）のＸ0、Ｘ1と但し書きを除いて同じである。
ただし、Ｘ0〜Ｘ2およびＸ4〜Ｘ5の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。］
さらに、本発明は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、上記式（１）〜（５）のいずれかで表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
本発明によれば、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料を提供することができる。
本発明の第１の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記式（１）で表される。
式（１）において、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜４０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い核炭素数１０〜１２の縮合アリール基、置換基を有しても良い核炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜２０のヘテロアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い核炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜４０のケトアリール基、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、シアノ基である。ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0およびＸ1はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い核炭素数１０〜１２の縮合アリール基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。ただし、Ｘ0およびＸ1の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であり、Ｘ0とＸ1が同時にベンゾイミダゾリル基である場合はなく、また、Ｘ0とＸ1のいずれか一方がベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基の場合、他方は水素原子ではない。
本発明において、“核炭素”とは飽和環、不飽和環または芳香環を構成する炭素原子を意味し、“核原子”とはヘテロ環（飽和環、不飽和環および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表すハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、または、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基である。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい炭素数３〜４０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、および、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基が好ましい。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい核原子数５〜２０の複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基、各種アザカルバゾリル基（窒素原子数：２〜５）等が挙げられる。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい核原子数５〜２０の複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基、各種アザカルバゾリル基（窒素原子数：２〜５）等が挙げられる。
前記２〜５個の窒素原子を含むアザカルバゾリル基としては、下記アザカルバゾールから誘導される１価の基が挙げられる。結合手はいずれの窒素原子、いずれの炭素原子上に存在していてもよく、また、置換されていてもよい。
上記複素環基の中でも好ましくは、２−ピリジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基、または、各種アザカルバゾリル基である。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基は−ＯＹと表される基である。Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい核炭素数６〜４０の非縮合アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、および、ｍ−クウォーターフェニル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｐ−トリル基、３，４−キシリル基、ｍ−クウォーターフェニル−２−イル基である。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい核炭素数１０〜１２の縮合アリール基としては、例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基が挙げられる。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい核炭素数６〜２０のアリールオキシ基は−ＯＡｒと表される基である。Ａｒの具体例としては、前記非縮合アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基である。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい炭素数５〜２０のヘテロアラルキル基としては、例えば、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基等が挙げられる。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい炭素数２〜４０のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい核炭素数６〜４０のアリールアミノ基は−ＮＡｒ1Ａｒ2と表され、Ａｒ1およびＡｒ2の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合アリール基および縮合アリールで説明した基と同様である。Ａｒ1およびＡｒ2の一方は水素原子であってもよい。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基および置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基は−ＮＱ1Ｑ2と表される。Ｑ1及びＱ2の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ1およびＱ2の一方は水素原子であってもよい。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい炭素数７〜４０のケトアリール基（アリールカルボニル基）は−ＣＯＡｒ2と表される。Ａｒ2の具体例としては、前記非縮合アリール基および縮合アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
式（１）のＲ1〜Ｒ8が表す置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基としては、例えば、前記アルキル基の少なくとも一個の水素原子をフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子で置換したものが挙げられ、好ましい例も同様である。
式（１）のＸ0およびＸ1が表す置換基を有してもよい核炭素数６〜４０の非縮合アリール基および置換基を有してもよい核炭素数１０〜１２の縮合アリール基はＲ1〜Ｒ8に関して説明したとおりである。
Ｘ0およびＸ1の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基である。ただし、Ｘ0とＸ1が同時にベンゾイミダゾリル基である場合はない。アザカルバゾリル基はＲ1〜Ｒ8に関して説明したとおりである。ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、および、ジベンゾチオフェニル基は置換されていてもよく、また、その結合手はいずれの炭素原子、いずれのヘテロ原子上にあってもよい。
本発明の第２の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記式（２）で表される。
式（２）のＲ1〜Ｒ8は、前記式（１）のＲ1〜Ｒ8と同じである。ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
式（２）のＸ0とＸ1のいずれか一方は、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であり、他方は水素原子である。
式（２）のＸ0とＸ1のいずれか一方は、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であり、他方は水素原子である。
本発明の第３の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記式（３）で表される。
式（３）のＲ1〜Ｒ10は、前記式（１）のＲ1〜Ｒ8と同じである。ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0〜Ｘ3は、前記式（１）のＸ0、Ｘ1と但し書きを除いて同じである。ただし、Ｘ0〜Ｘ3の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であり、また、Ｘ0、Ｘ2、Ｘ3の少なくとも一つがベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基の場合、Ｘ1は水素原子ではない。
Ｘ0〜Ｘ3は、前記式（１）のＸ0、Ｘ1と但し書きを除いて同じである。ただし、Ｘ0〜Ｘ3の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であり、また、Ｘ0、Ｘ2、Ｘ3の少なくとも一つがベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基の場合、Ｘ1は水素原子ではない。
本発明の第４の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記式（４）で表される。
式（４）のＲ1〜Ｒ10は、前記式（１）のＲ1〜Ｒ8と同じである。ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0、Ｘ2、Ｘ3の少なくとも一つはベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基であり、Ｘ1は水素原子である。
Ｘ0、Ｘ2、Ｘ3の少なくとも一つはベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基であり、Ｘ1は水素原子である。
本発明の第５の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記式（５）で表される。
式（５）のＲ1〜Ｒ13は、前記式（１）のＲ1〜Ｒ8と同じである。ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0〜Ｘ2およびＸ4〜Ｘ5は、前記式（１）のＸ0、Ｘ1と但し書きを除いて同じである。ただし、Ｘ0〜Ｘ2およびＸ4〜Ｘ5の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。
Ｘ0〜Ｘ2およびＸ4〜Ｘ5は、前記式（１）のＸ0、Ｘ1と但し書きを除いて同じである。ただし、Ｘ0〜Ｘ2およびＸ4〜Ｘ5の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。
式（１）〜（５）の各基に置換してもよい置換基としては、例えば、炭素数１〜１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等）、核炭素数３〜４０のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、核炭素数３〜１０のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核炭素数６〜４０のアリール基、核炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核炭素数６〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、りん光発光性材料と共に用いるホスト材料またはりん光発光性材料と共に用いる電子輸送材料であることが好ましい。また、３重項のエネルギーギャップが２．２〜３．２ｅＶであることが好ましく、２．５〜３．２ｅＶであることがより好ましい。
本発明の式（１）〜（５）のいずれかで表される有機ＥＬ素子用材料の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の発光層に含まれるホスト材料であると好ましい。
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する。
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する。
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料とりん光発光性材料からなり、該ホスト材料が前記有機ＥＬ素子用材料であると好ましい。
りん光発光性材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。オルトメタル化金属錯体のさらに好ましい形態としては、以下に示すイリジウム錯体が挙げられる。
りん光発光性材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。オルトメタル化金属錯体のさらに好ましい形態としては、以下に示すイリジウム錯体が挙げられる。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層がホスト材料とりん光発光性材料を含有し、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下である青色系金属錯体を含有すると好ましい。このような青色系金属錯体としては、例えば、Ｋ−１，Ｋ−２，Ｋ−３，Ｋ−１０，Ｋ−１１，Ｋ−１２，Ｋ−１５，Ｋ−１６，Ｋ−１７，Ｋ−２０，Ｋ−２１等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有し、該正孔輸送層（正孔注入層）が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましく、本発明の有機ＥＬ素子が電子輸送層及び／又は正孔障壁層を有し、該電子輸送層及び／又は正孔障壁層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有し、該正孔輸送層（正孔注入層）が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましく、本発明の有機ＥＬ素子が電子輸送層及び／又は正孔障壁層を有し、該電子輸送層及び／又は正孔障壁層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有するのが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を主成分として含有すると好ましい。
電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。
電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
ハロゲン原子の例としては、前記と同様のものが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、前記アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基と同様のものが挙げられる。
炭素数１〜４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、等が挙げられる。アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられ、アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
ハロゲン原子の例としては、前記と同様のものが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、前記アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基と同様のものが挙げられる。
炭素数１〜４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、等が挙げられる。アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられ、アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
（式中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）
式（Ａ’）及び式（Ａ’’）のＲ8〜Ｒ12及びＲ13〜Ｒ27が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、Ｒ2〜Ｒ7の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ8〜Ｒ12及びＲ13〜Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
また、Ｒ8〜Ｒ12及びＲ13〜Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
式（Ａ）で表される含窒素環の金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましい。含窒素５員環としては、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記式（Ｂ）で表されるものである。
式（Ｂ）中、ＬBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素、ケイ素、窒素、ホウ素、酸素、硫黄、金属（例えば、バリウム、ベリリウム）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられ、これらのうち炭素、窒素、ケイ素、ホウ素、酸素、硫黄、アリール基、芳香族複素環基が好ましく、炭素、ケイ素、アリール基、芳香族複素環基がさらに好ましい。
ＬBのアリール基及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ＬBのアリール基及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ＬBの具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
式（Ｂ）におけるＸB2は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（ＲB2）−を表す。ＲB2は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基を表す。
ＲB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖または分岐アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル等が挙げられる。）、シクロアルキル基（好ましくは核炭素数３〜１０であり、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、アルキル基であると好ましい。
ＲB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖または分岐アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル等が挙げられる。）、シクロアルキル基（好ましくは核炭素数３〜１０であり、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、アルキル基であると好ましい。
ＲB2のアリール基は、単環又は縮合環であり、好ましくは核炭素数６〜３０、より好ましくは核炭素数６〜２０、さらに好ましくは核炭素数６〜１２のアリール基であり、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。
ＲB2の複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは核炭素数１〜２０、より好ましくは核炭素数１〜１２、さらに好ましくは核炭素数２〜１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。この複素環基の例としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、および、キノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。
ＲB2で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては前記ＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
ＲB2として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のもの）又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０のもの）である。
ＸB2として好ましくは−Ｏ−または−Ｎ（ＲB2）−であり、より好ましくは−Ｎ（ＲB2）−である。
ＲB2として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のもの）又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０のもの）である。
ＸB2として好ましくは−Ｏ−または−Ｎ（ＲB2）−であり、より好ましくは−Ｎ（ＲB2）−である。
ＺB2は、芳香族環を形成するために必要な原子群を表す。ＺB2で形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族複素環のいずれでもよく、具体例としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。
ＺB2で形成される芳香族環は、さらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては前記ＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ｎB2は、１〜４の整数であり、２〜３であると好ましい。
ｎB2は、１〜４の整数であり、２〜３であると好ましい。
前記式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。
式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ式（Ｂ）におけるＲB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ式（Ｂ）におけるＺB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
Ｙは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。１，３，５−ベンゼントリイル基は２，４，６−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ式（Ｂ）におけるＺB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
Ｙは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。１，３，５−ベンゼントリイル基は２，４，６−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
式（Ｂ）又は式（Ｂ’）で表される含窒素５員環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の有機ＥＬ素子用材料の他、電子欠乏性含窒素５員環または電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環または電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中で好ましくはピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と，カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が挙げられる。前述の骨格は置換されていても無置換であっってもよい。
電子輸送性化合物の具体例を以下に示す。
電子輸送性化合物の具体例を以下に示す。
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらはπ電子欠乏性含窒素ヘテロ環基であることが好ましい。
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。核炭素数６〜５０のアリーレン基としては、例えば、１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、９，１０−フェナントレニレン基、３，６−フェナントレニレン基、１，６−ピレニレン基、２，７−ピレニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基等が挙げられる。核原子数５〜５０のアリーレン基としては、例えば、２，５−チオフェニレン基、２，５−シローリレン基、２，５−オキサジアゾーリレン基等が挙げられる。好ましくは１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基である。
Ｌが２個以上のアリーレン基またはヘテロアリーレン基からなる連結基である場合、隣り合うアリーレン基またはヘテロアリーレン基は２価の基を介して互いに結合して新たな環を形成してもよい。環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
Ａｒ1〜Ａｒ4およびＬの置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
置換又は無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基は、−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基は、−ＳＺ”と表され、Ｚ”の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
置換又は無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基は−ＮＰＱと表わされ、Ｐ、Ｑの例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
また、下記一般式（II）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
一般式（II）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。以下に一般式（II）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１）〜（５）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
次に、合成例および実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明する。
合成例１（化合物Ｎｏ．４の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。まず、三口フラスコに化合物１ａ（２．４９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、化合物１ｂ（１．９８ｇ、５ｍｍｏｌ）、Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、５ｍｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を入れ、８ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2）で精製し、さらにＡｃＯＥｔ（３０ｍＬ）で２回再結晶を行い白色の固体（化合物Ｎｏ．４）を得た。収量は１．２７ｇ、収率は３８％であった。
ＦＤマス：ｃａｌｃ．Ｃ46Ｈ32Ｎ4＝６７６；ｆｏｕｎｄ＝６７６
ＦＤマス：ｃａｌｃ．Ｃ46Ｈ32Ｎ4＝６７６；ｆｏｕｎｄ＝６７６
合成例２（化合物Ｎｏ．２７の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。三口フラスコに化合物２ａ（２．９９ｇ、７．５５ｍｍｏｌ）、化合物１ｂ（２．３８ｇ、８．３０ｍｍｏｌ）、Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、７．５ｍｌ）、ＤＭＥ／トルエン（１２ｍＬ／１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．４４ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を入れ、９ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）で精製し、さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔ（３０ｍＬ）で再結晶を行い白色の固体を得た。収量２．２４ｇ 収率５８％
ＦＤマス：ｃａｌｃ．Ｃ37Ｈ25Ｎ3＝５１１；ｆｏｕｎｄ＝５１１
ＦＤマス：ｃａｌｃ．Ｃ37Ｈ25Ｎ3＝５１１；ｆｏｕｎｄ＝５１１
合成例３（化合物Ｎｏ．６の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。まず、三口フラスコに化合物３ａ（２．９８ｇ、７ｍｍｏｌ）、化合物３ｂ（３．００ｇ、７．７ｍｍｏｌ）、Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、７ｍＬ）、ＤＭＥ／トルエン（１４ｍＬ／１４ｍＬ）を入れ、１０ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）にて精製し、さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔで再結晶を行い白色の固体を得た。収量は２．１７ｇ、収率は４５％であった。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ50Ｈ34Ｎ4＝６９０；ｆｏｕｎｄ＝６９０
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ50Ｈ34Ｎ4＝６９０；ｆｏｕｎｄ＝６９０
合成例４（化合物Ｎｏ．７の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。まず、三口フラスコに化合物４ａ（３．０９ｇ、６ｍｍｏｌ）、化合物４ｂ（３．１７ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、６ｍＬ）、ＤＭＥ／トルエン（１２ｍＬ／１２ｍＬ）を入れ、９ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）にて精製し、さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔで再結晶を行い白色の固体を得た。収量は１．８３ｇ、収率は３５％であった。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ62Ｈ38Ｎ4Ｏ2＝８７０；ｆｏｕｎｄ＝８７０
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ62Ｈ38Ｎ4Ｏ2＝８７０；ｆｏｕｎｄ＝８７０
合成例５（化合物Ｎｏ．１０の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。まず、三口フラスコに化合物５ａ（３．０９ｇ，６ｍｍｏｌ），化合物５ｂ（３．１７ｇ，６．６ｍｍｏｌ），Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，６ｍＬ），ＤＭＥ／トルエン（１２ｍＬ／１２ｍＬ）を入れ、９ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）にて精製し、さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔで再結晶を行い白色の固体を得た。収量は２．１４ｇ、収率は４１％であった。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ60Ｈ38Ｎ8＝８７０；ｆｏｕｎｄ＝８７０
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ60Ｈ38Ｎ8＝８７０；ｆｏｕｎｄ＝８７０
合成例６（化合物Ｎｏ．１５の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。まず、三口フラスコに化合物６ａ（２．４４ｇ，７ｍｍｏｌ），化合物６ｂ（２．３４ｇ，７．７ｍｍｏｌ），Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，７ｍＬ），ＤＭＥ／トルエン（１４ｍＬ／１４ｍＬ）を入れ、９ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）にて精製し、さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔで再結晶を行い白色の固体を得た。収量は２．２６ｇ、収率は６１％であった。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ37Ｈ24Ｎ2Ｓ＝５２８；ｆｏｕｎｄ＝５２８
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ37Ｈ24Ｎ2Ｓ＝５２８；ｆｏｕｎｄ＝５２８
合成例７（化合物Ｎｏ．２０の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。三口フラスコにカルバゾール（１．８７ｇ，１１．２ｍｍｏｌ），化合物３ａ（３．４０ｇ，８ｍｍｏｌ），Ｋ3ＰＯ4（３．４０ｇ，１６ｍｍｏｌ），ＣｕＩ（０．７６ｇ，４ｍｍｏｌ），ｔ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（１．３７ｇ，１２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（ｄｒｙ）（８ｍＬ）を入れ、９ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）にて精製し，さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔで再結晶を行い白色の固体を得た。収量は２．４５ｇ、収率は６０％であった。ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ37Ｈ25Ｎ3＝５１１；ｆｏｕｎｄ＝５１１
合成例８（化合物Ｎｏ．２２の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。まず、三口フラスコに化合物β−カルボリン（１．８８ｇ，１１．２ｍｍｏｌ），化合物３ａ（３．４０ｇ，８ｍｍｏｌ），Ｋ3ＰＯ4（３．４０ｇ，１６ｍｍｏｌ），ＣｕＩ（０．７６ｇ，４ｍｍｏｌ），ｔ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（１．３７ｇ，１２ｍｍｏｌ）１，４−ジオキサン（ｄｒｙ）（８ｍＬ）を入れ、９ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）にて精製し，さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔで再結晶を行い白色の固体を得た。収量は２．０５ｇ、収率は５０％であった。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ36Ｈ24Ｎ4＝５１２；ｆｏｕｎｄ＝５１２
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ36Ｈ24Ｎ4＝５１２；ｆｏｕｎｄ＝５１２
合成例９（化合物Ｎｏ．３１の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。まず、三口フラスコに化合物７ａ（２．５４ｇ，８．８ｍｍｏｌ），化合物６ａ（２．７９ｇ，８ｍｍｏｌ），Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，８ｍＬ），ＤＭＥ／トルエン（１６ｍＬ／１６ｍＬ）を入れ、９ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）にて精製し、さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔで再結晶を行い白色の固体を得た。収量は３．０ｇ、収率は７３％であった。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ35Ｈ23Ｎ5＝５１３；ｆｏｕｎｄ＝５１３
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ35Ｈ23Ｎ5＝５１３；ｆｏｕｎｄ＝５１３
合成例１０（化合物Ｎｏ．３２の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。まず、三口フラスコに化合物８ａ（２．５４ｇ，８．８ｍｍｏｌ），化合物６ａ（２．７９ｇ，８ｍｍｏｌ），Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，８ｍＬ），ＤＭＥ／トルエン（１６ｍＬ／１６ｍＬ）を入れ、９ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）にて精製し、さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔで再結晶を行い白色の固体を得た。収量は２．５４ｇ、収率は６２％であった。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ36Ｈ24Ｎ4＝５１２；ｆｏｕｎｄ＝５１２
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ36Ｈ24Ｎ4＝５１２；ｆｏｕｎｄ＝５１２
合成例１１（化合物Ｎｏ．３３の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。まず、三口フラスコに化合物９ａ（２．５３ｇ，８．８ｍｍｏｌ），化合物６ａ（２．７９ｇ，８ｍｍｏｌ），Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，８ｍＬ），ＤＭＥ／トルエン（１６ｍＬ／１６ｍＬ）を入れ、９ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）にて精製し、さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔで再結晶を行い白色の固体を得た。収量は２．８２ｇ、収率は６９％であった。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ37Ｈ25Ｎ3＝５１１；ｆｏｕｎｄ＝５１１
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ37Ｈ25Ｎ3＝５１１；ｆｏｕｎｄ＝５１１
合成例１２（化合物Ｎｏ．３５の合成）
Ａｒ雰囲気下で下記操作を行った。まず、三口フラスコに化合物１０ａ（２．５４ｇ，８．８ｍｍｏｌ），化合物６ａ（２．７９ｇ，８ｍｍｏｌ），Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，８ｍＬ），ＤＭＥ／トルエン（１６ｍＬ／１６ｍＬ）を入れ、９ｈ還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、分液ロートにてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：ＡｃＯＥｔ＝９：１）にて精製し、さらにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で２回分散洗浄を行い、ＡｃＯＥｔで再結晶を行い白色の固体を得た。収量は１．９３ｇ、収率は４７％であった。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ35Ｈ23Ｎ5＝５１３；ｆｏｕｎｄ＝５１３
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃ．Ｃ35Ｈ23Ｎ5＝５１３；ｆｏｕｎｄ＝５１３
上記合成例においてＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
条件：加速電圧 ８ｋＶ
スキャンレンジ ｍ／ｚ＝５０〜１５００
エミッタ種：カーボン
エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）
装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
条件：加速電圧 ８ｋＶ
スキャンレンジ ｍ／ｚ＝５０〜１５００
エミッタ種：カーボン
エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚８０ｎｍのＨＴＭ膜（下記構造式ＨＴＭ１からなる膜）を成膜した。該ＨＴＭ膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚３０ｎｍで、ホスト化合物として化合物Ｎｏ．１５と錯体Ｋ−２１を抵抗加熱により成膜した。錯体Ｋ−２１の濃度は７．５ｗｔ％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
引き続き、該発光層上に膜厚１０ｎｍのＥＴＭ１膜（下記構造式ＥＴＭ１からなる膜）、該ＥＴＭ１膜上に膜厚２０ｎｍのＥＴＭ２膜（下記構造式ＥＴＭ２からなる膜）を蒸着により積層成膜した。該ＥＴＭ１膜及びＥＴＭ２膜はそれぞれ第一及び第二電子輸送層として機能する。
次いで、成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍのＬｉＦ電子注入性電極（陰極）を形成した。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、膜厚１５０ｎｍの金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を得た。
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚８０ｎｍのＨＴＭ膜（下記構造式ＨＴＭ１からなる膜）を成膜した。該ＨＴＭ膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚３０ｎｍで、ホスト化合物として化合物Ｎｏ．１５と錯体Ｋ−２１を抵抗加熱により成膜した。錯体Ｋ−２１の濃度は７．５ｗｔ％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
引き続き、該発光層上に膜厚１０ｎｍのＥＴＭ１膜（下記構造式ＥＴＭ１からなる膜）、該ＥＴＭ１膜上に膜厚２０ｎｍのＥＴＭ２膜（下記構造式ＥＴＭ２からなる膜）を蒸着により積層成膜した。該ＥＴＭ１膜及びＥＴＭ２膜はそれぞれ第一及び第二電子輸送層として機能する。
次いで、成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍのＬｉＦ電子注入性電極（陰極）を形成した。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、膜厚１５０ｎｍの金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を得た。
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、発光波長（λ）、輝度（Ｌ），電流密度（Ｊ）を測定し、電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。また、電流効率と分光放射輝度計（ＣＳ−１０００Ａ：コニカミノルタセンシング（株）製）で求めたスペクトル波形から外部量子効率（ＥＱＥ）を求めた。電流密度１ｍＡ／ｃｍ2時のこれら発光性能評価の結果を下記表１に示す。
以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、発光波長（λ）、輝度（Ｌ），電流密度（Ｊ）を測定し、電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。また、電流効率と分光放射輝度計（ＣＳ−１０００Ａ：コニカミノルタセンシング（株）製）で求めたスペクトル波形から外部量子効率（ＥＱＥ）を求めた。電流密度１ｍＡ／ｃｍ2時のこれら発光性能評価の結果を下記表１に示す。
実施例２〜１１
実施例１において化合物Ｎｏ．１５を用いる代わりに表１に記載のホスト材料を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表１に示す。
実施例１において化合物Ｎｏ．１５を用いる代わりに表１に記載のホスト材料を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例１
ホスト材料として特開２００１−２４７８５８記載の下記化合物Ｘ−１を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表１に示す。
ホスト材料として特開２００１−２４７８５８記載の下記化合物Ｘ−１を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例２
ホスト材料として国際公開ＷＯ０３／０６０９５６号公報記載の下記化合物Ｘ−２を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表１に示す。
ホスト材料として国際公開ＷＯ０３／０６０９５６号公報記載の下記化合物Ｘ−２を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表１に示す。
実施例１２〜１８
（電子輸送層への応用）
実施例１において電子輸送材料としてＥＴＭ１の代わりに表２に記載の材料を用い、ホスト材料として下記Ｈ−１を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表２に示す。
（電子輸送層への応用）
実施例１において電子輸送材料としてＥＴＭ１の代わりに表２に記載の材料を用い、ホスト材料として下記Ｈ−１を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表２に示す。
比較例３
実施例１２において化合物Ｎｏ．１５を用いる代わりに電子輸送材料としてＢＡｌｑを用いた以外は実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表２に示す。
実施例１２において化合物Ｎｏ．１５を用いる代わりに電子輸送材料としてＢＡｌｑを用いた以外は実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表２に示す。
実施例で使用した化合物に比べて比較例で用いた化合物はいずれも電流効率が低い値を示しており、駆動電圧も高かった。
以上詳細に説明したように、本発明の一般式（１）〜（５）で表される有機ＥＬ素子用材料を利用すると、発光効率が高く、画素欠陥がなく、耐熱性に優れ、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。
Claims (14)
- 下記式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0およびＸ1はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い核炭素数１０〜１２の縮合アリール基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。
ただし、Ｘ0およびＸ1の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であり、
Ｘ0とＸ1が同時にベンゾイミダゾリル基である場合はなく、
また、Ｘ0とＸ1のいずれか一方がベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基の場合、他方は水素原子ではない。］ - 下記式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0とＸ1のいずれか一方は、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であり、他方は水素原子である。］ - 下記式（３）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0〜Ｘ3は、前記式（１）のＸ0、Ｘ1と但し書きを除いて同じである。
ただし、Ｘ0〜Ｘ3の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であり、
また、Ｘ0、Ｘ2、Ｘ3の少なくとも一つがベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基の場合、Ｘ1は水素原子ではない。］ - 下記式（４）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0、Ｘ2、Ｘ3の少なくとも一つはベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基であり、Ｘ1は水素原子である。］ - 下記式（５）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
ただし、Ｒ6〜Ｒ8はベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基ではない。
Ｘ0〜Ｘ2およびＸ4〜Ｘ5は、前記式（１）のＸ0、Ｘ1と但し書きを除いて同じである。
ただし、Ｘ0〜Ｘ2およびＸ4〜Ｘ5の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。］ - ３重項のエネルギーギャップが２．２〜３．２ｅＶである請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- りん光発光性材料と共に用いるホスト材料またはりん光発光性材料と共に用いる電子輸送材料である請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜７のいずれかに１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がりん光発光性材料であるイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有する化合物を有する請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、最高発光輝度の波長が５００ｎｍ以下である青色系金属錯体を含有する請求項８の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を主成分として含有する請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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