SK1552000A3 - Novel photoinitiators and applications therefor - Google Patents
Novel photoinitiators and applications therefor Download PDFInfo
- Publication number
- SK1552000A3 SK1552000A3 SK155-2000A SK1552000A SK1552000A3 SK 1552000 A3 SK1552000 A3 SK 1552000A3 SK 1552000 A SK1552000 A SK 1552000A SK 1552000 A3 SK1552000 A3 SK 1552000A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- photoinitiator
- photoinitiators
- present
- radiation
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 41
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- -1 ether compound Chemical class 0.000 claims description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 29
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 13
- WQINSVOOIJDOLJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)O)C(=O)C2=C1 WQINSVOOIJDOLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 241001274216 Naso Species 0.000 claims description 10
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 9
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 claims description 8
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N vinyl sulfide Chemical compound C=CSC=C UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 25
- 238000010030 laminating Methods 0.000 abstract description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 20
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 17
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 17
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 16
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 3
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- PGRNEGLBSNLPNP-UHFFFAOYSA-N 1,6-dichloro-3-methylhex-1-ene Chemical compound ClC=CC(C)CCCCl PGRNEGLBSNLPNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNTFMEKKNFHJGV-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylethenylsulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MNTFMEKKNFHJGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKQSNVOJJISMJS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound C[C+](C)C IKQSNVOJJISMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012958 Amine synergist Substances 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQHHCMVUMULAPZ-UHFFFAOYSA-N C[CH2+] Chemical compound C[CH2+] YQHHCMVUMULAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical class C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021552 Vanadium(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUHDUIDUEUEQND-UHFFFAOYSA-N methylium Chemical compound [CH3+] JUHDUIDUEUEQND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical group 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- WTXMTPLATLKWQS-UHFFFAOYSA-N propane Chemical compound CC[CH2+] WTXMTPLATLKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- JTJFQBNJBPPZRI-UHFFFAOYSA-J vanadium tetrachloride Chemical compound Cl[V](Cl)(Cl)Cl JTJFQBNJBPPZRI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
Description
Oblasť techniky
Predkladaný vynález sa týka nových fotoiniciátorov a spôsobov tvorby reaktívnych foriem pomocou fotoiniciátorov. Predkladaný vynález sa ďalej týka spôsobov polymerizácie alebo vytvrdzovania polymerizovateľného nenasýteného materiálu svetlom s pomocou vyššie spomínaných fotoiniciátorov.
Doterajší stav techniky
Polyméry slúžia na uspokojenie základných potrieb spoločnosti. Po mnoho rokov sa tieto potreby uspokojovali prírodnými polymérmi. V poslednom čase rastie dôležitosť syntetických polymérov, obzvlášť od začiatku dvadsiateho storočia. Obzvlášť užitočnými polymérmi sú tie, ktoré sa pripravujú mechanizmom adičnej polymerizácie, t.j. reťazovou polymerizáciou voľných radikálov nenasýtených monomérov a zahrňujú, iba ako názorný príklad, tenké povrchové vrstvy a adhezíva. V skutočnosti je väčšina komerčne významných procesov založená na chémii voľných radikálov. To znamená, že reťazová polymerizácia je iniciovaná reaktívnou formou, ktorou je často voľný radikál. Zdroj voľných radikálov sa označuje ako iniciátor alebo fotoiniciátor.
Zlepšenia reťazovej polymerizácie voľných radikálov sa zamerali jednak na vytváraný polymér, ako i na fotoiniciátor. To, či sa príslušný nenasýtený monomér môže premeniť na polymér závisí od požadovanej štrukturálnej, termodynamickej a kinetickej uskutočniteľnosti. Dokonca i keď sú splnené všetky tri predpoklady, kinetická realizovateľnosť sa v mnohých prípadoch dosiahne iba za pomoci špecifického typu fotoiniciátora. Navyše tento fotoiniciátor môže mať signifikantný vplyv na reakčnú rýchlosť, ktorá môže na druhej strane určovať komerčný úspech alebo neúspech konkrétneho polymerizačného procesu alebo produktu.
31405/8
Fotoiniciátor vytvárajúci voľné radikály môže tieto voľné radikály vytvárať niekoľkými rôznymi spôsobmi. Napríklad tepelná homolytická disociácia iniciátora vedie zvyčajne priamo k tvorbe dvoch voľných radikálov na každú molekulu iniciátora. Fotoiniciátor, t.j. iniciátor, ktorý absorbuje svetelnú energiu, môže vytvárať voľné radikály jednou z dvoch nasledujúcich ciest:
(1) k excitácii fotoiniciátora dochádza absorpciou energie s následným rozpadom na jeden alebo viacero radikálov; alebo (2) dochádza k excitácii fotoiniciátora a excitované formy interagujú s druhou zlúčeninou (buď prostredníctvom prenosu energie alebo redoxnou reakciou), čím sa vytvoria voľné radikály z tejto druhej zlúčeniny a/alebo z excitovanej zlúčeniny (excitovaných zlúčenín).
Keďže akýkoľvek proces reťazovej polymerizácie voľných radikálov by sa mal diať bez prítomnosti foriem, ktoré môžu predčasne ukončiť polymerizačnú reakciu, predchádzajúce fotoiniciátory sa spájali so špeciálnymi problémami. Napríklad, absorpcia svetla reakčným médiom môže obmedziť množstvo energie, ktoré je dostupné pre absorpciu fotoiniciátorom. Na reakčnú rýchlosť môžu mať taktiež nepriaznivý vplyv často krát kompetitívne a komplexné kinetiky, ku ktorým dochádza. Okrem toho komerčne dostupné zdroje žiarenia, ako sú stredne- a vysokotlakové ortuťové a xenónové výbojky, emitujú v širokom pásme vlnových dĺžok, čím vytvárajú jednotlivé emisné pásma vlnových dĺžok s relatívne nízkou intenzitou. Väčšina fotoiniciátorov absorbuje iba v malej časti emisného spektra a následkom toho väčšina žiarenia týchto výbojok zostáva nevyužitá. Okrem toho má väčšina známych fotoiniciátorov pri týchto vlnových dĺžkach iba stredný kvantový výťažok (vo všeobecnosti menej ako 0,4), čo naznačuje, že premena svetelného žiarenia na tvorbu radikálov môže byť účinnejšia.
Takže existujú neustále možnosti na zlepšenie polymerizácie voľných radikálov fotoiniciátormi. Okrem toho existuje v danej oblasti potreba nových energeticky účinných fotoiniciátorov vhodných na použitie pri rôznych procesoch polymerizácie a vytvrdzovania svetlom.
31405/B
Podstata vynálezu
Predkladaný vynález rieši niektoré z vyššie opísaných nedostatkov a problémov, pomocou objavu energeticky účinných fotoiniciátorov, ktoré majú nasledovný všeobecný vzorec:
O /í-R3 C=C kde Ri, R2 a R3 každá nezávisle predstavuje
H-, alkylovú skupinu, chalkón, ftaloylglycín, HSO3-, NaS03-, vinyltioéter,
kde R4 a R5 každá nezávisle predstavuje alkylovú skupinu; x predstavuje alkylovú skupinu alebo
z predstavuje alkylovú skupinu, alkylarylovú skupinu alebo
31405/B kde yi, y2, y3, y4 a y5 každá nezávisle predstavuje H-, HSO3-, NaSO3~, HOOC-, NaOOC- a alkylovú skupinu. Výberom konkrétnych R skupín alebo antén sa vytvoria fotoiniciátory so selektívnou vlnovou dĺžkou, ktoré majú žiaduce absorpčné maximum varírujúce od približne 222 nm po približne 390 nm. Ďalej sa vytvoria vo vode rozpustné fotoiniciátory pomocou výberu jedného alebo viacerých iónových substituentov yi, y2, y3l y4 alebo ys.
Predkladaný vynález sa zameriava na vyššie opísané aaminoenoléterové fotoiniciátory, kompozície, ktoré ich obsahujú a na spôsoby vytvárania reaktívnej formy, ktorá zahrňuje poskytnutie jedného alebo viacerých fotoiniciátorov a ožiarenie jedného alebo viacerých fotoiniciátorov. Jednou z hlavných výhod fotoiniciátorov podľa predkladaného vynálezu je to, že v porovnaní s predchádzajúcimi fotoiniciátormi účinne vytvárajú jednu alebo viacero reaktívnych foriem pomocou výbojok s extrémne nízkou energiou, akými sú excimérové výbojky a ortuťové výbojky. Okrem toho sú fotoiniciátory podľa predkladaného vynálezu až päťkrát rýchlejšie ako najlepšie spomedzi predchádzajúcich fotoiniciátorov.
Predkladaný vynález sa ďalej zameriava na spôsoby použitia vyššie opísaných α-aminoenoléterových fotoiniciátorov na polymerizáciu a/alebo vytvrdzovanie polymerizovateľného materiálu svetlom. Fotoiniciátormi predkladaného vynálezu sa dosiahnu krátke časy vytvrdzovania v porovnaní s časmi vytvrdzovania s predchádzajúcimi fotoiniciátormi, dokonca i pri výbojkách s relatívne nízkym výkonom. Predkladaný vynález zahrňuje spôsob polymerizácie nenasýteného monoméru pomocou vystavenia tohto nenasýteného monoméru žiareniu v prítomnosti vyššie opísanej účinnej kompozície fotoiniciátora špecifického pre účinnú vlnovú dĺžku. Keď sa namiesto nenasýteného monoméru použije zmes nenasýteného oligoméru a monoméru, dôjde k vytvrdzovaniu.
Predkladaný vynález ďalej zahrňuje fóliu a spôsob tvorby fólie pomocou nanesenia zmesi nenasýteného polymerizovateľného materiálu a jedného alebo viacerých α-aminoenoléterových fotoiniciátorov predkladaného vynálezu do podoby fólie a ožiarením tejto fólie s takým množstvom žiarenia, ktoré je
31405/B dostatočné na polymerizáciu tejto kompozície. Táto zmes sa môže naniesť do podoby fólie na netkané rúno alebo na vlákno, čím sa získa polymérom obalené netkané rúno alebo vlákno, ako aj spôsob ich tvorby.
Predkladaný vynález sa taktiež zameriava na adhezívnu kompozíciu, ktorá zahrňuje nenasýtený polymerizovateľný materiál zmiešaný s jedným alebo s viacerými α-aminoenoléterovými fotoiniciátormi predkladaného vynálezu. Podobne predkladaný vynález zahrňuje laminované štruktúry skladajúce sa aspoň z dvoch vrstiev, ktoré sú spolu spojené vyššie opísanou adhezívnou kompozíciou, a z ktorých je aspoň jednou vrstvou netkané rúno alebo fólia. V súlade s tým predkladaný vynález poskytuje spôsob laminovania štruktúry, pričom táto štruktúra má aspoň dve vrstvy, a kde sa vyššie opísaná adhezívna kompozícia prítomná medzi týmito vrstvami ožaruje, aby došlo k polymerizácii tejto adhezívnej kompozície.
Tieto ako i ďalšie črty a výhody predkladaného vynálezu sa stanú zjavnými po preštudovaní nasledujúceho detailného opisu zverejnených častí vynálezu a pripojených patentových nárokov.
Predkladaný vynález sa zameriava na energeticky účinné, reaktívne aaminoenoléterové fotoiniciátory a spôsoby ich využitia. Konkrétnejšie sa predkladaný vynález zameriava na nové fotoiniciátory, ktoré majú nasledovný všeobecný vzorec:
x Ri \ ľ kde Ri, R2 a R3 každá nezávisle predstavuje
H-, alkylovú skupinu, chalkón, ftaloylglycín, HSO3-, NaSO3-, vinyltioéter,
31405/B
C
alebo
kde R4 a R5 každá nezávisle predstavuje alkylovú skupinu; x predstavuje alkylovú skupinu alebo y3 z predstavuje alkylovú skupinu, alkylarylovú skupinu alebo kde yi, y2, y3, y4 a y5 každá nezávisle predstavuje H-, HSO3-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- a alkylovú skupinu.
Predkladaný vynález taktiež zahrňuje spôsob polymerizácie nenasýteného materiálu polymerizovateľného pomocou vystavenia nenasýteného materiálu žiareniu v prítomnosti jedného alebo viacerých vyššie opísaných α-aminoenoléterových fotoiniciátorov. Predkladaný vynález sa ďalej zameriava na fóliu a na spôsob tvorby fólie pomocou nanesenia zmesi nenasýteného polymerizovateľného materiálu a jedného alebo viacerých vyššie opísaných α-aminoenoléterových fotoiniciátorov do podoby fólie a ožiarením tejto fólie takým množstvom žiarenia, ktoré je dostatočné na polymerizáciu tejto zmesi.
Predkladaný vynález sa ďalej zameriava na adhezívnu kompozíciu zahrňujúcu zmiešaný nenasýtený polymerizovateľný materiál a jeden alebo
31405/B
Ί viacero α-aminoenoléterových fotoiniciátorov predkladaného vynálezu. Podobne predkladaný vynález zahrňuje laminovanú štruktúru zahrňujúcu aspoň dve vrstvy, ktoré sú spolu spojené pomocou vyššie opísanej adhezívnej kompozície. Predkladaný vynález ďalej poskytuje spôsob laminovania štruktúry, pričom táto štruktúra má aspoň dve vrstvy, a kde sa vyššie opísaná adhezívna kompozícia, nachádzajúca sa medzi týmito vrstvami, ožaruje, aby došlo k polymerizácii tejto adhezívnej kompozície.
Po nasledujúcich definíciách sa fotoiniciátory predkladaného vynálezu opisujú detailne, s následným detailným opisom spôsobu tvorby reaktívnych foriem a rôznymi typickými príkladmi aplikácií tohto spôsobu.
Definície
Pojem reaktívne formy tak, ako sa tu používa, znamená akékoľvek chemicky reaktívne formy vrátane, avšak bez obmedzenia, voľných radikálov, katiónov, aniónov, nitrénov a metylénov. Nižšie sa opisujú príklady niekoľkých takýchto foriem. Medzi príklady metylénov patria napríklad metylén alebo karbén, dichlórmetylén, difenylmetylén, alkylkarbonylmetylény, siloxymetylény a dimetylény. Medzi príklady nitrénov patria, taktiež iba ako názorný príklad, nitrén, alkylnitrény a arylnitrény. Medzi katióny (niekedy označované ako karbokatióny alebo karbóniové ióny) patria, iba ako názorný príklad, primárne, sekundárne a terciárne alkylkarbokatióny, ako je metylový katión, etylový katión, propylový katión, ŕerc-butylový katión, ŕerc-pentylový katión, terchexylový katión; alylické katióny; benzylické katióny; arylové katióny, ako je trifenylový katión; cyklopropylmetylové katióny; metoxymetylové katióny; triarylsulfóniové katióny; a acylové katióny. Medzi katióny taktiež patria katióny, ktoré sú vytvorené z rôznych solí kovov, ako sú tetrahalozlatitanové(lll) soli tetra-n-butylamónia; tetrachlórzlatitan(lll) sodný; tetrachlorid vanádia; a triftaláty striebra, medi(l) a (II), a tália(l). Medzi príklady aniónov (niekedy označované ako karbanióny) patria, iba ako príklad, alkylové anióny, ako je etylový anión, npropylový anión, izobutylový anión a neopentylový anión; cykloalkylové anióny, ako je cyklopropylový anión, cyklobutylový anión a cyklopentylový anión;
31405/B alylické anióny; benzylické anióny; arylové katióny; a alkylové anióny obsahujúce síru alebo fosfor. A nakoniec medzi príklady organokovových fotoiniciátorov patria titanocény, fluórované diaryltitanocény, komplexy arénu a železa, dekakarbonyl mangánu a metylcyklopentadienyl trikarbonylu mangánu. Organokovové fotoiniciátory vytvárajú vo všeobecnosti voľné radikály alebo katióny.
Pojem kvantový výťažok tak, ako sa tu používa, vyjadruje účinnosť fotochemického procesu. Konkrétnejšie kvantový výťažok predstavuje mieru pravdepodobnosti, že konkrétna molekula absorbuje kvantum svetla počas jej interakcie s fotónom. Tento pojem vyjadruje počet fotochemických udalostí, ku ktorým dôjde pri absorpcii jedného fotónu. Takže hodnota kvantového výťažku môže varírovať od nuly (žiadna absorpcia) po 1.
Pojem polymerizácia tak, ako sa tu používa, označuje skombinovanie, napr. pomocou kovalentnej väzby, veľkého množstva menších molekúl, ako sú monoméry, tak, aby sa vytvorili veľké molekuly, t.j. makromolekuly alebo polyméry. Tieto monoméry sa môžu skombinovať tak, že vytvoria iba lineárne makromolekuly alebo sa môžu skombinovať tak, že vytvoria trojrozmerné makromolekuly, ktoré sa všeobecne označujú ako zosieťované polyméry.
Pojem vytvrdzovanie tak, ako sa tu používa, označuje polymerizáciu funkčných oligomérov a monomérov, alebo dokonca polymérov, do zosieťovanej polymérnej siete. Takže vytvrdzovanie predstavuje polymerizáciu nenasýtených monomérov alebo oligomérov v prítomnosti zosieťovacích činidiel.
Pojmy nenasýtený monomér, funkčný oligomér a zosieťovacie činidlo tak, ako sa tu používajú, sa tu používajú v ich zvyčajných významoch a sú dobre známe tým, ktorí majú základné znalosti v danej oblasti. Jednotné číslo každého z týchto pojmov sa používa s tým, že zahrňuje tak jednotné, ako aj množné číslo, t.j. jeden alebo viacero z každého príslušného materiálu.
Pojem nenasýtený polymerizovateľný materiál tak, ako sa tu používa, zahrňuje akýkoľvek nenasýtený materiál, ktorý je schopný podliehať
31405/B polymerizácii. Tento pojem zahrňuje nenasýtené monoméry, oligoméry a zosieťovacie činidlá. Opäť sa jednotné číslo tohto pojmu používa s tým, že zahrňuje tak jednotné, ako aj množné číslo.
Pojem vlákno tak, ako sa tu používa, označuje vláknu podobnú štruktúru. Vláknami, ktoré sa používajú v predkladanom vynáleze môžu byť akékoľvek vlákna, ktoré sú známe v danej oblasti. Pojem netkané rúno tak, ako sa tu používa, označuje rúnu podobnú látku, ktorá pozostáva z jedného alebo z viacerých vlákien prekrývajúcich sa alebo prepojených netkaným spôsobom. Je treba si uvedomiť, že v predkladanom vynáleze sa môžu použiť akékoľvek netkané vlákna známe v tejto oblasti.
Fotoiniciátory
Predkladaný vynález sa zameriava na nové a-aminoenoléterové fotoiniciátory, ktoré majú nasledovný všeobecný vzorec:
kde Ri, R2 a R3 každá nezávisle predstavuje
H-, alkylovú skupinu, chalkón, ftaloylglycín, HSO3-, NaSO3-, vinyltioéter,
kde R4 a R5 každá nezávisle predstavuje alkylovú skupinu; x predstavuje alkylovú skupinu alebo .V4 ľ3
31405/B z predstavuje alkylovú skupinu, alkylarylovú skupinu alebo
kde yi, y2l y3, y4 a ys každá nezávisle predstavuje H-, HSO3-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- a alkylovú skupinu. Výberom konkrétnych R skupín alebo antén sa vytvoria fotoínicíátory so selektívnou vlnovou dĺžkou, ktoré majú žiaduce absorpčné maximum varírujúce od približne 222 nm po približne 390 nm. Pojem antény tak, ako sa tu používa, označuje časť a-aminoenoléterových fotoiniciátorov predkladaného vynálezu, ktorá absorbuje žiarenie zo zdroja žiarenia a prenáša absorbovanú energiu na excitovateľnú časť molekuly fotoiniciátora. Ďalej sa môžu vytvoriť vo vode rozpustné fotoiniciátory pomocou výberu jedného alebo viacerých iónových substituentov yb y2, y3, y4 alebo y5.
Podľa jedného uskutočnenia predkladaného vynálezu, aaminoenoléterový fotoiniciátor zahrňuje zlúčeninu s nasledujúcim vzorcom:
kde x a zsa definovali vyššie. Tento konkrétny fotoiniciátor obsahuje jednu morfolínovú skupinu (anténa) a má absorpčné maximum pri približne 360 nm. V ďalšej časti predkladaného vynálezu, α-aminoenoléterový fotoiniciátor zahrňuje zlúčeninu s nasledujúcim vzorcom:
31405/B
kde x a z sa definovali vyššie. Tým, že sa k fotoiniciátoru pridala druhá morfolínová skupina, absorpčné maximum fotoiniciátora sa posunulo na približne 380 nm. V ďalšej časti predkladaného vynálezu, fotoiniciátor zahrňuje zlúčeninu s nasledujúcim vzorcom:
kde x a zsa definovali vyššie. Tým, že sa k fotoiniciátoru pridala tretia morfolínová skupina, absorpčné maximum fotoiniciátora sa posunulo na približne 390 nm.
Podľa ďalšieho uskutočnenia predkladaného vynálezu, fotoiniciátor zahrňuje vo vode rozpustný fotoiniciátor s nasledujúcim vzorcom:
31405/B
R,
Γ
N-R, / 1
C=C / \ kde Ri, R2 a R3 každá nezávisle predstavuje'
H-, alkylovú skupinu, chalkón, ftaloylglycín, HSO3-, NaSO3-, vinyltioéter,
kde R4 a R5 každá nezávisle predstavuje alkylovú skupinu; x predstavuje alkylovú skupinu alebo
ľ:
z predstavuje alkylovú skupinu, alkylarylovú skupinu alebo
kde aspoň jeden z y1f y2, y3, y4 a y5 predstavuje NaSCh- alebo NaOOC-.
Podľa ďalšieho uskutočnenia predkladaného vynálezu, fotoiniciátor zahrňuje α-aminoenoléterovú zlúčeninu obsahujúcu ftaloylglycínovú anténu a táto zlúčenina má nasledujúci vzorec:
N
CH,
CH,
31405/B kde x a z sú také skupiny, ako sa definovali vyššie. Tento konkrétny fotoiniciátor obsahuje ftaloylglycínovú skupinu (anténa) a má absorpčné maximum pri 222 nm.
Podľa ďalšieho uskutočnenia predkladaného vynálezu, fotoiniciátor zahrňuje a-aminoenoléterovú zlúčeninu obsahujúcu 2,2difenylvinylfenylsulfidovú anténu a táto zlúčenina má nasledujúci vzorec:
kde x a zsa definovali vyššie. Tento konkrétny fotoiniciátor má absorpčné maximum pri 308 nm.
α-aminoenoléterové fotoiniciátory podľa predkladaného vynálezu sa môžu pripraviť akýmkoľvek reakčným mechanizmom, ktorý poznajú odborníci v danej oblasti, pokiaľ α-aminoenoléterová štruktúra zostane intaktná.
Výsledné α-aminoenoléterové fotoiniciátory sú relatívne stabilné pri laboratórnej teplote (od približne 15 °C po 25 °C) a pri normálnej laboratórnej vlhkosti (od približne 30 % po 60 %). Avšak po tom, ako dôjde k vystaveniu účinkom žiarenia s vhodnou vlnovou dĺžkou, tieto fotoiniciátory účinne vytvárajú jeden alebo viacero voľných radikálov. α-Aminoenoléterové fotoiniciátory predkladaného vynálezu majú vysokú intenzitu absorpcie. Napríklad, fotoiniciátory predkladaného vynálezu môžu mať rnolárny extinkčný koeficient väčší ako približne 5 000 litrov na mól na cm (I móľ1cm'1) pri absorpčnom maxime.
31405/B
V ďalšom príklade môžu mať fotoiniciátory podľa predkladaného vynálezu molárny extinkčný koeficient (absorptivita) väčší ako približne 10 000 I móľ1cm'1. V ďalšom príklade môžu mať fotoiniciátory predkladaného vynálezu molárny extinkčný koeficient (absorptivita) väčší ako približne 20 000I mól'1 cm'1. V ďalšom príklade môžu mať fotoiniciátory predkladaného vynálezu molárny extinkčný koeficient väčší ako približne 25 0001 móľ1cm'1.
Spôsob tvorby reaktívnych foriem a ich použitia
Predkladaný vynález sa taktiež zameriava na spôsob tvorby reaktívnej formy. Spôsob tvorby reaktívnej formy zahrňuje vytvorenie reaktívnej formy tým, že sa jeden alebo viacero vyššie opísaných a-aminoenoléterových fotoiniciátorov vystaví účinku žiarenia. Vystavenie fotoiniciátorov účinku žiarenia spúšťa fotochemický proces. Tak, ako sa uvádza vyššie, pojem kvantový výťažok sa tu používa na označenie účinnosti fotochemického procesu. Konkrétnejšie kvantový výťažok predstavuje mieru pravdepodobnosti, že príslušná molekula (fotoiniciátor) absorbuje kvantum svetla počas jej interakcie s fotónom. Tento pojem vyjadruje počet fotochemických udalostí, ku ktorým dôjde pri absorpcii jedného fotónu. Takže hodnota kvantového výťažku môže varírovať od nuly (žiadna absorpcia) po 1.
a-aminoenoiéterové fotoiniciátory predkladaného vynálezu absorbujú fotóny so špecifickou vlnovou dĺžkou a prenášajú absorbovanú energiu na jednu alebo na viacero excitovateľných častí molekuly. Excitovateľná časť molekuly absorbuje dostatočné množstvo energie na to, aby došlo k rozpadu väzby, čím dôjde k vzniku jednej alebo viacerých reaktívnych foriem. Účinnosť, s ktorou sa vytvára reaktívna forma pomocou fotoiniciátorov predkladaného vynálezu je signifikantne väčšia ako účinnosť, ktorá je známa u predošlých fotoiniciátorov, čo odrážajú i kratšie časy vytvrdzovania. Napríklad, je výhodné, aby α-aminoenoléterové fotoiniciátory predkladaného vynálezu mali kvantový výťažok, ktorý je väčší ako približne 0,5. Je výhodnejšie, aby kvantový výťažok fotoiniciátorov predkladaného vynálezu bol väčší ako približne 0,6. Je ešte výhodnejšie, aby kvantový výťažok fotoiniciátorov predkladaného vynálezu bol
31405/B väčší ako približne 0,7. Ešte výhodnejšie je, ak kvantový výťažok fotoiniciátorov predkladaného vynálezu je väčší ako približne 0,8 pričom najvýhodnejší kvantový výťažok je väčší ako približne 0,9.
Vystavenie α-aminoenoléterových fotoiniciátorov podľa predkladaného vynálezu žiareniu má za následok vytvorenie jednej alebo viacerých reaktívnych foriem. Takže tieto fotoiniciátory sa môžu použiť v akejkoľvek situácii, ktorá si vyžaduje reaktívne formy, ako je polymerizácia nenasýteného monoméru a vytvrdzovanie zmesi nenasýteného oligoméru a monoméru. Nenasýtenými monomérmi a oligomérmi môžu byť akékoľvek monoméry a oligoméry z tých, ktoré sú známe tým, čo majú základné znalosti v tejto oblasti. Ak je to žiaduce, polymerizačné a vytvrdzovacie médiá môžu okrem toho obsahovať taktiež iné materiály, ako sú pigmenty, plnivá, amínové synergisty a podobné ďalšie prísady, ktoré sú známe tým, čo majú základné znalosti v tejto oblasti.
Medzi príklady nenasýtených monomérov a oligomérov, ktoré sa uvádzajú iba ako názorný príklad, patrí etylén, propylén, vinylchlorid, izobutylén, styrén, izoprén, akrylonitril, kyselina akrylová, kyselina metakrylová, etylakrylát, metylmetakrylát, vinylakrylát, alylmetakrylát, tripropylénglykol diakrylátu, trimetylolpropánetoxylát akrylátu, epoxyakryláty, ako je reakčný produkt epoxidu bisfenolu A s kyselinou akrylovou; polyéterakryláty, ako je reakčný produkt kyseliny akrylovej s polyéterom na báze kyseliny adipovej/hexándiolu, uretánakryláty, ako je reakčný produkt hydroxypropylakrylátu s difenylmetán4,4'-diizokyanátom a oligomér polybutadiéndiakrylátu.
Medzi typy reakcií, do ktorých vstupujú reaktívne formy patria, bez obmedzenia, adičné reakcie, vrátane polymerizačných reakcií; abstrakčné reakcie; preskupovacie reakcie; eliminačné reakcie, vrátane dekarboxylačných reakcií; oxido-redukčné (redox) reakcie; substitučné reakcie; a konjugačné/dekonjugačné reakcie.
V súlade s tým sa predkladaný vynález týka taktiež spôsobu polymerizácie nenasýteného monoméru pomocou vystavenia tohto nenasýteného monoméru účinku žiarenia v prítomnosti vyššie opísaných účinných α-aminoenoléterových fotoiniciátorov predkladaného vynálezu. Keď
31405/B sa namiesto nenasýteného monoméru použije zmes nenasýteného oligoméru a monoméru, dôjde k vytvrdzovaniu. Je si treba uvedomiť, že polymerizovateľný materiál zmiešaný s α-aminoenoléterovými fotoiniciátormi predkladaného vynálezu sa musí zmiešať spôsobmi, ktoré sú známe v danej oblasti, a že táto zmes sa bude ožarovať takým množstvom žiarenia, ktoré je dostatočné na polymerizáciu tohto materiálu. Množstvo žiarenia, ktoré je dostatočné na polymerizáciu tohto materiálu sa ľahko určí, ak niekto má základné znalosti v tejto oblasti, a závisí od identity a množstva fotoiniciátorov, od identity a množstva polymerizovateľného materiálu, od intenzity a vlnovej dĺžky žiarenia a od trvania doby vystavenia účinkom žiarenia.
Predpokladá sa, že vystavenie účinkom žiarenia má za následok vytvorenie voľných radikálov z α-aminoenoléterových fotoiniciátorov predkladaného vynálezu jedným alebo viacerými nasledujúcimi spôsobmi: štiepením väzby medzi kyslíkom a uhlíkom, čím dochádza k vzniku alkoxylového radikálu; a odbúravaním éterového radikálu, čím sa vytvára jeden alebo viacero radikálov.
Polymérne fólie, obaľované vlákna a rúna a adhezívne kompozície
Predkladaný vynález ďalej zahrňuje fóliu a spôsob tvorby fólie, pomocou nanesenia zmesi nenasýteného polymerizovateľného materiálu a jedného alebo viacerých α-aminoenoléterových fotoiniciátorov predkladaného vynálezu do podoby fólie a ožiarením tejto fólie takým množstvom žiarenia, ktoré je dostatočné na polymerizáciu tejto kompozície. Keď nenasýteným polymerizovateľným materiálom je zmes nenasýteného oligoméru a monoméru, dôjde k vytvrdzovaniu. Čo sa týka hrúbky vytvorenej zmesi, môže sa vytvoriť akákoľvek hrúbka fólie, pokiaľ táto zmes dostatočne polymerizuje po vystavení účinku žiarenia. Táto zmes sa môže naniesť do podoby fólie na netkané rúno alebo na vlákno, čím sa získa polymérom obalené netkané rúno alebo vlákno, ako aj spôsob ich tvorby. V predkladanom vynáleze sa môže použiť akýkoľvek spôsob nanášania zmesi do podoby fólie, ktorý je známy v danej oblasti. Množstvo žiarenia, ktoré je dostatočné na polymerizáciu tohto materiálu sa
31405/B ľahko určí, ak niekto má základné znalosti v tejto oblasti, a závisí od identity a množstva fotoiniciátora, od identity a množstva polymerizovateľného materiálu, od hrúbky zmesi, od intenzity a vlnovej dĺžky žiarenia a od trvania doby vystavenia účinkom žiarenia.
Súčasťou predkladaného vynálezu je taktiež adhezívna kompozícia, ktorá zahrňuje nenasýtený polymerizovateľný materiál zmiešaný s jedným alebo s viacerými α-aminoenoléterovými fotoiniciátormi podľa predkladaného vynálezu. Podobne je súčasťou predkladaného vynálezu laminovaná štruktúra zahrňujúca aspoň dve vrstvy, ktoré sú spolu spojené pomocou vyššie opísanej adhezívnej kompozície. Podľa jedného uskutočnenia predkladaného vynálezu sa vytvára laminát, v ktorom aspoň jednou vrstvou je celulózové alebo polyolefínové netkané rúno alebo fólia. V súlade s tým predkladaný vynález poskytuje spôsob laminovania štruktúry, pričom táto štruktúra má aspoň dve vrstvy, a kde sa vyššie opísaná adhezívna kompozícia, nachádzajúca sa medzi týmito vrstvami, ožaruje, aby došlo k polymerizácii tejto adhezívnej kompozície. Keď nenasýteným polymerizovateľným materiálom v adhezíve je zmes nenasýteného oligoméru a monoméru, toto adhezívum sa ožaruje, aby došlo k vytvrdzovaniu tejto kompozície.
Je treba si uvedomiť, že v laminátoch predkladaného vynálezu sa môžu použiť akékoľvek vrstvy za predpokladu, že aspoň jedna z vrstiev umožňuje, aby cez ňu prechádzalo dostatočné množstvo žiarenia, ktoré umožni dostatočnú polymerizáciu tejto zmesi. V súlade s tým sa ako jedna z vrstiev môže použiť akékoľvek celulózové alebo polyolefínové netkané rúno alebo fólia, ktoré sú známe v tejto oblasti, pokiaľ umožnia prechod žiarenia. Opäť platí, že množstvo žiarenia, ktoré je dostatočné na polymerizáciu tejto zmesi sa ľahko určí, ak niekto má základné znalosti v tejto oblasti, a závisí od identity a množstva fotoiniciátora, od identity a množstva polymerizovateľného materiálu, od hrúbky zmesi, od identity a hrúbky vrstvy, od intenzity a vlnovej dĺžky žiarenia a od trvania doby vystavenia účinkom žiarenia.
31405/B
Žiarenie, ktorému sa α-aminoenoléterové fotoiniciátory predkladaného vynálezu môžu vystaviť budú mať vo všeobecnosti vlnovú dĺžku od približne 4 po približne 1 000 nanometrov. Takže žiarením môže byť ultrafialové žiarenie, vrátane blízkeho ultrafialového žiarenia, ďalekého alebo vákuového ultrafialového žiarenia; viditeľné žiarenie; a blízke infračervené žiarenie. Je výhodné, aby žiarenie malo vlnovú dĺžku od približne 100 do približne 900 nanometrov. Je výhodnejšie, aby žiarenie malo vlnovú dĺžku od približne 100 do približne 700 nanometrov. Je ešte výhodnejšie, aby žiarením bolo ultrafialové žiarenie s vlnovou dĺžkou od približne 4 do približne 400 nanometrov. Je ešte výhodnejšie, aby žiarenie malo vlnovú dĺžku od približne 100 do približne 390 nanometrov a je dokonca ešte výhodnejšie, aby malo vlnovú dĺžku od 200 do približne 390 nanometrov. Napríklad, toto žiarenie môže mať vlnovú dĺžku od približne 222 po približne 390 nanometrov. Je vhodné, aby žiarením bolo inkoherentné, pulzné ultrafialové žiarenie z dielektrickej bariérovej excimérovej výbojky alebo žiarenie z ortuťovej výbojky.
Exciméry predstavujú nestabilné molekulové komplexy vexcitovanom stave, ktoré sa vyskytujú iba v extrémnych podmienkach, akými sú podmienky, ktoré dočasne existujú v špeciálnych typoch plynného výboja. Typickými príkladmi sú molekulové väzby medzi dvoma atómami vzácneho plynu alebo medzi atómom vzácneho plynu a atómom halogénu. Excimérové komplexy disociujú za menej ako mikrosekundu a počas ich disociácie uvoľňujú svoju väzbovú energiu vo forme ultrafialového žiarenia. Dielektrické bariérové exciméry vo všeobecnosti emitujú v rozsahu od približne 125 nm po približne 500 nm v závislosti od zmesi excimérového plynu.
Dielektrické bariérové excimérové výbojky (taktiež označované ako excimérové výbojky) opísal napríklad U. Kogelschatz, Silent discharges for the generation of ultraviolet and vacuum ultraviolet excimer radiation. Pure & Appl. Chem., 62, č. 9, str. 1667-1674 (1990); a E. Eliasson a U. Kogelschatz, UV excimer radiation from dielectric-barrier discharges. Appl. Phys. B. 46, str. 299-303 (1988). Excimérové výbojky vyvinula firma ABB Infocom Ltd., Lenzburg, Švajčiarsko a v súčasnosti sú dostupné od Heraeus Noblelight
31405/B
GmbH, Kleinostheim, Nemecko.
Excimérová výbojka emituje inkoherentné pulzné ultrafialové žiarenie. Takéto žiarenie má relatívne úzku šírku pásma, t.j. jeho polovičná šírka je rádovo približne 5 až 100 nanometrov. Je výhodné, aby toto žiarenie malo polovičnú šírku rádovo približne 5 až 50 nanometrov a je výhodnejšie, aby malo polovičnú šírku rádovo približne 5 až 25 nanometrov. Najvýhodnejšie je, ak polovičná šírka je rádovo približne 5 až 15 nanometrov.
Ultrafialové žiarenie emitované excimérovou výbojkou sa môže emitovať v mnohých vlnových dĺžkach, pričom jedna alebo viacero týchto vlnových dĺžok sa v rámci pásma emituje s maximálnou intenzitou. V súlade s tým sa vynesením vlnových dĺžok voči intenzite pre každú vlnovú dĺžku v tomto pásme vytvorí zvonovitá krivka. Polovičná šírka rozsahu ultrafialového žiarenia emitovaného excimérovou výbojkou sa definuje ako šírka zvonovitej krivky v 50 % z maximálnej výšky zvonovitej krivky.
Žiarenie emitované excimérovou výbojkou je inkoherentné a pulzné, pričom frekvencia týchto pulzov je závislá od frekvencie striedavého napätia zdroja energie, ktoré je zvyčajne v rozsahu od približne 20 po približne 300 kHz. Excimérová výbojka sa zvyčajne rozpoznáva alebo sa opisuje podľa vlnovej dĺžky, pri ktorej sa vyskytuje maximálna intenzita žiarenia, a tento dohovor sa bude používať v rámci tohto podrobného opisu patentu a v patentových nárokoch. Takže v porovnaní s väčšinou iných komerčne užitočných zdrojov ultrafialového žiarenia, ktoré zvyčajne emitujú v celom ultrafialovom spektre a dokonca i vo viditeľnej oblasti, žiarenie excimérovej výbojky je v podstate monochromatické.
Zdrojom žiarenia, ktorý sa použil pre α-aminoenoléterové fotoiniciátory podľa predkladaného vynálezu, môže byť ktorýkoľvek zdroj žiarenia, ktorý je známy tým, ktorí majú základné znalosti v tejto oblasti. Podľa jedného uskutočnenia predkladaného vynálezu sa na tvorbu voľných radikálov z vyššie opísaných fotoiniciátorov používa ortuťová výbojka s D-žiarivkou, ktorá produkuje žiarenie s emisným maximom pri 350 nm. Tento zdroj žiarenia je obzvlášť užitočný, keď sa zhoduje s jedným alebo s viacerými fotoiniciátoŕmi
31405/B predkladaného vynálezu, ktoré majú absorpčné maximum 350 nanometrov, čo zodpovedá emisnému maximu ortuťovej výbojky. S fotoiniciátormi predkladaného vynálezu, ktoré majú absorpčné maximum 390 nm sa môžu použiť iné špecializované výbojky, ktoré emitujú žiarenie s vlnovou dĺžkou približne 390 nm.
Výsledkom absorpcie žiarenia v rozsahu približne 250 po približne 390 nanometrov α-aminoenoléterovými fotoiniciátormi predkladaného vynálezu je, že niektoré z fotoiniciátorov predkladaného vynálezu budú po vystavení slnečnému svetlu vytvárať jednu alebo viacero reaktívnych foriem. V súlade s tým poskytujú fotoiniciátory predkladaného vynálezu spôsob tvorby reaktívnych foriem, ktorý si nevyžaduje prítomnosť špeciálneho zdroja svetla.
α-aminoenoléterové fotoiniciátory predkladaného vynálezu umožňujú tvorbu adhezívnych a obalových kompozícií, ktoré môže zákazník aplikovať na žiaduci objekt a polymerizovať alebo vytvrdzovaf ich vystavením účinkom slnečného svetla. Tieto fotoiniciátory umožňujú taktiež početné aplikácie v rámci priemyslu, pričom nenasýtené polymerizovateľné materiály sa môžu polymerizovať jednoduchým vystavením účinkom slnečného svetla. Preto, v závislosti od toho ako je fotoiniciátor navrhnutý, fotoiniciátor predkladaného vynálezu môže eliminovať náklady na kúpu a údržbu zdrojov svetla v mnohých priemyselných odvetviach, kde sú takéto zdroje svetla bez fotoiniciátorov predkladaného vynálezu nevyhnutné.
Účinné nastavenie α-aminoenoléterových fotoiniciátorov predkladaného vynálezu na špecifické pásmo vlnových dĺžok umožňuje, aby fotoiniciátory predkladaného vynálezu účinnejšie využívali cieľové žiarenie v emisnom spektre zdroja žiarenia, ktoré zodpovedá nastavenému pásmu vlnových dĺžok, hoci intenzita takéhoto žiarenia môže byť oveľa nižšia ako je napríklad žiarenie zo zdroja emitujúceho úzke pásmo, akým je excimérová výbojka. Napríklad v prípade fotoiniciátorov predkladaného vynálezu obsahujúcich ftaloylglycín môže byť žiaduce použiť excimérovú výbojku alebo iný zdroj emisie žiarenia, ktorý emituje žiarenie s vlnovou dĺžkou približne 222 nm. Podobne v prípade fotoiniciátorov predkladaného vynálezu obsahujúcich jednu, dve alebo tri
31405/B morfolínové skupiny môže byť žiaduce použiť ortuťovú výbojku, ktorá emituje žiarenie s vlnovou dĺžkou približne 325 nm, 360 nm alebo 390 nm. Avšak účinnosť fotoiniciátorov predkladaného vynálezu nezávisí nevyhnutne od dostupnosti alebo od použitia zdroja žiarenia s úzkym pásmom vlnových dĺžok.
V súlade s tým je hlavnou výhodou α-aminoenoléterových fotoiniciátorov predkladaného vynálezu to, že majú krátke časy vytvrdzovania v porovnaní s časmi vytvrdzovania fotoiniciátorov používaných v predchádzajúcom období. α-Aminoenoléterové fotoiniciátory predkladaného vynálezu sa vyznačujú krátkymi časmi vytvrdzovania, ktoré sú 3-5 krát kratšie ako sú časy vytvrdzovania pomocou najlepších známych fotoiniciátorov. Ďalšou výhodou predkladaného vynálezu je, že α-aminoenoléterové fotoiniciátory predkladaného vynálezu sú vysoko citlivými fotoiniciátormi a sú užitočné pri použití v situáciách, ktoré sa vyznačujú nižšími svetelnými intenzitami.
Hoci sa vyššie zverejnili špecifické antény a ich kombinácie s fotoiniciátormi predkladaného vynálezu, je treba si uvedomiť, že s aaminoenoléterovými fotoiniciátormi predkladaného vynálezu sa môžu použiť akékoľvek antény.
Predkladaný vynález sa ďalej opisuje pomocou nasledujúcich príkladov. Tieto príklady sa však nesmú chápať ako príklady, ktoré by akýmkoľvek spôsobom obmedzovali ducha alebo rámec predkladaného vynálezu. V týchto príkladoch sú všetky časti uvedené ako časti hmotnosti, pokiaľ nie je inak uvedené.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Porovnávací príklad 1
Vytvrdzovanie CGI369 svetlom v červenej flexografickej živici
Zmes fotoiniciátora 369 od Ciba Geigy (CGI 369) sa vo forme prášku pridala do 1 g vzorky červenej gumotlačovej farby (Gamma Graphics). Táto zmes sa vystavila účinku UV žiarenia, pričom sa súčasne nachádzala v FTIR
31405/B prístroji, kvôli sledovaniu úbytku dvojitých väzieb uhlík-uhlík v zmesi. Merala sa rýchlosť vytvrdzovania.
Príklad 1
Vytvrdzovanie KCI993 svetlom v červenej flexografíckej živici
Zmes fotoiniciátora KCI 993 od Kimberly Clark, ktorý má nasledujúcu štruktúru, sa vo forme prášku pridala do 1 g vzorky červenej gumotlačovej farby (Gamma Graphics).
Táto zmes sa vystavila účinku UV žiarenia, pričom sa súčasne nachádzala v FTIR prístroji, kvôli sledovaniu úbytku dvojitých väzieb uhlík-uhlík v zmesi. Merala sa rýchlosť vytvrdzovania. Fotoiniciátor KCI 993 mal v porovnaní s fotoiniciátorom CGI 369 rýchlosť vytvrdzovania vyššiu viac než o 220 %.
Porovnávací príklad 2
Vytvrdzovanie CGI 369 svetlom v modrej flexografíckej živici
Zmes fotoiniciátora CGI 369 sa vo forme prášku pridala do 1 g vzorky modrej gumotlačovej farby (Gamma Graphics). Táto zmes sa vystavila účinku UV žiarenia, pričom sa súčasne nachádzala v FTIR prístroji, kvôli sledovaniu úbytku dvojitých väzieb uhlík-uhlík v zmesi. Merala sa rýchlosť vytvrdzovania.
31405/B
Príklad 2
Vytvrdzovanie KCI993 svetlom v modrej flexografíckej živici
Zmes fotoiniciátoru KCI 993 sa vo forme prášku pridala do 1 g vzorky modrej gumotlačovej farby (Gamma Graphics). Táto zmes sa vystavila účinku UV žiarenia, pričom sa súčasne nachádzala v FTIR prístroji, kvôli sledovaniu úbytku dvojitých väzieb uhlík-uhlík v zmesi. Merala sa rýchlosť vytvrdzovania. Fotoiniciátor KCI 993 mal v porovnaní s fotoiniciátorom CGI 369 rýchlosť vytvrdzovania vyššiu viac než o 360 %.
Zatiaľ čo sa patent detailné opísal vzhľadom na jeho špecifické časti, tí, ktorí majú znalosti v danej oblasti ocenia, že po pochopení predchádzajúceho opisu si môžu ľahko predstaviť zmeny, variácie a ekvivalenty týchto častí patentu. V súlade s tým by sa mal rámec predkladaného vynálezu odhadnúť z rámca pripojených patentových nárokov a akýchkoľvek ich ekvivalentov.
Claims (19)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fotoiniciátor s nasledovným vzorcom:R-.Ι\ zN-R3 c=c / \ kde Ri, R2 a R3 každá nezávisle predstavujeH-, alkylovú skupinu, chalkón, ftaloylglycín, HSO3-, NaSO3-, vinyltioéter, kde R4 a R5 každá nezávisle predstavuje alkylovú skupinu; x predstavuje alkylovú skupinu alebo ve * w z predstavuje alkylovú skupinu, alkylarylovú skupinu alebo kde yi, y2, y3, y4 a ys každá nezávisle predstavuje H-, HSO3-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- a alkylovú skupinu.
- 2. Fotoiniciátor podľa nároku 1, kde tento fotoiniciátor má nasledovnú štruktúru:31405/B xo c=c ch3 \ J
- 3. Fotoiniciátor podľa nároku 2, kde tento fotoiniciátor má nasledovnú štruktúru:
- 4. Fotoiniciátor podľa nároku 1, kde tento fotoiniciátor má nasledovnú štruktúru:
- 5. Fotoiniciátor podľa nároku 4, kde tento fotoiniciátor má nasledovnú štruktúru:31405/B
- 6. Fotoiniciátor podľa nároku 1, kde tento fotoiniciátor má nasledovnú štruktúru:
- 7. Fotoiniciátor podľa nároku 6, kde tento fotoiniciátor má nasledovnú štruktúru:•3 4 4A£JO
- 8. Fotoiniciátor podľa nároku 1, kde tento fotoiniciátor má nasledovnú štruktúru:R,ΓN-R3 = C \ z kde Ri, R2 a R3 každá nezávisle predstavujeH-, alkylovú skupinu, chalkón, ftaloylglycín, HSO3-, NaSO3-, vinyltioéter, kde R4 a R5 každá nezávisle predstavuje alkylovú skupinu; x predstavuje alkylovú skupinu alebo z predstavuje alkylovú skupinu, alkylarylovú skupinu alebo kde yi, y2, y3, y4 a ys každá nezávisle predstavuje H-, HSO3-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- a alkylovú skupinu; a kde aspoň jeden z y1f y2, y3l y4 a ys predstavuje NaS03- alebo NaOOC-.
- 9. Fotoiniciátor podľa nároku štruktúru:1. kde tento fotoiniciátor má nasledovnú
- 10. Fotoiniciátor podľa nároku 9, kde tento fotoiniciátor má nasledovnú štruktúru:
- 11. Fotoiniciátor podľa nároku 1, kde tento fotoiniciátor má nasledovnú štruktúru:
- 12. Fotoiniciátor podľa nároku 11, kde tento fotoiniciátor má nasledovnú štruktúru:31405/B
- 13. Spôsob tvorby reaktívnej formy zahrňujúci ožiarenie fotoiniciátora podľa nároku 1 žiarením.
- 14. Spôsob polymerizácie nenasýteného polymerizovateľného materiálu, ktorý zahrňuje ožiarenie zmesi nenasýteného polymerizovateľného materiálu a fotoiniciátora podľa nároku 1.
- 15. Polymérna fólia, vytvorená postupom, ktorý je tvorený:poskytnutím zmesi nenasýteného polymerizovateľného materiálu a fotoiniciátora podľa nároku 1, ktorá sa naniesla do podoby fólie; a ožiarením tejto fólie takým množstvom žiarenia, ktoré je dostatočné na polymerizáciu tejto zmesi.
- 16. Spôsob obalenia netkaného rúna, ktorý zahrňuje:poskytnutie netkaného rúna obaleného zmesou nenasýteného polymerizovateľného materiálu a fotoiniciátora podľa nároku 1; a ožiarenie povrchovej vrstvy nanesenej na rúne takým množstvom žiarenia, ktoré je dostatočné na polymerizáciu tejto zmesi.
- 17. Spôsob obaľovania vlákna, ktorý zahrňuje:poskytnutie vlákna obaleného zmesou nenasýteného polymerizovateľného materiálu a fotoiniciátora podľa nároku 1; a ožiarenie povrchovej vrstvy nanesenej na vlákne takým množstvom žiarenia, ktoré je dostatočné na polymerizáciu tejto zmesi.31405/B
- 18. Spôsob prípravy vlnovo špecifického fotoinicíátora, ktorý zahrňuje:pripojenie jednej alebo viacerých antén k α-aminoenoléterovej zlúčenine, ktorá má nasledujúcu štruktúru:n-r3C=C kde Ri, R2 a R3 každá nezávisle predstavujeH-, alkylovú skupinu, chalkón, ftaloylglycín, HSO3-, NaSCh-, vinyltioéter, kde R4 a R5 každá nezávisle predstavuje alkylovú skupinu; x predstavuje alkylovú skupinu alebo z predstavuje alkylovú skupinu, alkylarylovú skupinu alebo kde yi, y2, y3, y4 a ys každá nezávisle predstavuje H-, HSCb-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- a alkylovú skupinu.31405/B
- 19. Spôsob podľa nároku 13, kde anténa zahrňuje chalkón, ftaloylglycin, kde R4 a R5 každá nezávisle predstavuje alkylovú skupinu alebo
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US8786698P | 1998-06-03 | 1998-06-03 | |
PCT/US1999/012104 WO1999062962A1 (en) | 1998-06-03 | 1999-05-28 | Novel photoinitiators and applications therefor |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK1552000A3 true SK1552000A3 (en) | 2000-08-14 |
Family
ID=22207714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK155-2000A SK1552000A3 (en) | 1998-06-03 | 1999-05-28 | Novel photoinitiators and applications therefor |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6277897B1 (sk) |
EP (1) | EP1000090A1 (sk) |
JP (1) | JP2002517523A (sk) |
KR (1) | KR20010022593A (sk) |
AU (1) | AU4818299A (sk) |
BR (1) | BR9906513A (sk) |
CA (1) | CA2298468A1 (sk) |
PL (1) | PL338379A1 (sk) |
SK (1) | SK1552000A3 (sk) |
WO (1) | WO1999062962A1 (sk) |
ZA (1) | ZA200000315B (sk) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19939760A1 (de) * | 1999-08-21 | 2001-03-08 | Schenectady Int Inc | Verfahren und Vorrichtung zur Isolierung elektrotechnischer Bauteile |
EP1390664A4 (en) | 2001-03-30 | 2008-01-02 | Univ Arizona | MATERIALS, METHODS AND USES FOR PHOTOCHEMICAL GENERATION OF ACIDS AND / OR RADICAL SPECIES |
US9788548B2 (en) | 2013-12-13 | 2017-10-17 | Tugrul Cem BICAK | Synthesis of pure diallyl morpholinium monomers in high yields and using antibacterial effect of their spiro polymers |
Family Cites Families (738)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA465496A (en) | 1950-05-30 | Z. Lecher Hans | Stabilization of colouring compositions containing diazonium salts | |
CA458808A (en) | 1949-08-09 | L. Gardner Frank | Cleat assembly for athletic shoes | |
CA465495A (en) | 1950-05-30 | Z. Lecher Hans | Stabilization of colouring compositions containing diazonium salts | |
CA779239A (en) | 1968-02-27 | General Electric Company | Information recording | |
CA483214A (en) | 1952-05-13 | General Aniline And Film Corporation | Diazo amino printing colors | |
US2171976A (en) | 1939-09-05 | Process of manufacturing stabilized | ||
CA463022A (en) | 1950-02-07 | General Aniline And Film Corporation | Stable diazo salt preparation | |
US582853A (en) | 1897-05-18 | Adolf feer | ||
CA571792A (en) | 1959-03-03 | Ciba Limited | Process for printing textiles and printing preparations therefor | |
CA460268A (en) | 1949-10-11 | L. Walsh William | Stable diazonium salt preparation and process of preparing same | |
US2381145A (en) | 1945-08-07 | Stable diazo salt preparation | ||
CA537687A (en) | 1957-03-05 | J. Leavitt Julian | Stable solutions of mixtures of naphthols and stabilized diazo compounds | |
US575228A (en) | 1897-01-12 | Moritz von gallois | ||
CA465499A (en) | 1950-05-30 | American Cyanamid Company | Stabilization of printing pastes containing diazonium salts | |
US2237885A (en) | 1941-04-08 | Stable diazo compounds | ||
US1325971A (en) | 1919-12-23 | Kazue akashi | ||
US3248337A (en) | 1966-04-26 | Composite reducing agent for use in the textile industry | ||
US2185153A (en) | 1939-12-26 | Stable ice color producing | ||
CA517364A (en) | 1955-10-11 | H. Von Glahn William | Stabilized diazonium salts and process of effecting same | |
US3123647A (en) | 1964-03-03 | Certificate of correction | ||
CA461082A (en) | 1949-11-15 | Jozsef Biro Laszlo | Writing paste | |
CA413257A (en) | 1943-06-15 | Albert Genest Homer | Hat bat shrinking and felting machine | |
US2809189A (en) | 1957-10-08 | Method of producing stabilized | ||
US2628959A (en) | 1953-02-17 | Process for making stabilized | ||
US1876880A (en) | 1932-09-13 | Othmab dbapal | ||
CA552565A (en) | 1958-02-04 | Scalera Mario | Stabilization of copperized azo dyestuffs | |
CA463021A (en) | 1950-02-07 | Streck Clemens | Stable diazo salt preparation and process of preparing them | |
US2612495A (en) | 1952-09-30 | Process of effecting same | ||
US893636A (en) | 1904-06-14 | 1908-07-21 | Frederick J Maywald | Coloring material and process of making same. |
BE398850A (sk) | 1932-09-30 | |||
US1013544A (en) | 1910-08-30 | 1912-01-02 | Equilibrator Company | Ink. |
US1364406A (en) | 1920-04-24 | 1921-01-04 | Chester Novelty Company Inc | Ink-stick |
US1436856A (en) | 1922-01-31 | 1922-11-28 | George W Brenizer | Printing process ink |
NL21515C (sk) | 1924-12-28 | |||
US1803906A (en) | 1928-02-16 | 1931-05-05 | Kalle & Co Ag | Diazo-types stabilized with alpha derivative of thiocarbonic acid and alpha processof preparing them |
US1844199A (en) | 1928-08-30 | 1932-02-09 | Rca Corp | Pyro-recording paper |
DE498028C (de) | 1929-05-15 | 1930-07-14 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Fixierbare Schicht fuer das Farbenausbleichverfahren |
GB355686A (en) | 1929-06-08 | 1931-08-26 | Kodak Ltd | Improvements in or relating to combined kinematographic and sound record films |
CH147673A (de) | 1929-06-17 | 1931-06-15 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines festen, beständigen Diazopräparates. |
DE503314C (de) | 1929-07-30 | 1930-07-29 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Ausbleichfarbschichten |
BE369421A (sk) | 1929-09-09 | |||
US1962111A (en) | 1930-01-07 | 1934-06-12 | Firm Chemical Works Formerly S | Stable tetrazomonoazo compounds and their preparation |
US2058489A (en) | 1930-06-16 | 1936-10-27 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Dye powder compositions |
BE381968A (sk) | 1930-08-14 | |||
BE390157A (sk) | 1931-08-04 | |||
US2062304A (en) | 1931-11-19 | 1936-12-01 | Gaspar Bela | Process for the production of a colored sound film |
US2005378A (en) | 1931-12-16 | 1935-06-18 | Waldhof Zellstoff Fab | Manufacture of cellulose material |
US2005511A (en) | 1931-12-22 | 1935-06-18 | Chemical Works Formerly Sandoz | Basic derivatives of porphins and metalloporphins and process for their manufacture |
US2049005A (en) | 1932-01-04 | 1936-07-28 | Gaspar Bela | Color-photographic bleach out dyestuff layers |
US1975409A (en) | 1932-05-19 | 1934-10-02 | Gen Aniline Works Inc | Solid stable diazoazo salts and process of preparing them |
BE397731A (sk) | 1932-07-21 | |||
US2125015A (en) | 1932-10-26 | 1938-07-26 | Gaspar Bela | Multicolor photographic material and a process for using the same |
US2106539A (en) | 1933-07-13 | 1938-01-25 | Gen Aniline Works Inc | Stable diazo salt preparations and process of preparing them |
US2054390A (en) | 1934-08-09 | 1936-09-15 | Photographic bleachjng-out layers | |
DE678456C (de) | 1935-01-05 | 1939-07-18 | Bela Gaspar Dr | Verfahren zur Herstellung von photographischen oder kinematographischen Bildern mit und ohne Tonaufzeichnungen, bei denen Farbstoffbilder mit einem Silberbilde vereinigtwerden |
US2090511A (en) | 1935-04-18 | 1937-08-17 | Calco Chemical Co Inc | Colloidized vat dye |
BE417861A (sk) | 1935-05-04 | |||
GB458808A (en) | 1935-06-28 | 1936-12-28 | Kenneth Herbert Saunders | The manufacture of new stabilised diazo compounds and compositions of matter |
US2220178A (en) | 1936-01-09 | 1940-11-05 | Gen Aniline & Film Corp | Process of producing a sound track on a light-sensitive color film |
GB486006A (en) | 1936-10-27 | 1938-05-27 | Christopher William Crouch Whe | Improvements in colour photography |
US2159280A (en) | 1936-12-31 | 1939-05-23 | Eastman Kodak Co | Sound image on multilayer film |
GB492711A (en) | 1937-03-22 | 1938-09-22 | Bela Gaspar | Process for the production of a combined coloured picture and sound record film |
US2181800A (en) | 1937-06-23 | 1939-11-28 | Calco Chemical Co Inc | Colloidized azo coloring matter |
CH197808A (de) | 1937-06-28 | 1938-05-31 | Fritz Busenhart | Luftbefeuchtungsapparat an Radiatoren. |
US2230590A (en) | 1938-01-22 | 1941-02-04 | Gen Aniline & Film Corp | Color photographic process |
BE433290A (sk) | 1938-03-16 | |||
US2154996A (en) | 1938-06-24 | 1939-04-18 | West Virginia Pulp & Paper Com | Manufacture of calcium sulphite filled paper |
GB518612A (en) | 1938-07-27 | 1940-03-04 | Bela Gaspar | Process for the manufacture of combined picture and sound films |
BE437152A (sk) | 1938-12-03 | |||
US2416145A (en) | 1938-12-27 | 1947-02-18 | Eterpen Sa Financiera | Writing paste |
US2349090A (en) | 1939-05-25 | 1944-05-16 | Ici Ltd | Stabilized polydiazo-phthalocyanines |
GB539912A (en) | 1939-08-07 | 1941-09-29 | Durand & Huguenin Ag | Process for the manufacture of new preparations containing the components for the production of ice colours and their application to textile printing |
US2243630A (en) | 1939-10-10 | 1941-05-27 | Rohm & Haas | Reaction of polysaccharides with aminomethyl pyrroles |
NL54339C (sk) | 1939-11-20 | |||
US2364359A (en) | 1940-11-06 | 1944-12-05 | American Cyanamid Co | Printing compositions and methods of printing therewith |
GB600451A (en) | 1940-11-06 | 1948-04-09 | American Cyanamid Co | Direct dye planographic printing compositions |
US2356618A (en) | 1941-05-23 | 1944-08-22 | Du Pont | Stabilized diazo printing paste |
US2361301A (en) | 1941-07-03 | 1944-10-24 | Du Pont | Stabilization of azo dyestuffs |
US2346090A (en) | 1942-08-19 | 1944-04-04 | Eastman Kodak Co | Photographic bleach-out layer |
US2402106A (en) | 1942-09-09 | 1946-06-11 | Gen Aniline & Film Corp | Stable diazonium salts |
US2382904A (en) | 1942-10-10 | 1945-08-14 | Du Pont | Stabilization of organic substances |
US2386646A (en) | 1943-07-05 | 1945-10-09 | American Cyanamid Co | Stabilization of coloring compositions containing diazonium salts |
FR996646A (fr) | 1945-05-11 | 1951-12-24 | Procédé d'obtention de films en couleurs par synthèse trichrome soustractive, et son application à la cinématographie sonore | |
GB618616A (en) | 1946-09-25 | 1949-02-24 | George Trapp Douglas | Improvements in textile printing processes |
GB626727A (en) | 1946-11-29 | 1949-07-20 | Geoffrey Bond Harrison | Improvements in or relating to the recording of sound tracks in colour film |
US2527347A (en) | 1946-12-27 | 1950-10-24 | Gen Aniline & Film Corp | Nondusting compositions for stabilizing diazo salts |
US2477165A (en) | 1946-12-27 | 1949-07-26 | Gen Aniline & Film Corp | Nondusting compositions containing stabilized diazo compounds |
US2580461A (en) | 1947-08-27 | 1952-01-01 | Sulphite Products Corp | Ultraviolet-radiation impervious wrapping material |
US2612494A (en) | 1948-10-22 | 1952-09-30 | Gen Aniline & Film Corp | Stabilized diazonium salts and process of effecting same |
US2647080A (en) | 1950-06-30 | 1953-07-28 | Du Pont | Light-stabilized photopolymerization of acrylic esters |
US2601669A (en) | 1950-09-30 | 1952-06-24 | American Cyanamid Co | Stabilized barium and strontium lithol toners |
US2768171A (en) | 1951-03-28 | 1956-10-23 | Ici Ltd | Acid stabilized isothiouronium dyestuffs |
US2680685A (en) | 1951-04-10 | 1954-06-08 | Us Agriculture | Inhibition of color formation in nu, nu-bis (2-hydroxyethyl) lactamide |
DE903529C (de) | 1951-09-01 | 1954-02-08 | Kalle & Co Ag | Lichtempfindliche Schichten |
US2773056A (en) | 1952-07-12 | 1956-12-04 | Allied Chem & Dye Corp | Stable finely divided alkyl amine dyes |
US2834773A (en) | 1952-09-23 | 1958-05-13 | American Cyanamid Co | Stabilization of copperized azo dyestuffs |
US2732301A (en) | 1952-10-15 | 1956-01-24 | Chxcxch | |
US2798000A (en) | 1952-12-16 | 1957-07-02 | Int Minerals & Chem Corp | Printing ink with anti-skinning agent |
US2827358A (en) | 1953-06-15 | 1958-03-18 | American Cyanamid Co | Preparation of stable compositions of sulfuric acid half esters of leuco vat dyestuffs |
BE529607A (sk) | 1953-06-18 | |||
NL189059A (sk) | 1953-07-13 | |||
DE1022801B (de) | 1953-11-14 | 1958-01-16 | Siemens Ag | Verfahren zur Herstellung von verzweigt polymerisierenden, loeslichen und reckbaren bzw. vernetzten Mischpolymerisaten mit geringem dielektrischem Verlust, hoher Durchschlagsfestigkeit und Waermeformbestaendigkeit |
US2728784A (en) | 1954-03-17 | 1955-12-27 | Eastman Kodak Co | Stabilization of oxidizable materials and stabilizers therefor |
US2955067A (en) | 1954-10-20 | 1960-10-04 | Rohm & Haas | Cellulosic paper containing ion exchange resin and process of making the same |
US2875045A (en) | 1955-04-28 | 1959-02-24 | American Cyanamid Co | Alum containing antioxidant and manufacture of sized paper therewith |
DE1119510B (de) | 1956-03-14 | 1961-12-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung unloeslicher, vernetzter hochmolekularer Polyester |
DE1047013B (de) | 1956-05-15 | 1958-12-18 | Agfa Ag | Verfahren zur photothermographischen Bilderzeugung |
DE1039835B (de) | 1956-07-21 | 1958-09-25 | Bayer Ag | Photographisches Verfahren zur Herstellung von Farbstoffbildern |
DE1040562B (de) | 1956-08-23 | 1958-10-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen |
DE1047787B (de) | 1956-08-24 | 1958-12-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen |
DE1045414B (de) | 1956-09-19 | 1958-12-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen |
US2992198A (en) | 1956-12-24 | 1961-07-11 | Funahashi Takaji | Process of producing liquid color |
US2992129A (en) | 1957-03-25 | 1961-07-11 | Ludlow Corp | Gummed product printed with conditioner |
US2936241A (en) | 1957-05-16 | 1960-05-10 | Sperry Rand Corp | Non-printing indicia ink |
US2892865A (en) | 1957-09-20 | 1959-06-30 | Erba Carlo Spa | Process for the preparation of tertiary esters of benzoylcarbinol |
US3076813A (en) | 1957-11-13 | 1963-02-05 | Monsanto Chemicals | alpha, beta, gamma, sigma-tetra-arylporphins |
US2940853A (en) | 1958-08-21 | 1960-06-14 | Eastman Kodak Co | Azide sensitized resin photographic resist |
US3071815A (en) | 1958-09-09 | 1963-01-08 | Allied Chem | Process for producing free flowing oil soluble fusible organic dyestuffs |
DE1154069B (de) | 1958-12-27 | 1963-09-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesodnere Polyaethylen-terephthalaten, synthetischen Polyamiden undPolyurethanen |
US3304297A (en) | 1959-02-12 | 1967-02-14 | Ciba Ltd | Dyestuffs consisting of organic dyestuffs bound to polyhydroxylated organic polymers |
DE1132540B (de) | 1959-09-15 | 1962-07-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Kupplungskomponenten der Eisfarbenreihe |
NL256641A (sk) | 1959-10-09 | |||
IT649406A (sk) | 1960-03-24 | |||
US3242215A (en) | 1960-04-04 | 1966-03-22 | Du Pont | Bis-(2-chloroacryloyl) aryl compounds |
US3075014A (en) | 1960-06-14 | 1963-01-22 | Richardson Merrell Inc | Basic substituted alkoxy diphenylalkanols, diphenylalkenes and diphenylalkanes |
US3104973A (en) | 1960-08-05 | 1963-09-24 | Horizons Inc | Photographic bleaching out of cyanine dyes |
NL270002A (sk) | 1960-10-08 | |||
NL270722A (sk) | 1960-10-27 | |||
US3154416A (en) | 1961-03-30 | 1964-10-27 | Horizons Inc | Photographic process |
BE619493A (sk) | 1961-06-30 | |||
NL282186A (sk) | 1961-08-22 | |||
US3121632A (en) | 1961-08-30 | 1964-02-18 | Horizons Inc | Photographic process and composition including leuco triphenylmethane dyes |
US3155509A (en) | 1961-09-05 | 1964-11-03 | Horizons Inc | Photographic process |
US3140948A (en) | 1961-10-18 | 1964-07-14 | Horizons Inc | Photography |
US3282886A (en) | 1962-07-27 | 1966-11-01 | Du Pont | Polycarbonamides of improved photostability and dye lightfastness |
US3445234A (en) | 1962-10-31 | 1969-05-20 | Du Pont | Leuco dye/hexaarylbiimidazole imageforming composition |
US3305361A (en) | 1962-12-28 | 1967-02-21 | Gen Electric | Information recording |
US3313797A (en) | 1963-01-17 | 1967-04-11 | Du Pont | Stabilized fiber-reactive dyes |
US3300314A (en) | 1963-02-01 | 1967-01-24 | Eastman Kodak Co | Nonsilver, light-sensitive photographic elements |
US3266973A (en) | 1963-07-25 | 1966-08-16 | Richard P Crowley | Method of preparing adsorbent filter paper containing crystalline zeolite particles, and paper thereof |
US3284205A (en) | 1963-09-17 | 1966-11-08 | Horizons Inc | Benzotriazole and heterocyclic ketimide activators for leuco compounds |
NL125868C (sk) | 1964-01-29 | |||
US3363969A (en) | 1964-02-12 | 1968-01-16 | Du Pont | Dyeing and light stabilizing nylon yarns with sulfonated dyes; sterically hindered phenols, and alkylnaphthalene sulfonates with or without other ultraviolet light absorbers |
US3359109A (en) | 1964-04-29 | 1967-12-19 | Du Pont | Leuco dye-n, n. o-triacylhydroxylamine light-sensitive dye former compositions |
US3341492A (en) | 1964-05-11 | 1967-09-12 | Celanese Corp | Polyamides stabilized with iodine and/or bromine substituted phenols |
US3320080A (en) | 1964-06-05 | 1967-05-16 | Nat Starch Chem Corp | Water resistant paper coating compositions |
GB1070863A (en) | 1964-06-12 | 1967-06-07 | Gevaert Photo Prod Nv | Light-sensitive photographic materials |
US3397984A (en) | 1965-08-19 | 1968-08-20 | Eastman Kodak Co | Silver dye bleach materials improving image density |
US3361827A (en) | 1965-01-05 | 1968-01-02 | American Plastic & Chemical Co | Preparation of benzalacetophenone |
US3418118A (en) | 1965-06-03 | 1968-12-24 | Du Pont | Photographic processes and products |
US3479185A (en) | 1965-06-03 | 1969-11-18 | Du Pont | Photopolymerizable compositions and layers containing 2,4,5-triphenylimidazoyl dimers |
CH475214A (de) | 1965-06-04 | 1969-07-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung sulfonsäure- bzw. sulfonatgruppenhaltiger Hydroxybenzophenone |
US3563931A (en) | 1965-08-06 | 1971-02-16 | Shojiro Horiguchi | Method of making chromogen-bonded-polymer and products thereof |
US3488269A (en) * | 1965-09-15 | 1970-01-06 | Technical Operations Inc | Labile hydrogen initiators for visible light photopolymerization |
US3502476A (en) | 1965-10-20 | 1970-03-24 | Konishiroku Photo Ind | Light-sensitive photographic materials |
US3464841A (en) | 1965-10-23 | 1969-09-02 | Customark Corp | Method of preparing security paper containing an ultraviolet inhibitor |
GB1135693A (en) | 1966-03-10 | 1968-12-04 | Scholten Chemische Fab | Polysaccharide derivatives |
GB1184054A (en) | 1966-04-05 | 1970-03-11 | Agfa Gevaert Nv | Thermographic Recording Processes and Materials |
US3528814A (en) * | 1966-04-29 | 1970-09-15 | Agfa Gevaert Ag | Sensitization of light-sensitive polymers |
US3637337A (en) | 1966-08-03 | 1972-01-25 | Brian Pilling | Improving the dye lightfastness of acrylic substrates with triazine compounds |
US3541142A (en) | 1966-09-02 | 1970-11-17 | Merck & Co Inc | (4-(2-hydroxymethylalkanoyl)phenoxy) acetic acids |
US3547646A (en) | 1966-12-16 | 1970-12-15 | Keuffel & Esser Co | Light-sensitive imaging material containing hydrazones |
US3503744A (en) | 1967-02-16 | 1970-03-31 | Keuffel & Esser Co | Photographic bleaching out of azomethine and azoaniline dyes |
US3453258A (en) | 1967-02-20 | 1969-07-01 | Corn Products Co | Reaction products of cyclodextrin and unsaturated compounds |
US3607863A (en) | 1967-02-28 | 1971-09-21 | Dyckerhoff Zementwerke Ag | Clathrate compounds |
US3453259A (en) | 1967-03-22 | 1969-07-01 | Corn Products Co | Cyclodextrin polyol ethers and their oxidation products |
SE312870B (sk) | 1967-07-17 | 1969-07-28 | Asea Ab | |
US3565753A (en) | 1967-07-17 | 1971-02-23 | Ncr Co | Capsule-cellulose fiber units and products made therewith |
US3637581A (en) | 1967-08-04 | 1972-01-25 | Shojiro Horiguchi | Method of making chromogen-bonded-polymer and products thereof |
US3642472A (en) | 1967-08-30 | 1972-02-15 | Holotron Corp | Bleaching of holograms |
US3546161A (en) | 1968-01-22 | 1970-12-08 | Allied Chem | Polyolefins with improved light stability |
US3574624A (en) | 1968-02-08 | 1971-04-13 | Eastman Kodak Co | Photographic elements containing dithiolium salts |
US3579533A (en) | 1968-03-18 | 1971-05-18 | Antioch College | Preparation of porphin,substituted porphin and metal chelates thereof |
US3615562A (en) | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Rca Corp | Cyanine dye photographic film |
US3549367A (en) | 1968-05-24 | 1970-12-22 | Du Pont | Photopolymerizable compositions containing triarylimidazolyl dimers and p-aminophenyl ketones |
ES369513A1 (es) | 1968-07-15 | 1971-06-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Procedimiento de fabricacion de papel de copias sensible a la presion. |
GB1264636A (sk) | 1968-07-15 | 1972-02-23 | ||
DE1769854C3 (de) | 1968-07-26 | 1982-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Photoinitiatoren und Verfahren zur Photopolymerisation |
US3595655A (en) | 1968-10-03 | 1971-07-27 | Little Inc A | Non-silver direct positive dyes bleachout system using polymethine dyes and colorless activators |
US3595659A (en) | 1968-10-03 | 1971-07-27 | Little Inc A | Non-silver direct positive dye bleachout system using indigoid dyes and colored activators |
US3595657A (en) | 1968-10-03 | 1971-07-27 | Little Inc A | Non-silver direct positive dye bleachout system using indigoid dyes and colorless activators |
US3595658A (en) | 1968-10-03 | 1971-07-27 | Little Inc A | Non-silver direct positive dye bleachout system using polymethine dyes and colored activators |
USRE28225E (en) | 1968-10-09 | 1974-11-05 | Photobleachable dye compositions | |
US3914166A (en) | 1968-11-06 | 1975-10-21 | Bayer Ag | Butyric acid derivatives as novel photosensitizers |
GB1245079A (en) | 1968-12-10 | 1971-09-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | Spiro-indoline derivatives and their use in pressure-sensitive copying paper |
US3553710A (en) | 1969-03-14 | 1971-01-05 | Edward C Lloyd | Erasable trace recorder |
US3840338A (en) | 1969-04-11 | 1974-10-08 | Oreal | Light stabilized hair dye compositions |
JPS4912180B1 (sk) | 1969-04-21 | 1974-03-22 | ||
US3697280A (en) | 1969-05-22 | 1972-10-10 | Du Pont | Hexaarylbiimidazole-selected aromatic hydrocarbon compositions |
US3647467A (en) | 1969-05-22 | 1972-03-07 | Du Pont | Hexaarylbiimidazole-heterocyclic compound compositions |
US3617288A (en) | 1969-09-12 | 1971-11-02 | Minnesota Mining & Mfg | Propenone sensitizers for the photolysis of organic halogen compounds |
US3668188A (en) | 1969-11-03 | 1972-06-06 | Monsanto Co | Thermally stable polyester fibers having improved dyeability and dye lightfastness |
US3660542A (en) | 1969-12-11 | 1972-05-02 | Takeda Chemical Industries Ltd | Alkylbenzoylcarbinol phosphate esters |
CA930103A (en) | 1970-03-16 | 1973-07-17 | Dominion Textile Limited | Printing and dyeing process for blended fibre fabrics |
US3695879A (en) | 1970-04-20 | 1972-10-03 | Ibm | Hologram life extension |
US3669925A (en) | 1970-04-28 | 1972-06-13 | Monsanto Co | Thermally stable dyeable polyesters having improved dyed lightfastness |
US3689565A (en) | 1970-05-04 | 1972-09-05 | Horst Hoffmann | {60 -methylolbenzoin ethers |
US3873500A (en) | 1970-06-16 | 1975-03-25 | Agency Ind Science Techn | Photosensitive polymers |
US3652275A (en) | 1970-07-09 | 1972-03-28 | Du Pont | HEXAARYLBIIMIDAZOLE BIS (p-DIALKYL-AMINOPHENYL-{60 ,{62 -UNSATURATED) KETONE COMPOSITIONS |
GB1325220A (en) | 1970-10-07 | 1973-08-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Colour-forming composition |
NL7113828A (sk) | 1970-10-15 | 1972-04-18 | ||
US3678044A (en) | 1970-10-22 | 1972-07-18 | Chevron Res | Substituted flavanones |
JPS4926584B1 (sk) | 1970-11-26 | 1974-07-10 | ||
US3705043A (en) | 1970-12-07 | 1972-12-05 | Dick Co Ab | Infrared absorptive jet printing ink composition |
US3671251A (en) | 1970-12-10 | 1972-06-20 | Eastman Kodak Co | Sensitized pyrylium photobleachable dye in gelatin |
US3707371A (en) | 1970-12-14 | 1972-12-26 | Xerox Corp | Photosensitive element comprising a polymer matrix including styrene,auramine o,and a proxide and the use thereof in volume recording |
JPS509178B1 (sk) | 1970-12-28 | 1975-04-10 | ||
US3676690A (en) | 1971-01-04 | 1972-07-11 | Westinghouse Learning Corp | Reflected light document reading head |
JPS5121345B1 (sk) | 1971-01-19 | 1976-07-01 | ||
US3671096A (en) | 1971-02-03 | 1972-06-20 | Us Navy | Erasable holographic recording |
US3887450A (en) | 1971-02-04 | 1975-06-03 | Dynachem Corp | Photopolymerizable compositions containing polymeric binding agents |
US3694241A (en) | 1971-04-19 | 1972-09-26 | Grace W R & Co | Method for chemically printing |
US3901779A (en) | 1971-05-13 | 1975-08-26 | Dow Chemical Co | Vinyl ester resin and process for curing same with ionizing radiation in the presence of amines |
US3737628A (en) | 1971-06-11 | 1973-06-05 | Automatic Corp | Automatically programmed test grading and scoring method and system |
BE787339A (nl) | 1971-09-14 | 1973-02-09 | Agfa Gevaert Nv | Fotografische registratie en reproductie van informatie |
GB1408265A (en) | 1971-10-18 | 1975-10-01 | Ici Ltd | Photopolymerisable composition |
US4004998A (en) | 1971-11-18 | 1977-01-25 | Sun Chemical Corporation | Photopolymerizable compounds and compositions comprising the product of the reaction of a hydroxy-containing ester and a monocarboxy-substituted benzophenone |
US3926641A (en) | 1971-11-18 | 1975-12-16 | Sun Chemical Corp | Photopolymerizable compositions comprising polycarboxysubstituted benzophenone reaction products |
US3765896A (en) | 1971-11-22 | 1973-10-16 | Eastman Kodak Co | Photographic element containing a light sensitive photobleachant and a colored stable 2-amino-aryl-7-oxyl-3-oxide-2-imidazoline free radical |
US3729313A (en) | 1971-12-06 | 1973-04-24 | Minnesota Mining & Mfg | Novel photosensitive systems comprising diaryliodonium compounds and their use |
US3801329A (en) | 1971-12-17 | 1974-04-02 | Union Carbide Corp | Radiation curable coating compositions |
USRE28789E (en) | 1972-01-25 | 1976-04-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photopolymerizable compositions containing cyclic cis-α-dicarbonyl compounds and selected sensitizers |
US3928264A (en) | 1972-02-11 | 1975-12-23 | Monsanto Co | Polymeric ultraviolet light stabilizers prepared from phenol-formaldehyde condensates |
US3800439A (en) | 1972-05-04 | 1974-04-02 | Scan Tron Corp | Test scoring apparatus |
US3844790A (en) | 1972-06-02 | 1974-10-29 | Du Pont | Photopolymerizable compositions with improved resistance to oxygen inhibition |
GB1440001A (en) | 1972-06-23 | 1976-06-23 | Sandoz Ltd | Organophosphonous acid derivatives and their use as uv absorbers |
JPS5034966B2 (sk) | 1972-07-24 | 1975-11-12 | ||
US3914165A (en) | 1972-09-18 | 1975-10-21 | Desoto Inc | Radiation curable non-gelled michael addition reaction products |
US4012256A (en) | 1972-09-25 | 1977-03-15 | Keuffel & Esser Company | Photo-imaging utilizing alkali-activated photopolymerizable compositions |
US4056665A (en) | 1972-10-26 | 1977-11-01 | Owens-Illinois, Inc. | Composition and process |
US3904562A (en) | 1973-01-31 | 1975-09-09 | Sherwin Williams Co | Organic pigments encapsulated with vinylpyrrolidone polymer |
US3933682A (en) | 1973-01-31 | 1976-01-20 | Sun Chemical Corporation | Photopolymerization co-initiator systems |
JPS5148516B2 (sk) | 1973-02-07 | 1976-12-21 | ||
US3915824A (en) | 1973-03-30 | 1975-10-28 | Scm Corp | Uv and laser curing of the polymerizable binder |
US3876496A (en) | 1973-05-14 | 1975-04-08 | Ernesto B Lozano | Method and means for protecting documents |
US4251622A (en) | 1973-05-25 | 1981-02-17 | Nippon Paint Co., Ltd. | Photo-sensitive composition for dry formation of image |
FR2235907A1 (en) | 1973-07-06 | 1975-01-31 | Union Carbide Corp | Aryl diakoxy methyl ketone prepn. - from alkyl nitrite, aryl methyl ketone and alkanol, used as photo-sensitisers in polymer hardening |
JPS5041536A (sk) | 1973-08-03 | 1975-04-16 | ||
US4067892A (en) | 1973-08-23 | 1978-01-10 | Beecham Group Limited | Substituted (4-carboxyphenoxy) phenyl alkane compounds |
US4039332A (en) | 1973-09-20 | 1977-08-02 | Agfa-Gevaert N.V. | Stabilization of photosensitive recording material |
GB1469641A (en) | 1973-09-20 | 1977-04-06 | Agfa Gevaert | Stabilization of photosensitive recording material |
US4022674A (en) | 1973-10-11 | 1977-05-10 | Sun Chemical Corporation | Photopolymerizable compounds and compositions comprising the product of the reaction of a monomeric ester and a polycarboxy-substituted benzophenone |
US3960685A (en) | 1973-11-12 | 1976-06-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photosensitive resin composition containing pullulan or esters thereof |
US3978132A (en) | 1973-12-06 | 1976-08-31 | Sandoz, Inc. | Acyl benzyl ethers |
US3919323A (en) | 1974-08-08 | 1975-11-11 | Sandoz Ag | Acyl substituted dibenzylethers |
GB1494191A (en) | 1973-12-17 | 1977-12-07 | Lilly Industries Ltd | Preparation of alpha-acyloxy aldehydes and ketones |
US3984248A (en) | 1974-02-19 | 1976-10-05 | Eastman Kodak Company | Photographic polymeric film supports containing photobleachable o-nitroarylidene dyes |
US3988154A (en) | 1974-02-19 | 1976-10-26 | Eastman Kodak Company | Photographic supports and elements utilizing photobleachable omicron-nitroarylidene dyes |
US4058400A (en) | 1974-05-02 | 1977-11-15 | General Electric Company | Cationically polymerizable compositions containing group VIa onium salts |
US4043819A (en) | 1974-06-11 | 1977-08-23 | Ciba-Geigy Ag | Photo-polymerizable material for the preparation of stable polymeric images and process for making them by photopolymerization in a matrix |
US4017652A (en) | 1974-10-23 | 1977-04-12 | Ppg Industries, Inc. | Photocatalyst system and ultraviolet light curable coating compositions containing the same |
US4181807A (en) | 1974-11-30 | 1980-01-01 | Ciba-Geigy Corporation | Polymerizable esters derived from a glycidyl ether of a phenolic unsaturated ketone |
US4179577A (en) | 1974-11-30 | 1979-12-18 | Ciba-Geigy Corporation | Polymerisable esters derived from a phenolic unsaturated ketone |
GB1489419A (en) | 1974-11-30 | 1977-10-19 | Ciba Geigy Ag | Polymerisable esters |
JPS5442617B2 (sk) | 1974-12-28 | 1979-12-15 | ||
DE2500520A1 (de) | 1975-01-08 | 1976-07-15 | Schickedanz Willi | Verfahren zur herstellung von farbkopien |
ES434175A1 (es) | 1975-01-27 | 1976-12-01 | Genaro Salcedo Allende | Procedimiento de obtencion de materiales con bajo contenidoen elementos solubles de multiples aplicaciones. |
US4024324A (en) | 1975-07-17 | 1977-05-17 | Uop Inc. | Novel polyolefin composition of matter |
DE2648498A1 (de) | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zur desensibilisierung eines farbentwicklers |
JPS5265425A (en) | 1975-11-24 | 1977-05-30 | Minnesota Mining & Mfg | Image forming composition |
JPS5274406A (en) | 1975-12-05 | 1977-06-22 | Dainippon Toryo Kk | Ink for ink jet recording |
US4126412A (en) | 1975-12-29 | 1978-11-21 | Monsanto Company | Method for stabilizing brightened modacrylic fibers |
JPS5299776A (en) | 1976-02-18 | 1977-08-22 | Hitachi Ltd | Radiation sensitive high polymeric material |
US4105572A (en) | 1976-03-31 | 1978-08-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ferromagnetic toner containing water-soluble or water-solubilizable resin(s) |
US4144156A (en) | 1976-04-14 | 1979-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of unsymmetric monoacetals of aromatic 1,2-diketones employable as photoiniatiators |
DE2714978A1 (de) | 1976-04-15 | 1977-10-27 | Sandoz Ag | Faerbeverfahren |
US4132562A (en) | 1976-08-06 | 1979-01-02 | Marion Darrah And Joseph Y. Houghton, Co-Trustees | Intrachromospheruloid/inorganic pigment compositions and processes for producing same |
JPS5928323B2 (ja) | 1976-08-12 | 1984-07-12 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
US4048034A (en) | 1976-08-27 | 1977-09-13 | Uop Inc. | Photopolymerization using an alpha-aminoacetophenone |
JPS5994B2 (ja) | 1976-09-14 | 1984-01-05 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
US4100047A (en) | 1976-10-12 | 1978-07-11 | Mobil Oil Corporation | Ultraviolet curable aqueous coatings |
US4054719A (en) | 1976-11-23 | 1977-10-18 | American Cyanamid Company | Phenacyl ester photosensitizers for radiation-curable coatings |
US4085062A (en) | 1976-11-24 | 1978-04-18 | Givaudan Corporation | N,N'-bis-aromaticformamidines useful as sunscreening agents |
JPS5928326B2 (ja) | 1976-12-02 | 1984-07-12 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
CH603767A5 (en) | 1976-12-27 | 1978-08-31 | Sandoz Ag | Spray dried basic dyes |
JPS6026122B2 (ja) | 1977-01-20 | 1985-06-21 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
DE2708188C2 (de) | 1977-02-25 | 1979-02-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabilisierung anionischer Indolfarbstoffe |
US4141807A (en) | 1977-03-01 | 1979-02-27 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable composition stabilized with nitrogen-containing aromatic compounds |
US4190671A (en) | 1977-03-17 | 1980-02-26 | Biorex Laboratories Limited | Chalcone derivatives |
DE2722264C2 (de) | 1977-05-17 | 1984-06-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren |
US4114028A (en) | 1977-05-26 | 1978-09-12 | Sealectro Corporation | Optical punched card reader |
US4111699A (en) | 1977-06-06 | 1978-09-05 | Eastman Kodak Company | O-nitro-o-azaarylidene photobleachable dyes and photographic elements utilizing them |
US4110112A (en) | 1977-06-23 | 1978-08-29 | Neste Oy | Photosensitive material containing 2,3-di(2,3-diiodopropoxy)-propyl cellulose and uses thereof |
US4250096A (en) | 1977-10-14 | 1981-02-10 | Ciba-Geigy Corporation | 3- and 4-Azidophthalic acid derivatives |
JPS5462987A (en) | 1977-10-28 | 1979-05-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | Stabilizing method for organic basic substance to light |
JPS5469580A (en) | 1977-11-15 | 1979-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | Stabilizing method for organic basic substance to light |
JPS5472780A (en) | 1977-11-22 | 1979-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Stabilizing method for organic basic substance to light |
JPS5474728A (en) | 1977-11-28 | 1979-06-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
JPS5928328B2 (ja) | 1977-11-29 | 1984-07-12 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
JPS5482385A (en) | 1977-12-14 | 1979-06-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | Stabilizing method for organic basic substance to light |
JPS5482234A (en) | 1977-12-14 | 1979-06-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photostabilizing method for organic base material |
JPS5482386A (en) | 1977-12-15 | 1979-06-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | Stabilizing method for organic basic substance to light |
US4391867A (en) | 1977-12-16 | 1983-07-05 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Polyvinyl butyral ink formulation |
US4318791A (en) | 1977-12-22 | 1982-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | Use of aromatic-aliphatic ketones as photo sensitizers |
JPS6054197B2 (ja) | 1978-01-05 | 1985-11-29 | 富士写真フイルム株式会社 | 顕色インキ |
US4345011A (en) | 1978-01-30 | 1982-08-17 | Eastman Kodak Company | Color imaging devices and color filter arrays using photo-bleachable dyes |
US4245018A (en) | 1978-01-30 | 1981-01-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for stabilizing organic substrate materials including photographic dye images to light and a color diffusion transfer material |
EP0003884A3 (en) | 1978-02-23 | 1979-09-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Alpha-beta unsaturated ketone derivatives useful as herbicides |
CH623447B (de) | 1978-03-06 | Sandoz Ag | Verfahren zum faerben von acetalisierten pvc/pva-textilien mit dispersionsfarbstoffen. | |
FR2420522A1 (fr) | 1978-03-20 | 1979-10-19 | Unicler | Derives de l'acide (m-benzoyl-phenoxy)-2 propionique et leurs applications comme medicaments |
US4199420A (en) | 1978-04-06 | 1980-04-22 | Stauffer Chemical Company | Alkoxymethylbenzophenones as photoinitiators for photopolymerizable compositions and process based thereon |
JPS54136581A (en) | 1978-04-14 | 1979-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | Stabilizing method for organic basic substance to light |
JPS54136582A (en) | 1978-04-17 | 1979-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | Stabilizing method for organic basic substance to light |
US4162162A (en) | 1978-05-08 | 1979-07-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Derivatives of aryl ketones and p-dialkyl-aminoarylaldehydes as visible sensitizers of photopolymerizable compositions |
JPS54152091A (en) | 1978-05-22 | 1979-11-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
GB2024209B (en) | 1978-05-31 | 1982-09-08 | Sori Soc Rech Ind | Phenoxalkylcarboxylic acids |
EP0007468B1 (de) | 1978-07-13 | 1982-04-07 | Ciba-Geigy Ag | Photohärtbare Zusammensetzungen |
JPS6053300B2 (ja) | 1978-08-29 | 1985-11-25 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
DE2839129C2 (de) | 1978-09-08 | 1982-06-03 | Chemische Fabrik Stockhausen GmbH, 4150 Krefeld | Verfahren zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit von in üblicher Weise gefärbten Ledern |
DE2842862A1 (de) | 1978-10-02 | 1980-04-10 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur bestimmung von ionen, polaren und/oder lipophilen substanzen in fluessigkeiten |
JPS5550001A (en) | 1978-10-06 | 1980-04-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photo-polymerizable composition |
JPS5577742A (en) | 1978-12-08 | 1980-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
JPS5592370A (en) | 1978-12-29 | 1980-07-12 | Nissan Chem Ind Ltd | Phenoxypyridine derivative and its preparation |
US4300123A (en) | 1979-01-02 | 1981-11-10 | Westinghouse Electric Corp. | Optical reading system |
US4270130A (en) | 1979-01-08 | 1981-05-26 | Eastman Kodak Company | Thermal deformation record device with bleachable dye |
DE2902293A1 (de) | 1979-01-22 | 1980-07-31 | Henkel Kgaa | Beschichtungsmaterial fuer die rueckseiten von zu verklebenden papieren |
JPS55102538A (en) | 1979-01-30 | 1980-08-05 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | Preparation of p-n-alkyl benzoate |
CH640361A5 (de) | 1979-02-01 | 1983-12-30 | Landis & Gyr Ag | Einrichtung zum thermischen loeschen maschinenlesbarer optischer markierungen. |
CA1160880A (en) | 1979-02-02 | 1984-01-24 | Keith E. Whitmore | Imaging with nonplanar support elements |
US4197080A (en) | 1979-02-14 | 1980-04-08 | Eastman Kodak Company | Radiation-cleavable nondiffusible compounds and photographic elements and processes employing them |
US4258367A (en) | 1979-03-29 | 1981-03-24 | Whittaker Corporation | Light sensitive jet inks |
JPS55133032A (en) | 1979-04-03 | 1980-10-16 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive composition |
JPS55152750A (en) | 1979-05-17 | 1980-11-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | Stabilization of organic substrate substance against light |
US4289844A (en) | 1979-06-18 | 1981-09-15 | Eastman Kodak Company | Photopolymerizable compositions featuring novel co-initiators |
US4426153A (en) | 1979-06-21 | 1984-01-17 | Ibm Corporation | Apparatus for the reduction of image intensity variations in a continuously variable reducing copier |
JPS566236A (en) | 1979-06-28 | 1981-01-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive material and pattern forming method using it |
US4288631A (en) | 1979-09-05 | 1981-09-08 | General Electric Company | UV Stabilizers, coating compositions and composite structures obtained therefrom |
US4256493A (en) | 1979-10-04 | 1981-03-17 | Dai Nippon Tokyo Co., Ltd. | Jet ink composition |
US4349617A (en) | 1979-10-23 | 1982-09-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Function separated type electrophotographic light-sensitive members and process for production thereof |
JPS5664335A (en) * | 1979-10-29 | 1981-06-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
US4292154A (en) | 1979-11-07 | 1981-09-29 | Gelman Sciences, Inc. | Buffer composition and method for the electrophoretic separation of proteins |
JPS5677189A (en) | 1979-11-30 | 1981-06-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Recording material |
US4336323A (en) | 1979-12-07 | 1982-06-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Decolorizable imaging system |
US4373020A (en) | 1979-12-07 | 1983-02-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Decolorizable imaging system |
US4370401A (en) | 1979-12-07 | 1983-01-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Light sensitive, thermally developable imaging system |
US4460676A (en) | 1980-02-21 | 1984-07-17 | Fabel Warren M | Non-impact single and multi-ply printing method and apparatus |
US4373017A (en) | 1980-03-05 | 1983-02-08 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Photosensitive compound and photosensitive material containing it |
DE3008411A1 (de) | 1980-03-05 | 1981-09-10 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Neue aromatisch-aliphatische ketone, ihre verwendung als photoinitiatoren sowie photopolymerisierbare systeme enthaltend solche ketone |
US4276211A (en) | 1980-03-10 | 1981-06-30 | Troy Chemical Corporation | Stabilization composition for coating composition |
DE3010148A1 (de) | 1980-03-15 | 1981-09-24 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Neue gemische auf basis von aromatisch-aliphatischen ketonen, ihre verwendung als photoinitiatoren sowie photopolymerisierbare systeme enthaltend solche gemische |
US4268667A (en) | 1980-04-21 | 1981-05-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Derivatives of aryl ketones based on 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene and p-dialkyl-aminoaryl aldehydes as visible sensitizers for photopolymerizable compositions |
US4351893A (en) | 1980-12-31 | 1982-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Derivatives of aryl ketones as visible sensitizers of photopolymerizable compositions |
DE3160641D1 (en) | 1980-05-13 | 1983-08-25 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of benzene or naphthalene alkenyl carboxylic acid derivatives |
EP0041043B1 (de) | 1980-05-13 | 1983-11-09 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkenylbenzol- oder -naphthalin-derivaten |
US4343891A (en) | 1980-05-23 | 1982-08-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fixing of tetra (hydrocarbyl) borate salt imaging systems |
US4307182A (en) | 1980-05-23 | 1981-12-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imaging systems with tetra(aliphatic) borate salts |
US4302606A (en) | 1980-05-23 | 1981-11-24 | Gaf Corporation | 2-Hydroxy,alkoxy,methylolbenzophenone intermediate compounds for the manufacture of improved copolymerizable ultraviolet light absorber compounds |
JPS56167139A (en) | 1980-05-27 | 1981-12-22 | Daikin Ind Ltd | Sensitive material |
JPS575771A (en) | 1980-06-13 | 1982-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | Formation of colored image by ink jetting method |
JPS5720734A (en) | 1980-07-15 | 1982-02-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Heat developing photosensitive material |
HU181733B (en) | 1980-08-07 | 1983-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing sorbents containing cyclodextrin on cellulose base |
US4416961A (en) | 1980-09-11 | 1983-11-22 | Eastman Kodak Company | Color imaging devices and color filter arrays using photo-bleachable dyes |
JPS5774372A (en) | 1980-10-27 | 1982-05-10 | Seiko Epson Corp | Fluid ink for printer |
DE3041153A1 (de) | 1980-10-31 | 1982-06-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen |
DE3169463D1 (en) | 1980-12-22 | 1985-04-25 | Unilever Nv | Composition containing a photo-activator for improved bleaching |
JPS57107879A (en) | 1980-12-25 | 1982-07-05 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Preparation of recording paper |
US4369283A (en) | 1981-03-06 | 1983-01-18 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | High solids can coating composition containing epoxy, acrylic and aminoplast resins |
US4372582A (en) | 1981-03-30 | 1983-02-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stabilizer for electron doner-acceptor carbonless copying systems |
US4401470A (en) | 1981-03-30 | 1983-08-30 | Mobil Oil Corporation | Intaglio printing ink and method of employing the same |
US4350753A (en) | 1981-06-15 | 1982-09-21 | Polychrome Corporation | Positive acting composition yielding pre-development high visibility image after radiation exposure comprising radiation sensitive diazo oxide and haloalkyl-s-triazine with novolak and dyestuff |
JPS57207065A (en) | 1981-06-17 | 1982-12-18 | Seiko Epson Corp | Ink jet recorder |
DE3126433A1 (de) | 1981-07-04 | 1983-01-13 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | "neue gemische auf basis von substituierten dialkoxyacetophenonen, ihre verwendung als photoinitiatoren sowie photopolymerisierbare systeme enthaltend solche gemische" |
US4508570A (en) | 1981-10-21 | 1985-04-02 | Ricoh Company, Ltd. | Aqueous ink for ink-jet printing |
JPS5872139A (ja) | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性材料 |
US4399209A (en) | 1981-11-12 | 1983-08-16 | The Mead Corporation | Transfer imaging system |
US4822714A (en) | 1981-11-12 | 1989-04-18 | The Mead Corporation | Transfer imaging system |
DE3365773D1 (en) * | 1982-02-26 | 1986-10-09 | Ciba Geigy Ag | Coloured photo-hardenable composition |
US4425424A (en) | 1982-04-08 | 1984-01-10 | Eastman Kodak Company | Dye-forming compositions |
US4495041A (en) | 1982-04-15 | 1985-01-22 | Mobil Oil Corporation | Photochemical process using shape-selective photoassisted heterogenous catalyst compositions |
JPS5936174A (ja) | 1982-08-23 | 1984-02-28 | Ricoh Co Ltd | インクジエツト記録用水性インク |
US5135940A (en) | 1982-09-23 | 1992-08-04 | Merck Frosst Canada, Inc. | Leukotriene antagonists |
DE3380028D1 (en) | 1982-10-01 | 1989-07-13 | Ciba Geigy Ag | Propiophenone derivatives as photoinitiators in the photopolymerization |
US4447521A (en) | 1982-10-25 | 1984-05-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fixing of tetra(hydrocarbyl)borate salt imaging systems |
US4450227A (en) | 1982-10-25 | 1984-05-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dispersed imaging systems with tetra (hydrocarbyl) borate salts |
JPS5980475A (ja) | 1982-10-29 | 1984-05-09 | Ricoh Co Ltd | 水性インキ組成物 |
US5108874A (en) | 1982-11-01 | 1992-04-28 | Microsi, Inc. | Composite useful in photolithography |
US4668235A (en) | 1982-12-07 | 1987-05-26 | The Commonwealth Of Australia Commonwealth Scientific & Industrial Research Organization | Use of substituted 2-(2-hydroxyaryl)-2H-benzotriazolesulfonates as photostabilizing agents for natural synthetic fibres |
US4523924A (en) | 1982-12-20 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of stable aqueous solutions of water-soluble reactive dyes by membrane separation |
JPS59133235A (ja) | 1983-01-21 | 1984-07-31 | Kanebo Ltd | 殺菌性ポリマー組成物及びその製造法 |
EP0117233B1 (de) * | 1983-02-18 | 1987-08-26 | Ciba-Geigy Ag | Photohärtbare gefärbte Massen |
GB2136590B (en) | 1983-03-15 | 1986-01-02 | Minnesota Mining & Mfg | Dye-bleach materials and process |
US4510392A (en) | 1983-04-08 | 1985-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Autoradiogram marking process |
DE3415033C2 (de) | 1983-04-20 | 1986-04-03 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 4'-Azidobenzal-2-methoxyacetophenon, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende photoempfindliche Masse |
US4567171A (en) | 1983-04-21 | 1986-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | Stable, concentrated, liquid dispersions of anionic dyestuffs |
GB8311252D0 (en) | 1983-04-26 | 1983-06-02 | Ciba Geigy Ag | Photocrosslinking process |
FI81916C (fi) | 1983-05-09 | 1990-12-10 | Vickers Plc | Foer straolning kaenslig skiva. |
DE3417782A1 (de) | 1983-05-23 | 1984-11-29 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Faerbereihilfsmittel |
JPS59219270A (ja) | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Wako Pure Chem Ind Ltd | テトラゾリウム塩を含有する溶液の安定化方法 |
DE3464252D1 (en) | 1983-06-03 | 1987-07-23 | Hoffmann La Roche | Labelled molecules for fluorescence immunoassays and processes and intermediates for their preparation |
US4475999A (en) | 1983-06-06 | 1984-10-09 | Stauffer Chemical Company | Sensitization of glyoxylate photoinitiators |
US4595745A (en) | 1983-06-27 | 1986-06-17 | Ube Industries, Ltd. | Organic solvent-soluble photosensitive polyamide resin |
US4707161A (en) | 1983-07-23 | 1987-11-17 | Basf Aktiengesellschaft | Lightfastness of dyeings obtained with acid dyes or metal complex dyes on polyamides: treatment with copper hydroxamates |
DE3326640A1 (de) | 1983-07-23 | 1985-01-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von faerbungen mit saeure- oder metallkomplexfarbstoffen auf polyamid |
US4702996A (en) | 1983-09-28 | 1987-10-27 | General Electric Company | Method of enhancing the contrast of images and materials therefor |
JPS6083029A (ja) | 1983-10-13 | 1985-05-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体 |
US4707425A (en) | 1983-11-18 | 1987-11-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical recording method and media therefor |
GB8333853D0 (en) | 1983-12-20 | 1984-02-01 | Ciba Geigy Ag | Production of images |
JPH0630950B2 (ja) | 1983-12-29 | 1994-04-27 | 日本製紙株式会社 | 水性インク記録用シ−ト及びその製造法 |
US4571377A (en) | 1984-01-23 | 1986-02-18 | Battelle Memorial Institute | Photopolymerizable composition containing a photosensitive donor and photoinitiating acceptor |
JPH0697339B2 (ja) | 1984-02-02 | 1994-11-30 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
GB8402937D0 (en) | 1984-02-03 | 1984-03-07 | Ciba Geigy Ag | Production of images |
US4701402A (en) | 1984-02-13 | 1987-10-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Oxidative imaging |
US4620875A (en) | 1984-04-10 | 1986-11-04 | Ricoh Company, Ltd. | Aqueous ink composition |
US4534838A (en) | 1984-04-16 | 1985-08-13 | Loctite Corporation | Siloxane polyphotoinitiators of the substituted acetophenone type |
US4745042A (en) | 1984-04-19 | 1988-05-17 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Water-soluble photopolymer and method of forming pattern by use of the same |
JPS60264279A (ja) | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPS612771A (ja) | 1984-06-14 | 1986-01-08 | Taoka Chem Co Ltd | インク組成物 |
US4763966A (en) | 1984-07-16 | 1988-08-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Infrared absorbent |
JPH0755582B2 (ja) | 1984-07-27 | 1995-06-14 | 株式会社リコー | 二色感熱記録型ラベル |
US4632895A (en) | 1984-08-23 | 1986-12-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Diffusion or sublimation transfer imaging system |
US4663275A (en) | 1984-09-04 | 1987-05-05 | General Electric Company | Photolithographic method and combination including barrier layer |
US4617380A (en) | 1984-09-11 | 1986-10-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of concentrated stable liquid dye solutions of CI Direct Yellow 11 utilizing an extended surface silica filter aid during a desalting procedure |
US4524122A (en) | 1984-09-26 | 1985-06-18 | Eastman Kodak Company | Substituted 4-nitrophenylazo-1-naphthol cyan dyes having improved light stability |
US4632891A (en) | 1984-10-04 | 1986-12-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of images |
JPS61101574A (ja) | 1984-10-23 | 1986-05-20 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
JPS61101572A (ja) | 1984-10-23 | 1986-05-20 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
JPS61101568A (ja) | 1984-10-23 | 1986-05-20 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
US4790565A (en) | 1984-10-24 | 1988-12-13 | Steed Signs Pty., Limited | Game |
JPH068390B2 (ja) | 1984-11-19 | 1994-02-02 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料液状組成物およびそれを用いる染色または捺染法 |
US4565769A (en) | 1984-11-21 | 1986-01-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric sensitizers for photopolymer composition |
EP0185611B1 (de) | 1984-12-21 | 1988-09-21 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur fotochemischen Stabilisierung von synthetischen Polyamidfasermaterialien |
IE56890B1 (en) | 1984-12-30 | 1992-01-15 | Scully Richard L | Photosensitive composition for direct positive colour photograph |
US4672041A (en) | 1985-02-22 | 1987-06-09 | Beckman Instruments, Inc. | Method and stable diazo reagent for detecting bilirubin |
JPH0613653B2 (ja) | 1985-02-26 | 1994-02-23 | 株式会社リコー | 水性インク組成物 |
JPH0710620B2 (ja) | 1985-03-28 | 1995-02-08 | 株式会社リコー | 2色感熱記録型ラベル |
EP0196901A3 (en) | 1985-03-29 | 1988-10-19 | Taoka Chemical Co., Ltd | Copper phthalocyanine compound and aqueous ink composition comprising the same |
DE3512179A1 (de) | 1985-04-03 | 1986-12-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fotoinitiatoren fuer die fotopolymerisation in waessrigen systemen |
JPS61238874A (ja) | 1985-04-17 | 1986-10-24 | Ricoh Co Ltd | 水性インク組成物 |
JPH0621930B2 (ja) | 1985-05-01 | 1994-03-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 光応答性材料 |
DE3563462D1 (en) | 1985-05-09 | 1988-07-28 | Ciba Geigy Ag | Process for the photochemical stabilisation of undyed and dyed polyamide fibrous material and its mixtures |
US4668533A (en) | 1985-05-10 | 1987-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet printing of printed circuit boards |
US4720450A (en) | 1985-06-03 | 1988-01-19 | Polaroid Corporation | Thermal imaging method |
IT1187703B (it) | 1985-07-23 | 1987-12-23 | Lamberti Fratelli Spa | Benzofenoni sostituiti e loro miscele liquide,atti all'impiego come iniziatori di fotopolimerizzazione |
CA1270089A (en) | 1985-08-01 | 1990-06-05 | Masami Kawabata | Photopolymerizable composition |
US4786586A (en) | 1985-08-06 | 1988-11-22 | Morton Thiokol, Inc. | Radiation curable coating for photographic laminate |
US4622286A (en) | 1985-09-16 | 1986-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoimaging composition containing admixture of leuco dye and 2,4,5-triphenylimidazolyl dimer |
JPS62102241A (ja) | 1985-10-30 | 1987-05-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性組成物 |
DE3677527D1 (de) | 1985-11-20 | 1991-03-21 | Mead Corp | Ionische farbstoffe als initiatoren enthaltende fotosensitive materialien. |
US4772541A (en) | 1985-11-20 | 1988-09-20 | The Mead Corporation | Photohardenable compositions containing a dye borate complex and photosensitive materials employing the same |
JPS62174741A (ja) | 1986-01-24 | 1987-07-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機基体物質を光に対して安定化する方法 |
DE3609320A1 (de) | 1986-03-20 | 1987-09-24 | Basf Ag | Fotochromes system, damit hergestellte schichten und deren verwendung |
EP0239376A3 (en) | 1986-03-27 | 1988-05-11 | Gec-Marconi Limited | Contrast enhanced photolithography |
US4755450A (en) | 1986-04-22 | 1988-07-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Spectral sensitizing dyes in photopolymerizable systems |
US4775386A (en) | 1986-05-05 | 1988-10-04 | Ciba-Geigy Corporation | Process for photochemical stabilization of undyed and dyed polyamide fibre material and blends thereof with other fibres: copper complex and light stabilizer treatment |
US4895880A (en) | 1986-05-06 | 1990-01-23 | The Mead Corporation | Photocurable compositions containing photobleachable ionic dye complexes |
CH678897A5 (sk) | 1986-05-10 | 1991-11-15 | Ciba Geigy Ag | |
US4772291A (en) | 1986-05-12 | 1988-09-20 | Japan Liquid Crystal Co., Ltd. | Process for the preparation of densely colored pellet for synthetic resins |
US4925770A (en) | 1986-05-20 | 1990-05-15 | Director General Of Agency Of Industrial Science And Technology | Contrast-enhancing agent for photolithography |
US4988561A (en) | 1986-06-17 | 1991-01-29 | J. M. Huber Corporation | Paper coated with synthetic alkali metal aluminosilicates |
US4721531A (en) | 1986-07-08 | 1988-01-26 | Plasticolors, Inc. | Pigment dispersions exhibiting improved compatibility in polyurethane systems |
US4724021A (en) | 1986-07-23 | 1988-02-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for making porous bottom-layer dielectric composite structure |
US5002993A (en) | 1986-07-25 | 1991-03-26 | Microsi, Inc. | Contrast enhancement layer compositions, alkylnitrones, and use |
DE3625355A1 (de) | 1986-07-26 | 1988-02-04 | Basf Ag | Benzophenonether-ester und ein verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyesterfaerbungen unter verwendung von benzophenonether-estern |
US5190565A (en) | 1986-07-28 | 1993-03-02 | Allied-Signal Inc. | Sulfonated 2-(2'-hydroxyaryl)-2H-benzotriazoles and/or sulfonated aromatic formaldehyde condensates and their use to improve stain resistance and dye lightfasteness |
US4874391A (en) | 1986-07-29 | 1989-10-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for photochemical stabilization of polyamide fiber material and mixtures thereof with other fibers: water-soluble copper complex dye and light-stabilizer |
US4752341A (en) | 1986-08-11 | 1988-06-21 | Pq Corporation | Pigment system for paper |
US4711802A (en) | 1986-08-14 | 1987-12-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous ink for use on fluorocarbon surfaces |
US4933265A (en) | 1986-09-01 | 1990-06-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for forming direct positive color image |
JPH0610727B2 (ja) | 1986-09-17 | 1994-02-09 | 富士写真フイルム株式会社 | 光応答性材料 |
US4727824A (en) | 1986-09-22 | 1988-03-01 | Personal Pet Products Partnership | Absorbent composition, method of making and using same |
DE3632530A1 (de) | 1986-09-25 | 1988-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von alpha-beta-ungesaettigten ketonen |
US4800149A (en) | 1986-10-10 | 1989-01-24 | The Mead Corporation | Photohardenable compositions containing a dye borate complex and photosensitive materials employing the same |
DE3637717A1 (de) | 1986-11-05 | 1988-05-11 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches gemisch, dieses enthaltendes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von positiven oder negativen reliefkopien unter verwendung dieses materials |
US4746735A (en) | 1986-11-21 | 1988-05-24 | The Dow Chemical Company | Regiospecific aryl nitration of meso-substituted tetraarylporphyrins |
US4952478A (en) | 1986-12-02 | 1990-08-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Transfer recording medium comprising a layer changing its transferability when provided with light and heat |
GB8628807D0 (en) | 1986-12-02 | 1987-01-07 | Ecc Int Ltd | Clay composition |
US4902725A (en) | 1986-12-22 | 1990-02-20 | General Electric Company | Photocurable acrylic coating composition |
JPS63190815A (ja) | 1987-02-04 | 1988-08-08 | Hoou Kk | 粉末染毛剤組成物 |
US4838938A (en) | 1987-02-16 | 1989-06-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording liquid and recording method by use thereof |
US4926190A (en) | 1987-02-18 | 1990-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | Ink jet recording process using certain benzotriazole derivatives as light stabilizers |
US4831068A (en) | 1987-02-27 | 1989-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for improving the photochemical stability of dyeings on polyester fibre materials |
DE3738567A1 (de) | 1987-03-12 | 1988-09-22 | Merck Patent Gmbh | Coreaktive fotoinitiatoren |
US5028792A (en) | 1987-03-19 | 1991-07-02 | Xytronyx, Inc. | System for the visualization of exposure to ultraviolet radiation |
EP0284561B1 (de) * | 1987-03-26 | 1993-05-12 | Ciba-Geigy Ag | Neue alpha-Aminoacetophenone als Photoinitiatoren |
US4766050A (en) | 1987-03-27 | 1988-08-23 | The Mead Corporation | Imaging system with integral cover sheet |
US4853398A (en) | 1987-04-13 | 1989-08-01 | Eli Lilly And Company | Leukotriene antagonists and use thereas |
US4892941A (en) | 1987-04-17 | 1990-01-09 | Dolphin David H | Porphyrins |
US4952680A (en) | 1987-04-23 | 1990-08-28 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of stable solutions of azo dyes of m-phenylenediamine by reaction with formic acid |
DE3720850A1 (de) | 1987-06-24 | 1989-01-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten und gesaettigten ketonen |
JPS649272A (en) | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Nippon Kayaku Kk | Non-flying granular dye |
JPH07120036B2 (ja) | 1987-07-06 | 1995-12-20 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
US5190845A (en) | 1987-07-28 | 1993-03-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition and color filter comprising a polymer dyeable with an anionic dye, an azide compound and a compound with at least two acrylol groups |
US5196295A (en) | 1987-07-31 | 1993-03-23 | Microsi, Inc. | Spin castable mixtures useful for making deep-UV contrast enhancement layers |
DE3826046A1 (de) | 1987-08-17 | 1989-03-02 | Asea Brown Boveri | Verfahren zur herstellung von metallischen schichten |
US4945121A (en) | 1987-08-18 | 1990-07-31 | Koh-I-Noor Radiograph, Inc. | Thermosetting dyed latex colorant dispersions |
US5180624A (en) | 1987-09-21 | 1993-01-19 | Jujo Paper Co., Ltd. | Ink jet recording paper |
US4803008A (en) | 1987-09-23 | 1989-02-07 | The Drackett Company | Cleaning composition containing a colorant stabilized against fading |
DE3732980A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Basf Ag | Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyesterfaerbungen unter verwendung von benzophenonether-estern und neue benzophenonether-ester |
US5025036A (en) | 1987-10-01 | 1991-06-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | Catechol carboxylic acids |
US4950304A (en) | 1987-10-02 | 1990-08-21 | Ciba-Geigy Corporation | Process for quenching or suppressing the fluorescence of substrates treated with fluorescent whitening agents |
JP2604177B2 (ja) | 1987-10-05 | 1997-04-30 | 富士写真フイルム株式会社 | 直接ポジカラー画像形成方法 |
JPH01106053A (ja) | 1987-10-20 | 1989-04-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 直接ポジカラー画像形成方法 |
US4853037A (en) | 1987-10-30 | 1989-08-01 | Hewlett-Packard Company | Low glycol inks for plain paper printing |
US4968596A (en) | 1987-11-02 | 1990-11-06 | Fuji Photo Film Co. Ltd. | Method for forming a direct positive image |
US4954380A (en) | 1987-11-27 | 1990-09-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium and process for production thereof |
US5037726A (en) | 1987-12-08 | 1991-08-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for forming a direct positive image from a material comprising a nucleation accelerator |
US4812517A (en) | 1987-12-28 | 1989-03-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dispersants resistant to color change |
JPH0753469B2 (ja) | 1987-12-29 | 1995-06-07 | 新王子製紙株式会社 | インクジェット記録用シート、およびその製造法 |
US4813970A (en) | 1988-02-10 | 1989-03-21 | Crompton & Knowles Corporation | Method for improving the lightfasteness of nylon dyeings using copper sulfonates |
US5001330A (en) | 1988-03-02 | 1991-03-19 | National Computer Systems, Inc. | Optically scanned document with fail-safe marking |
JPH01223446A (ja) | 1988-03-03 | 1989-09-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光像形成材料及びそれを用いた光像形成システム |
DE3807381A1 (de) | 1988-03-07 | 1989-09-21 | Hoechst Ag | 4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin-2-ylgruppen enthaltende heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindung enthaelt |
US5106723A (en) | 1988-03-10 | 1992-04-21 | Microsi, Inc. | Contrast enhancement layer compositions, alkylnitrones, and use |
US5279652A (en) | 1988-03-24 | 1994-01-18 | Rainer Kaufmann | Use of solids as antiblocking additives for marker liquids |
JPH0735640B2 (ja) | 1988-04-18 | 1995-04-19 | 富士写真フイルム株式会社 | 染色された多糖類の製造方法 |
US4902787A (en) | 1988-04-21 | 1990-02-20 | North Carolina State University | Method for producing lightfast disperse dyestuffs containing a build-in photostabilizer [molecule] compound |
EP0345212A1 (de) | 1988-05-04 | 1989-12-06 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Verhinderung der Vergilbung von mit Fleckenschutzmitteln ausgerüsteten Polyamidfasermaterialien |
US4812139A (en) | 1988-05-04 | 1989-03-14 | Burlington Industries, Inc. | Dyed polyester fabrics with improved lightfastness |
DE3815622A1 (de) | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Merck Patent Gmbh | Fotoinitiator-dispersionen |
US5262276A (en) | 1988-05-11 | 1993-11-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive compositions |
DE3918105A1 (de) | 1988-06-02 | 1989-12-14 | Toyo Boseki | Photopolymerisierbare zusammensetzung |
US5003142A (en) | 1988-06-03 | 1991-03-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Easy opening microwave pouch |
ATE102666T1 (de) | 1988-06-14 | 1994-03-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum fotochemischen stabilisieren von ungefaerbten und gefaerbten polypropylenfasern. |
DE3921600C1 (sk) | 1988-07-02 | 1990-01-04 | Asea Brown Boveri Ag, 6800 Mannheim, De | |
US4917956A (en) | 1988-07-11 | 1990-04-17 | Uop | Method of preparing cyclodextrin-coated surfaces |
DE3824486A1 (de) | 1988-07-20 | 1990-02-08 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-2-hydroxybenzophenon-5-sulfonsaeuren |
US4886774A (en) | 1988-08-09 | 1989-12-12 | Alfred Doi | Ultraviolet protective overcoat for application to heat sensitive record materials |
DE3826947A1 (de) | 1988-08-09 | 1990-02-22 | Merck Patent Gmbh | Thioxanthonderivate, ihre verwendung als fotoinitiatoren, fotopolymerisierbare bindemittelsysteme sowie verfahren zur herstellung einer strahlungsgehaerteten beschichtung |
JPH0820734B2 (ja) | 1988-08-11 | 1996-03-04 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物及びそれを用いた光重合性組成物 |
US5334455A (en) | 1988-08-12 | 1994-08-02 | Stamicarbon B.V. | Free-radical curable compositions |
US5153166A (en) | 1988-08-18 | 1992-10-06 | Trustees Of At Biochem | Chromatographic stationary supports |
US5030248A (en) | 1988-08-31 | 1991-07-09 | Sandoz Ltd. | Dyeing method |
US5202213A (en) | 1988-08-31 | 1993-04-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Developer with surface treated silicic acid for developing electrostatic image |
US5187045A (en) | 1988-09-07 | 1993-02-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing a sensitizer moiety |
US5034526A (en) | 1988-09-07 | 1991-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing a sensitizer moiety |
DE3830914A1 (de) | 1988-09-10 | 1990-03-22 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch, daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von kopien |
US5098793A (en) | 1988-09-29 | 1992-03-24 | Uop | Cyclodextrin films on solid substrates |
DE3833438A1 (de) | 1988-10-01 | 1990-04-05 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche gemische und deren verwendung |
DE3833437A1 (de) | 1988-10-01 | 1990-04-05 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche gemische und deren verwendung |
JPH02100048A (ja) | 1988-10-07 | 1990-04-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JP2547626B2 (ja) | 1988-10-07 | 1996-10-23 | 富士写真フイルム株式会社 | モノマーの製造方法 |
CH676168A5 (sk) | 1988-10-10 | 1990-12-14 | Asea Brown Boveri | |
US5026427A (en) | 1988-10-12 | 1991-06-25 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for making pigmented ink jet inks |
DE68921146T2 (de) | 1988-11-11 | 1995-06-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Lichtempfindliche Zusammensetzung. |
KR0139296B1 (ko) | 1988-11-21 | 1998-05-15 | 가와무라 시게꾸니 | 칼콘 유도체 및 그 제조 방법 |
US5045435A (en) | 1988-11-25 | 1991-09-03 | Armstrong World Industries, Inc. | Water-borne, alkali-developable, photoresist coating compositions and their preparation |
CH677846A5 (sk) | 1988-12-01 | 1991-06-28 | Asea Brown Boveri | |
US5185236A (en) | 1988-12-09 | 1993-02-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Full color recording materials and a method of forming colored images |
JP2604453B2 (ja) | 1988-12-14 | 1997-04-30 | 積水化学工業株式会社 | アクリル系粘着テープ |
US5098477A (en) | 1988-12-14 | 1992-03-24 | Ciba-Geigy Corporation | Inks, particularly for ink printing |
EP0373573B1 (de) | 1988-12-14 | 1994-06-22 | Ciba-Geigy Ag | Aufzeichnungsmaterial für Tintenstrahldruck |
US5096781A (en) | 1988-12-19 | 1992-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble compounds as light stabilizers |
US4954416A (en) | 1988-12-21 | 1990-09-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tethered sulfonium salt photoinitiators for free radical polymerization |
US5030243A (en) | 1989-01-05 | 1991-07-09 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the photochemical stabilization of undyed and dyeable artificial leather with a sterically hindered amine |
JPH02289856A (ja) | 1989-01-18 | 1990-11-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光・感熱性組成物、それを用いた記録材料及び画像形成方法 |
US4985345A (en) | 1989-02-02 | 1991-01-15 | Ricoh Company, Ltd. | Recording material |
CH677292A5 (sk) | 1989-02-27 | 1991-04-30 | Asea Brown Boveri | |
US4902299A (en) | 1989-02-28 | 1990-02-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nylon fabrics with cupric salt and oxanilide for improved dye-lightfastness |
US5230982A (en) | 1989-03-09 | 1993-07-27 | The Mead Corporation | Photoinitiator compositions containing disulfides and photohardenable compositions containing the same |
EP0390439A1 (en) | 1989-03-27 | 1990-10-03 | The Mead Corporation | Complexes useful as photoinitiators and photohardenable compositions containing the same |
CH677557A5 (sk) | 1989-03-29 | 1991-05-31 | Asea Brown Boveri | |
US4933948A (en) | 1989-05-30 | 1990-06-12 | Eastman Kodak Company | Dye laser solutions |
JPH0323984A (ja) | 1989-06-20 | 1991-01-31 | Seiji Kawashima | 印刷物 |
US5023129A (en) | 1989-07-06 | 1991-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Element as a receptor for nonimpact printing |
US5068140A (en) | 1989-08-02 | 1991-11-26 | Xerox Corporation | Transparencies |
US5328504A (en) | 1989-08-09 | 1994-07-12 | Seiko Epson Corporation | Image recording ink |
DE59008830D1 (de) | 1989-08-25 | 1995-05-11 | Ciba Geigy Ag | Lichtstabilisierte Tinten. |
DE59008517D1 (de) | 1989-08-25 | 1995-03-30 | Ciba Geigy Ag | Lichtstabilisierte Tinten. |
US5362916A (en) * | 1989-09-06 | 1994-11-08 | Tropix, Inc. | Synthesis of mercaptaryl or hydroxyaryl enol ether alkali metal salts |
EP0417040A1 (de) | 1989-09-06 | 1991-03-13 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von Wolle |
US5098806A (en) | 1989-09-22 | 1992-03-24 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photosensitive elements based on polymeric matrices of diacetylenes and spiropyrans and the use thereof as coatings to prevent document reproduction |
US5176984A (en) | 1989-10-25 | 1993-01-05 | The Mead Corporation | Photohardenable compositions containing a borate salt |
US5028262A (en) | 1989-11-02 | 1991-07-02 | Eastman Kodak Company | Stabilization of ink compositions |
JPH03155554A (ja) | 1989-11-14 | 1991-07-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 放射線感応性樹脂組成物 |
JP2830211B2 (ja) | 1989-11-17 | 1998-12-02 | 日本曹達株式会社 | β−ヒドロキシケトン類の製造方法 |
US5026425A (en) | 1989-12-11 | 1991-06-25 | Hewlett-Packard Company | Waterfastness of DB-168 ink by cation substitution |
DE3941295A1 (de) | 1989-12-14 | 1991-06-20 | Basf Ag | Verfahren zum faerben von polyamidsubstraten |
US4968813A (en) | 1989-12-22 | 1990-11-06 | Eastman Kodak Company | Derivatives of 4H-thiopyran-1,1-dioxides |
US5069681A (en) | 1990-01-03 | 1991-12-03 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the photochemical stabilization of dyed polyamide fibres with foamed aqueous composition of copper organic complexes |
US5202212A (en) | 1990-01-16 | 1993-04-13 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Toner composition for electrophotography |
EP0438381B1 (de) | 1990-01-19 | 1995-04-05 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierung von Färbungen auf Polyamidfasern |
NL9000268A (nl) | 1990-02-05 | 1991-09-02 | Oce Nederland Bv | Gedoteerd tinoxidepoeder, een werkwijze voor zijn bereiding, en de toepassing ervan in elektrisch geleidende of antistatische bekledingen. |
JPH03257463A (ja) | 1990-03-07 | 1991-11-15 | Nippon Paint Co Ltd | トナーおよびその製造法 |
JP2632066B2 (ja) | 1990-04-06 | 1997-07-16 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ画像の形成方法 |
US5085698A (en) | 1990-04-11 | 1992-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigmented inks for ink jet printers |
US5221334A (en) | 1990-04-11 | 1993-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigmented inks for ink jet printers |
US5272201A (en) | 1990-04-11 | 1993-12-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Amine-containing block polymers for pigmented ink jet inks |
US5053320A (en) | 1990-04-16 | 1991-10-01 | Richard L. Scully | Direct dry negative color printing process and composition |
US5139687A (en) | 1990-05-09 | 1992-08-18 | The Proctor & Gamble Company | Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes |
US5384186A (en) | 1990-05-09 | 1995-01-24 | The Proctor & Gamble Company | Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes |
US5261953A (en) | 1990-05-10 | 1993-11-16 | Ciba-Geigy Corporation | Inks |
EP0459942B1 (de) | 1990-05-10 | 1995-02-22 | Ciba-Geigy Ag | Tinten |
US5108505A (en) | 1990-05-16 | 1992-04-28 | Hewlett-Packard Company | Waterfast inks via cyclodextrin inclusion complex |
US5241059A (en) | 1990-05-21 | 1993-08-31 | Toppan Printing Co., Ltd. | Cyclodextrin derivatives |
CH680099A5 (sk) | 1990-05-22 | 1992-06-15 | Asea Brown Boveri | |
EP0459950B1 (de) | 1990-05-31 | 1997-03-12 | Ciba SC Holding AG | Stabilisierung von Färbungen auf Polyamidfasern |
US5153105A (en) | 1990-06-18 | 1992-10-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermally developable light sensitive imageable layers containing photobleachable dyes |
US5153104A (en) | 1990-06-18 | 1992-10-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermally developable light-sensitive layers containing photobleachable sensitizers |
US5275646A (en) | 1990-06-27 | 1994-01-04 | Domino Printing Sciences Plc | Ink composition |
ATE130882T1 (de) | 1990-07-12 | 1995-12-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur photochemischen und thermischen stabilisierung von polyamid-fasermaterialien. |
US5187049A (en) | 1990-07-16 | 1993-02-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photosensitive thermally developed compositions |
TW207021B (sk) | 1990-07-23 | 1993-06-01 | Showa Denko Kk | |
JP3244288B2 (ja) | 1990-07-23 | 2002-01-07 | 昭和電工株式会社 | 近赤外光消色型記録材料 |
US5277965A (en) | 1990-08-01 | 1994-01-11 | Xerox Corporation | Recording sheets |
US5089374A (en) | 1990-08-20 | 1992-02-18 | Eastman Kodak Company | Novel bis-onium salts and the use thereof as photoinitiators |
JP3019381B2 (ja) | 1990-08-31 | 2000-03-13 | ソニー株式会社 | 光記録媒体 |
US5281261A (en) | 1990-08-31 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Ink compositions containing modified pigment particles |
US5208136A (en) | 1990-09-06 | 1993-05-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Fabricating of integrated optics |
US5224197A (en) | 1990-09-06 | 1993-06-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Integrated optics using photodarkened polystyrene |
JP2642776B2 (ja) | 1990-09-10 | 1997-08-20 | 三田工業株式会社 | 情報記録媒体及び情報記録方法 |
EP0475905B1 (de) | 1990-09-13 | 1998-01-14 | Ciba SC Holding AG | Photochemisches Stabilisieren von Wolle |
JPH04153079A (ja) | 1990-10-18 | 1992-05-26 | Digital Sutoriimu:Kk | 消去、書き換え可能な用紙、印字用インク、並びにこれらを用いた印字装置及び消去装置 |
US5296556A (en) | 1990-10-30 | 1994-03-22 | Union Camp Corporation | Three-component curable resin compositions |
JP2550775B2 (ja) | 1990-11-22 | 1996-11-06 | 富士ゼロックス株式会社 | 磁気ブラシ現像剤用キャリア |
SE468054B (sv) | 1990-12-03 | 1992-10-26 | Mo Och Domsjoe Ab | Papper samt foerfarande foer framstaellning av papper |
EP0490819B1 (de) | 1990-12-13 | 1995-09-13 | Ciba-Geigy Ag | Wässrige Dispersion schwerlöslicher UV-Absorber |
US5254429A (en) | 1990-12-14 | 1993-10-19 | Anocoil | Photopolymerizable coating composition and lithographic printing plate produced therefrom |
JPH06504628A (ja) | 1990-12-20 | 1994-05-26 | エクソン・ケミカル・パテンツ・インク | リソグラフィー及び腐食防止コーティング用途向けのuv/eb硬化性ブチルコポリマー |
US5190710A (en) | 1991-02-22 | 1993-03-02 | The B. F. Goodrich Company | Method for imparting improved discoloration resistance to articles |
US5144964A (en) | 1991-03-14 | 1992-09-08 | Philip Morris Incorporated | Smoking compositions containing a flavorant-release additive |
FR2675347B1 (fr) | 1991-04-17 | 1994-09-02 | Tabacs & Allumettes Ind | Cigarette a papier incorporant un agent modificateur de la fumee. |
EP0511166A1 (de) | 1991-04-26 | 1992-10-28 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Polyamid-Fasermaterial mit einer faseraffinen Kupferkomplexverbindung und einem Oxalsäurediarylamid |
US5271764A (en) | 1992-02-12 | 1993-12-21 | Xerox Corporation | Ink compositions |
US5286286A (en) | 1991-05-16 | 1994-02-15 | Xerox Corporation | Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence |
US5302195A (en) | 1991-05-22 | 1994-04-12 | Xerox Corporation | Ink compositions containing cyclodextrins |
US5141797A (en) | 1991-06-06 | 1992-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet paper having crosslinked binder |
DE4118899C1 (sk) | 1991-06-08 | 1992-10-22 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De | |
US5169438A (en) | 1991-06-13 | 1992-12-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous ink jet inks containing cycloaliphatic diol pluggage inhibitors |
US5160372A (en) | 1991-06-13 | 1992-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous ink jet inks containing ester diol and amide diol cosolvents |
US5141556A (en) | 1991-06-13 | 1992-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Penetrants for aqueous ink jet inks |
US5133803A (en) | 1991-07-29 | 1992-07-28 | Hewlett-Packard Company | High molecular weight colloids which control bleed |
DE4126461C2 (de) | 1991-08-09 | 1994-09-29 | Rainer Hoppe | Farbstoffbeladenes anorganisches Molekularsieb, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
DE4127733A1 (de) | 1991-08-22 | 1993-02-25 | Basf Ag | Pfropfpolymerisate aus saccharidstrukturen enthaltenden naturstoffen oder deren derivaten und ethylenisch ungesaettigten verbindungen und ihre verwendung |
US5209814A (en) | 1991-09-30 | 1993-05-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for diffusion patterning |
US5205861A (en) | 1991-10-09 | 1993-04-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous ink jet inks containing alkylene oxide condensates of certain nitrogen heterocyclic compounds as cosolvents |
US5198330A (en) | 1991-10-11 | 1993-03-30 | Eastman Kodak Company | Photographic element with optical brighteners having reduced migration |
US5415976A (en) | 1991-10-25 | 1995-05-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aminoketone sensitizers for photopolymer compositions |
US5455143A (en) | 1991-10-25 | 1995-10-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aminoketone sensitizers for aqueous soluble photopolymer compositions |
US5202209A (en) | 1991-10-25 | 1993-04-13 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with surface additives |
SE9103140L (sv) | 1991-10-28 | 1993-04-29 | Eka Nobel Ab | Hydrofoberat papper |
US5180425A (en) | 1991-11-05 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous ink jet inks containing polyol/alkylene oxide condensates as cosolvents |
US5224987A (en) | 1991-11-12 | 1993-07-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Penetrants for aqueous ink jet inks |
EP0542286B1 (en) | 1991-11-14 | 1996-07-17 | Showa Denko Kabushikikaisha | Decolorizable toner |
DE4142956C2 (de) | 1991-12-24 | 1996-08-14 | Du Pont Deutschland | Bleichbares Lichthofschutzsystem für photographische Aufzeichnungsmaterialien |
DE4202038A1 (de) | 1992-01-25 | 1993-07-29 | Basf Ag | Verwendung einer fluessigkeit, enthaltend ir-farbstoffe, als druckfarbe |
US5445651A (en) | 1992-01-31 | 1995-08-29 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions inhibiting dye transfer in washing |
US5271765A (en) | 1992-02-03 | 1993-12-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous cationic dye-based ink jet inks |
US5219703A (en) | 1992-02-10 | 1993-06-15 | Eastman Kodak Company | Laser-induced thermal dye transfer with bleachable near-infrared absorbing sensitizers |
US5541633A (en) | 1992-02-12 | 1996-07-30 | Xerox Corporation | Ink jet printing of concealed images on carbonless paper |
US5298030A (en) | 1992-02-21 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the photochemical and thermal stabilization of undyed and dyed or printed polyester fiber materials |
US5224476A (en) | 1992-02-24 | 1993-07-06 | Duke University | Method and apparatus for controlling fibrillation or tachycardia |
US5193854A (en) | 1992-02-28 | 1993-03-16 | Babn Technologies Inc. | Tamper-resistant article and method of authenticating the same |
JP2845389B2 (ja) | 1992-03-10 | 1999-01-13 | 大日精化工業株式会社 | 熱転写記録用着色組成物 |
US5226957A (en) | 1992-03-17 | 1993-07-13 | Hewlett-Packard Company | Solubilization of water-insoluble dyes via microemulsions for bleedless, non-threading, high print quality inks for thermal ink-jet printers |
US5178420A (en) | 1992-03-19 | 1993-01-12 | Shelby Meredith E | Reusable facsimile transmittal sheet and method |
US5401562A (en) | 1992-03-27 | 1995-03-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Paper material for photosensitive materials and method of producing the same |
US5344483A (en) | 1992-03-30 | 1994-09-06 | Porelon, Inc. | High-density, low-viscosity ink for use in ink jet printers |
US5173112A (en) | 1992-04-03 | 1992-12-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nitrogen-containing organic cosolvents for aqueous ink jet inks |
US5169436A (en) | 1992-05-13 | 1992-12-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfur-containing penetrants for ink jet inks |
US5503664A (en) | 1992-05-20 | 1996-04-02 | Seiko Epson Corporation | Ink compositions for ink jet printing |
DE69307774T2 (de) | 1992-05-20 | 1997-08-07 | Seiko Epson Corp | Tinte für das Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren |
US5258274A (en) | 1992-05-22 | 1993-11-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermal dye bleach construction sensitive to ultraviolet radiation |
US5300403A (en) | 1992-06-18 | 1994-04-05 | International Business Machines Corporation | Line width control in a radiation sensitive polyimide |
US5256193A (en) | 1992-06-25 | 1993-10-26 | Xerox Corporation | Porphyrin chromophore and dendrimer ink composition |
US5372917A (en) | 1992-06-30 | 1994-12-13 | Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. | Recording material |
US5296275A (en) | 1992-07-01 | 1994-03-22 | Xytronyx, Inc. | Phototranschromic ink |
ATE365530T1 (de) | 1992-07-13 | 2007-07-15 | Shiseido Co Ltd | Retinolthaltiges, stabilisiertes hautpflegemittel zur äusserlichen anwendung |
US5270078A (en) | 1992-08-14 | 1993-12-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing high resolution wash-off images |
US5310778A (en) | 1992-08-25 | 1994-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing ink jet inks having improved properties |
EP0585679A1 (en) | 1992-09-01 | 1994-03-09 | Konica Corporation | Method for forming a photographic color image |
JP3151547B2 (ja) | 1992-09-07 | 2001-04-03 | パイロットインキ株式会社 | 筆記具用水性インキ組成物 |
JP2602404B2 (ja) | 1992-09-08 | 1997-04-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 水性インク組成物 |
JP3176444B2 (ja) | 1992-10-01 | 2001-06-18 | 株式会社リコー | 水性インク及びこれを用いた記録方法 |
US5338822A (en) | 1992-10-02 | 1994-08-16 | Cargill, Incorporated | Melt-stable lactide polymer composition and process for manufacture thereof |
DE4234222A1 (de) | 1992-10-10 | 1994-04-14 | Cassella Ag | Wasserlösliche Schwefelfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
DE4236143A1 (de) | 1992-10-26 | 1994-04-28 | Bayer Ag | Gegen unbefugtes Kopieren geschützte Substrate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US5509957A (en) | 1992-11-09 | 1996-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | Ink compositions |
US5489503A (en) | 1992-12-03 | 1996-02-06 | Ciba-Geigy Corp. | UV absorbers |
US5427415A (en) | 1992-12-09 | 1995-06-27 | Wallace Computer Services, Inc. | Heat sensitive system and use thereof |
EP0602494B1 (en) | 1992-12-10 | 1996-10-09 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Ink jet recording sheet |
US5372387A (en) | 1992-12-15 | 1994-12-13 | Wajda; Tadeusz | Security device for document protection |
US5268027A (en) | 1992-12-22 | 1993-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkylpolyol ethers as cosolvents for ink jet inks |
US5292556A (en) | 1992-12-22 | 1994-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing negative-working wash-off relief images |
US5250109A (en) | 1992-12-22 | 1993-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Derivatives of polyoxyalkyleneamines as cosolvents for aqueous ink jet inks |
US5426164A (en) | 1992-12-24 | 1995-06-20 | The Dow Chemical Company | Photodefinable polymers containing perfluorocyclobutane groups |
EP0605840A3 (en) | 1992-12-25 | 1994-12-14 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Inkjet recording sheet. |
US5455074A (en) | 1992-12-29 | 1995-10-03 | Kimberly-Clark Corporation | Laminating method and products made thereby |
US5302197A (en) | 1992-12-30 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet inks |
GB9301451D0 (en) | 1993-01-26 | 1993-03-17 | Allied Colloids Ltd | Production of filled paper |
FR2700780B1 (fr) | 1993-01-28 | 1995-03-10 | Novalis Fibres | Filaments, fibres, fils pigmentés pour emploi extérieur. |
JPH06248194A (ja) | 1993-02-25 | 1994-09-06 | Ensuiko Sugar Refining Co Ltd | ケルセチン含有着色料 |
JPH06248193A (ja) | 1993-02-25 | 1994-09-06 | Ensuiko Sugar Refining Co Ltd | クロセチン含有着色料 |
EP0687220B1 (en) | 1993-03-02 | 1997-12-29 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Ink jet recording sheet |
US5286288A (en) | 1993-03-11 | 1994-02-15 | Videojet Systems International, Inc. | Hot melt inks for continuous jet printing |
US5429628A (en) | 1993-03-31 | 1995-07-04 | The Procter & Gamble Company | Articles containing small particle size cyclodextrin for odor control |
JPH06287493A (ja) | 1993-04-07 | 1994-10-11 | Canon Inc | インク及びこれを用いた記録装置 |
KR0185765B1 (ko) | 1993-04-10 | 1999-04-15 | 가와다 미쓰구 | 광 정보매체와 그 제조방법 |
US5330860A (en) | 1993-04-26 | 1994-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Membrane and electrode structure |
DE4321376A1 (de) | 1993-06-26 | 1995-01-05 | Hoechst Ag | Wäßrige Feindispersion eines organophilen Schichtsilikates |
DE4322179C2 (de) | 1993-07-03 | 1997-02-13 | Schoeller Felix Jun Papier | Aufzeichnungsmaterial für Ink-Jet-Druckverfahren |
US5432274A (en) | 1993-07-28 | 1995-07-11 | National Research Council Of Canada | Redox dye and method of preparation thereof using 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin and 1,1'-dimethylferrocene |
EP0636489B1 (en) | 1993-07-30 | 1997-11-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording medium, ink-jet recording method using the same and print obtained thereby, and dispersion and production process of the recording medium using the dispersion |
US5643356A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-01 | Kimberly-Clark Corporation | Ink for ink jet printers |
US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
CA2120838A1 (en) | 1993-08-05 | 1995-02-06 | Ronald Sinclair Nohr | Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation |
US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
EP0639664A1 (en) | 1993-08-16 | 1995-02-22 | Basf Corporation | Nylon fibers with improved dye washfastness and heat stability |
DE4338486A1 (de) | 1993-11-11 | 1995-08-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aufzeichnungsmaterialien für Tintenstrahldrucker |
DE69413375T2 (de) | 1993-12-10 | 1999-05-20 | Showa Denko Kk | Entfärbbarer Toner und dessen Herstellungsverfahren |
US5506079A (en) | 1994-02-28 | 1996-04-09 | Ricoh Company, Ltd. | Magnetic composition, magnetic toner and ink containing the magnetic composition |
JPH07290818A (ja) | 1994-03-04 | 1995-11-07 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | インクジェット記録用タックシート |
US5401303A (en) | 1994-04-26 | 1995-03-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous inks having improved halo characteristics |
JP3170415B2 (ja) | 1994-05-23 | 2001-05-28 | シャープ株式会社 | 静電結合入力装置 |
US5883161A (en) | 1994-06-23 | 1999-03-16 | Cellresin Technologies, Llc | Moisture barrier material comprising a thermoplastic and a compatible cyclodextrin derivative |
US5501902A (en) | 1994-06-28 | 1996-03-26 | Kimberly Clark Corporation | Printable material |
US5739175A (en) | 1995-06-05 | 1998-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer |
US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
US5474691A (en) | 1994-07-26 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Dryer-added fabric treatment article of manufacture containing antioxidant and sunscreen compounds for sun fade protection of fabrics |
EP0699723A3 (en) | 1994-08-31 | 1997-07-02 | Canon Kk | Ink for inkjet printing |
US5476540A (en) | 1994-10-05 | 1995-12-19 | Hewlett Packard Corporation | Gel-forming inks for use in the alleviation of bleed |
JPH08230313A (ja) | 1994-12-12 | 1996-09-10 | Arkwright Inc | インクジェット媒体用ポリマーマトリックスコーティング |
US5580369A (en) | 1995-01-30 | 1996-12-03 | Laroche Industries, Inc. | Adsorption air conditioning system |
US5575891A (en) | 1995-01-31 | 1996-11-19 | The Procter & Gamble Company | Soft tissue paper containing an oil and a polyhydroxy compound |
US5643631A (en) | 1995-03-17 | 1997-07-01 | Minerals Tech Inc | Ink jet recording paper incorporating novel precipitated calcium carbonate pigment |
US5591489A (en) | 1995-05-04 | 1997-01-07 | Sequa Chemicals, Inc. | Process for surface sizing paper or paperboard |
US5747550A (en) | 1995-06-05 | 1998-05-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material |
US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
US5798015A (en) | 1995-06-05 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition |
US5811199A (en) | 1995-06-05 | 1998-09-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Adhesive compositions containing a photoreactor composition |
US5849411A (en) | 1995-06-05 | 1998-12-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition |
WO1996039646A1 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel pre-dyes |
GB9515304D0 (en) | 1995-07-26 | 1995-09-20 | Ilford Ag | Azo dyes |
US5531821A (en) | 1995-08-24 | 1996-07-02 | Ecc International Inc. | Surface modified calcium carbonate composition and uses therefor |
US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
DE69620428T2 (de) | 1995-11-28 | 2002-11-14 | Kimberly Clark Co | Lichtstabilisierte fabstoffzusammensetzungen |
US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
US5795985A (en) | 1996-03-05 | 1998-08-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Phenyl alkyl ketone substituted by cyclic amine and a process for the preparation thereof |
US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
DE19618607C2 (de) | 1996-05-09 | 1999-07-08 | Schoeller Felix Jun Foto | Aufzeichnungsmaterial für Tintenstrahl-Druckverfahren |
US5709976A (en) | 1996-06-03 | 1998-01-20 | Xerox Corporation | Coated papers |
US6074467A (en) | 1996-09-13 | 2000-06-13 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Jet ink and process for preparing dispersion of colored fine particles for jet ink |
TW452575B (en) * | 1996-12-06 | 2001-09-01 | Ciba Sc Holding Ag | New Α-aminoacetophenone photoinitiators and photopolymerizable compositions comprising these photoinitiators |
JP3134072B2 (ja) | 1997-05-13 | 2001-02-13 | 三洋化成工業株式会社 | 真珠光沢顔料用分散剤 |
-
1999
- 1999-05-28 AU AU48182/99A patent/AU4818299A/en not_active Abandoned
- 1999-05-28 CA CA002298468A patent/CA2298468A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-28 BR BR9906513-4A patent/BR9906513A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-05-28 SK SK155-2000A patent/SK1552000A3/sk unknown
- 1999-05-28 KR KR1020007001185A patent/KR20010022593A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-05-28 EP EP99931750A patent/EP1000090A1/en not_active Withdrawn
- 1999-05-28 PL PL99338379A patent/PL338379A1/xx unknown
- 1999-05-28 WO PCT/US1999/012104 patent/WO1999062962A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-05-28 JP JP2000552171A patent/JP2002517523A/ja active Pending
- 1999-06-03 US US09/325,516 patent/US6277897B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-01-25 ZA ZA200000315A patent/ZA200000315B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2298468A1 (en) | 1999-12-09 |
WO1999062962A1 (en) | 1999-12-09 |
KR20010022593A (ko) | 2001-03-26 |
PL338379A1 (en) | 2000-10-23 |
EP1000090A1 (en) | 2000-05-17 |
AU4818299A (en) | 1999-12-20 |
US6277897B1 (en) | 2001-08-21 |
JP2002517523A (ja) | 2002-06-18 |
ZA200000315B (en) | 2000-08-14 |
BR9906513A (pt) | 2001-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5747550A (en) | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material | |
US6090236A (en) | Photocuring, articles made by photocuring, and compositions for use in photocuring | |
US6486227B2 (en) | Zinc-complex photoinitiators and applications therefor | |
US5798015A (en) | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition | |
US6780896B2 (en) | Stabilized photoinitiators and applications thereof | |
US5849411A (en) | Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition | |
US5811199A (en) | Adhesive compositions containing a photoreactor composition | |
US5739175A (en) | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer | |
SK4172001A3 (en) | Chelates comprising chinoid groups as photoinitiators | |
JP2003533548A6 (ja) | 光重合開始剤であるキノイド基を含むキレート | |
SK1552000A3 (en) | Novel photoinitiators and applications therefor | |
US6294698B1 (en) | Photoinitiators and applications therefor | |
US6008268A (en) | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor | |
MXPA00001253A (en) | Novel photoinitiators and applications therefor | |
US6071979A (en) | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor | |
WO1999054363A1 (en) | Novel photoinitiators and applications therefor | |
MXPA00010170A (en) | Novel photoinitiators and applications therefor | |
KR100711692B1 (ko) | 광개시제로서 키노이드기를 포함하는 킬레이트 | |
MXPA01002683A (en) | Novel photoinitiators and applications therefor |