JP3019381B2 - 光記録媒体 - Google Patents
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- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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- Y10S430/146—Laser beam
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はレーザ光の照射により記録・再生を行う光記
録媒体に関するものであり、特に、記録層に使用される
光記録材料の改良に関する。
録媒体に関するものであり、特に、記録層に使用される
光記録材料の改良に関する。
本発明は、シアニン色素が有機ホスト分子によって包
接されることにより、光照射によるシアニン色素の特性
劣化を防ぎ耐光性の高い光記録材料を提供するものであ
る。
接されることにより、光照射によるシアニン色素の特性
劣化を防ぎ耐光性の高い光記録材料を提供するものであ
る。
レーザ光の照射により情報の記録・再生を行う光記録
媒体は、記憶容量が大きく、また記録・再生が非接触で
あり機械的劣化が少ないことから大量情報の保存・検索
に適した記録媒体として知られている。
媒体は、記憶容量が大きく、また記録・再生が非接触で
あり機械的劣化が少ないことから大量情報の保存・検索
に適した記録媒体として知られている。
このような光記録媒体は、通常、基板上に光記録材料
よりなる記録層が形成されてなり、記録を行うに際して
は、この記録層にレーザ光を集光することによって光記
録材料を熱的に変化させてピットを形成し、記録された
情報を再生するには、ピット部分とピットの形成されて
いない部分の反射率の差を検出することによって行う。
よりなる記録層が形成されてなり、記録を行うに際して
は、この記録層にレーザ光を集光することによって光記
録材料を熱的に変化させてピットを形成し、記録された
情報を再生するには、ピット部分とピットの形成されて
いない部分の反射率の差を検出することによって行う。
したがって、このような光記録媒体によって良好な記
録・再生を行うには、記録層に使用される光記録材料と
しては、熱に対して高感度であること，良好な形状のピ
ットが形成し得ること，レーザ光波長において反射率が
高いこと，保存性を有すること等が要求される。
録・再生を行うには、記録層に使用される光記録材料と
しては、熱に対して高感度であること，良好な形状のピ
ットが形成し得ること，レーザ光波長において反射率が
高いこと，保存性を有すること等が要求される。
このような要求に応える光記録材料として、最近、シ
アニン色素が注目されている。このシアニン色素は、レ
ーザ光を吸収するときに発生する熱によって穴が形成さ
れるいわゆる穴あけ型の光記録材料であり、レーザ光波
長に大きな吸収をもち高感度であること，熱伝導率およ
び熱拡散係数が小さく良好な形状のピット形成が可能で
あること，レーザ波長において大きな反射率をもつこ
と，有機溶媒に易溶であること等光記録材料として非常
に多くの利点を有している。
アニン色素が注目されている。このシアニン色素は、レ
ーザ光を吸収するときに発生する熱によって穴が形成さ
れるいわゆる穴あけ型の光記録材料であり、レーザ光波
長に大きな吸収をもち高感度であること，熱伝導率およ
び熱拡散係数が小さく良好な形状のピット形成が可能で
あること，レーザ波長において大きな反射率をもつこ
と，有機溶媒に易溶であること等光記録材料として非常
に多くの利点を有している。
しかしながら、このシアニン色素には、耐光性が低い
という欠点がある。すなわち、シアニン色素は、光によ
って三重項励起状態となった後、基底状態に戻る際に、
酸素を活性化して一重項酸素を生成する。この一重項酸
素は、反応性が高く、シアニン色素のメチン鎖に近づき
構造を変化させる。そのため、シアニン色素は、吸収
率，反射率等の特性が劣化し、良好な記録再生を行うこ
とが出来なくなってしまう。
という欠点がある。すなわち、シアニン色素は、光によ
って三重項励起状態となった後、基底状態に戻る際に、
酸素を活性化して一重項酸素を生成する。この一重項酸
素は、反応性が高く、シアニン色素のメチン鎖に近づき
構造を変化させる。そのため、シアニン色素は、吸収
率，反射率等の特性が劣化し、良好な記録再生を行うこ
とが出来なくなってしまう。
これまで、このような一重項酸素の影響を防ぐために
一重項酸素を効率的にクエンチングする物質をシアニン
色素に添加したり、また紫外線吸収剤や基板自体を着色
するなどして短波長光を遮る工夫がなされてきたが、十
分にシアニン色素の光劣化を防ぐことができなかった。
一重項酸素を効率的にクエンチングする物質をシアニン
色素に添加したり、また紫外線吸収剤や基板自体を着色
するなどして短波長光を遮る工夫がなされてきたが、十
分にシアニン色素の光劣化を防ぐことができなかった。
そこで、本発明はこのような従来の事情に鑑みて提案
されたものであり、耐光性を有し、光照射により吸収
率，反射率等の特性が劣化しない光記録媒体を提供する
ことを目的とする。
されたものであり、耐光性を有し、光照射により吸収
率，反射率等の特性が劣化しない光記録媒体を提供する
ことを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 上述の目的を達成するために、本発明の光記録媒体
は、基板上に光記録材料よりなる記録層が形成されてな
り、上記光記録材料としてシアニン色素と該シアニン色
素を包接するデキストリン類との包接複合体を含有する
ことを特徴とするものである。
は、基板上に光記録材料よりなる記録層が形成されてな
り、上記光記録材料としてシアニン色素と該シアニン色
素を包接するデキストリン類との包接複合体を含有する
ことを特徴とするものである。
本発明で使用されるデキストリン類は、光照射によっ
て生じる一重項酸素がシアニン色素のメチン鎖に近づく
のを防ぐために添加されるものであり、シアニン色素の
一部または全部を包接するものであればいずれでもよ
い。
て生じる一重項酸素がシアニン色素のメチン鎖に近づく
のを防ぐために添加されるものであり、シアニン色素の
一部または全部を包接するものであればいずれでもよ
い。
具体的には、α−デキストリン，β−デキストリン，
γ−デキストリン等各種デキストリンが挙げられる。こ
れらデキストリン類は、環状ユニットが複数連なってあ
たかも筒状体の如き分子構造を有し、この筒状体の内部
にシアニン色素が入り込むことによって包接複合体が構
成されるものと推定される。したがって、これらによっ
てシアニン色素を包接すれば、一重項酸素がシアニン色
素のメチン鎖に近づくのを防ぐことができ、シアニン色
素の一重項酸素による特性劣化を防止することが可能と
なる。
γ−デキストリン等各種デキストリンが挙げられる。こ
れらデキストリン類は、環状ユニットが複数連なってあ
たかも筒状体の如き分子構造を有し、この筒状体の内部
にシアニン色素が入り込むことによって包接複合体が構
成されるものと推定される。したがって、これらによっ
てシアニン色素を包接すれば、一重項酸素がシアニン色
素のメチン鎖に近づくのを防ぐことができ、シアニン色
素の一重項酸素による特性劣化を防止することが可能と
なる。
なお、シアニン色素とデキストリン類を上述のような
包接複合体とするには、シアニン色素とデキストリン類
を極性溶媒中で混合すればよい。デキストリン類の内部
は疎水性であるので、疎水性を有するシアニン色素は、
速やかにデキストリン類の内部に入り込み包接複合体が
構成される。
包接複合体とするには、シアニン色素とデキストリン類
を極性溶媒中で混合すればよい。デキストリン類の内部
は疎水性であるので、疎水性を有するシアニン色素は、
速やかにデキストリン類の内部に入り込み包接複合体が
構成される。
本発明の光記録材料は、シアニン色素と該シアニン色
素を包接するデキストリン類の包接複合体よりなるの
で、レーザ光波長おいて吸収率，発射率が高い等光記録
材料として有利な特性を示す。
素を包接するデキストリン類の包接複合体よりなるの
で、レーザ光波長おいて吸収率，発射率が高い等光記録
材料として有利な特性を示す。
また、上記シアニン色素は、デキストリン類によって
包接されているので、光照射によって生じる一重項酸素
がメチン鎖に近づくことがない。したがって、一重項酸
素がメチン鎖部分を変化させることによって生じるシア
ニン色素の特性劣化が防止される。
包接されているので、光照射によって生じる一重項酸素
がメチン鎖に近づくことがない。したがって、一重項酸
素がメチン鎖部分を変化させることによって生じるシア
ニン色素の特性劣化が防止される。
以下、本発明の好適な実施例について図面を参照しな
がら説明する。
がら説明する。
本実施例は、シアニン色素が有機ホスト分子となるβ
−シクロデキストリンによって包接された光記録材料の
例である。
−シクロデキストリンによって包接された光記録材料の
例である。
はじめに、有機ホスト分子として使用するβ−シクロ
デキストリンのシアニン色素包接状態について核磁気共
鳴（NMR）分析を行うことによって検討した。
デキストリンのシアニン色素包接状態について核磁気共
鳴（NMR）分析を行うことによって検討した。
先ず、シアニン色素溶液（2.70×10-4mol/ in D
2O），β−シクロデキストリン溶液（1.05×10-3mol/
in D2O）及びシアニン色素とβ−シクロデキストリン
を濃度比約1:4で混合した混合溶液（シアニン色素：β
−シクロデキストリン＝2.38×10-4mol/:8.35×10-4m
ol/ in D2O）を調製した。そして、それぞれの溶液に
ついてシアニン色素およびβ−シクロデキストリン類の
1H−NMRを測定し、化学シフトを観測した。
2O），β−シクロデキストリン溶液（1.05×10-3mol/
in D2O）及びシアニン色素とβ−シクロデキストリン
を濃度比約1:4で混合した混合溶液（シアニン色素：β
−シクロデキストリン＝2.38×10-4mol/:8.35×10-4m
ol/ in D2O）を調製した。そして、それぞれの溶液に
ついてシアニン色素およびβ−シクロデキストリン類の
1H−NMRを測定し、化学シフトを観測した。
なお、ここで、シアニン色素としては、日本感光色素
研究所社製，商品名シアニン色素NK125を使用した。ま
た、β−シクロデキストリンは、東京化成工業社製のも
のを、H2Oからの再沈で精製し、真空中,70℃で加熱して
結晶水を除去した後に使用した。
研究所社製，商品名シアニン色素NK125を使用した。ま
た、β−シクロデキストリンは、東京化成工業社製のも
のを、H2Oからの再沈で精製し、真空中,70℃で加熱して
結晶水を除去した後に使用した。
上記シアニン色素およびβ−シクロデキストリンの構
造を式（Ｉ），（II）にそれぞれ示す。
造を式（Ｉ），（II）にそれぞれ示す。
また、NMRの測定には、日本電気NMR測定装置を使用
し、室温で３−（トリメチルシリル）プロピオン酸ナト
リウム塩−d4（MERCK社製）を内部標準にして行った。
し、室温で３−（トリメチルシリル）プロピオン酸ナト
リウム塩−d4（MERCK社製）を内部標準にして行った。
第１図にシアニン色素単独溶液中でのシアニン色素の
1H−NMRスペクトル、第２図にβ−シクロデキストリン
単独溶液中でのβ−シクロデキストリンの1H−NMRスペ
クトルを示す。また、第３図及び第４図にシアニン色素
とβ−シクロデキストリンの混合溶液の1H−NMRスペク
トルを示すが、第３図は主にシアニン色素の1H−NMRス
ペクトル、第４図はβ−シクロデキストリンの1H−NMR
スペクトルを示す。なお、それぞれのNMRシグナルに対
応するプロトンの帰属は、シアニン色素及びβ−シクロ
デキストリンの構造式中に番号を付与することによって
図中に併せて示す。
1H−NMRスペクトル、第２図にβ−シクロデキストリン
単独溶液中でのβ−シクロデキストリンの1H−NMRスペ
クトルを示す。また、第３図及び第４図にシアニン色素
とβ−シクロデキストリンの混合溶液の1H−NMRスペク
トルを示すが、第３図は主にシアニン色素の1H−NMRス
ペクトル、第４図はβ−シクロデキストリンの1H−NMR
スペクトルを示す。なお、それぞれのNMRシグナルに対
応するプロトンの帰属は、シアニン色素及びβ−シクロ
デキストリンの構造式中に番号を付与することによって
図中に併せて示す。
これらの1H−NMRスペクトルに基づいてシアニン色素
及びβ−シクロデキストリンのプロトンの化学シフトを
観測した。
及びβ−シクロデキストリンのプロトンの化学シフトを
観測した。
第１表に、シアニン色素単独溶液及びシアニン色素と
β−シクロデキストリンとの混合溶液における、シアニ
ン色素プロトンの化学シフトの観測結果を示す。
β−シクロデキストリンとの混合溶液における、シアニ
ン色素プロトンの化学シフトの観測結果を示す。
第１表から、シアニン色素はβ−シクロデキストリン
との混合によりメチン鎖部分に対応するＨ−9,H−10の
化学シフトの値が大きく変化することが示される。この
ことは、Ｈ−9,H−10を取り囲む化学的環境に大きな変
化があったこと、すなわち混合溶液中において、シアニ
ン色素のメチン鎖部分がβ−シクロデキストリンによっ
て包接されているということを示唆している。
との混合によりメチン鎖部分に対応するＨ−9,H−10の
化学シフトの値が大きく変化することが示される。この
ことは、Ｈ−9,H−10を取り囲む化学的環境に大きな変
化があったこと、すなわち混合溶液中において、シアニ
ン色素のメチン鎖部分がβ−シクロデキストリンによっ
て包接されているということを示唆している。
次に、β−シクロデキストリン単独溶液及びシアニン
色素とβ−シクロデキストリンとの混合溶液におけるβ
−シクロデキストリンのプロトンの化学シフトの観測結
果を第２表に示す。
色素とβ−シクロデキストリンとの混合溶液におけるβ
−シクロデキストリンのプロトンの化学シフトの観測結
果を第２表に示す。
第２表から、β−シクロデキストリンはシアニン色素
との混合によりインナープロトンであるＨ−3,H−５の
化学シフトが大きく変化することが示される。このこと
は、Ｈ−3,H−５を取り囲む化学的環境に大きな変化が
あったこと、すなわち混合溶液中において、β−シクロ
デキストリンがシアニン色素を内部に包接しているとい
うことを示唆している。
との混合によりインナープロトンであるＨ−3,H−５の
化学シフトが大きく変化することが示される。このこと
は、Ｈ−3,H−５を取り囲む化学的環境に大きな変化が
あったこと、すなわち混合溶液中において、β−シクロ
デキストリンがシアニン色素を内部に包接しているとい
うことを示唆している。
さらに、これらの結果を確かなものとするために、β
−シクロデキストリン単独溶液およびシアニン色素とβ
−シクロデキストリンとの混合溶液について、β−シク
ロデキストリンのプロトンのスピン−格子緩和時間の測
定を行った。その結果を第３表に示す。
−シクロデキストリン単独溶液およびシアニン色素とβ
−シクロデキストリンとの混合溶液について、β−シク
ロデキストリンのプロトンのスピン−格子緩和時間の測
定を行った。その結果を第３表に示す。
第３表から、β−シクロデキストリンは、シアニン色
素との混合により、インナープロトンであるＨ−３の緩
和時間が短かくなることが示される。このことは、Ｈ−
３を取り囲む環境が、シアニン色素との混合により密に
なることを示しており、このことからも、混合溶液中に
おいて、β−シクロデキストリンは、シアニン色素を内
部に包接しているということが示唆される。
素との混合により、インナープロトンであるＨ−３の緩
和時間が短かくなることが示される。このことは、Ｈ−
３を取り囲む環境が、シアニン色素との混合により密に
なることを示しており、このことからも、混合溶液中に
おいて、β−シクロデキストリンは、シアニン色素を内
部に包接しているということが示唆される。
したがって、以上の結果からβ−シクロデキストリン
はシアニン色素のメチン鎖部分を内部に包接することが
示され、有機ホスト分子として機能し得ることが示され
た。
はシアニン色素のメチン鎖部分を内部に包接することが
示され、有機ホスト分子として機能し得ることが示され
た。
次に、シアニン色素の耐光性に対するβ−シクロデキ
ストリンの影響について検討を行った。なお、シアニン
色素の耐光性は、波長365nmにおけるシアニン色素の量
子収率を求めることによって評価した。
ストリンの影響について検討を行った。なお、シアニン
色素の耐光性は、波長365nmにおけるシアニン色素の量
子収率を求めることによって評価した。
先ず、シアニン色素溶液（1.0×10-5mol/ in D2O）
にβ−シクロデキストリンを所定の濃度比で添加してサ
ンプルを調製した。このサンプルについて、水銀灯の輝
線波長365nmで光照射し、波長736.8nmでの吸光度の変化
を測定した。そして測定された吸光度の変化から量子収
率を求めた。
にβ−シクロデキストリンを所定の濃度比で添加してサ
ンプルを調製した。このサンプルについて、水銀灯の輝
線波長365nmで光照射し、波長736.8nmでの吸光度の変化
を測定した。そして測定された吸光度の変化から量子収
率を求めた。
第５図にβ−シクロデキストリンの添加濃度比とシア
ニン色素の量子収率の関係を示す。
ニン色素の量子収率の関係を示す。
なお、吸光度の測定に使用したフィルタは、東芝社
製，商品名IRA−25SおよびUV−D35である。
製，商品名IRA−25SおよびUV−D35である。
また、図中β−シクロデキストリンの添加濃度比はシ
アニン色素の濃度を１としたときのβ−シクロデキスト
リンの濃度を示す。
アニン色素の濃度を１としたときのβ−シクロデキスト
リンの濃度を示す。
第５図から示されるように、シアニン色素の量子収率
は、β−シクロデキストリンの添加濃度比に依存して低
下し、β−シクロデキストリンの添加濃度比が1000にお
いて、β−シクロデキストリンを添加しないサンプルの
量子収率（1.02×10-3）の約1/17になる。このことか
ら、シアニン色素の耐光性はβ−シクロデキストリンの
添加により飛躍的に向上することがわかる。
は、β−シクロデキストリンの添加濃度比に依存して低
下し、β−シクロデキストリンの添加濃度比が1000にお
いて、β−シクロデキストリンを添加しないサンプルの
量子収率（1.02×10-3）の約1/17になる。このことか
ら、シアニン色素の耐光性はβ−シクロデキストリンの
添加により飛躍的に向上することがわかる。
以上の説明からも明らかなように、本発明の光記録材
料においては、シアニン色素と該シアニン色素を包接す
るデキストリン類の包接複合体よりなるので、レーザ光
波長において吸収率，反射率が高い等光記録材料として
有利な特性を示す。また、シアニン色素は、デキストリ
ン類によって包接されているので光照射によってこれら
の特性が劣化することがない。
料においては、シアニン色素と該シアニン色素を包接す
るデキストリン類の包接複合体よりなるので、レーザ光
波長において吸収率，反射率が高い等光記録材料として
有利な特性を示す。また、シアニン色素は、デキストリ
ン類によって包接されているので光照射によってこれら
の特性が劣化することがない。
したがって、このような光記録材料を光記録媒体の記
録層に使用すれば、レーザ光波長において吸収率，反射
率が高いので高感度，高精度な記録・再生が可能とな
り、また光照射によってこれらの特性が劣化しないの
で、信頼性の高い記録・再生が可能となる。
録層に使用すれば、レーザ光波長において吸収率，反射
率が高いので高感度，高精度な記録・再生が可能とな
り、また光照射によってこれらの特性が劣化しないの
で、信頼性の高い記録・再生が可能となる。
第１図はシアニン色素単独溶液中でのシアニン色素の1H
−NMRスペクトルであり、第２図はβ−シクロデキスト
リン単独溶液中でのβ−シクロデキストリンの1H−NMR
スペクトルである。第３図及び第４図はシアニン色素と
β−シクロデキストリンの混合溶液中の1H−NMRスペク
トルであり、第３図は主にシアニン色素の1H−NMRスペ
クトルであり、第４図はβ−シクロデキストリンの1H−
NMRスペクトルである。 第５図はβ−シクロデキストリンの添加濃度比とシアニ
ン色素の量子収率の関係を示す特性図である。
−NMRスペクトルであり、第２図はβ−シクロデキスト
リン単独溶液中でのβ−シクロデキストリンの1H−NMR
スペクトルである。第３図及び第４図はシアニン色素と
β−シクロデキストリンの混合溶液中の1H−NMRスペク
トルであり、第３図は主にシアニン色素の1H−NMRスペ
クトルであり、第４図はβ−シクロデキストリンの1H−
NMRスペクトルである。 第５図はβ−シクロデキストリンの添加濃度比とシアニ
ン色素の量子収率の関係を示す特性図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田村 眞一郎 東京都品川区北品川６丁目７番35号 ソ ニー株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−209886（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−209887（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−104887（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−222847（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B41M 5/26
Claims (1)
- 【請求項１】基板上に光記録材料よりなる記録層が形成
されてなり、 上記光記録材料としてシアニン色素と該シアニン色素を
包接するデキストリン類との包接複合体を含有すること
を特徴とする光記録媒体。
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| JP2228086A JP3019381B2 (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 光記録媒体 |
| US08/159,034 US5340631A (en) | 1990-08-31 | 1993-11-29 | Clathrate inclusion compounds and optical recording medium using the same |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2228086A JP3019381B2 (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 光記録媒体 |
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| JPH04110189A JPH04110189A (ja) | 1992-04-10 |
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Family
ID=16870974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| CA2120838A1 (en) | 1993-08-05 | 1995-02-06 | Ronald Sinclair Nohr | Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation |
| US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
| US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
| US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
| US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
| US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
| US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
| US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
| US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
| US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
| US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
| US5635328A (en) * | 1993-08-21 | 1997-06-03 | Konica Corporation | Light-sensitive lithographic printing plate utilizing o-quinone diazide light-sensitive layer containing cyclic clathrate compound |
| US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
| US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
| US5739175A (en) | 1995-06-05 | 1998-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer |
| US6242057B1 (en) | 1994-06-30 | 2001-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition and applications therefor |
| US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
| US5747550A (en) | 1995-06-05 | 1998-05-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material |
| US5798015A (en) | 1995-06-05 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition |
| US5849411A (en) | 1995-06-05 | 1998-12-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition |
| US5811199A (en) | 1995-06-05 | 1998-09-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Adhesive compositions containing a photoreactor composition |
| US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
| DE69609967T2 (de) | 1995-06-05 | 2001-04-12 | Kimberly Clark Co | Farbstoffvorläufer und diese enthaltende zusammensetzungen |
| CA2221565A1 (en) | 1995-06-28 | 1997-01-16 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel colorants and colorant modifiers |
| US5534120A (en) * | 1995-07-03 | 1996-07-09 | Toto Ltd. | Membraneless water electrolyzer |
| EP0854896B1 (en) | 1995-11-28 | 2002-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Light-stabilized dyestuff compositions |
| US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US6099628A (en) | 1996-03-29 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
| BR9906513A (pt) | 1998-06-03 | 2001-10-30 | Kimberly Clark Co | Fotoiniciadores novos e aplicações para osmesmos |
| JP2002517540A (ja) | 1998-06-03 | 2002-06-18 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | インク及びインクジェット印刷用のネオナノプラスト及びマイクロエマルション技術 |
| US6228157B1 (en) | 1998-07-20 | 2001-05-08 | Ronald S. Nohr | Ink jet ink compositions |
| DE69930948T2 (de) | 1998-09-28 | 2006-09-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc., Neenah | Chelate mit chinoiden gruppen als photoinitiatoren |
| DE60002294T2 (de) | 1999-01-19 | 2003-10-30 | Kimberly Clark Co | Farbstoffe, farbstoffstabilisatoren, tintenzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
| US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
| US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
| US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
| MXPA02012011A (es) | 2000-06-19 | 2003-04-22 | Kimberly Clark Co | Fotoiniciaodres novedosos y aplicaciones para los mismos. |
| US7927410B2 (en) * | 2009-01-23 | 2011-04-19 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Near infrared dye composition |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4693915A (en) * | 1984-04-20 | 1987-09-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Film forming method, recording medium formed thereby and recording method therewith |
| DE3706266A1 (de) * | 1986-02-28 | 1987-09-03 | Olympus Optical Co | Aufzeichnungstraeger fuer optische informationen |
| JPH0610727B2 (ja) * | 1986-09-17 | 1994-02-09 | 富士写真フイルム株式会社 | 光応答性材料 |
| JPS63199248A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機基体物質を光に対して安定化する方法 |
| US4933948A (en) * | 1989-05-30 | 1990-06-12 | Eastman Kodak Company | Dye laser solutions |
| JP3026358B2 (ja) * | 1990-10-09 | 2000-03-27 | パイオニア株式会社 | 光記録媒体 |
| JP3062294B2 (ja) * | 1991-05-10 | 2000-07-10 | ティーディーケイ株式会社 | 光記録媒体 |
-
1990
- 1990-08-31 JP JP2228086A patent/JP3019381B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-11-29 US US08/159,034 patent/US5340631A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US5340631A (en) | 1994-08-23 |
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