RU2002102860A

RU2002102860A - Способ получения нитроксиалкиловых эфиров напроксена

Info

Publication number: RU2002102860A
Application number: RU2002102860/04A
Authority: RU
Inventors: Франческа Бенедини; Эрмино ОЛДАНИ; Грациано КАСТАЛДИ; Антонио ТАРКУИНИ
Original assignee: Никокс С.А.
Priority date: 1999-08-04
Filing date: 2000-07-27
Publication date: 2003-09-20

Claims

Способ получения нитроксиалкиловых эфиров 2-(S)-(6-метокси-2-нафтил)-пропановой кислоты с энантиомерным избытком, превышающим или равным 97%, предпочтительно превышающим или равным 98%, отличающийся тем, что галогенангидрид 2-(S)-(6-метокси-2-нафтил)-пропановой кислоты формулы А-Hal, где А представляет собой ацильный остаток указанной кислоты, подвергают взаимодействию в инертном органическом растворителе с алифатическим нитроксиалкиловым спиртом HO-Y-ONO₂, где Y имеет одно из следующих значений: линейный или необязательно разветвленный C₁-C₂₀, предпочтительно С₂-С₅, алкилен, или циклоалкилен, содержащий в кольце от 3 до 8 атомов углерода, предпочтительно, от 5 до 7 атомов углерода, причем указанный циклоалкилен необязательно замещен одним или двумя алкиленами, определенными выше, и/или одним или более алкильными радикалами, содержащими в цепи такое же число атомов углерода, что и определенный выше алкилен, ароматический остаток, содержащий в кольце 5 или 6 атомов углерода, причем указанный ароматический остаток необязательно замещен одним или двумя алкиленами, определенными выше, и/или одним или более алкильными радикалами, содержащими в цепи такое же число атомов углерода, что и определенный выше алкилен, или группой -СООН;

причем Т представляет собой алкилен, определенный выше, и р является целым числом, равным нулю или одному, алкилен имеет вышеупомянутое значение, nf является целым числом от 1 до 6, предпочтительно от 1 до 4, в присутствии неорганического основания и получают соответствующий нитроксиалкиловый эфир 2-(S)-(6-метокси-2-нафтил)-пропановой кислоты формулы A-O-Y-ONO₂, где А и Y такие, как определено выше.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное соотношение количества алифатического нитроксиалкилового спирта с количеством галогенангидрида кислоты составляет в пределах 1-2, предпочтительно 1,2-1,5.
3. Способ по пп.1 и 2, отличающийся тем, что неорганическими основаниями являются гидроксиды, оксиды, карбонаты и гидрокарбонаты, силикаты, алюмосиликаты щелочных и щелочноземельных металлов или гидроксиды, оксиды, карбонаты и гидрокарбонаты металлов, принадлежащих к группе IIB, предпочтительно, цинка, или к группам IIIa или IVa, предпочтительно, олова.
4. Способ по пп.1-3, отличающийся тем, что молярное соотношение количества неорганического основания с количеством галогенангидрида кислоты составляет в пределах 1-2, предпочтительно 1,2-1,5.
5. Способ по пп.1-4, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре в пределах от -20°С до 50°С, предпочтительно от 0 до 20°С.