RU98102130A - Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила - Google Patents
Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенилаInfo
- Publication number
- RU98102130A RU98102130A RU98102130/04A RU98102130A RU98102130A RU 98102130 A RU98102130 A RU 98102130A RU 98102130/04 A RU98102130/04 A RU 98102130/04A RU 98102130 A RU98102130 A RU 98102130A RU 98102130 A RU98102130 A RU 98102130A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- stage
- halogen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 16
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 4
- -1 benzene compound Chemical class 0.000 claims 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N Meta-Chloroperoxybenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims 1
- 230000000249 desinfective Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 claims 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила формулы
ацилированием галоидзамещенного соединения бензола (первая стадия), этерификацией ацилированного соединения галоидзамещенным соединением фенола (вторая стадия), окислением этерифицированного соединения (третья стадия) и гидролизом окисленного соединения в четвертой стадии по следующей схеме реакции:
где R1 и R2 - независимо один от другого F, Cl или Br;
R3 и R4 - независимо один от другого водород, или С1-С4алкил,
m - от 1 до 3; и
n - 1 или 2.
ацилированием галоидзамещенного соединения бензола (первая стадия), этерификацией ацилированного соединения галоидзамещенным соединением фенола (вторая стадия), окислением этерифицированного соединения (третья стадия) и гидролизом окисленного соединения в четвертой стадии по следующей схеме реакции:
где R1 и R2 - независимо один от другого F, Cl или Br;
R3 и R4 - независимо один от другого водород, или С1-С4алкил,
m - от 1 до 3; и
n - 1 или 2.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в реакции ацилирования (первой стадии) получают соединение формулы (5).
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакцию ацилирования (первую стадию) проводят в присутствии кислоты Льюиса.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что для реакции ацилирования применяют ацилгалоид, предпочтительно ацетилхлорид.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что в процессе этерификации (второй стадии) получают соединение формулы (7).
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что этерификацию свободной ОН группы галоидзамещенного соединения фенола формулы (6) проводят в щелочной среде с применением сильного основания, предпочтительно NaOH или КОН.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что в процессе окисления (третьей стадии) получают соединение формулы (8).
8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что окисление проводят в присутствии м-хлорнадбензойной кислоты.
9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что окисление проводят в присутствии смеси бората натрия и трифторуксусной кислоты.
10. Способ по любому из пп.1-9, относящийся к получению соединений формулы (1), в которой R1 и R2 - Cl.
11. Способ по любому из пп.1-10, относящийся к получению соединений формулы (1), в которой m - 2 и n - 1.
12. Способ по любому из пп.1-10, относящийся к получению соединений формулы (1), в которой m и n - 1.
13. Способ по любому из пп.1-11, относящийся к получению соединений формулы
где R1 и R2 - Cl; и m - 2 и n - 1.
где R1 и R2 - Cl; и m - 2 и n - 1.
14. Способ по любому из пп.1-11 или 13, относящийся к получению соединения формулы
15. Способ по любому из пп.1-12, относящийся к получению соединения формулы
16. Соединение формулы
где R1'; R2'; и R3' - независимо один от другого F, Cl или Br, и
R4' и R5' - независимо один от другого водород, или C1-C5алкил.
15. Способ по любому из пп.1-12, относящийся к получению соединения формулы
16. Соединение формулы
где R1'; R2'; и R3' - независимо один от другого F, Cl или Br, и
R4' и R5' - независимо один от другого водород, или C1-C5алкил.
17. Применение соединений, полученных способом по любому из пп.1-15, в качестве дезинфицирующих средств для защиты органических материалов от микроорганизмов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97810064 | 1997-02-05 | ||
| EP97810064.2 | 1997-02-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98102130A true RU98102130A (ru) | 1999-11-10 |
| RU2193549C2 RU2193549C2 (ru) | 2002-11-27 |
Family
ID=8230148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98102130/04A RU2193549C2 (ru) | 1997-02-05 | 1998-02-04 | Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6215029B1 (ru) |
| EP (1) | EP0857711B1 (ru) |
| JP (1) | JP4272270B2 (ru) |
| KR (1) | KR100549969B1 (ru) |
| CN (1) | CN1140490C (ru) |
| BR (1) | BR9800566A (ru) |
| CZ (1) | CZ295415B6 (ru) |
| DE (1) | DE59808555D1 (ru) |
| ES (1) | ES2200299T3 (ru) |
| HK (1) | HK1015357A1 (ru) |
| IL (1) | IL123015A (ru) |
| RU (1) | RU2193549C2 (ru) |
| SK (1) | SK283874B6 (ru) |
| ZA (1) | ZA98899B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0887333B1 (en) * | 1997-06-25 | 2001-11-14 | Ciba SC Holding AG | Process for the production of halogeno-o-hydroxydiphenyl compounds |
| TW561143B (en) * | 1997-06-25 | 2003-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the production of halogeno-o-hydroxydiphenyl compounds |
| WO1999010310A1 (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-04 | The Dow Chemical Company | Process for producing diphenylethers and esters |
| RU2220946C2 (ru) * | 1998-10-06 | 2004-01-10 | Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк. | Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира |
| CZ300649B6 (cs) * | 1998-10-06 | 2009-07-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Zpusob prípravy 4,4´-dihalogen-o-hydroxydifenylových sloucenin |
| TWI274748B (en) | 2000-05-04 | 2007-03-01 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the preparation of halogenated hydroxydiphenyl compounds |
| CA2431360A1 (en) * | 2000-12-14 | 2002-06-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Surface-active compositions |
| WO2003031382A2 (en) * | 2001-10-09 | 2003-04-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for the preparation of hydroxydiphenyl ether compounds |
| US20050266095A1 (en) * | 2004-06-01 | 2005-12-01 | Erning Xia | Gentle preservative compositions |
| JP6032740B2 (ja) * | 2012-12-07 | 2016-11-30 | Jnc株式会社 | アセトキシフェニル化合物の製造方法 |
| JP6028552B2 (ja) * | 2012-12-07 | 2016-11-16 | Jnc株式会社 | 過酸組成物および該過酸組成物を用いたアセトキシフェニル化合物の製造方法 |
| CN115490578B (zh) * | 2022-09-23 | 2023-12-22 | 江苏理工学院 | 一种碳同位素标记的三氯生的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL133434C (ru) | 1963-02-22 | 1972-02-15 | ||
| GB1051823A (ru) * | 1964-02-14 | |||
| DE1298982B (de) | 1966-01-03 | 1969-07-10 | Knoll Ag | Urethane und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3040849A1 (de) | 1980-10-30 | 1982-06-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von diphenylaethern |
| FR2624507B1 (fr) | 1987-12-11 | 1990-06-15 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de derives aromatiques hydroxyles par la reaction de baeyer-villiger |
| US5012017A (en) | 1988-08-18 | 1991-04-30 | Dowelanco | Phenoxyphenoxypropionates, intermediates thereof and methods of preparation |
| EP0384043A3 (en) * | 1989-02-21 | 1991-08-07 | The Dow Chemical Company | Methods for the preparation of brominated intermediates |
| WO1999010310A1 (en) | 1997-08-29 | 1999-03-04 | The Dow Chemical Company | Process for producing diphenylethers and esters |
-
1998
- 1998-01-21 IL IL12301598A patent/IL123015A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-01-27 ES ES98810044T patent/ES2200299T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-27 EP EP98810044A patent/EP0857711B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-27 DE DE59808555T patent/DE59808555D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-03 KR KR1019980002866A patent/KR100549969B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-02-03 SK SK149-98A patent/SK283874B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-02-04 ZA ZA98899A patent/ZA98899B/xx unknown
- 1998-02-04 RU RU98102130/04A patent/RU2193549C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-02-04 CZ CZ1998334A patent/CZ295415B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-02-04 CN CNB981063446A patent/CN1140490C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-05 JP JP02370798A patent/JP4272270B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-05 BR BR9800566A patent/BR9800566A/pt not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-02-11 HK HK99100567A patent/HK1015357A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-06-09 US US09/328,744 patent/US6215029B1/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98102130A (ru) | Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила | |
| RU2003122220A (ru) | Разветвленный первичный спирт и его производные | |
| EP0283364A3 (en) | Monoesters or diesters of endoethano-9,10-dihydro-9,10-anthracene dicarboxylic-11,11 acid, process for their preparation, and their use in the preparation of symmetric or asymmetric methylidene malonates | |
| RU2193549C2 (ru) | Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила | |
| ATE136889T1 (de) | Verfahren zur herstellung von endständig stickstoffheterocyclus-substituiertem (meth)acrylsäureester | |
| JPS6249256B2 (ru) | ||
| RU2004105959A (ru) | Способ получения берапроста и его солей | |
| RU2003114754A (ru) | Способ получения бисбензазолиловых соединений | |
| RU98101918A (ru) | Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений | |
| RU2220946C2 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира | |
| RU2002131892A (ru) | Способ получения галоидированных гидроксидифенильных соединений | |
| KR880012511A (ko) | 카르복실산 에스테르의 환원 | |
| KR900017981A (ko) | 알킬 에톡시 카복실레이트의 제조방법 | |
| KR840005096A (ko) | 테트라 하이드로-벤조[e]이소인돌린의 제조방법 | |
| DE69702644D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylimidazolidinon(meth)acrylates | |
| KR890016078A (ko) | 알콕실화 폴리에스테르와 그 혼합물 및 그들을 함유하는 조성물과 그들을 합성하는 방법 | |
| KR910011776A (ko) | 연체동물 구제성 2,4,5-트리브로모피롤-3-카르보니트릴 화합물들의 제조 방법 | |
| ATE40347T1 (de) | Verfahren zur herstellung von chlorierten ethylenisch ungesaettigten verbidungen. | |
| KR840004759A (ko) | 페니실린과 세팔로스포린 화합물의 제조방법 및 이들의 제조에 사용한 새로운 중간체의 제조방법 | |
| CO5210989A1 (es) | Composicion blanqueadora que comprende un acido peroxicarboxilico preformado y un sistema surfactante que comprende por lo menos dos surfactantes | |
| RU97102719A (ru) | Бензоильные производные и их синтез | |
| ATE4503T1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten essigsaeurehydraziden. | |
| JP3161793B2 (ja) | 新規アミノポリカルボン酸誘導体 | |
| KR940014320A (ko) | 4-아미노-5-히드록시-1,7-나프탈렌디설폰산의 제조방법 | |
| KR870000308A (ko) | 아릴 옥시벤젠 아세트산 유도체의 제조방법 |