RU98101918A - Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений - Google Patents
Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединенийInfo
- Publication number
- RU98101918A RU98101918A RU98101918/04A RU98101918A RU98101918A RU 98101918 A RU98101918 A RU 98101918A RU 98101918/04 A RU98101918/04 A RU 98101918/04A RU 98101918 A RU98101918 A RU 98101918A RU 98101918 A RU98101918 A RU 98101918A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- alkyl
- carried out
- compound
- chlorination
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 6
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 diphenyl compound Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N Dipropyl sulfide Chemical compound CCCSCCC ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide - urea Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N Maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWAZVPWTTWPXJF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;urea Chemical compound CC(O)=O.NC(N)=O MWAZVPWTTWPXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений, включающий четыре стадии, в котором в первой стадии дифениловое соединение хлорируют, во второй стадии хлорированное соединение ацилируют реакцией Фриделя-Крафтса и подвергают возможному хлорированию после ацилирования, в третьей стадии ациловое соединение окисляют, и в четвертой окисленное соединение подвергают гидролизу по следующей схеме реакции
в вышеприведенной схеме R - незамещенный С1-С8алкил или С1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси, или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или С1-С8алкокси или их соединениями; Х - -О- или -CH2-; m - от 1 до 3; и n - 1 или 2.
в вышеприведенной схеме R - незамещенный С1-С8алкил или С1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси, или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или С1-С8алкокси или их соединениями; Х - -О- или -CH2-; m - от 1 до 3; и n - 1 или 2.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что хлорирование (первую стадию) проводят в газообразном хлоре.
3. Способ по пп.1 или 2, отличающийся тем, что хлорирование проводят в присутствии смеси пропилсульфида и эквимолярного количества хлорида алюминия.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что дальнейшее хлорирование проводят после стадии ацилирования.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что реакцию ацилирования (вторую стадию) проводят в присутствии хлористого ацетила и хлористый ацетил и хлорид алюминия применяют в эквимолярных количествах.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что реакцию ацилирования проводят в присутствии галоидированного растворителя.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что хлорирование (первую стадию), реакцию ацилирования (вторую стадию) и возможное дальнейшее хлорирование проводят в одном реакторе.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что окисление (третью стадию) проводят смесью малеинового ангидрида, комплекса мочевина-перекись водорода и уксусной кислоты в качестве растворителя.
9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что в формулах (6) и (7) R-С1-С4алкил.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что R - метил.
11. Способ по любому из пп.1-10, отличающийся тем, что в формуле (1) Х - кислород.
12. Способ по любому из пп.1-11, отличающийся тем, что в формуле (1) m - 2 и n - 1.
13. Соединение формулы
в которой R - незамещенный С1-С8алкил или С1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси, или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси или их соединениями.
в которой R - незамещенный С1-С8алкил или С1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси, или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси или их соединениями.
14. Соединение по п.13, в котором R - С1-С4алкил.
15. Соединение по п.14, в котором R - метил.
16. Применение соединения, полученного в соответствии со способом, заявленным в любом из пунктов 1-12, для защиты органических материалов от микроорганизмов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97810408 | 1997-06-25 | ||
| EP97810408.1 | 1997-06-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98101918A true RU98101918A (ru) | 1999-11-10 |
| RU2191770C2 RU2191770C2 (ru) | 2002-10-27 |
Family
ID=8230274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98101918/04A RU2191770C2 (ru) | 1997-06-25 | 1998-02-04 | Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений и ацильные соединения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6239317B1 (ru) |
| JP (1) | JP4272271B2 (ru) |
| KR (1) | KR100543353B1 (ru) |
| CN (1) | CN1139565C (ru) |
| AR (1) | AR011103A1 (ru) |
| BR (1) | BR9800565B1 (ru) |
| CZ (1) | CZ33398A3 (ru) |
| DE (1) | DE69802470T2 (ru) |
| ES (1) | ES2166136T3 (ru) |
| HK (1) | HK1017342A1 (ru) |
| IL (1) | IL123014A (ru) |
| RU (1) | RU2191770C2 (ru) |
| SK (1) | SK283469B6 (ru) |
| TW (1) | TW561143B (ru) |
| ZA (1) | ZA98898B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2191472T3 (es) * | 1998-10-06 | 2003-09-01 | Ciba Sc Holding Ag | Un procedimiento para la preparacion de compuestos de 4,4'-dihalogen-o-hidroxidifenilo. |
| KR100510587B1 (ko) * | 2001-12-31 | 2005-08-30 | 한국과학기술연구원 | 할로겐이 치환된 디페닐에테르 유도체의 제조방법 |
| US20050266095A1 (en) * | 2004-06-01 | 2005-12-01 | Erning Xia | Gentle preservative compositions |
| CN104591973A (zh) * | 2015-01-06 | 2015-05-06 | 安徽雪郎生物科技股份有限公司 | 一种2,5-二氯苯酚的制备方法 |
| CN104592022A (zh) * | 2015-01-06 | 2015-05-06 | 安徽雪郎生物科技股份有限公司 | 一种乙酸2,5-二氯苯酯的制备方法 |
| CN104628537A (zh) * | 2015-02-03 | 2015-05-20 | 武汉工程大学 | 一种2,5-二氯苯酚的合成工艺 |
| CN105732331B (zh) * | 2016-03-17 | 2020-07-31 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 一种1-羟基芘及其中间体的合成方法 |
| CN113943218B (zh) * | 2020-07-16 | 2023-08-18 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种对苯基苯乙酮的制备方法及其应用 |
| CN112374970B (zh) * | 2020-12-02 | 2023-11-24 | 黑龙江中医药大学 | 联苯酚的合成 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3629477A (en) * | 1966-08-08 | 1971-12-21 | Geigy Chem Corp | Halogenated diphenyether-containing compositions and control of pests therewith |
| FR2624507B1 (fr) | 1987-12-11 | 1990-06-15 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de derives aromatiques hydroxyles par la reaction de baeyer-villiger |
| BR8807870A (pt) * | 1987-12-28 | 1990-11-13 | Dowelanco | Propionatos de fenoxifenoxi, intermediarios dos mesmos e metodos de preparacao |
| EP0384043A3 (en) * | 1989-02-21 | 1991-08-07 | The Dow Chemical Company | Methods for the preparation of brominated intermediates |
| IL123015A (en) * | 1997-02-05 | 2003-07-06 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the preparation of ortho-substituted halophenols, some new intermediates and disinfectants for protecting organic materials from attack by microorganisms comprising compounds prepared by said process |
-
1998
- 1998-01-20 TW TW087100704A patent/TW561143B/zh active
- 1998-01-21 IL IL12301498A patent/IL123014A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-01-27 ES ES98810048T patent/ES2166136T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-27 DE DE69802470T patent/DE69802470T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-03 AR ARP980100468A patent/AR011103A1/es active IP Right Grant
- 1998-02-03 KR KR1019980002867A patent/KR100543353B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-02-03 SK SK148-98A patent/SK283469B6/sk unknown
- 1998-02-04 CN CNB981063438A patent/CN1139565C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-04 ZA ZA98898A patent/ZA98898B/xx unknown
- 1998-02-04 RU RU98101918/04A patent/RU2191770C2/ru active
- 1998-02-04 CZ CZ98333A patent/CZ33398A3/cs unknown
- 1998-02-05 US US09/019,378 patent/US6239317B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-05 BR BRPI9800565-0A patent/BR9800565B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-02-05 JP JP02370898A patent/JP4272271B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-06-11 HK HK99102542A patent/HK1017342A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wasserman et al. | Synthesis of the tricarbonyl region of FK-506 through an amidophosphorane | |
| RU98101918A (ru) | Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений | |
| RU2003120510A (ru) | Новый способ получения фениламида 5-(4-фторфенил)-1-[2-(2r, 4r)-4-гидрокси-6-оксотетрагидропиран-2-ил)этил]-2-изопропил-4- фенил-1-h-пи ррол-3- карбоновой кислоты | |
| US5116999A (en) | Process for the preparation of cyclic sulphates | |
| KR920000720A (ko) | 2-클로로-5-메틸-피리딘의 제조방법 | |
| RU98102130A (ru) | Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила | |
| RU2005138516A (ru) | Способ рацемизации (s)-(+) и (r)-(-)-10, 11-дигидро-10-гидрокси-5н-дибенз(b, f)азепин-5-карбоксамида и их оптически обогащенных смесей | |
| KR100543353B1 (ko) | 할로게노-o-하이드록시디페닐화합물의제조방법 | |
| RU2003114754A (ru) | Способ получения бисбензазолиловых соединений | |
| RU2220946C2 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира | |
| KR910020124A (ko) | 형광 황색 1, 2, 3, 4-테트라클로로-11H-이소인돌로-[2, 1-a]-벤즈이미다졸-11-온 안료 | |
| US4812585A (en) | Process for producing 2-aceylfuran derivatives | |
| RU2003115804A (ru) | Способ получения производных таксана | |
| JPS6332791B2 (ru) | ||
| RU2002131892A (ru) | Способ получения галоидированных гидроксидифенильных соединений | |
| KR910014469A (ko) | 소수성 섬유 재료의 염색 또는 날염에 유용한 벤조디푸라논 화합물의 제조방법 | |
| US5144067A (en) | Process for the coproduction of alkyl iodides and alpha-iodocarboxylic acids and/or anhydrides thereof | |
| RU2001111857A (ru) | Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила | |
| Keltjens et al. | A New Convenient Synthesis of 3‐Carboxycephems Starting from 7‐Aminocephalosporanic Acid (7‐ACA) | |
| CH626375A5 (ru) | ||
| RU2000124761A (ru) | Антибиотики группы карбаматкетолидов, способы их получения, промежуточные продукты | |
| US5144070A (en) | Process for the preparation of α-iodocarbonyl compounds | |
| KR960004319A (ko) | 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체의 신규 제조방법 | |
| KR840004759A (ko) | 페니실린과 세팔로스포린 화합물의 제조방법 및 이들의 제조에 사용한 새로운 중간체의 제조방법 | |
| KR970065530A (ko) | 벤조티아제핀의 제조방법 |