KR960004319A - 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체의 신규 제조방법 - Google Patents

4-아실옥시-2-아제티디논 유도체의 신규 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960004319A
KR960004319A KR1019940018725A KR19940018725A KR960004319A KR 960004319 A KR960004319 A KR 960004319A KR 1019940018725 A KR1019940018725 A KR 1019940018725A KR 19940018725 A KR19940018725 A KR 19940018725A KR 960004319 A KR960004319 A KR 960004319A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
azetidinone derivative
carboxylic acid
group
general formula
Prior art date
Application number
KR1019940018725A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0132532B1 (ko
Inventor
문치장
백경업
오세한
김준완
이재호
Original Assignee
서치영
주식회사 대웅제약
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 서치영, 주식회사 대웅제약 filed Critical 서치영
Priority to KR1019940018725A priority Critical patent/KR0132532B1/ko
Priority to US08/506,052 priority patent/US5639878A/en
Priority to JP7193311A priority patent/JP2659348B2/ja
Priority to ES09501525A priority patent/ES2092968B1/es
Publication of KR960004319A publication Critical patent/KR960004319A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0132532B1 publication Critical patent/KR0132532B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/1892Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 일반식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체를 유기 카복실산 또는 유기 카복실산의 염의 존재하에서 N-할로아실이미드와 반응시킴을 특징으로 하여, 페넴 및 카바페넴 화합물의 제조에 중간체로서 유용한 일반식(Ⅰ)의 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체를 제조하는 신규하며 진보된 방법에 관한 것이다.
상기 식에서 R1은 하이드록시 보호그룹을 나타내고, R2는 알킬 또는 아릴 그룹을 나타내며, R3은 아실 그룹을 나타낸다.
본 발명은 유독성 수은염이나 구리염과 같은 중금속 반응물을 사용하는 선행기술에서와는 달리 유기 화합물인 N-할로아실이미드를 반응물로서 사용하기 때문에 반응이 안전하고 경제적이며 반응후에 폐기물 처리와 관련한 문제가 실질적으로 야기되지 않는다는 잇점을 제공한다.

Description

4-아실옥시-2-아제티디논 유도체의 신규 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 구조식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체를 유기 카복실산 또는 카복실산의 염의 존재하에서 N-할로아실이미드와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체 또는 그의 광학이성체를 제조하는 방법.
    상기식에서 R1은 하이드록시 보호그룹을 나타내고, R2는 알킬 또는 아릴 그룹을 나타내며, R3는 아실 그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 아제티디논 유도체의 광학이성체를 출발물질로 사용하여 일반식(Ⅰ)의 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체를 상응하는 광학이성체의 형태로 수득함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1이 t-부틸디메틸실릴 그룹이고, R2탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시 또는 할로겐 원자에 의해 치환되거나 비치환된 페닐 그룹을 나타내며, R3는 아세틸 또는 벤조일 그룹임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 유기 카복실산의 지방족 또는 방향족 카복실산임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 유기 카복실산이 아세트산,할로아세트산,프로피온산,부티르산,이소부티르산,발레르산,벤조산,할로벤조산 및 메톡시벤조산으로 구성된 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 유기 카복실산 또는 그의 염을 일반식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체 1당량에 대하여 1 내지 5당량의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 유기 카복실산 또는 그의 염을 일반식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체 1당량에 대하여 1 내지 2당량의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, N-할로이실이미드가 N-브로모석신이미드, N-클로로석신이미드, N-브로모프탈이미드, N-클로로프탈이미드, N-요오드석신이미드 또는 N-요오드프탈이미드임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, N-할로이실이미드를 일반식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체 1당량에 대하여 1 내지 2당량의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, N-할로이실이미드를 일반식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체 1당량에 대하여 1 내지 1.2당량의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 반응을 용매의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 용매가 클로로포름,디클로로메탄,테트라하이드로푸란,디메틸포름아미드,아세토니트릴 및 벤젠 중에서 선택된 반응-불활성 유기용매임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 반응을 -50℃ 내지 사용된 용매의 비점 사이의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 반응을 -20℃ 내지 실온 사이의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940018725A 1994-07-29 1994-07-29 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체의 신규 제조방법 KR0132532B1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940018725A KR0132532B1 (ko) 1994-07-29 1994-07-29 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체의 신규 제조방법
US08/506,052 US5639878A (en) 1994-07-29 1995-07-24 Acyloxylation process for preparing 4-acyloxy-2-azetidinone derivatives
JP7193311A JP2659348B2 (ja) 1994-07-29 1995-07-28 4−アシルオキシ−2−アゼチジノン誘導体の新規製造方法
ES09501525A ES2092968B1 (es) 1994-07-29 1995-07-28 Procedimiento para la preparacion de derivados de 4-aciloxi-2-acetidinona.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940018725A KR0132532B1 (ko) 1994-07-29 1994-07-29 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체의 신규 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960004319A true KR960004319A (ko) 1996-02-23
KR0132532B1 KR0132532B1 (ko) 1998-04-17

Family

ID=19389395

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940018725A KR0132532B1 (ko) 1994-07-29 1994-07-29 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체의 신규 제조방법

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5639878A (ko)
JP (1) JP2659348B2 (ko)
KR (1) KR0132532B1 (ko)
ES (1) ES2092968B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100512377B1 (ko) * 1997-12-29 2005-11-30 삼성전자주식회사 무선통신단말시스템의전원절환장치

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5944355A (ja) * 1982-09-03 1984-03-12 Takeda Chem Ind Ltd 2−アゼチジノン誘導体およびその製造法
JPS6118791A (ja) * 1984-07-05 1986-01-27 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 新規β−ラクタム化合物及びその製造法
DE3567644D1 (de) * 1984-10-18 1989-02-23 Hoffmann La Roche Sterical uniform 2-azetidinones
JPH066570B2 (ja) * 1985-10-07 1994-01-26 鐘淵化学工業株式会社 4−アセトキシ−3−ヒドロキシエチルアゼチジン−2−オン誘導体の製造法
CA2000565C (en) * 1988-10-19 1998-06-23 Masaji Ishiguro Process for the preparation of 4-acyloxy-2-azetidinone derivatives
JP2787248B2 (ja) * 1990-11-30 1998-08-13 高砂香料工業株式会社 4―アセトキシアゼチジノン類の製造方法
JP2969387B2 (ja) * 1991-04-18 1999-11-02 高砂香料工業株式会社 置換アセトキシアゼチジノン類及び4−アシルオキシアゼチジノン類の製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100512377B1 (ko) * 1997-12-29 2005-11-30 삼성전자주식회사 무선통신단말시스템의전원절환장치

Also Published As

Publication number Publication date
ES2092968B1 (es) 1997-07-16
KR0132532B1 (ko) 1998-04-17
ES2092968A1 (es) 1996-12-01
JP2659348B2 (ja) 1997-09-30
US5639878A (en) 1997-06-17
JPH0859609A (ja) 1996-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE59408646D1 (de) Verfahren zur Herstellung von Biphenylderivaten
KR960004319A (ko) 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체의 신규 제조방법
US4812585A (en) Process for producing 2-aceylfuran derivatives
US4946997A (en) Racemization of a carboxylic acid
SU680650A3 (ru) Способ получени 7 - 2-амино-2-(3-метилсульфониламинофенил)-ацетиламино-3-хлор-3-цефем-4-карбоновой кислоты или ее солей
JPH0770037A (ja) シアノアシルシクロプロパン化合物の製造方法とそれに用いる2−シアノアシル−4−ブタノリド化合物
NO169076C (no) Anhydrider av 1-ethyl-6-fluor-7-klor-4-oxo-1,4-dihydro-kinolin-3-carboxylsyre og borsyrer
KR960702432A (ko) P-알킬- 및p-아릴설포닐벤조산 유도체의 제조방법(process to prepare p-alkyl-and p-arylsulphonylbenzoic acid derivatives)
JPS6114153B2 (ko)
ATE35130T1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-acyloxy-3-oxobutter-s|ureestern.
US4577025A (en) Method of preparing α-aromatic propionic acids and intermediates thereof
JP2802706B2 (ja) 複素環化合物の製造方法
JP4059949B2 (ja) 1h−1,2,4−トリアゾール−5−イル酢酸エステル化合物の製造方法
JPS6256862B2 (ko)
JPH0337547B2 (ko)
KR970001342A (ko) α-메틸-2-티오펜아세트산 유도체의 제조방법
JPH0375545B2 (ko)
KR910003636B1 (ko) 벤조페논 옥심화합물의 제조방법
JPH07252234A (ja) 2−シアノイミダゾール系化合物の製造方法
Dorofeenko et al. Acylation of salicylnitrile and salicylaldoxime as a method for the synthesis of 4H-1, 3-benzoxazin-4-onium salts
KR850002471A (ko) 4-퀴놀리논류의 제조방법
JPH0713041B2 (ja) ハロゲノニトロベンゼン誘導体とその製造方法
JPH05239015A (ja) 新規な含硫黄化合物及びその製造方法
JPH0426677A (ja) イミダゾール環のクロル化方法
JP2003212863A (ja) ハロゲン化ケトンとチオホルムアミドとの縮合によるチアゾールの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120328

Year of fee payment: 16

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130327

Year of fee payment: 17

EXPY Expiration of term