KR960004319A - 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체의 신규 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일반식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체를 유기 카복실산 또는 유기 카복실산의 염의 존재하에서 N-할로아실이미드와 반응시킴을 특징으로 하여, 페넴 및 카바페넴 화합물의 제조에 중간체로서 유용한 일반식(Ⅰ)의 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체를 제조하는 신규하며 진보된 방법에 관한 것이다.
상기 식에서 R1은 하이드록시 보호그룹을 나타내고, R2는 알킬 또는 아릴 그룹을 나타내며, R3은 아실 그룹을 나타낸다.
본 발명은 유독성 수은염이나 구리염과 같은 중금속 반응물을 사용하는 선행기술에서와는 달리 유기 화합물인 N-할로아실이미드를 반응물로서 사용하기 때문에 반응이 안전하고 경제적이며 반응후에 폐기물 처리와 관련한 문제가 실질적으로 야기되지 않는다는 잇점을 제공한다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- 하기 구조식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체를 유기 카복실산 또는 카복실산의 염의 존재하에서 N-할로아실이미드와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체 또는 그의 광학이성체를 제조하는 방법.상기식에서 R1은 하이드록시 보호그룹을 나타내고, R2는 알킬 또는 아릴 그룹을 나타내며, R3는 아실 그룹을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 아제티디논 유도체의 광학이성체를 출발물질로 사용하여 일반식(Ⅰ)의 4-아실옥시-2-아제티디논 유도체를 상응하는 광학이성체의 형태로 수득함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 t-부틸디메틸실릴 그룹이고, R2탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시 또는 할로겐 원자에 의해 치환되거나 비치환된 페닐 그룹을 나타내며, R3는 아세틸 또는 벤조일 그룹임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 유기 카복실산의 지방족 또는 방향족 카복실산임을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 유기 카복실산이 아세트산,할로아세트산,프로피온산,부티르산,이소부티르산,발레르산,벤조산,할로벤조산 및 메톡시벤조산으로 구성된 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 유기 카복실산 또는 그의 염을 일반식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체 1당량에 대하여 1 내지 5당량의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제6항에 있어서, 유기 카복실산 또는 그의 염을 일반식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체 1당량에 대하여 1 내지 2당량의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, N-할로이실이미드가 N-브로모석신이미드, N-클로로석신이미드, N-브로모프탈이미드, N-클로로프탈이미드, N-요오드석신이미드 또는 N-요오드프탈이미드임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, N-할로이실이미드를 일반식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체 1당량에 대하여 1 내지 2당량의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제9항에 있어서, N-할로이실이미드를 일반식(Ⅱ)의 아제티디논 유도체 1당량에 대하여 1 내지 1.2당량의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응을 용매의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 용매가 클로로포름,디클로로메탄,테트라하이드로푸란,디메틸포름아미드,아세토니트릴 및 벤젠 중에서 선택된 반응-불활성 유기용매임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응을 -50℃ 내지 사용된 용매의 비점 사이의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응을 -20℃ 내지 실온 사이의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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