RU2001111857A - Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила - Google Patents
Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенилаInfo
- Publication number
- RU2001111857A RU2001111857A RU2001111857/04A RU2001111857A RU2001111857A RU 2001111857 A RU2001111857 A RU 2001111857A RU 2001111857/04 A RU2001111857/04 A RU 2001111857/04A RU 2001111857 A RU2001111857 A RU 2001111857A RU 2001111857 A RU2001111857 A RU 2001111857A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copper
- stage
- carried out
- reaction
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L Copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 3
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 claims 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 3
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N copper oxide Chemical group [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 3
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N Copper(I) oxide Chemical group [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L Copper(II) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M Copper(I) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N Dipropyl sulfide Chemical compound CCCSCCC ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims 1
- 210000004209 Hair Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004400 Mucous Membrane Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 claims 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 1
- ZMMDPCMYTCRWFF-UHFFFAOYSA-J dicopper;carbonate;dihydroxide Chemical group [OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[O-]C([O-])=O ZMMDPCMYTCRWFF-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- -1 diphenyl compound Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Способ получения соединений 4,4’-дигалоген-о-гидроксидифенила, в котором соединение дифенила галогенируют (стадия 1а), либо пара-галогенфенол подвергают взаимодействию с пара-дигалогенбензолом в присутствии меди и/или медных солей (стадия 1b), соединение дигалогена ацилируют в реакции Фриделя-Крафтса (2-я стадия), окисляют соединение ацила (3-я стадия) и окисленное соединение гидролизуют (4-я стадия) в соответствии со следующей схемой реакции:
где R обозначает C1-C8-алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена или гидрокси; незамещенный С6-С12-арил; или С6-С12-арил, который замещен 1-3 атомами галогена, С1-С5-алкилом или C1-C8-алкокси, либо их сочетаниями;
Hal обозначает атом галогена.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что R обозначает C1-C4-алкил.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что R обозначает метил.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что галоген обозначает хлор.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что хлорирование (стадия 1а) осуществляют с использованием элементарного хлора.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что хлорирование осуществляют в присутствии смеси, состоящей из пропил сульфида и эквимолярного количества хлорида алюминия.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что медный катализатор, используемый для осуществления стадии реакции 1b, представляет собой окись меди (II), окись меди (I), карбонат меди, карбонат основной меди, хлорид меди (I), хлорид меди (II), бромид меди (I), бромид меди (II) или сульфат меди.
8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что реакцию ацилирования (2-я стадия) осуществляют в присутствии ацетилхлорида и хлорида алюминия, которые используются в эквимолярных количествах.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что реакцию ацилирования осуществляют в присутствии галоидзамещенного растворителя.
10. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что галогенирование (1-я стадия) и ацилирование (2-я стадия) осуществляют как реакцию в одном и том же реакционном сосуде.
11. Способ по любому из пп.1-10, отличающийся тем, что осуществляют окисление (3-я стадия) с использованием смеси, состоящей из концентрированной серной кислоты, безводной уксусной кислоты и перекиси водорода в качестве растворителя.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что время осуществления реакции окисления составляет примерно 1-24 ч, причем окисление осуществляют при комнатной температуре.
13. Соединения, полученные способом по любому из пп.1-12, для защиты органических веществ и объектов от микроорганизмов.
14. Соединения формулы (1) для противомикробной обработки кожи, слизистой оболочки и волос, для противомикробной обработки текстильных волокнистых материалов, для противомикробной конечной отделки пластмассы, бумаги, нетканых изделий, древесины и кожи, в моющих и чистящих составах, для консервации косметических продуктов.
15. Продукт для ухода за телом, содержащий 0,01-15% по массе, на основе общей массы композиции, соединения формулы (1), а также косметически совместимые вспомогательные вещества.
16. Пероральная композиция, содержащая 0,01-15% по массе, на основе общей массы композиции, соединения формулы (1), а также перорально совместимые вспомогательные вещества.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98811002.9 | 1998-10-06 | ||
| EP98811002 | 1998-10-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001111857A true RU2001111857A (ru) | 2003-05-27 |
| RU2220946C2 RU2220946C2 (ru) | 2004-01-10 |
Family
ID=8236372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001111857/04A RU2220946C2 (ru) | 1998-10-06 | 1999-09-27 | Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1119540A1 (ru) |
| JP (1) | JP2002526515A (ru) |
| KR (1) | KR20010075572A (ru) |
| CN (1) | CN1321142A (ru) |
| AU (1) | AU5982199A (ru) |
| BR (1) | BR9914265A (ru) |
| IL (1) | IL141947A0 (ru) |
| RU (1) | RU2220946C2 (ru) |
| SK (1) | SK4542001A3 (ru) |
| WO (1) | WO2000020366A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200102818B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1369038A1 (en) * | 2002-06-05 | 2003-12-10 | Ciba SC Holding AG | Personal care products |
| EP2436754A1 (de) * | 2011-09-30 | 2012-04-04 | Basf Se | Antimikrobielle Reinigungszusammensetzung |
| CN104803873B (zh) * | 2015-03-26 | 2016-09-07 | 洪湖市一泰科技有限公司 | 一种傅克反应中Al资源的回收再利用方法 |
| CN109541069A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-03-29 | 上海开米科技有限公司 | 一种洗涤剂中4,4-二氯-2-羟基二苯醚含量的检测方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1051823A (ru) * | 1964-02-14 | |||
| DE3839758A1 (de) * | 1988-10-24 | 1990-04-26 | Bayer Ag | Substituierte 2-aminothiazole |
| IL123015A (en) * | 1997-02-05 | 2003-07-06 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the preparation of ortho-substituted halophenols, some new intermediates and disinfectants for protecting organic materials from attack by microorganisms comprising compounds prepared by said process |
| EP0887333B1 (en) * | 1997-06-25 | 2001-11-14 | Ciba SC Holding AG | Process for the production of halogeno-o-hydroxydiphenyl compounds |
-
1999
- 1999-09-27 JP JP2000574487A patent/JP2002526515A/ja active Pending
- 1999-09-27 WO PCT/EP1999/007158 patent/WO2000020366A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-09-27 EP EP99970076A patent/EP1119540A1/en not_active Ceased
- 1999-09-27 BR BR9914265-1A patent/BR9914265A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-09-27 AU AU59821/99A patent/AU5982199A/en not_active Abandoned
- 1999-09-27 CN CN99811690A patent/CN1321142A/zh active Pending
- 1999-09-27 SK SK454-2001A patent/SK4542001A3/sk unknown
- 1999-09-27 RU RU2001111857/04A patent/RU2220946C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-27 KR KR1020017004247A patent/KR20010075572A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-09-27 IL IL14194799A patent/IL141947A0/xx unknown
-
2001
- 2001-04-05 ZA ZA200102818A patent/ZA200102818B/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1514867A3 (en) | Substituted phenyl derivatives, their preparation and use | |
| BE893790A (fr) | Preparation de cetones aromatiques | |
| FR2791671B1 (fr) | Nouveaux composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation | |
| US4122084A (en) | Disulfides of amino-substituted mercaptopyridine-1-oxide | |
| RU2001111857A (ru) | Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила | |
| JPS6221334B2 (ru) | ||
| KR100549969B1 (ko) | 할로겐화하이드록시디페닐화합물의제조방법 | |
| JP2567284B2 (ja) | １つのｎーヒドロキシアルキル基を導入したベタイン基含有シロキサン化合物 | |
| CA2453649A1 (en) | Process for the production of beraprost and its salts | |
| KR0158369B1 (ko) | 3-이소티아졸론 화합물의 제조방법 | |
| KR860008131A (ko) | 루코트리엔 길항근 | |
| RU98102130A (ru) | Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила | |
| CA2085137A1 (fr) | Nouvelles cephalosporines comportant en position 7 un radical benzyloxyimino substitue, leur procede de preparation, leur application comme medicaments | |
| DE50004141D1 (de) | Organosiliciumverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| MA27763A1 (fr) | Composes n-formyl-hydroxylamine cristallins | |
| KR850002477A (ko) | 4-(3-알키닐옥시-2-하이드록시-프로필)-피퍼라진-1-일-n-페닐-아세트아미드 유도체의 제조방법 | |
| SK4542001A3 (en) | Process for the preparation of 4,4'-dihalogen-o-hydroxydiphenyl compounds | |
| CN1285555C (zh) | 卤化羟基二苯基化合物的制备方法 | |
| RU2008105757A (ru) | Предшественники антиритмических соединений, способы синтеза и способы применения | |
| SE8704000L (sv) | Forfarande for framstellning av azetidinoner | |
| JPH06247924A (ja) | 新規スルホナート、その製造法及びこれを含有するかび取り剤組成物 | |
| KR920021526A (ko) | 3-치환된 푸라노스 또는 푸라노시드 화합물을 제조하는 방법 | |
| FR2377446A1 (fr) | Composition antimicrobienne de nettoyage de la peau | |
| FR2426043A1 (fr) | Agents microbicides derives d'hydrazino-acetanilides | |
| KR880000368A (ko) | 2-페닐아세틸-1,3,5-시클로헥산트리온과 그 제조방법 및 이를 이용한 조성물 및 식물체 억제방법 |