RU2008105757A - Предшественники антиритмических соединений, способы синтеза и способы применения - Google Patents
Предшественники антиритмических соединений, способы синтеза и способы применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008105757A RU2008105757A RU2008105757/04A RU2008105757A RU2008105757A RU 2008105757 A RU2008105757 A RU 2008105757A RU 2008105757/04 A RU2008105757/04 A RU 2008105757/04A RU 2008105757 A RU2008105757 A RU 2008105757A RU 2008105757 A RU2008105757 A RU 2008105757A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- halogen
- independently
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (1) или (2) ! ! формула (1) ! ! формула (2) ! или его гидрат, сольват, соль или таутомерная форма, где ! R1 независимо представляет собой H или галоген; ! R2 представляет собой H или --R10-NR11R12, где ! R10 представляет собой C1-C6 алкил; ! R11 и R12 независимо представляют собой H, C1-C4 алкил; и ! R3 независимо представляет собой H или галоген. ! 2. Соединение по п.1, где R1 и R3 независимо представляют собой галоген, и R2 представляет собой гидрокси (-OH). ! 3. Соединение по п.1, где R1 и R3 представляют собой атомы йода, и R2 представляет собой гидрокси (-OH). ! 4. Способ получения соединений формул (1)-(4) ! ! формула (1) ! ! формула (2) ! ! формула (3) ! ! формула (4) ! или их гидратов, сольватов, солей или таутомерных форм, где ! R1 представляет собой H или галоген; ! R2 представляет собой H или --R10-NR11R12, где ! R10 представляет собой C1-C6 алкил; ! R11 и R12 независимо представляют собой H, C1-C4 алкил; и ! R3 независимо представляет собой H или галоген; ! включающий: ! (a) взаимодействие бензофуран-2-ил уксусной кислоты (BFAA) с алканолом с получением эфира BFAA; ! (b) взаимодействие эфира BFAA с п-анизоилхлоридом (4-метоксибензоилхлоридом) с получением диалкиларилкетона; ! (c) деалкилирование анизольного фрагмента () диалкиларилкетона с получением фенолзамещенного варианта () алкиларилкетона; ! (d) превращение сложного эфира в соответствующую карбоновую кислоту; ! (e) необязательно галогенирование; и ! (f) превращение соединения, содержащего фрагмент карбоновой кислоты, в енол-лактон. ! 5. Способ получения соединений формулы (5): ! ! формула (5) ! где R1 представляет собой H или галоген; ! R2 представляет собой H или --R10-NR11R12, где ! R10 представляет собой C1-C6 алкил; ! R11 и R12 независимо представляют собой H, C1-C4 алкил; !
Claims (8)
1. Соединение формулы (1) или (2)
формула (1)
формула (2)
или его гидрат, сольват, соль или таутомерная форма, где
R1 независимо представляет собой H или галоген;
R2 представляет собой H или --R10-NR11R12, где
R10 представляет собой C1-C6 алкил;
R11 и R12 независимо представляют собой H, C1-C4 алкил; и
R3 независимо представляет собой H или галоген.
2. Соединение по п.1, где R1 и R3 независимо представляют собой галоген, и R2 представляет собой гидрокси (-OH).
3. Соединение по п.1, где R1 и R3 представляют собой атомы йода, и R2 представляет собой гидрокси (-OH).
4. Способ получения соединений формул (1)-(4)
формула (1)
формула (2)
формула (3)
формула (4)
или их гидратов, сольватов, солей или таутомерных форм, где
R1 представляет собой H или галоген;
R2 представляет собой H или --R10-NR11R12, где
R10 представляет собой C1-C6 алкил;
R11 и R12 независимо представляют собой H, C1-C4 алкил; и
R3 независимо представляет собой H или галоген;
включающий:
(a) взаимодействие бензофуран-2-ил уксусной кислоты (BFAA) с алканолом с получением эфира BFAA;
(b) взаимодействие эфира BFAA с п-анизоилхлоридом (4-метоксибензоилхлоридом) с получением диалкиларилкетона;
(c) деалкилирование анизольного фрагмента (
) диалкиларилкетона с получением фенолзамещенного варианта (
) алкиларилкетона;
(d) превращение сложного эфира в соответствующую карбоновую кислоту;
(e) необязательно галогенирование; и
(f) превращение соединения, содержащего фрагмент карбоновой кислоты, в енол-лактон.
5. Способ получения соединений формулы (5):
формула (5)
где R1 представляет собой H или галоген;
R2 представляет собой H или --R10-NR11R12, где
R10 представляет собой C1-C6 алкил;
R11 и R12 независимо представляют собой H, C1-C4 алкил;
R3 независимо представляет собой H или галоген;
R4 представляет собой C1-C6 алкил; а также
их гидратов, сольватов, солей и таутомерных форм, включающий:
(a) взаимодействие соединения по п.1 с (C1-C6) алкилсодержащим спиртом для получения сложного эфира; и
(b) взаимодействие полученного соединения с галогенированным амином формулы X-R10-NR11R12, где
X представляет собой галоген;
R10 представляет собой C1-C6 алкил; и
R11 и R12 независимо представляют собой H, C1-C4 алкил.
6. Способ по п.5, в котором (C1-C6)алкилсодержащий спирт представляет собой (S)-2-бутанол или (R)-2-бутанол и амин формулы X-R10-NR11R12 представляет собой гидрохлорид 2-(диэтиламино)этилхлорида (именуемый также гидрохлоридом 2-хлор-N,N-диэтилэтанамина) или гидрохлорид 2-(этиламино)этилхлорида (именуемый также гидрохлоридом 2-хлор-N-этилэтанамина).
7. Способ лечения сердечной аритмии, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, соединения или соли по п.5.
8. Способ по п.7, где сердечная аритмия выбрана из группы, состоящей из желудочковых аритмий, наджелудочковых аритмий и фибрилляции предсердия.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69978005P | 2005-07-15 | 2005-07-15 | |
| US60/699,780 | 2005-07-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008105757A true RU2008105757A (ru) | 2009-08-20 |
| RU2422447C2 RU2422447C2 (ru) | 2011-06-27 |
Family
ID=37492022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008105757/04A RU2422447C2 (ru) | 2005-07-15 | 2006-07-14 | Предшественники антиаритмических соединений, способы синтеза и способы применения |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7498449B2 (ru) |
| EP (2) | EP1904502B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009501723A (ru) |
| KR (1) | KR20080040645A (ru) |
| CN (1) | CN101248079A (ru) |
| AT (1) | ATE446300T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006270086B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0613047A8 (ru) |
| CA (1) | CA2612599C (ru) |
| CY (1) | CY1109613T1 (ru) |
| DE (1) | DE602006009940D1 (ru) |
| DK (1) | DK1904502T3 (ru) |
| ES (1) | ES2334712T3 (ru) |
| IL (1) | IL187917A (ru) |
| MX (1) | MX2008000497A (ru) |
| NO (1) | NO341172B1 (ru) |
| PT (1) | PT1904502E (ru) |
| RU (1) | RU2422447C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007011835A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200710688B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110136779A1 (en) * | 2009-11-23 | 2011-06-09 | Milner Peter G | Methods for stroke reduction in atrial fibrillation patients |
| US9549912B2 (en) | 2009-11-23 | 2017-01-24 | Armetheon, Inc. | Methods for treating atrial fibrillation |
| WO2015029062A1 (en) | 2013-08-25 | 2015-03-05 | Council Of Scientific And Industrial Rsearch | A process for the preparation of anti-inflammatory aroylbenzofuran compounds |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3248401A (en) * | 1966-04-26 | Diethylaminoe hoxybenzoyl benzofurans | ||
| FR2550091B1 (fr) * | 1983-08-02 | 1986-05-23 | Sanofi Sa | Composition pharmaceutique ou veterinaire destinee a combattre des troubles ischemiques cardiaques contenant un derive du benzofuranne |
| US5175187A (en) * | 1989-03-06 | 1992-12-29 | Soorianarain Baligadoo | Synergistic compositions for the treatment of coronary insufficiency and methods of use thereof |
| WO1990007330A1 (en) | 1989-01-06 | 1990-07-12 | The Regents Of The University Of California | Selection method for specific useful pharmaceutical compounds |
| US4962095A (en) * | 1989-02-15 | 1990-10-09 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method of reducing pre-and post-ischemic myocardial arrhythmias and fibrillation |
| US4931464A (en) | 1989-02-15 | 1990-06-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method of reducing pre- and post-ischemic myocardial arrhythmias and fibrillation |
| FR2653431B1 (fr) | 1989-10-23 | 1994-05-27 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives de benzoyl-3 benzofuranne. |
| JP2853404B2 (ja) | 1990-10-05 | 1999-02-03 | 味の素株式会社 | 抗不整脈薬 |
| SE9101509D0 (sv) | 1991-05-17 | 1991-05-17 | Karobio Ab | Receptor ligands |
| US6316487B1 (en) * | 1993-06-16 | 2001-11-13 | Aryx Therapeutics | Compounds for treatment of cardiac arrhythmia synthesis, and methods of use |
| US5364880A (en) | 1993-06-16 | 1994-11-15 | Advanced Therapies, Inc. | Compound for treatment of cardiac arrhythmia, synthesis, and methods of use |
| US6683195B2 (en) * | 1999-10-15 | 2004-01-27 | Aryx Therapeutics | Enantiomeric compounds for treatment of cardiac arrhythmias and methods of use |
| US6372783B1 (en) | 1999-10-15 | 2002-04-16 | Aryx Therapeutics | Enantiomeric compounds for treatment of cardiac arrhythmias and methods of use |
| DK1222180T3 (da) | 1999-10-15 | 2007-12-27 | Aryx Therapeutics | Enantiomere forbindelser til behandling af hjertearytmier og fremgangsmåde til anvendelse |
| NL1015686C2 (nl) | 2000-07-12 | 2002-01-15 | Dsm Nv | Werkwijze voor het met laserbestraling irreversibel aanbrengen van een voor het naakte oog onzichtbare markering op een polymeer vormdeel. |
| CA2469730A1 (en) | 2001-12-10 | 2003-06-19 | Aryx Therapeutics | Novel methods for treatment of cardiac arrhythmia, synthesis, and methods of use |
-
2006
- 2006-07-14 ES ES06787500T patent/ES2334712T3/es active Active
- 2006-07-14 AT AT06787500T patent/ATE446300T1/de active
- 2006-07-14 RU RU2008105757/04A patent/RU2422447C2/ru active IP Right Revival
- 2006-07-14 CA CA2612599A patent/CA2612599C/en active Active
- 2006-07-14 PT PT06787500T patent/PT1904502E/pt unknown
- 2006-07-14 US US11/457,719 patent/US7498449B2/en active Active
- 2006-07-14 MX MX2008000497A patent/MX2008000497A/es active IP Right Grant
- 2006-07-14 WO PCT/US2006/027599 patent/WO2007011835A2/en active Application Filing
- 2006-07-14 EP EP06787500A patent/EP1904502B1/en active Active
- 2006-07-14 EP EP09012534A patent/EP2145881A1/en not_active Withdrawn
- 2006-07-14 JP JP2008521686A patent/JP2009501723A/ja not_active Abandoned
- 2006-07-14 BR BRPI0613047A patent/BRPI0613047A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-07-14 DK DK06787500T patent/DK1904502T3/da active
- 2006-07-14 CN CNA2006800257141A patent/CN101248079A/zh active Pending
- 2006-07-14 DE DE602006009940T patent/DE602006009940D1/de active Active
- 2006-07-14 KR KR1020077031026A patent/KR20080040645A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-07-14 AU AU2006270086A patent/AU2006270086B2/en active Active
-
2007
- 2007-12-05 IL IL187917A patent/IL187917A/en active IP Right Grant
- 2007-12-07 ZA ZA200710688A patent/ZA200710688B/xx unknown
-
2008
- 2008-02-15 NO NO20080828A patent/NO341172B1/no not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-11-12 CY CY20091101190T patent/CY1109613T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1904502A2 (en) | 2008-04-02 |
| ATE446300T1 (de) | 2009-11-15 |
| NO341172B1 (no) | 2017-09-04 |
| BRPI0613047A2 (pt) | 2010-12-14 |
| CA2612599C (en) | 2015-01-06 |
| PT1904502E (pt) | 2009-12-15 |
| EP1904502B1 (en) | 2009-10-21 |
| AU2006270086A1 (en) | 2007-01-25 |
| CY1109613T1 (el) | 2014-08-13 |
| DE602006009940D1 (de) | 2009-12-03 |
| CA2612599A1 (en) | 2007-01-25 |
| MX2008000497A (es) | 2008-04-17 |
| BRPI0613047A8 (pt) | 2018-01-02 |
| DK1904502T3 (da) | 2009-12-07 |
| ES2334712T3 (es) | 2010-03-15 |
| WO2007011835A3 (en) | 2007-03-29 |
| US7498449B2 (en) | 2009-03-03 |
| CN101248079A (zh) | 2008-08-20 |
| ZA200710688B (en) | 2009-09-30 |
| NO20080828L (no) | 2008-02-15 |
| RU2422447C2 (ru) | 2011-06-27 |
| EP2145881A1 (en) | 2010-01-20 |
| WO2007011835A2 (en) | 2007-01-25 |
| JP2009501723A (ja) | 2009-01-22 |
| IL187917A0 (en) | 2008-03-20 |
| US20070060640A1 (en) | 2007-03-15 |
| IL187917A (en) | 2015-04-30 |
| KR20080040645A (ko) | 2008-05-08 |
| AU2006270086B2 (en) | 2012-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2483070C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОИМИДАЗО[1,5-a]ПИРАЗИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ ИХ В МЕДИЦИНЕ | |
| JP2008511601A5 (ru) | ||
| WO2009155017A3 (en) | Novel substituted azabenzoxazoles | |
| JP2007137903A (ja) | ［Ｒ−（Ｒ＊，Ｒ＊）］−２−（４−フルオロフェニル）−β，δ−ジヒドロキシ−５−（１−メチルエチル）−３−フェニル−４−［（フェニルアミノ）カルボニル］−１Ｈ−ピロール−１−ヘプタン酸の塩 | |
| MXPA06001739A (es) | Derivado de acido arilalcanoico substituido y uso del mismo. | |
| CY1113340T1 (el) | Ενωσεις | |
| RU2005138367A (ru) | Способы получения производных 1-(бензимидазол-1-ид)хинолин-8-ил)пиперидин-4-иламина | |
| PT810225E (pt) | Processo para a preparacao de paroxetina | |
| RU2008105757A (ru) | Предшественники антиритмических соединений, способы синтеза и способы применения | |
| RU2489433C2 (ru) | Производное циклобутилпурина, агент, активирующий ангиогенез, агент, активирующий образование просвета, агент, активирующий рост нейронов, и лекарственное средство | |
| JP2008534534A5 (ru) | ||
| US7615647B2 (en) | Process for producing atorvastatin hemicalcium | |
| JP3386795B2 (ja) | フッ素化ビニル基を有する抗真菌性アゾール系誘導体およびその製造方法 | |
| RU2433125C2 (ru) | Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями | |
| WO2006020156A3 (en) | Heterocyclic dye compounds for in vivo imaging and diagnosis of alzheimer’s disease | |
| JP3032294B2 (ja) | １―ピペリジニルアルカノイルアリールスルホンアミド誘導体類 | |
| JP2018536652A5 (ru) | ||
| NO20053712L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av substituerte imidazolderivater og mellomprodukter anvendt i fremgangsmaten | |
| EP0430025A2 (en) | Xanthine compound, method for preparing thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same | |
| JP2006511521A5 (ru) | ||
| ES2411095T3 (es) | Uso de lactoles de atorvastatina como medicamentos | |
| KR850002477A (ko) | 4-(3-알키닐옥시-2-하이드록시-프로필)-피퍼라진-1-일-n-페닐-아세트아미드 유도체의 제조방법 | |
| JP2017523216A (ja) | ダプソン及びその中間体を合成する方法 | |
| NO20065156L (no) | Hittil ukjente forbindelser for behandling av hjertearytmi og bruksmetoder | |
| RU2006145896A (ru) | 2-стирил-4-оксазолметанольные производные простых эфиров и их применение в качестве ингибиторов тирозинкиназы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110715 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20121220 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20131022 |