RU2433125C2 - Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями - Google Patents

Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями Download PDF

Info

Publication number
RU2433125C2
RU2433125C2 RU2008136079/04A RU2008136079A RU2433125C2 RU 2433125 C2 RU2433125 C2 RU 2433125C2 RU 2008136079/04 A RU2008136079/04 A RU 2008136079/04A RU 2008136079 A RU2008136079 A RU 2008136079A RU 2433125 C2 RU2433125 C2 RU 2433125C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
formula
halogen
denotes
Prior art date
Application number
RU2008136079/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008136079A (ru
Inventor
Шанталь ФЮРСТНЕР (DE)
Шанталь Фюрстнер
Кай ТЕДЕ (DE)
Кай ТЕДЕ
Хольгер ЦИММЕРМАНН (DE)
Хольгер Циммерманн
Давид БРЮКНЕР (DE)
Давид Брюкнер
Керстин ХЕННИНГЕР (DE)
Керстин Хеннингер
Дитер ЛАНГ (DE)
Дитер Ланг
Рудольф ШОЕ-ЛООП (DE)
Рудольф ШОЕ-ЛООП
Original Assignee
Аикурис Гмбх Унд Ко. Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аикурис Гмбх Унд Ко. Кг filed Critical Аикурис Гмбх Унд Ко. Кг
Publication of RU2008136079A publication Critical patent/RU2008136079A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2433125C2 publication Critical patent/RU2433125C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к органической химии, а именно к новым производным хинолонаили или к одной из его фармацевтически приемлемых солей, к его сольватам или сольватам его солей, общей формулы I, в которой R1 обозначает фтор, R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу, R4 обозначает C1-С6-алкил или С3-С8-циклоалкил, где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и где циклоалкил может содержать 1-3 атома галогена в качестве заместителей, или R3 и R4  вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы
Figure 00000105
в которой * указывает место связывания с атомом углерода, и # указывает место связывания с атомом азота, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, C1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу, и R9 обозначает водород, галоген или C1-С3-алкил, или R8 обозначает трифторметоксигруппу, и R7 и R9 обозначают водород, R10 обозначает группу формулы
Figure 00000106
,
Figure 00000107
или
Figure 00000108
в которой * указывает место связывания с атомом углерода, R2 присоединен в положении 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксикарбонил, С3-С6-циклралкиламинокарбонил или необязательно гидроксизамещенный C1-С6-алкиламинокарбонил, где алкил является замещенным одним заместителем, и заместитель выбран из группы, включающей гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкоксикарбонил и 2-оксопирролидин-1-ил, R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил, и Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода. Также, изобретение относится к способам получения соединения формулы I, лекарственному средству на основе соединения формулы I, применению соединения формулы I и способу борьбы с вирусными инфекциями. Технический результат: получены новые замещенные производные хинолона, полезные при лечении вирусных заболеваний. 7 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091

Claims (11)

1. Соединение формулы
Figure 00000092

в которой R1 обозначает фтор,
R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу,
R4 обозначает С1-С6-алкил или С3-С8-циклоалкил, где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и где циклоалкил может содержать 1-3 атома галогена в качестве заместителей, или
R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы
Figure 00000093

в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
и
# указывает место связывания с атомом азота,
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу,
и
R9 обозначает водород, галоген или С1-С3-алкил,
или
R8 обозначает трифторметоксигруппу,
и
R7 и R9 обозначают водород,
R10 обозначает группу формулы
Figure 00000094
Figure 00000095

в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
R2 присоединен в положении 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу,
гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксикарбонил, С3-С6-циклоалкиламинокарбонил или необязательно гидроксизамещенный С1-С6-алкиламинокарбонил,
где алкил является замещенным одним заместителем, и заместитель выбран из группы, включающей гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкоксикарбонил и 2-оксопирролидин-1-ил,
R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и
независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил,
и
Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода,
или одна из его фармацевтически приемлемых солей, его сольватов или
сольватов его солей.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно описывается формулой
Figure 00000096

в которой R1 обозначает фтор,
R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу,
R4 обозначает С1-С6-алкил или С3-С8-циклоалкил,
где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и
где циклоалкил может содержать 1-3 заместителя галогена,
или
R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы
Figure 00000093

в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
и
# указывает место связывания с атомом азота,
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, C1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу,
R10 обозначает группу формулы
Figure 00000097
Figure 00000098

в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
R2 присоединен в положение 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу,
гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил или С1-С4-алкоксикарбонил,
где алкил является замещенным одним заместителем, и заместитель выбран из группы, включающей гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил и С1-С4-алкоксикарбонил,
R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил, и
Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода,
или одна из его фармацевтически приемлемых солей, его сольватов или сольватов его солей.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что
R1 обозначает фтор,
R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или C1-С3-алкоксигруппу, R4 обозначает C1-С6-алкил или С3-С6-циклоалкил, где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и
где циклоалкил может содержать 1-3 заместителя галогена, или
R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы:
Figure 00000093

в которой * указывает место связывания с атомом углерода, и
# указывает место связывания с атомом азота,
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, С1-С3-алкил или C1-С3-алкоксигруппу, R10 обозначает группу формулы
Figure 00000099
Figure 00000100

в которой
* указывает место связывания с атомом углерода, R2 присоединен в положении 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил или С1-С4-алкоксикарбонил, где алкил является замещенным и заместитель выбран из группы, включающей гидроксикарбонил и С1-С4-алкоксикарбонил,
R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил, и
Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода, или одна из его фармацевтически приемлемых солей, его сольватов или сольватов его солей.
4. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, характеризующийся тем, что соединение формулы
Figure 00000101

в которой R1, R3, R4 и R10 обладают значениями, указанными в п.1, вводят в реакцию с соединением формулы
Figure 00000102

в которой R7, R8 и R9 обладают значениями, указанными в п.1.
5. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, характеризующийся тем, что соединение формулы
Figure 00000103

в которой R1, R3, R4, R7, R8 и R9 обладают значениями, указанными в п.1, вводят в реакцию с соединением формулы
Figure 00000104
,
в которой R10 обладает значением, указанным в п.1.
6. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, характеризующийся тем, что соединение, полученное способом по п.4, или соединение, полученное способом по п.5, и содержащее сложноэфирную группу в радикале R10, гидролизуют основанием с образованием соответствующей кислоты.
7. Соединение по одному из пп.1-3, предназначенное для лечения и/или профилактики заболеваний, вызванных вирусными инфекциями.
8. Лекарственное средство для лечения и/или профилактики вирусных инфекций, включающее соединение по любому из пп.1-3 в комбинации с инертным, нетоксичным, фармацевтически приемлемым инертным наполнителем.
9. Применение соединения по любому из пп.1-3 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики вирусных инфекций.
10. Применение по п.9, отличающееся тем, что вирусная инфекция представляет собой инфицирование цитомегаловирусом человека (ЦМВЧ) или другим представителем группы herpes viridae (вирусы герпеса).
11. Способ борьбы с вирусными инфекциями, включающий введение эффективного в противовирусном отношении количества соединения по любому из пп.1-3 или лекарственного средства по п.8.
RU2008136079/04A 2006-02-09 2007-02-02 Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями RU2433125C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006005861.5 2006-02-09
DE102006005861A DE102006005861A1 (de) 2006-02-09 2006-02-09 Substituierte Chinolone III

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008136079A RU2008136079A (ru) 2010-03-20
RU2433125C2 true RU2433125C2 (ru) 2011-11-10

Family

ID=38283107

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008136079/04A RU2433125C2 (ru) 2006-02-09 2007-02-02 Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями

Country Status (28)

Country Link
US (1) US7977349B2 (ru)
EP (1) EP1994020B1 (ru)
JP (1) JP5198291B2 (ru)
KR (1) KR101400568B1 (ru)
CN (1) CN101379055B (ru)
AR (1) AR059417A1 (ru)
AT (1) ATE513826T1 (ru)
AU (1) AU2007214006B2 (ru)
BR (1) BRPI0706988A2 (ru)
CA (1) CA2637204C (ru)
CY (1) CY1111805T1 (ru)
DE (1) DE102006005861A1 (ru)
DK (1) DK1994020T3 (ru)
DO (1) DOP2007000027A (ru)
ES (1) ES2366970T3 (ru)
HK (1) HK1125372A1 (ru)
IL (1) IL192662A (ru)
MY (1) MY151590A (ru)
PE (1) PE20080113A1 (ru)
PL (1) PL1994020T3 (ru)
PT (1) PT1994020E (ru)
RU (1) RU2433125C2 (ru)
SI (1) SI1994020T1 (ru)
TW (1) TWI382980B (ru)
UA (1) UA94934C2 (ru)
UY (1) UY30135A1 (ru)
WO (1) WO2007090579A2 (ru)
ZA (1) ZA200806355B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2792933C2 (ru) * 2018-05-09 2023-03-28 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые хинолиновые производные

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR059339A1 (es) * 2006-02-09 2008-03-26 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Derivados de la cumarina para trastornos proliferativos de celulas, composicion farmaceutica y agente terapeutico que los contiene
TW200811153A (en) 2006-06-23 2008-03-01 Japan Tobacco Inc 6-(heterocyclyl-substituted benzyl)-4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor
DE102011101446A1 (de) * 2011-05-10 2012-11-15 Aicuris Gmbh & Co. Kg Herstellung von "Dense Bodies" (DB)
EP3558992A4 (en) 2016-12-15 2020-12-02 ONO Pharmaceutical Co., Ltd. ACTIVATOR OF TREK (TWIK-ASSOCIATED K + CHANNELS) CHANNELS

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB932487A (en) 1960-07-25 1963-07-31 D G Searle & Co Piperidine derivatives
DE3420743A1 (de) 1984-06-04 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-dihalogen-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
CN1019114B (zh) 1986-03-31 1992-11-18 三共株式会社 喹啉-3-羟酸衍生物的制备方法
DE3702393A1 (de) * 1987-01-28 1988-08-11 Bayer Ag 8-cyano-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo- 3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antibakterielle mittel
FI95130C (fi) 1988-07-20 1995-12-27 Sankyo Co Menetelmä lääkeaineena käyttökelpoisten 4-oksokinoliini-3-karboksyylihapon johdannaisten valmistamiseksi
US4959363A (en) 1989-06-23 1990-09-25 Sterling Drug Inc. Quinolonecarboxamide compounds, their preparation and use as antivirals.
DE4303657A1 (de) 1993-02-09 1994-08-11 Bayer Ag Neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäurederivate
FR2713116B1 (fr) 1993-11-30 1996-01-12 Techmetal Promotion Dispositif d'alimentation pour le dépôt par simple gravité d'un matériau granuleux sur la surface d'un métal liquide coulé en continu.
KR960004339A (ko) 1994-07-02 1996-02-23 임성기 신규한 퀴놀린계 화합물 및 그 의 제조방법
ATE258437T1 (de) 1995-08-02 2004-02-15 Darwin Discovery Ltd Chinolone und deren therapeutische verwendung
EP0841929B1 (en) 1995-08-02 2003-05-07 Darwin Discovery Limited Quinolones and their therapeutic use
US6248739B1 (en) * 1999-01-08 2001-06-19 Pharmacia & Upjohn Company Quinolinecarboxamides as antiviral agents
DE19937024A1 (de) * 1999-08-05 2001-02-08 Bayer Ag Verwendung von Acylsulfonamido substituierten Polymethin-Farbstoffen als Fluoreszenz-Farbstoffe und/oder Marker
US6525049B2 (en) * 2000-07-05 2003-02-25 Pharmacia & Upjohn Company Pyrroloquinolones as antiviral agents
WO2002009758A2 (en) 2000-08-01 2002-02-07 Wockhardt Limited Inhibitors of cellular efflux pumps of microbes
GB0023918D0 (en) 2000-09-29 2000-11-15 King S College London Antiparasitic compounds
US6964966B2 (en) * 2001-04-25 2005-11-15 Wockhardt Limited Generation triple-targeting, chiral, broad-spectrum antimicrobial 7-substituted piperidino-quinolone carboxylic acid derivatives, their preparation, compositions and use as medicaments
AR037097A1 (es) 2001-10-05 2004-10-20 Novartis Ag Compuestos acilsulfonamidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la preparacion de un medicamento
JP2005511743A (ja) 2001-12-13 2005-04-28 ウォックハート・リミテッド 新世代の三重標的化したキラルな広域スペクトラム抗菌性の７位置換ピペリジノ−キノロンカルボン酸誘導体、その調製方法、組成物、および医薬としての使用
JP2006522827A (ja) 2003-04-07 2006-10-05 サイリーン ファーマシューティカルズ インコーポレーティッド 置換キノベンゾオキサジン類似体
WO2005049602A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-02 Warner-Lambert Company Llc Quinolone antibacterial agents
DE102004035203A1 (de) 2004-07-21 2006-02-16 Bayer Healthcare Ag Substituierte Chinolone
DE102005030524A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-18 Aicuris Gmbh & Co. Kg Substituierte Chinolone II

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2792933C2 (ru) * 2018-05-09 2023-03-28 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые хинолиновые производные

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080100248A (ko) 2008-11-14
UA94934C2 (ru) 2011-06-25
ES2366970T3 (es) 2011-10-27
PT1994020E (pt) 2011-09-02
WO2007090579A3 (de) 2007-11-15
ATE513826T1 (de) 2011-07-15
AU2007214006B2 (en) 2011-11-03
ZA200806355B (en) 2010-02-24
US20090181996A1 (en) 2009-07-16
DOP2007000027A (es) 2007-10-31
AR059417A1 (es) 2008-04-09
KR101400568B1 (ko) 2014-05-26
IL192662A (en) 2013-04-30
RU2008136079A (ru) 2010-03-20
CN101379055B (zh) 2012-12-05
DK1994020T3 (da) 2011-09-19
JP2009525999A (ja) 2009-07-16
TWI382980B (zh) 2013-01-21
JP5198291B2 (ja) 2013-05-15
WO2007090579A2 (de) 2007-08-16
PE20080113A1 (es) 2008-04-18
AU2007214006A1 (en) 2007-08-16
DE102006005861A1 (de) 2007-08-23
IL192662A0 (en) 2009-08-03
BRPI0706988A2 (pt) 2011-04-19
EP1994020A2 (de) 2008-11-26
PL1994020T3 (pl) 2011-10-31
MY151590A (en) 2014-06-13
EP1994020B1 (de) 2011-06-22
CA2637204C (en) 2013-04-16
CA2637204A1 (en) 2007-08-16
UY30135A1 (es) 2007-09-28
HK1125372A1 (en) 2009-08-07
TW200808757A (en) 2008-02-16
US7977349B2 (en) 2011-07-12
CN101379055A (zh) 2009-03-04
SI1994020T1 (sl) 2011-10-28
CY1111805T1 (el) 2015-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2405774C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы
RU2394028C2 (ru) Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
JP2006502119A5 (ru)
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
RU2006142738A (ru) Антагонисты рецептора crth2
JP2018509418A5 (ru)
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
JP2008526999A5 (ru)
RU2007128987A (ru) 3,4-дигидро-1н-изохинолин-2-карбоновой кислоты 5-аминопиридин-2-2-иловые эфиры
CA2643005A1 (en) Imidazole-5-carboxylic acid derivatives,the preparation method therefor and the uses thereof
RU2008101525A (ru) Производные пиримидина для лечения заболеваний нервной системы, опосредуемых гаммааминомасляной кислотой в (гамк в)
WO2008019967A3 (en) Phenyl, pyridine and quinoline derivatives
JP2009534358A5 (ru)
JP2019535723A5 (ru)
RU2005114021A (ru) Производные имидазола и их применение в качестве периферически-селективных ингибиторов дофамин-бета-гидролазы
WO2008046087A3 (en) Spiro compounds and their uses as therapeutic agents
JP2009509928A5 (ru)
CA2592345A1 (en) Piperidine and azetidine derivatives as glyt1 inhibitors
EA200701780A1 (ru) Противоопухолевое средство
JP2010500962A5 (ru)
RU2433125C2 (ru) Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями
RU2007135277A (ru) Гетероциклиламидозамещенные производые имидазола
JP2004525183A5 (ru)
CA2524898A1 (en) 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
JP2004529145A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210203