RU2433125C2 - Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями - Google Patents
Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2433125C2 RU2433125C2 RU2008136079/04A RU2008136079A RU2433125C2 RU 2433125 C2 RU2433125 C2 RU 2433125C2 RU 2008136079/04 A RU2008136079/04 A RU 2008136079/04A RU 2008136079 A RU2008136079 A RU 2008136079A RU 2433125 C2 RU2433125 C2 RU 2433125C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- halogen
- denotes
- Prior art date
Links
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 title claims abstract 7
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 title claims abstract 7
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 title claims 2
- 150000007660 quinolones Chemical class 0.000 title abstract 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- -1 monofluoromethoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 7
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 12
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000700586 Herpesviridae Species 0.000 claims 1
- 241000701024 Human betaherpesvirus 5 Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 241001529453 unidentified herpesvirus Species 0.000 claims 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Virology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к органической химии, а именно к новым производным хинолонаили или к одной из его фармацевтически приемлемых солей, к его сольватам или сольватам его солей, общей формулы I, в которой R1 обозначает фтор, R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу, R4 обозначает C1-С6-алкил или С3-С8-циклоалкил, где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и где циклоалкил может содержать 1-3 атома галогена в качестве заместителей, или R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы в которой * указывает место связывания с атомом углерода, и # указывает место связывания с атомом азота, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, C1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу, и R9 обозначает водород, галоген или C1-С3-алкил, или R8 обозначает трифторметоксигруппу, и R7 и R9 обозначают водород, R10 обозначает группу формулы , или в которой * указывает место связывания с атомом углерода, R2 присоединен в положении 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксикарбонил, С3-С6-циклралкиламинокарбонил или необязательно гидроксизамещенный C1-С6-алкиламинокарбонил, где алкил является замещенным одним заместителем, и заместитель выбран из группы, включающей гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкоксикарбонил и 2-оксопирролидин-1-ил, R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил, и Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода. Также, изобретение относится к способам получения соединения формулы I, лекарственному средству на основе соединения формулы I, применению соединения формулы I и способу борьбы с вирусными инфекциями. Технический результат: получены новые замещенные производные хинолона, полезные при лечении вирусных заболеваний. 7 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Claims (11)
1. Соединение формулы
в которой R1 обозначает фтор,
R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу,
R4 обозначает С1-С6-алкил или С3-С8-циклоалкил, где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и где циклоалкил может содержать 1-3 атома галогена в качестве заместителей, или
R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы
в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
и
# указывает место связывания с атомом азота,
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу,
и
R9 обозначает водород, галоген или С1-С3-алкил,
или
R8 обозначает трифторметоксигруппу,
и
R7 и R9 обозначают водород,
R10 обозначает группу формулы
в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
R2 присоединен в положении 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу,
гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксикарбонил, С3-С6-циклоалкиламинокарбонил или необязательно гидроксизамещенный С1-С6-алкиламинокарбонил,
где алкил является замещенным одним заместителем, и заместитель выбран из группы, включающей гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкоксикарбонил и 2-оксопирролидин-1-ил,
R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и
независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил,
и
Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода,
или одна из его фармацевтически приемлемых солей, его сольватов или
сольватов его солей.
в которой R1 обозначает фтор,
R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу,
R4 обозначает С1-С6-алкил или С3-С8-циклоалкил, где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и где циклоалкил может содержать 1-3 атома галогена в качестве заместителей, или
R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы
в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
и
# указывает место связывания с атомом азота,
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу,
и
R9 обозначает водород, галоген или С1-С3-алкил,
или
R8 обозначает трифторметоксигруппу,
и
R7 и R9 обозначают водород,
R10 обозначает группу формулы
в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
R2 присоединен в положении 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу,
гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксикарбонил, С3-С6-циклоалкиламинокарбонил или необязательно гидроксизамещенный С1-С6-алкиламинокарбонил,
где алкил является замещенным одним заместителем, и заместитель выбран из группы, включающей гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкоксикарбонил и 2-оксопирролидин-1-ил,
R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и
независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил,
и
Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода,
или одна из его фармацевтически приемлемых солей, его сольватов или
сольватов его солей.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно описывается формулой
в которой R1 обозначает фтор,
R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу,
R4 обозначает С1-С6-алкил или С3-С8-циклоалкил,
где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и
где циклоалкил может содержать 1-3 заместителя галогена,
или
R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы
в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
и
# указывает место связывания с атомом азота,
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, C1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу,
R10 обозначает группу формулы
в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
R2 присоединен в положение 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу,
гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил или С1-С4-алкоксикарбонил,
где алкил является замещенным одним заместителем, и заместитель выбран из группы, включающей гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил и С1-С4-алкоксикарбонил,
R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил, и
Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода,
или одна из его фармацевтически приемлемых солей, его сольватов или сольватов его солей.
в которой R1 обозначает фтор,
R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу,
R4 обозначает С1-С6-алкил или С3-С8-циклоалкил,
где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и
где циклоалкил может содержать 1-3 заместителя галогена,
или
R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы
в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
и
# указывает место связывания с атомом азота,
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, C1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу,
R10 обозначает группу формулы
в которой * указывает место связывания с атомом углерода,
R2 присоединен в положение 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу,
гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил или С1-С4-алкоксикарбонил,
где алкил является замещенным одним заместителем, и заместитель выбран из группы, включающей гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил и С1-С4-алкоксикарбонил,
R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил, и
Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода,
или одна из его фармацевтически приемлемых солей, его сольватов или сольватов его солей.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что
R1 обозначает фтор,
R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или C1-С3-алкоксигруппу, R4 обозначает C1-С6-алкил или С3-С6-циклоалкил, где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и
где циклоалкил может содержать 1-3 заместителя галогена, или
R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы:
в которой * указывает место связывания с атомом углерода, и
# указывает место связывания с атомом азота,
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, С1-С3-алкил или C1-С3-алкоксигруппу, R10 обозначает группу формулы
в которой
* указывает место связывания с атомом углерода, R2 присоединен в положении 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил или С1-С4-алкоксикарбонил, где алкил является замещенным и заместитель выбран из группы, включающей гидроксикарбонил и С1-С4-алкоксикарбонил,
R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил, и
Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода, или одна из его фармацевтически приемлемых солей, его сольватов или сольватов его солей.
R1 обозначает фтор,
R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или C1-С3-алкоксигруппу, R4 обозначает C1-С6-алкил или С3-С6-циклоалкил, где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и
где циклоалкил может содержать 1-3 заместителя галогена, или
R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы:
в которой * указывает место связывания с атомом углерода, и
# указывает место связывания с атомом азота,
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, С1-С3-алкил или C1-С3-алкоксигруппу, R10 обозначает группу формулы
в которой
* указывает место связывания с атомом углерода, R2 присоединен в положении 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил или С1-С4-алкоксикарбонил, где алкил является замещенным и заместитель выбран из группы, включающей гидроксикарбонил и С1-С4-алкоксикарбонил,
R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил, и
Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода, или одна из его фармацевтически приемлемых солей, его сольватов или сольватов его солей.
6. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, характеризующийся тем, что соединение, полученное способом по п.4, или соединение, полученное способом по п.5, и содержащее сложноэфирную группу в радикале R10, гидролизуют основанием с образованием соответствующей кислоты.
7. Соединение по одному из пп.1-3, предназначенное для лечения и/или профилактики заболеваний, вызванных вирусными инфекциями.
8. Лекарственное средство для лечения и/или профилактики вирусных инфекций, включающее соединение по любому из пп.1-3 в комбинации с инертным, нетоксичным, фармацевтически приемлемым инертным наполнителем.
9. Применение соединения по любому из пп.1-3 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики вирусных инфекций.
10. Применение по п.9, отличающееся тем, что вирусная инфекция представляет собой инфицирование цитомегаловирусом человека (ЦМВЧ) или другим представителем группы herpes viridae (вирусы герпеса).
11. Способ борьбы с вирусными инфекциями, включающий введение эффективного в противовирусном отношении количества соединения по любому из пп.1-3 или лекарственного средства по п.8.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006005861.5 | 2006-02-09 | ||
DE102006005861A DE102006005861A1 (de) | 2006-02-09 | 2006-02-09 | Substituierte Chinolone III |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008136079A RU2008136079A (ru) | 2010-03-20 |
RU2433125C2 true RU2433125C2 (ru) | 2011-11-10 |
Family
ID=38283107
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008136079/04A RU2433125C2 (ru) | 2006-02-09 | 2007-02-02 | Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7977349B2 (ru) |
EP (1) | EP1994020B1 (ru) |
JP (1) | JP5198291B2 (ru) |
KR (1) | KR101400568B1 (ru) |
CN (1) | CN101379055B (ru) |
AR (1) | AR059417A1 (ru) |
AT (1) | ATE513826T1 (ru) |
AU (1) | AU2007214006B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0706988A2 (ru) |
CA (1) | CA2637204C (ru) |
CY (1) | CY1111805T1 (ru) |
DE (1) | DE102006005861A1 (ru) |
DK (1) | DK1994020T3 (ru) |
DO (1) | DOP2007000027A (ru) |
ES (1) | ES2366970T3 (ru) |
HK (1) | HK1125372A1 (ru) |
IL (1) | IL192662A (ru) |
MY (1) | MY151590A (ru) |
PE (1) | PE20080113A1 (ru) |
PL (1) | PL1994020T3 (ru) |
PT (1) | PT1994020E (ru) |
RU (1) | RU2433125C2 (ru) |
SI (1) | SI1994020T1 (ru) |
TW (1) | TWI382980B (ru) |
UA (1) | UA94934C2 (ru) |
UY (1) | UY30135A1 (ru) |
WO (1) | WO2007090579A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200806355B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2792933C2 (ru) * | 2018-05-09 | 2023-03-28 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Новые хинолиновые производные |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR059339A1 (es) * | 2006-02-09 | 2008-03-26 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Derivados de la cumarina para trastornos proliferativos de celulas, composicion farmaceutica y agente terapeutico que los contiene |
TW200811153A (en) | 2006-06-23 | 2008-03-01 | Japan Tobacco Inc | 6-(heterocyclyl-substituted benzyl)-4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor |
DE102011101446A1 (de) * | 2011-05-10 | 2012-11-15 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Herstellung von "Dense Bodies" (DB) |
EP3558992A4 (en) | 2016-12-15 | 2020-12-02 | ONO Pharmaceutical Co., Ltd. | ACTIVATOR OF TREK (TWIK-ASSOCIATED K + CHANNELS) CHANNELS |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB932487A (en) | 1960-07-25 | 1963-07-31 | D G Searle & Co | Piperidine derivatives |
DE3420743A1 (de) | 1984-06-04 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-dihalogen-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
CN1019114B (zh) | 1986-03-31 | 1992-11-18 | 三共株式会社 | 喹啉-3-羟酸衍生物的制备方法 |
DE3702393A1 (de) * | 1987-01-28 | 1988-08-11 | Bayer Ag | 8-cyano-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo- 3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antibakterielle mittel |
FI95130C (fi) | 1988-07-20 | 1995-12-27 | Sankyo Co | Menetelmä lääkeaineena käyttökelpoisten 4-oksokinoliini-3-karboksyylihapon johdannaisten valmistamiseksi |
US4959363A (en) | 1989-06-23 | 1990-09-25 | Sterling Drug Inc. | Quinolonecarboxamide compounds, their preparation and use as antivirals. |
DE4303657A1 (de) | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäurederivate |
FR2713116B1 (fr) | 1993-11-30 | 1996-01-12 | Techmetal Promotion | Dispositif d'alimentation pour le dépôt par simple gravité d'un matériau granuleux sur la surface d'un métal liquide coulé en continu. |
KR960004339A (ko) | 1994-07-02 | 1996-02-23 | 임성기 | 신규한 퀴놀린계 화합물 및 그 의 제조방법 |
ATE258437T1 (de) | 1995-08-02 | 2004-02-15 | Darwin Discovery Ltd | Chinolone und deren therapeutische verwendung |
EP0841929B1 (en) | 1995-08-02 | 2003-05-07 | Darwin Discovery Limited | Quinolones and their therapeutic use |
US6248739B1 (en) * | 1999-01-08 | 2001-06-19 | Pharmacia & Upjohn Company | Quinolinecarboxamides as antiviral agents |
DE19937024A1 (de) * | 1999-08-05 | 2001-02-08 | Bayer Ag | Verwendung von Acylsulfonamido substituierten Polymethin-Farbstoffen als Fluoreszenz-Farbstoffe und/oder Marker |
US6525049B2 (en) * | 2000-07-05 | 2003-02-25 | Pharmacia & Upjohn Company | Pyrroloquinolones as antiviral agents |
WO2002009758A2 (en) | 2000-08-01 | 2002-02-07 | Wockhardt Limited | Inhibitors of cellular efflux pumps of microbes |
GB0023918D0 (en) | 2000-09-29 | 2000-11-15 | King S College London | Antiparasitic compounds |
US6964966B2 (en) * | 2001-04-25 | 2005-11-15 | Wockhardt Limited | Generation triple-targeting, chiral, broad-spectrum antimicrobial 7-substituted piperidino-quinolone carboxylic acid derivatives, their preparation, compositions and use as medicaments |
AR037097A1 (es) | 2001-10-05 | 2004-10-20 | Novartis Ag | Compuestos acilsulfonamidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la preparacion de un medicamento |
JP2005511743A (ja) | 2001-12-13 | 2005-04-28 | ウォックハート・リミテッド | 新世代の三重標的化したキラルな広域スペクトラム抗菌性の7位置換ピペリジノ−キノロンカルボン酸誘導体、その調製方法、組成物、および医薬としての使用 |
JP2006522827A (ja) | 2003-04-07 | 2006-10-05 | サイリーン ファーマシューティカルズ インコーポレーティッド | 置換キノベンゾオキサジン類似体 |
WO2005049602A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-02 | Warner-Lambert Company Llc | Quinolone antibacterial agents |
DE102004035203A1 (de) | 2004-07-21 | 2006-02-16 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Chinolone |
DE102005030524A1 (de) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte Chinolone II |
-
2006
- 2006-02-09 DE DE102006005861A patent/DE102006005861A1/de not_active Ceased
-
2007
- 2007-01-23 MY MYPI20070105 patent/MY151590A/en unknown
- 2007-02-02 AU AU2007214006A patent/AU2007214006B2/en not_active Ceased
- 2007-02-02 JP JP2008553660A patent/JP5198291B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-02 WO PCT/EP2007/000923 patent/WO2007090579A2/de active Application Filing
- 2007-02-02 CA CA2637204A patent/CA2637204C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-02 AT AT07711438T patent/ATE513826T1/de active
- 2007-02-02 PT PT07711438T patent/PT1994020E/pt unknown
- 2007-02-02 DK DK07711438.7T patent/DK1994020T3/da active
- 2007-02-02 CN CN2007800049872A patent/CN101379055B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-02 ZA ZA200806355A patent/ZA200806355B/xx unknown
- 2007-02-02 KR KR1020087021888A patent/KR101400568B1/ko active IP Right Grant
- 2007-02-02 UA UAA200810891A patent/UA94934C2/ru unknown
- 2007-02-02 EP EP07711438A patent/EP1994020B1/de active Active
- 2007-02-02 RU RU2008136079/04A patent/RU2433125C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-02-02 SI SI200730702T patent/SI1994020T1/sl unknown
- 2007-02-02 BR BRPI0706988-0A patent/BRPI0706988A2/pt active Search and Examination
- 2007-02-02 PL PL07711438T patent/PL1994020T3/pl unknown
- 2007-02-02 ES ES07711438T patent/ES2366970T3/es active Active
- 2007-02-06 DO DO2007000027A patent/DOP2007000027A/es unknown
- 2007-02-07 UY UY30135A patent/UY30135A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-02-08 PE PE2007000136A patent/PE20080113A1/es active IP Right Grant
- 2007-02-08 TW TW096104540A patent/TWI382980B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-02-09 AR ARP070100546A patent/AR059417A1/es unknown
-
2008
- 2008-07-07 IL IL192662A patent/IL192662A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-08-08 US US12/188,940 patent/US7977349B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-05-05 HK HK09104157.2A patent/HK1125372A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-08-31 CY CY20111100842T patent/CY1111805T1/el unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2792933C2 (ru) * | 2018-05-09 | 2023-03-28 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Новые хинолиновые производные |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2405774C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы | |
RU2394028C2 (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
JP2006502119A5 (ru) | ||
RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
RU2006142738A (ru) | Антагонисты рецептора crth2 | |
JP2018509418A5 (ru) | ||
RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
JP2008526999A5 (ru) | ||
RU2007128987A (ru) | 3,4-дигидро-1н-изохинолин-2-карбоновой кислоты 5-аминопиридин-2-2-иловые эфиры | |
CA2643005A1 (en) | Imidazole-5-carboxylic acid derivatives,the preparation method therefor and the uses thereof | |
RU2008101525A (ru) | Производные пиримидина для лечения заболеваний нервной системы, опосредуемых гаммааминомасляной кислотой в (гамк в) | |
WO2008019967A3 (en) | Phenyl, pyridine and quinoline derivatives | |
JP2009534358A5 (ru) | ||
JP2019535723A5 (ru) | ||
RU2005114021A (ru) | Производные имидазола и их применение в качестве периферически-селективных ингибиторов дофамин-бета-гидролазы | |
WO2008046087A3 (en) | Spiro compounds and their uses as therapeutic agents | |
JP2009509928A5 (ru) | ||
CA2592345A1 (en) | Piperidine and azetidine derivatives as glyt1 inhibitors | |
EA200701780A1 (ru) | Противоопухолевое средство | |
JP2010500962A5 (ru) | ||
RU2433125C2 (ru) | Замещенные хинолоны, обладающие противовирусной активностью, способ их получения, лекарственное средство и их применение для борьбы с вирусными инфекциями | |
RU2007135277A (ru) | Гетероциклиламидозамещенные производые имидазола | |
JP2004525183A5 (ru) | ||
CA2524898A1 (en) | 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines | |
JP2004529145A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210203 |