RU2007135277A - Гетероциклиламидозамещенные производые имидазола - Google Patents
Гетероциклиламидозамещенные производые имидазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007135277A RU2007135277A RU2007135277/04A RU2007135277A RU2007135277A RU 2007135277 A RU2007135277 A RU 2007135277A RU 2007135277/04 A RU2007135277/04 A RU 2007135277/04A RU 2007135277 A RU2007135277 A RU 2007135277A RU 2007135277 A RU2007135277 A RU 2007135277A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- substituents
- substituted
- alkyl
- Prior art date
Links
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical class C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 title 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- -1 trifluoromethoxy, difluoromethoxy Chemical group 0.000 claims 13
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 5
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000700586 Herpesviridae Species 0.000 claims 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 claims 1
- 241000701024 Human betaherpesvirus 5 Species 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 0 C[n]1c(C(*)=O)nc(NC(N*)=O)c1 Chemical compound C[n]1c(C(*)=O)nc(NC(N*)=O)c1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (10)
1. Соединение формулы
в котором
R1 обозначает группу формулы R7
где
* обозначает положение, по которому осуществляется связывание с карбонильной группой,
R4 обозначает фенил или 5- или 6-членный гетероарил, причем фенил и гетероарил могут быть замещены заместителями в количестве от 1 до 3, каковые заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, гидроксигруппу, оксогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, трифторметил, дифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, монофторметоксигруппу, трифторметилтиогруппу, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксигруппу, гидроксикарбонильную группу (С1-С6)алкоксикарбонильную группу, аминогруппу, (С1-С6)алкиламиногруппу, аминокарбонильную группу и (С1-С6)алкиламинокарбонильную группу,
R5 обозначает фенил или 5- или 6-членный гетероарил, причем фенил и гетероарил могут быть замещены заместителями в количестве от 1 до 3, каковые заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, гидроксигруппу, оксогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, трифторметил, дифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, монофторметоксигруппу, трифторметилтиогруппу, (С1-С6) алкоксигруппу гидроксикарбонильную группу (С1-С6)алкоксикарбонильную группу, аминогруппу, (С1-С6)алкиламиногруппу, аминокарбонильную группу и (С1-С6)алкиламинокарбонильную группу,
a R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, метил или этил,
R2 обозначает (С1-С6)алкил, причем алкил может быть замещен заместителем, каковой заместитель выбран из группы, включающей (С3-С6)пиклоалкил, (С6-С10)арил и 5- или 6-членный гетероарил, где циклоалкил, арил и гетероарил могут быть замещены заместителями в количестве от 1 до 3, каковые заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, гидроксигруппу, оксогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, трифторметил, дифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, монофторметоксигруппу, трифторметилтиогруппу, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксигруппу, гидроксикарбонильную группу (С1-С6)алкоксикарбонильную группу, аминогруппу, (C1-С6)алкиламиногруппу, аминокарбонильную группу и (С1-С6)алкиламинокарбонильную группу,
R3 обозначает фенил, причем фенил может быть замещен заместителями в количестве от 1 до 3, каковые заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, гидроксигруппу, трифторметил, дифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, монофторметоксигруппу, трифторметилтиогруппу, (С1-С6)алкил и (С1-С6)алкоксигруппу, или некоторая его соль, его сольваты и сольваты его солей.
2. Соединение согласно п.1, отличающееся тем, что R обозначает группу формулы
где
* обозначает положение, по которому осуществляется связывание с карбонильной группой,
R4 обозначает фенил или 5- или 6-членный гетероарил, причем фенил и гетероарил могут быть замещены заместителями в количестве от 1 до 3, каковые заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, гидроксигруппу, оксогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, трифторметил, дифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, монофторметоксигруппу, трифторметилтиогруппу, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксигруппу, гидроксикарбонильную группу (С1-С6)алкоксикарбонильную группу, аминогруппу, (С1-С6)алкиламиногруппу, аминокарбонильную группу и (С1-С6)алкиламинокарбонильную группу,
R2 обозначает (С1-С6)алкил, причем алкил может быть замещен заместителем, каковой заместитель выбран из группы, включающей (С3-С6)циклоалкил и фенил, где циклоалкил и фенил может быть замещен заместителями в количестве от 1 до 3, каковые заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, гидроксигруппу, оксогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, трифторметил, дифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, монофторметоксигруппу, трифторметилтиогруппу, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксигруппу, гидроксикарбонильную группу (С1-С6)алкоксикарбонильную группу, аминогруппу, (С1-С6)алкиламиногруппу, аминокарбонильную группу и (С1-С6)алкиламинокарбонильную группу,
R3 обозначает фенил, причем фенил может быть замещен заместителями в количестве от 1 до 3, каковые заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, гидроксигруппу, трифторметил, дифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, монофторметоксигруппу, трифторметилтиогруппу, (С1-С6)алкил и (С1-С6)алкоксигруппу.
3. Соединение согласно п.1 или 2, отличающееся тем, что
R1 обозначает группу формулы
где
* обозначает положение, по которому осуществляется связывание с
карбонильной группой,
R4 обозначает фенил или пиридил, причем фенил и пиридил могут быть замещены заместителями в количестве от 1 до 3, каковые заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, нитрогруппу, цианогруппу, трифторметил, дифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, монофторметоксигруппу, (С1-С4)алкил и (С1-С4)алкоксигруппу,
R2 обозначает метил, этил или м-бутил, причем метил, этил и н-бутил могут быть замещены заместителем, каковой заместитель выбран из группы, включающей циклопропил и фенил, где фенил может быть замещен трифторметильным заместителем,
R3 обозначает фенил, причем фенил может быть замещен заместителями в количестве от 1 до 3, каковые заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей фтор, хлор, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметилтиогруппу и метил.
4. Способ получения соединения формулы (I) согласно п.1, заключающийся в том, что
согласно способу [А] соединение формулы
в котором R1 и R2 принимают значения, указанные в п.1, взаимодействует на первой стадии с агентом-восстановителем, а на второй стадии, в присутствии производного карбоновой кислоты, с соединением формулы
в котором R принимает значения, указанные в п.1, или,
согласно способу [Б], соединение формулы (II) взаимодействует на первой стадии с агентом-восстановителем, а на второй стадии с соединением формулы
в котором R принимает значения, указанные в п.1, или,
согласно способу [В], соединение формулы
в котором
R2 и R3 принимают значения, указанные в п.1, а
R8 обозначает метил или этил,
взаимодействует на первой стадии с основанием, а на второй стадии с соединением формулы
в котором R1 принимает значения, указанные в п.1, в присутствии дегидратирующих агентов.
5. Соединение согласно любому из пп.1-3 для лечения и/или профилактики заболеваний.
6. Лекарственное средство, содержащее соединение согласно любому из пп.1-3 в сочетании с хотя бы одним инертным нетоксичным фармацевтически приемлемым наполнителем.
7. Применение соединения согласно любому из пп.1-3 для изготовления лекарственного средства для лечения и/или профилактики вирусных инфекций.
8. Применение согласно п.7, отличающееся тем, что вирусная инфекция является инфекцией цитомегаловирусом человека (ЦМВ человека) или другим представителем группы Herpes viridae.
9. Лекарственное средство согласно п.6 для лечения и/или профилактики вирусных инфекций.
10. Способ контроля вирусных инфекций у человека и животных посредством введения эффективного в противовирусном отношении количества хотя бы одного соединения согласно любому из пп.1-3, лекарственного средства согласно п.6 или лекарственного средства, изготовленного согласно п.7 или 8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005008183A DE102005008183A1 (de) | 2005-02-23 | 2005-02-23 | Heterocyclylamid-substituierte Imidazole |
| DE102005008183.5 | 2005-02-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007135277A true RU2007135277A (ru) | 2009-03-27 |
| RU2415851C2 RU2415851C2 (ru) | 2011-04-10 |
Family
ID=36675125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007135277/04A RU2415851C2 (ru) | 2005-02-23 | 2006-02-14 | Гетероциклиламидозамещенные производные имидазола |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7919489B2 (ru) |
| EP (1) | EP1853582B1 (ru) |
| JP (1) | JP5208522B2 (ru) |
| KR (1) | KR101276003B1 (ru) |
| CN (1) | CN101128455B (ru) |
| AR (1) | AR053141A1 (ru) |
| AT (1) | ATE446292T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006218276C1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0607995B8 (ru) |
| CA (1) | CA2598521C (ru) |
| DE (2) | DE102005008183A1 (ru) |
| DK (1) | DK1853582T3 (ru) |
| ES (1) | ES2333249T3 (ru) |
| GT (1) | GT200600077A (ru) |
| HK (1) | HK1110857A1 (ru) |
| HN (2) | HN2006007774A (ru) |
| IL (1) | IL185050A (ru) |
| MX (1) | MX2007010308A (ru) |
| MY (1) | MY140543A (ru) |
| NO (1) | NO338997B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ560811A (ru) |
| PE (2) | PE20061141A1 (ru) |
| PL (1) | PL1853582T3 (ru) |
| PT (1) | PT1853582E (ru) |
| RU (1) | RU2415851C2 (ru) |
| TW (1) | TWI388553B (ru) |
| UY (1) | UY29387A1 (ru) |
| WO (1) | WO2006089664A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200707412B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004015007A1 (de) | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Imidazole |
| DE102005008183A1 (de) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclylamid-substituierte Imidazole |
| DE102011101446A1 (de) | 2011-05-10 | 2012-11-15 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Herstellung von "Dense Bodies" (DB) |
| DE102011113749A1 (de) * | 2011-09-14 | 2013-03-14 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Sulfonsäuresalze Heterocyclylamid-substituiertr Imidazole |
| CN104610160A (zh) * | 2013-11-04 | 2015-05-13 | 南京大学 | 含哌嗪环的5-硝基咪唑类衍生物及其制备与在抗菌药物中的应用 |
| CN104016925B (zh) * | 2014-06-17 | 2016-03-30 | 遵义医学院 | 4-烷基咪唑-2-羧酸的合成方法 |
| RU2741000C2 (ru) | 2015-06-22 | 2021-01-22 | Сумитомо Дайниппон Фарма Ко., Лтд. | Производное 1,4-дизамещенного имидазола |
| JP6507976B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2019-05-08 | 東レ株式会社 | イミダゾール−２−カルボン酸エステル誘導体又はその塩の製造方法 |
| CN116120238B (zh) * | 2023-03-01 | 2023-09-22 | 山东梅奥华卫科技有限公司 | 一种咪唑衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6342501B1 (en) | 1994-02-25 | 2002-01-29 | The Regents Of The University Of Michigan | Pyrrolo[2,3-d] pyrimidines as antiviral agents |
| WO1998052558A1 (en) * | 1997-05-23 | 1998-11-26 | Bayer Corporation | INHIBITION OF p38 KINASE ACTIVITY BY ARYL UREAS |
| CA2308428A1 (en) | 1997-11-03 | 1999-05-14 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Aromatic heterocyclic compounds as anti-inflammatory agents |
| KR20010086091A (ko) | 1998-12-09 | 2001-09-07 | 이곤 이 버그 | 치환된 페닐렌디아민 그룹을 함유하는 허프스 바이러스의헤테로사이클릭 카복사미드-함유 티오우레아 억제제 |
| DE10257358A1 (de) | 2002-12-09 | 2004-07-08 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Pyrrole |
| DE102004015007A1 (de) | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Imidazole |
| CA2565519A1 (en) * | 2004-05-12 | 2005-12-01 | Schering Corporation | Cxcr1 and cxcr2 chemokine antagonists |
| DE102005008183A1 (de) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclylamid-substituierte Imidazole |
-
2005
- 2005-02-23 DE DE102005008183A patent/DE102005008183A1/de not_active Ceased
-
2006
- 2006-02-14 KR KR1020077021862A patent/KR101276003B1/ko active IP Right Grant
- 2006-02-14 AT AT06706932T patent/ATE446292T1/de active
- 2006-02-14 PL PL06706932T patent/PL1853582T3/pl unknown
- 2006-02-14 DE DE502006005182T patent/DE502006005182D1/de active Active
- 2006-02-14 CA CA2598521A patent/CA2598521C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-14 EP EP06706932A patent/EP1853582B1/de active Active
- 2006-02-14 CN CN2006800056123A patent/CN101128455B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-14 ES ES06706932T patent/ES2333249T3/es active Active
- 2006-02-14 PT PT06706932T patent/PT1853582E/pt unknown
- 2006-02-14 BR BRPI0607995A patent/BRPI0607995B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-02-14 NZ NZ560811A patent/NZ560811A/en unknown
- 2006-02-14 JP JP2007556526A patent/JP5208522B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-14 ZA ZA200707412A patent/ZA200707412B/xx unknown
- 2006-02-14 RU RU2007135277/04A patent/RU2415851C2/ru active
- 2006-02-14 MX MX2007010308A patent/MX2007010308A/es active IP Right Grant
- 2006-02-14 AU AU2006218276A patent/AU2006218276C1/en not_active Ceased
- 2006-02-14 WO PCT/EP2006/001325 patent/WO2006089664A2/de active Application Filing
- 2006-02-14 DK DK06706932.8T patent/DK1853582T3/da active
- 2006-02-16 GT GT200600077A patent/GT200600077A/es unknown
- 2006-02-20 UY UY29387A patent/UY29387A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-02-21 HN HN2006007774A patent/HN2006007774A/es unknown
- 2006-02-21 MY MYPI20060736A patent/MY140543A/en unknown
- 2006-02-22 TW TW095105843A patent/TWI388553B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-02-22 PE PE2006000214A patent/PE20061141A1/es active IP Right Grant
- 2006-02-22 PE PE2010000032A patent/PE20100233A1/es active IP Right Grant
- 2006-02-22 AR ARP060100637A patent/AR053141A1/es active IP Right Grant
-
2007
- 2007-08-06 IL IL185050A patent/IL185050A/en active IP Right Grant
- 2007-08-20 US US11/894,307 patent/US7919489B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-19 NO NO20074780A patent/NO338997B1/no not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-05-09 HK HK08105221.2A patent/HK1110857A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-01-18 HN HN2010000128A patent/HN2010000128A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007135277A (ru) | Гетероциклиламидозамещенные производые имидазола | |
| JP2006502119A5 (ru) | ||
| RU2481346C2 (ru) | Ингибиторы фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| AU2011326241B2 (en) | sGC stimulators | |
| RU2009123525A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2 | |
| RU2007126551A (ru) | Соединения и композиции, как модуляторы стероидных рецепторов и активности кальциевых каналов | |
| JP2017537882A5 (ru) | ||
| RU2006112046A (ru) | Производные пиррола с антибактериальным действием | |
| JP2020507582A5 (ru) | ||
| JP2007516205A5 (ru) | ||
| JP2013507425A5 (ru) | ||
| RU2005113310A (ru) | Производные n-замещенного-2-оксодигидропиридина | |
| JP2005502661A5 (ru) | ||
| JP2007516983A5 (ru) | ||
| JP2007528396A5 (ru) | ||
| RU2003116061A (ru) | Тиоэфирзамещенные имидазохинолины | |
| JP2013501720A5 (ru) | ||
| JP2014514360A5 (ru) | ||
| JP2008520605A5 (ru) | ||
| JP2009509928A5 (ru) | ||
| JP2018502148A5 (ru) | ||
| JP2013541513A5 (ru) | ||
| JP2007531712A5 (ru) | ||
| JP2019527724A5 (ru) | ||
| JP2005538111A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 10-2011 |