RU2220946C2 - Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира - Google Patents
Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира Download PDFInfo
- Publication number
- RU2220946C2 RU2220946C2 RU2001111857/04A RU2001111857A RU2220946C2 RU 2220946 C2 RU2220946 C2 RU 2220946C2 RU 2001111857/04 A RU2001111857/04 A RU 2001111857/04A RU 2001111857 A RU2001111857 A RU 2001111857A RU 2220946 C2 RU2220946 C2 RU 2220946C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- stage
- copper
- carried out
- substituted
- Prior art date
Links
- 0 *c(cc1)ccc1Oc(ccc(*)c1)c1O Chemical compound *c(cc1)ccc1Oc(ccc(*)c1)c1O 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/295—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing hydroxy or O-metal groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира формулы (1), который используется для защиты органических веществ и объектов от микроорганизмов. Способ включает хлорирование дифенилового эфира формулы (5) (стадия 1а) или взаимодействие п-хлорфенола формулы (4а) и п-дихлорбензола формулы (4b) при стехиометрических соотношениях в присутствии меди и/или солей меди в качестве катализатора и гидроокиси щелочного металла (стадия 1b), ацилирование полученного на стадии (1а) или (1b) дихлорзамещенного соединения формулы (6) в условиях реакции Фриделя-Крафтса (2-я стадия), окисление полученного дихлорацильного соединения формулы (7), где R обозначает C1-С8алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена или гидрокси; незамещенный С6-С12арил; или С6-С12арил, который замещен 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или С1-С8алкокси либо их сочетаниями (3-я стадия), последующий гидролиз полученного соединения формулы (8), где R обозначает вышеуказанные значения, (4-я стадия). Способ является экономичным и позволяет подавить нежелательные сопутствующие реакции. 10 з.п.ф-лы.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)т
Claims (11)
1. Способ получения 4,4’-дихлор-о-гидроксидифенилового
эфира формулы (I)
включающий хлорирование дифенилового эфира формулы (5) (стадия 1а)
или взаимодействие п-хлорфенола формулы (4а)
и п-дихлорбензола формулы (4b)
при стехиометрических соотношениях в присутствии меди и/или солей меди в качестве катализатора и гидроокиси щелочного металла (стадия 1b), ацилирование полученного на стадии (1а) или (1b) дихлорзамещенного соединения формулы (6)
в условиях реакции Фриделя-Крафтса (2-я стадия), окисление полученного дихлорацильного соединения формулы (7)
где R обозначает C1-C8алкил, который не замещен или замещен 1-3 атомами галогена или гидрокси, незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, который замещен 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или С1-С8алкокси либо их сочетаниями,
(3-я стадия) и последующий гидролиз полученного соединения формулы (8)
где R обозначает вышеуказанные значения (4-я стадия).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что R обозначает C1-C4алкил.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что R обозначает метил.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что хлорирование (стадия 1а) осуществляют с использованием газообразного хлора.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что хлорирование осуществляют в присутствии катализатора - смеси, состоящей из пропилсульфида и эквимолярного количества хлорида алюминия.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что медный катализатор, используемый для осуществления стадии реакции 1b, представляет собой окись меди (II), окись меди (I), карбонат меди, карбонат основной меди, хлорид меди (I), хлорид меди (II), бромид меди (I), бромид меди (II) или сульфат меди.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что реакцию ацилирования (2-я стадия) осуществляют в присутствии ацетилхлорида и хлорида алюминия, взятых в эквимолярных количествах.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что реакцию ацилирования осуществляют в присутствии галоидзамещенного растворителя.
9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что хлорирование (стадия 1а) и ацилирование (2-я стадия) осуществляют в одном и том же реакционном сосуде.
10. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что окисление (3-я стадия) осуществляют с использованием смеси, состоящей из концентрированной серной кислоты, безводной уксусной кислоты и перекиси водорода.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что время осуществления реакции окисления составляет примерно от 1 до 24 ч, причем окисление осуществляют при комнатной температуре.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98811002.9 | 1998-10-06 | ||
| EP98811002 | 1998-10-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001111857A RU2001111857A (ru) | 2003-05-27 |
| RU2220946C2 true RU2220946C2 (ru) | 2004-01-10 |
Family
ID=8236372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001111857/04A RU2220946C2 (ru) | 1998-10-06 | 1999-09-27 | Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1119540A1 (ru) |
| JP (1) | JP2002526515A (ru) |
| KR (1) | KR20010075572A (ru) |
| CN (1) | CN1321142A (ru) |
| AU (1) | AU5982199A (ru) |
| BR (1) | BR9914265A (ru) |
| IL (1) | IL141947A0 (ru) |
| RU (1) | RU2220946C2 (ru) |
| SK (1) | SK4542001A3 (ru) |
| WO (1) | WO2000020366A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200102818B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1369038A1 (en) * | 2002-06-05 | 2003-12-10 | Ciba SC Holding AG | Personal care products |
| EP2436754A1 (de) * | 2011-09-30 | 2012-04-04 | Basf Se | Antimikrobielle Reinigungszusammensetzung |
| CN104803873B (zh) * | 2015-03-26 | 2016-09-07 | 洪湖市一泰科技有限公司 | 一种傅克反应中Al资源的回收再利用方法 |
| CN109541069A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-03-29 | 上海开米科技有限公司 | 一种洗涤剂中4,4-二氯-2-羟基二苯醚含量的检测方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1051823A (ru) * | 1964-02-14 | |||
| DE3839758A1 (de) * | 1988-10-24 | 1990-04-26 | Bayer Ag | Substituierte 2-aminothiazole |
| IL123015A (en) * | 1997-02-05 | 2003-07-06 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the preparation of ortho-substituted halophenols, some new intermediates and disinfectants for protecting organic materials from attack by microorganisms comprising compounds prepared by said process |
| EP0887333B1 (en) * | 1997-06-25 | 2001-11-14 | Ciba SC Holding AG | Process for the production of halogeno-o-hydroxydiphenyl compounds |
-
1999
- 1999-09-27 AU AU59821/99A patent/AU5982199A/en not_active Abandoned
- 1999-09-27 WO PCT/EP1999/007158 patent/WO2000020366A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-09-27 JP JP2000574487A patent/JP2002526515A/ja active Pending
- 1999-09-27 EP EP99970076A patent/EP1119540A1/en not_active Ceased
- 1999-09-27 CN CN99811690A patent/CN1321142A/zh active Pending
- 1999-09-27 IL IL14194799A patent/IL141947A0/xx unknown
- 1999-09-27 KR KR1020017004247A patent/KR20010075572A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-09-27 SK SK454-2001A patent/SK4542001A3/sk unknown
- 1999-09-27 RU RU2001111857/04A patent/RU2220946C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-27 BR BR9914265-1A patent/BR9914265A/pt not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-04-05 ZA ZA200102818A patent/ZA200102818B/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| W.D.WATSON ET AL, Noncatalytic chlorination of diphenylether. J.Org.Chem., 1979, vol.44, №7, pp. 1155-1158. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK4542001A3 (en) | 2001-09-11 |
| IL141947A0 (en) | 2002-03-10 |
| BR9914265A (pt) | 2001-06-26 |
| AU5982199A (en) | 2000-04-26 |
| EP1119540A1 (en) | 2001-08-01 |
| KR20010075572A (ko) | 2001-08-09 |
| CN1321142A (zh) | 2001-11-07 |
| ZA200102818B (en) | 2001-11-15 |
| WO2000020366A1 (en) | 2000-04-13 |
| JP2002526515A (ja) | 2002-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0103233B1 (en) | A method to trap the enolate ion of the malonic acid or its derivatives | |
| RU2220946C2 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира | |
| ES2461966T3 (es) | Procedimiento para producción de compuestos de ácido cetomalónico o hidratos de los mismos | |
| EP0465665A1 (en) | Process for producing diphenyl sulfone compound | |
| RU98102130A (ru) | Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила | |
| CN1140490C (zh) | 卤代羟基二苯基化合物的制备方法 | |
| KR100543353B1 (ko) | 할로게노-o-하이드록시디페닐화합물의제조방법 | |
| RU98101918A (ru) | Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений | |
| US5284978A (en) | Method for producing diphenyl sulfone compounds | |
| KR880012511A (ko) | 카르복실산 에스테르의 환원 | |
| EP0432006B1 (fr) | Procédé d'hydroxylation de phénols et d'éthers de phénols | |
| RU2001111859A (ru) | Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила | |
| CN1285555C (zh) | 卤化羟基二苯基化合物的制备方法 | |
| US5144067A (en) | Process for the coproduction of alkyl iodides and alpha-iodocarboxylic acids and/or anhydrides thereof | |
| KR970004915B1 (ko) | 1-히드록시-1,2,4-트리아졸 | |
| EP0887333B1 (en) | Process for the production of halogeno-o-hydroxydiphenyl compounds | |
| JPH03505208A (ja) | 臭素化中間体の製造方法 | |
| RU2001111857A (ru) | Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила | |
| RU2074853C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот | |
| KR870005978A (ko) | 피레드로이드계 살충제의 제조 방법 | |
| FI831274L (fi) | Foerfarande foer framstaellning av o-nitrobensaldehyd | |
| KR890014503A (ko) | 에틸 2-[4'-(6"-클로로-2"벤족사졸릴)페녹시]프로피오네이트의 제조방법 | |
| JP2544201B2 (ja) | スルホキシド類の製法 | |
| RU2219165C2 (ru) | Способ получения диалкилбензилцианида | |
| JP3546440B2 (ja) | 黄リンの酸化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050928 |