RU2001111859A - Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила - Google Patents
Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенилаInfo
- Publication number
- RU2001111859A RU2001111859A RU2001111859/04A RU2001111859A RU2001111859A RU 2001111859 A RU2001111859 A RU 2001111859A RU 2001111859/04 A RU2001111859/04 A RU 2001111859/04A RU 2001111859 A RU2001111859 A RU 2001111859A RU 2001111859 A RU2001111859 A RU 2001111859A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copper
- formula
- hal
- compound
- chloride
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L Copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 5
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- -1 halogenated phenol compound Chemical class 0.000 claims 5
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L Copper(II) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims 2
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M Copper(I) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N Copper(I) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000005661 deetherification reaction Methods 0.000 claims 2
- ZMMDPCMYTCRWFF-UHFFFAOYSA-J dicopper;carbonate;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[O-]C([O-])=O ZMMDPCMYTCRWFF-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M Copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N Sulfuryl chloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Способ получения соединения 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила формулы (1), в котором алкоксифенол формулы (6) галогенируют (=a1), полученное галоидзамещенное соединение фенола формулы (5) подвергают взаимодействию с пара-дигалогенбензолом формулы (4а) в присутствии меди и/или медных солей с получением соединения дифенилового эфира формулы (2) (=а2), после чего искомое соединение дифенилового эфира формулы (1) получают расщеплением эфира (=а3) в соответствии со следующей схемой реакции:
где R1 обозначает C1-С5-алкил;
R2 обозначает водород, хлор или бром;
Hal1, Hal2 и Hal3 каждый самостоятельно обозначает атом галогена.
2. Способ получения соединения 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила формулы (1), в котором алкоксифенол формулы (6) подвергают взаимодействию с галогенфенолом формулы (4b) с получением соединения формулы (3) (=b1), после чего это соединение галогенируют (=b2) и полученное соединение дифенилового эфира формулы (2) подвергают расщеплению эфира с получением искомого соединения дифенилового эфира формулы (1) (=b3) в соответствии со следующей схемой реакции:
где R1 обозначает С1-С5-алкил;
R2 обозначает водород, хлор или бром;
Hal1, Hal2 и Hal3 каждый самостоятельно обозначает атом галогена.
3. Способ по пп.1 и 2, отличающийся тем, что R1 обозначает метил.
4. Способ по любому из пп.1, 2 или 3, отличающийся тем, что Hal1 и Hal2 обозначают хлор, а Hal3 обозначает бром.
5. Способ по любому из пп.1, 3, 4, отличающийся тем, что галогенирование (a1) осуществляют с использованием элементарного хлора или сульфурилхлорида.
6. Способ по любому из пп.1, 3-5, отличающийся тем, что для осуществления стадии реакции (а2) используют медные катализаторы, представляющие собой окись меди (II), окись меди (I), карбонат меди, карбонат основной меди, хлорид меди (I), хлорид меди (II), бромид меди (I), бромид меди (II) или сульфат меди.
7. Способ по п.2, отличающийся тем, что для осуществления стадии реакции (b1) используют медные катализаторы, представляющие собой окись меди (II), окись меди (I), карбонат меди, карбонат основной меди, хлорид меди (I), хлорид меди (II), бромид меди (I), бромид меди (II) или сульфат меди.
8. Применение соединений, полученных способом по любому из пп.1-7, для защиты органических веществ и объектов от микроорганизмов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98811003.7 | 1998-10-06 | ||
| EP98811003 | 1998-10-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001111859A true RU2001111859A (ru) | 2003-05-27 |
| RU2237054C2 RU2237054C2 (ru) | 2004-09-27 |
Family
ID=8236373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001111859/04A RU2237054C2 (ru) | 1998-10-06 | 1999-09-27 | Способ получения соединений 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6596907B1 (ru) |
| EP (1) | EP1119539B1 (ru) |
| JP (1) | JP4634609B2 (ru) |
| KR (1) | KR100634721B1 (ru) |
| CN (1) | CN1227203C (ru) |
| AT (1) | ATE233234T1 (ru) |
| AU (1) | AU6466899A (ru) |
| BR (1) | BR9915922A (ru) |
| CZ (1) | CZ300649B6 (ru) |
| DE (1) | DE69905597T2 (ru) |
| ES (1) | ES2191472T3 (ru) |
| IL (2) | IL141946A0 (ru) |
| RU (1) | RU2237054C2 (ru) |
| SK (1) | SK285054B6 (ru) |
| WO (1) | WO2000020365A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200102816B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100432037C (zh) * | 2005-11-24 | 2008-11-12 | 四川大学 | 溴代2,4′-二羟基二苯醚类化合物 |
| US20090188860A1 (en) * | 2006-07-05 | 2009-07-30 | Matthias Hofmann-Kamensky | Use of antimicrobials in water technology |
| CN103073466B (zh) * | 2012-12-21 | 2014-10-29 | 江西科技师范大学 | 一种腰果酚基三硫代碳酸酯及其合成方法与应用 |
| CN105985246B (zh) * | 2015-03-05 | 2018-04-10 | 湖南化工研究院有限公司 | 具除草、杀虫或杀菌活性的二苯醚类化合物 |
| CN111454132A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-07-28 | 江西恒诚天然香料油有限公司 | 一种合成丁香酚的方法 |
| CN111454133A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-07-28 | 江西恒诚天然香料油有限公司 | 一种丁香酚的合成方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2777002A (en) * | 1953-04-27 | 1957-01-08 | Monsanto Chemicals | Para-halogenation of phenols |
| CH428759A (de) * | 1964-02-04 | 1967-01-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Diphenyläthern |
| DE1943694A1 (de) * | 1969-08-28 | 1971-03-11 | Henkel & Cie Gmbh | Antimikrobielle Wirkstoffe enthaltende Wasch-,Waschhilfs- und Reinigungsmittel |
| US3904696A (en) * | 1970-02-16 | 1975-09-09 | Ciba Geigy Corp | Halogenated hydroxy-diphenyl ethers |
| DE2242519C2 (de) | 1972-08-30 | 1982-03-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls im Kern substituierten chlorierten Diphenylethern |
| JPS555498B2 (ru) * | 1972-11-09 | 1980-02-07 | ||
| FR2611701B1 (fr) * | 1987-03-05 | 1989-06-16 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de chloration de composes phenoliques |
| DE3918897A1 (de) * | 1989-06-09 | 1990-12-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung chlorierter diphenylether |
| IL123015A (en) * | 1997-02-05 | 2003-07-06 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the preparation of ortho-substituted halophenols, some new intermediates and disinfectants for protecting organic materials from attack by microorganisms comprising compounds prepared by said process |
| TW561143B (en) * | 1997-06-25 | 2003-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the production of halogeno-o-hydroxydiphenyl compounds |
-
1999
- 1999-09-27 JP JP2000574486A patent/JP4634609B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-27 BR BR9915922-8A patent/BR9915922A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-09-27 WO PCT/EP1999/007157 patent/WO2000020365A1/en active IP Right Grant
- 1999-09-27 AU AU64668/99A patent/AU6466899A/en not_active Abandoned
- 1999-09-27 EP EP99952467A patent/EP1119539B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-27 DE DE69905597T patent/DE69905597T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-27 ES ES99952467T patent/ES2191472T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-27 SK SK455-2001A patent/SK285054B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-09-27 RU RU2001111859/04A patent/RU2237054C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-27 CZ CZ20011157A patent/CZ300649B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-09-27 CN CNB998118524A patent/CN1227203C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-27 AT AT99952467T patent/ATE233234T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-09-27 KR KR1020017004308A patent/KR100634721B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-09-27 US US09/806,668 patent/US6596907B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-27 IL IL14194699A patent/IL141946A0/xx active IP Right Grant
-
2001
- 2001-03-12 IL IL141946A patent/IL141946A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-04-05 ZA ZA200102816A patent/ZA200102816B/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3773787D1 (de) | Verfahren zur oxychlorierung von aethylen und katalytische zusammensetzungen zur oxychlorierung. | |
| KR930021613A (ko) | 비페닐 유도체를 제조하는 방법 | |
| KR840004437A (ko) | 설타미실린의 결정형 벤젠설포네이트 염의 제조방법 | |
| RU2001111859A (ru) | Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила | |
| CA2368276A1 (en) | Process for preparing alkoxy or arylmethoxy aroxyethanes | |
| RU2001124400A (ru) | Новый способ получения пестицидных промежуточных соединений | |
| KR860000288A (ko) | 비스-트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| US4886936A (en) | Process for the production of ortho-nitrobenzonitriles | |
| RU98102130A (ru) | Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила | |
| IT1172346B (it) | Procedimento per produrre eteri 3-fenossibenzil-2-(4-alcossifenil)-2-metilpropilici | |
| JPS5933584B2 (ja) | 置換ベンジルニトリル誘導体 | |
| JP4634609B2 (ja) | ４，４′−ジハロゲン−ｏ−ヒドロキシジフェニル化合物の製造方法 | |
| RU2220946C2 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира | |
| CN1022623C (zh) | 全氟烷基溴的合成 | |
| ATE353896T1 (de) | Verfahren zur herstellung von zolpidem | |
| Kajigaeshi et al. | Bromination and oxidation with benzyltrimethylammonium tribromide | |
| RU97102339A (ru) | Способ получения и применение (3-алкоксифенил)хлоридов магния | |
| RU94011322A (ru) | Способ получения 4-алкил-3-хлоралкилсульфонилбензолов, 4-алкил-3-хлоралкилсульфонилбензолы и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2219165C2 (ru) | Способ получения диалкилбензилцианида | |
| RU2001112774A (ru) | Химические способы | |
| ES2088078T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de acidos antranilicos halogenados. | |
| RU2001111857A (ru) | Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила | |
| EP1081160A3 (en) | A process for producing halogenated phenol compounds | |
| WO1998030528A3 (en) | Production of racemic 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid or precursors thereof | |
| JPH10114736A (ja) | ２−メチル−１−［４−（アルキルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパノンの製造方法 |