RU2001124400A - Новый способ получения пестицидных промежуточных соединений - Google Patents
Новый способ получения пестицидных промежуточных соединенийInfo
- Publication number
- RU2001124400A RU2001124400A RU2001124400/04A RU2001124400A RU2001124400A RU 2001124400 A RU2001124400 A RU 2001124400A RU 2001124400/04 A RU2001124400/04 A RU 2001124400/04A RU 2001124400 A RU2001124400 A RU 2001124400A RU 2001124400 A RU2001124400 A RU 2001124400A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- cyanide
- meanings defined
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N Phosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical group ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- ICAIHGOJRDCMHE-UHFFFAOYSA-O Ammonium cyanide Chemical compound [NH4+].N#[C-] ICAIHGOJRDCMHE-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 alkaline earth metal cyanide Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- AVCVDUDESCZFHJ-UHFFFAOYSA-M triphenylphosphane;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AVCVDUDESCZFHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Способ получения соединения формулы (I)
где W представляет азот или -CR4;
R1 представляет галоген, галогеналкил, галогеналкокси, R5S(O)n- или -SF5;
R2 представляет водород или галоген;
R3 представляет водород или R6S(O)m-;
R4 представляет галоген;
R5 и R6 представляют алкил или галогеналкил, и
m и n представляют 0, 1 или 2,
включающий взаимодействие соединения формулы (II)
(II)
где R1, R2, R3 и W имеют значения, определенные выше, R7 представляет уходящую группу и R8 представляет хлор или бром, с цианидной солью.
2. Способ по п.1, в котором цианидной солью является цианид щелочного металла, цианид щелочноземельного металла или цианид аммония.
3. Способ по п.1 или 2, который проводят в растворителе, выбранном из нитрилов, амидов, сульфоксидов, простых эфиров или спиртов, необязательно в присутствии воды.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором используют 2-5 молярных эквивалентов цианида.
5. Способ по любому из пп.1-4, в котором соединение формулы (II) получают способом, включающим взаимодействие соединения формулы (IV)
(IV)
где R1, R2, R3, R7 и W имеют значения, определенные в п.1, с агентом хлорирования или бромирования, и соединение формулы (IV) получают способом, включающим взаимодействие соединения формулы (V)
(V)
где R1, R2 и W имеют значения, определенные в п.1, с соединением формулы (VI)
R3R7CHCOR9 (VI)
где R3 и R7 имеют значения, определенные в п.1, и R9 представляет уходящую группу.
6. Способ по п.5, в котором для получения соединения формулы (II) из соединения формулы (IV) используют агент хлорирования и выбирают его из тионилхлорида, фосфорилхлорида, трихлорида фосфора, пентахлорида фосфора и смеси трифенилфосфина и тетрахлорида углерода.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R1 представляет трифторметил, трифторметокси или -SF5, W представляет -CR4, R2 и R4 представляют хлор или бром, R3 представляет атом водорода или R6S(O)m-, где R6 представляет необязательно галогенированный метил или этил, и R7и R8 представляют хлор.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R1 представляет трифторметил; W представляет -CR4; R2, R4, R7 и R8 представляют хлор и R3 представляет водород.
9. Соединение формулы (II) или (IV), где R1, R2, R3, R7, R8 и W имеют значения, определенные в п.1 или 5.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9901469A FR2789387B1 (fr) | 1999-02-04 | 1999-02-04 | Nouveau procede de preparation d'intermediaires pesticides |
FR9901469 | 1999-02-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001124400A true RU2001124400A (ru) | 2003-08-10 |
RU2236403C2 RU2236403C2 (ru) | 2004-09-20 |
Family
ID=9541749
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001124400/04A RU2236403C2 (ru) | 1999-02-04 | 2000-02-01 | Способ получения производных 5-амино-1- арил-3-цианопиразола и промежуточные соединения для их получения |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6620944B1 (ru) |
EP (1) | EP1149082B1 (ru) |
JP (1) | JP4854854B2 (ru) |
KR (1) | KR100695634B1 (ru) |
CN (2) | CN1137098C (ru) |
AT (1) | ATE317387T1 (ru) |
AU (1) | AU767603B2 (ru) |
BG (1) | BG65127B1 (ru) |
BR (1) | BR0007982B1 (ru) |
CA (1) | CA2362217C (ru) |
CO (1) | CO5231140A1 (ru) |
CZ (1) | CZ299326B6 (ru) |
DE (1) | DE60025911T2 (ru) |
DK (1) | DK1149082T3 (ru) |
ES (1) | ES2255989T3 (ru) |
FR (1) | FR2789387B1 (ru) |
HR (1) | HRP20010642B1 (ru) |
HU (1) | HU229893B1 (ru) |
IL (2) | IL144306A0 (ru) |
PL (1) | PL201876B1 (ru) |
PT (1) | PT1149082E (ru) |
RU (1) | RU2236403C2 (ru) |
SI (1) | SI1149082T1 (ru) |
SK (1) | SK285917B6 (ru) |
TW (1) | TWI277614B (ru) |
WO (1) | WO2000046210A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200106369B (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102356070B (zh) * | 2009-03-16 | 2014-07-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备吡唑衍生物的方法 |
CN103396366B (zh) * | 2013-08-06 | 2015-12-02 | 盐城工学院 | 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的生产方法 |
MX2016004941A (es) * | 2013-10-17 | 2016-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas. |
CA2925952A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
KR20160074540A (ko) | 2013-10-17 | 2016-06-28 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살충성 화합물의 제조 방법 |
US9102655B2 (en) | 2013-10-17 | 2015-08-11 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
EP3057430A4 (en) | 2013-10-17 | 2017-09-13 | Dow AgroSciences LLC | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
US9029555B1 (en) | 2014-07-31 | 2015-05-12 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine |
CA2958058A1 (en) | 2014-08-19 | 2016-02-25 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine |
CN107074775A (zh) | 2014-09-12 | 2017-08-18 | 美国陶氏益农公司 | 3‑(3‑氯‑1h‑吡唑‑1‑基)吡啶的制备方法 |
WO2018125817A1 (en) | 2016-12-29 | 2018-07-05 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
US10100033B2 (en) | 2016-12-29 | 2018-10-16 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5232940A (en) | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
DE69323212T2 (de) * | 1992-12-17 | 1999-05-27 | Pfizer | Pyrazole mit crf antagonistischer aktivität |
KR19990076679A (ko) * | 1995-12-22 | 1999-10-15 | 펠릭스 노벨 | 비접촉식 기술에서 사용하기 위한 칩카드의 제조방법 |
GB9604691D0 (en) * | 1996-03-05 | 1996-05-01 | Rhone Poulenc Agriculture | New processes for preparing pesticidal intermediates |
DK0966445T3 (da) * | 1997-03-03 | 2001-09-24 | Aventis Cropscience Sa | Fremgangsmåder til fremstilling af mellemprodukter til pesticider |
FR2760367B1 (fr) | 1997-03-06 | 1999-04-30 | Pasteur Merieux Serums Vacc | Composition vaccinale destinee a la prevention ou au traitement des hepatites c |
EP0898886A1 (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-03 | Rhone-Poulenc Agrochimie | System for the protection of buildings against termites |
WO2005098886A2 (en) | 2004-04-02 | 2005-10-20 | Black & Decker Inc. | Method for controlling a power driver |
-
1999
- 1999-02-04 FR FR9901469A patent/FR2789387B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-01-31 TW TW089101640A patent/TWI277614B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 SI SI200030826T patent/SI1149082T1/sl unknown
- 2000-02-01 CZ CZ20012770A patent/CZ299326B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 PT PT00914081T patent/PT1149082E/pt unknown
- 2000-02-01 CA CA002362217A patent/CA2362217C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 CN CNB008032807A patent/CN1137098C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 JP JP2000597280A patent/JP4854854B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 AT AT00914081T patent/ATE317387T1/de active
- 2000-02-01 HU HU0200144A patent/HU229893B1/hu unknown
- 2000-02-01 BR BRPI0007982-0A patent/BR0007982B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 KR KR1020017009713A patent/KR100695634B1/ko active IP Right Grant
- 2000-02-01 WO PCT/EP2000/001101 patent/WO2000046210A2/en active IP Right Grant
- 2000-02-01 RU RU2001124400/04A patent/RU2236403C2/ru active
- 2000-02-01 US US09/890,653 patent/US6620944B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 DK DK00914081T patent/DK1149082T3/da active
- 2000-02-01 SK SK1107-2001A patent/SK285917B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 DE DE60025911T patent/DE60025911T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 CN CNB031593569A patent/CN1228328C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 ES ES00914081T patent/ES2255989T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 EP EP00914081A patent/EP1149082B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 PL PL350425A patent/PL201876B1/pl unknown
- 2000-02-01 AU AU35524/00A patent/AU767603B2/en not_active Expired
- 2000-02-01 IL IL14430600A patent/IL144306A0/xx unknown
- 2000-02-04 CO CO00007158A patent/CO5231140A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-07-12 IL IL144306A patent/IL144306A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-08-01 BG BG105766A patent/BG65127B1/bg unknown
- 2001-08-02 ZA ZA200106369A patent/ZA200106369B/en unknown
- 2001-08-31 HR HR20010642A patent/HRP20010642B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-18 US US10/621,344 patent/US6919462B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-05-16 US US11/129,837 patent/US7087786B2/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2001124400A (ru) | Новый способ получения пестицидных промежуточных соединений | |
DK1095926T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af en 5-phthalancarbonitrilforbindelse, mellemprodukt hertil og fremgangsmåde til fremstilling af mellemproduktet | |
Chen et al. | Methyl 3-oxo-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate: a versatile trifluoromethylating agent for organic halides | |
JP4854854B2 (ja) | 農薬中間体の新規な調製プロセス | |
CS209933B2 (en) | Method of making the 4-fluor-3-phenoxytoluen | |
EP0497765A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ORTHONITROBENZONITRILS. | |
JP3459892B2 (ja) | フッ素系界面活性化合物及びその製造方法 | |
DK1364938T3 (da) | Fremgangsm de til fremstilling af fluor-forbindelse | |
RU2001111859A (ru) | Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила | |
RU2000129143A (ru) | Способ получения пестицидных интермедиатов | |
JP4104317B2 (ja) | フルオロアルキルアミンの製造方法 | |
EP0994099B1 (en) | Process for preparing 4-cyano-3-nitrobenzotrifluoride from 3-bromo-4-cyanobenzotrifluoride in the presence of catalytic cuprous cyanide and a phase transfer catalyst. | |
US6635780B1 (en) | Chemical processes | |
EP1000929B1 (en) | Process for preparing o-nitrobenzonitriles | |
KR950014225B1 (ko) | 선택적 할로겐화 반응에 의한 할로게노페녹시 지방산 유도체의 제조방법 및 할로게노페녹시 지방산 유도체 | |
RU2005100853A (ru) | Способ получения гидрозодикарбонамида с использованием в качестве исходного материала биурета | |
Braden et al. | Fluorine‐containing intermediates for pesticides | |
JP3788482B2 (ja) | アルキルベンゾイルクロライドの製造方法 | |
KR970010734A (ko) | 광학활성 1-아릴-알킬아민의 제조방법 | |
RU2000118803A (ru) | Способ получения хлорбензоксазолов | |
JP2665804B2 (ja) | ハロフルオロメタンの製造方法 | |
JPH0977700A (ja) | 含フッ素オレフィンの製造方法 | |
JPH07179373A (ja) | 1−ブロモ−2−フルオロエタンの製造方法 | |
JPH11209312A (ja) | ハロゲン化剤の製造方法 | |
CA2408694A1 (en) | Process for the preparation of substituted pyrazole pesticidal compounds and novel intermediates thereof |