JPH07179373A - １−ブロモ−２−フルオロエタンの製造方法 - Google Patents
１−ブロモ−２−フルオロエタンの製造方法Info
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- JPH07179373A JPH07179373A JP35475093A JP35475093A JPH07179373A JP H07179373 A JPH07179373 A JP H07179373A JP 35475093 A JP35475093 A JP 35475093A JP 35475093 A JP35475093 A JP 35475093A JP H07179373 A JPH07179373 A JP H07179373A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 １−ブロモ−２−フルオロエタンの製造方
法を提供する。 【構成】 １，２−ジブロモエタンの塩化メチレン溶
液又は１，２−ジクロロエタン溶液に三弗化臭素を添加
して１−ブロモ−２−フルオロエタンを製造する。
法を提供する。 【構成】 １，２−ジブロモエタンの塩化メチレン溶
液又は１，２−ジクロロエタン溶液に三弗化臭素を添加
して１−ブロモ−２−フルオロエタンを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は医薬品の修飾剤、例えば
合成抗菌剤として用いられるキノロンカルボン酸誘導体
の修飾剤として有用な１−ブロモ−２−フルオロエタン
（ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造方法に関するものであ
る。
合成抗菌剤として用いられるキノロンカルボン酸誘導体
の修飾剤として有用な１−ブロモ−２−フルオロエタン
（ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来入手容易な１，２−ジブロモエタン
（ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ）を原料とする１−ブロモ−２
−フルオロエタンの製造方法として下記の方法が知られ
ている。 （１）１，２−ジブロモエタンをエチレングリコール溶
媒中で弗化カリウムと反応させる方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，１４．１０５（１９４９））。 （２）１，２−ジブロモエタンとモノ弗化塩素とを反応
させる方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ．，２
０．１２５５（１９８４））。 （３）１，２−ジブロモエタンとフッ化水素とを酸化第
一銅および非プロトン性極性溶媒の存在下で反応させる
方法（特開昭６３−２８４１３８）。 （４）１，２−ジブロモエタンとアルカリ金属フッ化物
とを水の存在下、ｐＨ３〜７の条件下反応させる方法
（特開昭６４−４５３２１）。
（ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ）を原料とする１−ブロモ−２
−フルオロエタンの製造方法として下記の方法が知られ
ている。 （１）１，２−ジブロモエタンをエチレングリコール溶
媒中で弗化カリウムと反応させる方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，１４．１０５（１９４９））。 （２）１，２−ジブロモエタンとモノ弗化塩素とを反応
させる方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ．，２
０．１２５５（１９８４））。 （３）１，２−ジブロモエタンとフッ化水素とを酸化第
一銅および非プロトン性極性溶媒の存在下で反応させる
方法（特開昭６３−２８４１３８）。 （４）１，２−ジブロモエタンとアルカリ金属フッ化物
とを水の存在下、ｐＨ３〜７の条件下反応させる方法
（特開昭６４−４５３２１）。
【０００３】しかしながら、これらの方法は過剰のフッ
素化剤を用いる事、反応効率が低いため長時間の反応時
間を必要とする事、反応収率が低い上、副産物が生じ分
離上問題点がある事、極めて毒性の高い副生物が生じる
ことのいずれかの欠点を有している。 （１）の方法は脱ＨＢｒによつて毒性の極めて高いビニ
ルブロマイド（ＣＨ２＝ＣＨＢｒ）が主として生成さ
れ、目的とする１−ブロモ−２−フルオロエタンの生成
は少なく、収率は２４％であるに過ぎない。 （２）の方法は高収率で得られると報告されているが、
反応終了後塩化臭素あるいは塩素が生成するため、塩素
処理等後処理を考慮すると工業的製造法としては、好ま
しくない。 （３）の方法は収率６５．２％と高いが、ビニルブロマ
イドが４．０％生成することが報告されている。しかも
この反応では弗化水素を基質の１０〜３０倍過剰に必要
とする。また危険で腐食性の高い弗化水素を１００℃の
温度で反応させるため特殊な材質のオートクレーブを必
要とするので工業的製造法としては、好ましくない。 （４）の方法では（１）の方法を改善しビニルブロマイ
ドの生成を抑制する手段として水の存在下で反応させる
ことが提案されているが、この方法でも１３．１〜１
８．３％のビニルブロマイドが生成している。
素化剤を用いる事、反応効率が低いため長時間の反応時
間を必要とする事、反応収率が低い上、副産物が生じ分
離上問題点がある事、極めて毒性の高い副生物が生じる
ことのいずれかの欠点を有している。 （１）の方法は脱ＨＢｒによつて毒性の極めて高いビニ
ルブロマイド（ＣＨ２＝ＣＨＢｒ）が主として生成さ
れ、目的とする１−ブロモ−２−フルオロエタンの生成
は少なく、収率は２４％であるに過ぎない。 （２）の方法は高収率で得られると報告されているが、
反応終了後塩化臭素あるいは塩素が生成するため、塩素
処理等後処理を考慮すると工業的製造法としては、好ま
しくない。 （３）の方法は収率６５．２％と高いが、ビニルブロマ
イドが４．０％生成することが報告されている。しかも
この反応では弗化水素を基質の１０〜３０倍過剰に必要
とする。また危険で腐食性の高い弗化水素を１００℃の
温度で反応させるため特殊な材質のオートクレーブを必
要とするので工業的製造法としては、好ましくない。 （４）の方法では（１）の方法を改善しビニルブロマイ
ドの生成を抑制する手段として水の存在下で反応させる
ことが提案されているが、この方法でも１３．１〜１
８．３％のビニルブロマイドが生成している。
【０００４】以上のように、従来の１−ブロモ−２−フ
ルオロエタンの製造方法は毒性の高いビニルブロマイド
が生成するなど、高収率でしかも低コストを不可欠とす
る工業的製造方法とするには不適当なものである。
ルオロエタンの製造方法は毒性の高いビニルブロマイド
が生成するなど、高収率でしかも低コストを不可欠とす
る工業的製造方法とするには不適当なものである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、毒性の高い
ビニルブロマイドの生成を抑制し、高収率で簡便な製造
方法を提供するものである。
ビニルブロマイドの生成を抑制し、高収率で簡便な製造
方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らが鋭意研究し
たところ、汎用の溶剤である塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ
２）又は１，２−ジクロロエタン（ＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃ
ｌ）に１，２−ジブロモエタンを溶解させ、そこに三弗
化臭素（ＢｒＦ３）を添加し反応させると、毒性の高い
ビニルブロマイドや副生物の１，２−ジフルオロエタン
（ＦＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の生成を抑制し、高収率で目的物
の１−ブロモ−２−フルオロエタンが得られることを見
い出し、本発明を完成したものである。即ち、本発明は
１，２−ジブロモエタンの塩化メチレン溶液又は１，２
−ジクロロエタン溶液に三弗化臭素を添加することを特
徴とする１−ブロモ−２−フルオロエタンの製造方法で
ある。
たところ、汎用の溶剤である塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ
２）又は１，２−ジクロロエタン（ＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃ
ｌ）に１，２−ジブロモエタンを溶解させ、そこに三弗
化臭素（ＢｒＦ３）を添加し反応させると、毒性の高い
ビニルブロマイドや副生物の１，２−ジフルオロエタン
（ＦＣＨ２ＣＨ２Ｆ）の生成を抑制し、高収率で目的物
の１−ブロモ−２−フルオロエタンが得られることを見
い出し、本発明を完成したものである。即ち、本発明は
１，２−ジブロモエタンの塩化メチレン溶液又は１，２
−ジクロロエタン溶液に三弗化臭素を添加することを特
徴とする１−ブロモ−２−フルオロエタンの製造方法で
ある。
【０００７】本発明において反応温度は１０℃以下であ
り、好ましくは−８０から１０℃でありより好ましくは
−５０から０℃、さらに好ましくは−３０から−１０℃
である。１０℃を越えると毒性の強いビニルブロマイド
が生成し、また溶媒が反応したと考えられる副生物が生
成する。例えば塩化メチレンの場合１０℃を越えるとク
ロロフルオロメタン（ＣＨ２ＦＣｌ）やジクロロフルオ
ロメタン（ＣＨＦＣｌ２）が生成し目的物の収率を低下
させる。さらに１，２−ジクロロエタンの場合も同様に
１０℃以下が望ましい。また同じハロゲン系のクロロホ
ルム（ＣＨＣｌ３）では−５０℃でさえ、クロロホルム
由来と考えらる副生物ジクロロフルオロメタンやトリク
ロロフルオロメタン（ＣＦＣｌ３）が生成し目的物１−
ブロモ−２−フルオロエタンの収率を低下させる。
り、好ましくは−８０から１０℃でありより好ましくは
−５０から０℃、さらに好ましくは−３０から−１０℃
である。１０℃を越えると毒性の強いビニルブロマイド
が生成し、また溶媒が反応したと考えられる副生物が生
成する。例えば塩化メチレンの場合１０℃を越えるとク
ロロフルオロメタン（ＣＨ２ＦＣｌ）やジクロロフルオ
ロメタン（ＣＨＦＣｌ２）が生成し目的物の収率を低下
させる。さらに１，２−ジクロロエタンの場合も同様に
１０℃以下が望ましい。また同じハロゲン系のクロロホ
ルム（ＣＨＣｌ３）では−５０℃でさえ、クロロホルム
由来と考えらる副生物ジクロロフルオロメタンやトリク
ロロフルオロメタン（ＣＦＣｌ３）が生成し目的物１−
ブロモ−２−フルオロエタンの収率を低下させる。
【０００８】また上記の反応温度で１，２−ジブロモエ
タンは塩化メチレン又は１，２−ジクロロエタンに均一
に溶解していることが好ましい。
タンは塩化メチレン又は１，２−ジクロロエタンに均一
に溶解していることが好ましい。
【０００９】反応を穏和に進行させるには、三弗化臭素
に臭素（Ｂｒ２）を予め混合したものを添加することが
好ましい。臭素のモル比は三弗化臭素１に対して５以
下、好ましくは０．５から２である。
に臭素（Ｂｒ２）を予め混合したものを添加することが
好ましい。臭素のモル比は三弗化臭素１に対して５以
下、好ましくは０．５から２である。
【００１０】本発明におけるフッ素化反応の際の１，２
−ジブロモエタンと三弗化臭素との割合は、モル比で三
弗化臭素１に対して１，２−ジブロモエタンは２から１
０である。２未満ではジフルオロ体が増え、１０を越え
ると釜効率を下げ、後処理等を考えると工業的に望まし
くない。なお、フッ素化反応終了後、臭素が遊離してい
るので、エチレンを付加させることにより、容易に原料
の１，２−ジブロモエタンを入手することが出来るた
め、本発明は工業的に有利な１−ブロモ−２−フルオロ
エタンの製造方法である。以下、実施例により、本発明
を更に説明する。
−ジブロモエタンと三弗化臭素との割合は、モル比で三
弗化臭素１に対して１，２−ジブロモエタンは２から１
０である。２未満ではジフルオロ体が増え、１０を越え
ると釜効率を下げ、後処理等を考えると工業的に望まし
くない。なお、フッ素化反応終了後、臭素が遊離してい
るので、エチレンを付加させることにより、容易に原料
の１，２−ジブロモエタンを入手することが出来るた
め、本発明は工業的に有利な１−ブロモ−２−フルオロ
エタンの製造方法である。以下、実施例により、本発明
を更に説明する。
【００１１】
実施例１ １００ｍｌの弗化アルコキシエチレン樹脂製反応容器に
１，２−ジブロモエタン１９．６０ｇ（０．１０４ｍｏ
ｌ）と塩化メチレン２７．４３ｇ（０．４３ｍｏｌ）を
仕込、攪拌下−５０℃まで冷却した後、三弗化臭素２．
７９ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を２時間かけて滴下し、さ
らに３０分間攪拌した。副生成物の臭素を取り除くた
め、エチレンガスを０．１５ｍｏｌ吹き込んだ。反応液
をガスクロマトグラフィーとＮＭＲで分析したところ、
１−ブロモ−２−フルオロエタンの収率は７４．７％で
あった。この際 １，２−ジフルオロエタンは４．２％
生成したが、ビニルブロマイドの生成はほとんど認めら
れなかった。結果を表１に示す。
１，２−ジブロモエタン１９．６０ｇ（０．１０４ｍｏ
ｌ）と塩化メチレン２７．４３ｇ（０．４３ｍｏｌ）を
仕込、攪拌下−５０℃まで冷却した後、三弗化臭素２．
７９ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を２時間かけて滴下し、さ
らに３０分間攪拌した。副生成物の臭素を取り除くた
め、エチレンガスを０．１５ｍｏｌ吹き込んだ。反応液
をガスクロマトグラフィーとＮＭＲで分析したところ、
１−ブロモ−２−フルオロエタンの収率は７４．７％で
あった。この際 １，２−ジフルオロエタンは４．２％
生成したが、ビニルブロマイドの生成はほとんど認めら
れなかった。結果を表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例２〜８、比較例１〜２ 表１に種々の条件下で行った結果を示す。表１に記載し
ていない条件は実施例１と同様であるので省略した。
尚、比較例１〜２は溶媒としてクロロホルムを使用した
ものであるが、この方法では１−ブロモ−２−フルオロ
エタンの収率は５０％にも達しないので溶媒としては不
適当である。
ていない条件は実施例１と同様であるので省略した。
尚、比較例１〜２は溶媒としてクロロホルムを使用した
ものであるが、この方法では１−ブロモ−２−フルオロ
エタンの収率は５０％にも達しないので溶媒としては不
適当である。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、１−ブロモ−２−フル
オロエタンを１，２−ジブロモエタンから工業的に高収
率、かつ低コストで得ることができる。すなわち、ジハ
ロゲン化合物である１，２−ジブロモエタンを選択的に
モノフルオロ化することができ、また 脱ＨＢｒによる
毒性の極めて高いビニルブロマイドの生成を抑制するこ
とができる。
オロエタンを１，２−ジブロモエタンから工業的に高収
率、かつ低コストで得ることができる。すなわち、ジハ
ロゲン化合物である１，２−ジブロモエタンを選択的に
モノフルオロ化することができ、また 脱ＨＢｒによる
毒性の極めて高いビニルブロマイドの生成を抑制するこ
とができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 １，２−ジブロモエタンの塩化メチレン
溶液又は１，２−ジクロロエタン溶液に三弗化臭素を添
加することを特徴とする１−ブロモ−２−フルオロエタ
ンの製造方法。 - 【請求項２】 １，２−ジブロモエタンと三弗化臭素と
の割合がモル比で２〜１０：１である請求項１記載の１
−ブロモ−２−フルオロエタンの製造方法。 - 【請求項３】 臭素を混合した三弗化臭素を添加する請
求項１記載の１−ブロモ−２−フルオロエタンの製造方
法。 - 【請求項４】 臭素と三弗化臭素との割合がモル比で５
以下である請求項３記載の１−ブロモ−２−フルオロエ
タンの製造方法。 - 【請求項５】 反応温度が１０℃以下である請求項１な
いし４のいずれか一項記載の１−ブロモ−２−フルオロ
エタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35475093A JPH07179373A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | １−ブロモ−２−フルオロエタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35475093A JPH07179373A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | １−ブロモ−２−フルオロエタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179373A true JPH07179373A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18439660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35475093A Pending JPH07179373A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | １−ブロモ−２−フルオロエタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07179373A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022244481A1 (ja) * | 2021-05-20 | 2022-11-24 | 昭和電工株式会社 | ブロモフルオロメタンの製造方法 |
-
1993
- 1993-12-21 JP JP35475093A patent/JPH07179373A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022244481A1 (ja) * | 2021-05-20 | 2022-11-24 | 昭和電工株式会社 | ブロモフルオロメタンの製造方法 |
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