JPH0597723A - ２，２−ジブロモまたはジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製法 - Google Patents
２，２−ジブロモまたはジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製法Info
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- JPH0597723A JPH0597723A JP3260347A JP26034791A JPH0597723A JP H0597723 A JPH0597723 A JP H0597723A JP 3260347 A JP3260347 A JP 3260347A JP 26034791 A JP26034791 A JP 26034791A JP H0597723 A JPH0597723 A JP H0597723A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 無水ハロゲン化アルミニウムから成る触媒の
存在下に、１,２−ジブロモまたはクロロ−１,１,２,
３,３,３−ヘキサフルオロプロパンを異性化して２,２
−ジブロモまたはジクロロ−ヘキサフルオロプロパンを
製造する。 【効果】 ２,２−ジブロモまたはジクロロ−ヘキサフ
ルオロプロパンを高い収率で製造することができる。
存在下に、１,２−ジブロモまたはクロロ−１,１,２,
３,３,３−ヘキサフルオロプロパンを異性化して２,２
−ジブロモまたはジクロロ−ヘキサフルオロプロパンを
製造する。 【効果】 ２,２−ジブロモまたはジクロロ−ヘキサフ
ルオロプロパンを高い収率で製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、発泡剤、溶剤、冷媒な
どの中間体として有用な化合物である２,２−ジブロモ
またはジクロロ−ヘキサフルオロプロパンの製法に関す
る。
どの中間体として有用な化合物である２,２−ジブロモ
またはジクロロ−ヘキサフルオロプロパンの製法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フルオロアルカン、例えばＣＦＣ１2Ｃ
Ｃ１2Ｆ、ＣＦ2Ｃ１ＣＣ１2Ｆ、ＣＦ2ＢrＣＨＣ１Ｆ、
ＣＦ2ＢrＣＦＣ１ＢrおよびＣＦ2ＣlＣＨＦＩが、ハロ
ゲン化アルミニウムを触媒とする分子転移反応に付され
うることは、例えば、ハドリッキー(Ｍ．Ｈudlicky)、
ケミストリー・オブ・オーガニック・フロオリン・カン
パウンズ(Ｃhemistry of Ｏrganic Ｆluorine Ｃompoun
ds)、第２版[ジョン・ワイリー・アンド・サンズ(Ｊohn
Ｗiley ＆ Ｓons)、５０１〜２(１９７６)]により既知
である。
Ｃ１2Ｆ、ＣＦ2Ｃ１ＣＣ１2Ｆ、ＣＦ2ＢrＣＨＣ１Ｆ、
ＣＦ2ＢrＣＦＣ１ＢrおよびＣＦ2ＣlＣＨＦＩが、ハロ
ゲン化アルミニウムを触媒とする分子転移反応に付され
うることは、例えば、ハドリッキー(Ｍ．Ｈudlicky)、
ケミストリー・オブ・オーガニック・フロオリン・カン
パウンズ(Ｃhemistry of Ｏrganic Ｆluorine Ｃompoun
ds)、第２版[ジョン・ワイリー・アンド・サンズ(Ｊohn
Ｗiley ＆ Ｓons)、５０１〜２(１９７６)]により既知
である。
【０００３】また、ハロゲン化アルミニウムを触媒とし
て、１,２−ジブロモ−１,１,２,２−テトラフルオロエ
タンから１,１−ジブロモ−１,２,２,２−テトラフルオ
ロエタンを製造する方法も知られている(特開平２−６
１９２６号公報)。
て、１,２−ジブロモ−１,１,２,２−テトラフルオロエ
タンから１,１−ジブロモ−１,２,２,２−テトラフルオ
ロエタンを製造する方法も知られている(特開平２−６
１９２６号公報)。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、１,２
−ジハロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパ
ンを対応する２,２−ジハロヘキサフルオロプロパンに
異性化することはこれまで報告されていない。また本発
明者らは、無水塩化アルミニウムを１,２−ジハロ−１,
１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパンと接触させ、
加熱還流しても、１,２−ジハロ−１,１,２,３,３,３−
ヘキサフルオロプロパンの異性化はまったく進行しない
か、非常に長い反応時間を要し、反応が完結しがたいこ
とを確認している。
−ジハロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパ
ンを対応する２,２−ジハロヘキサフルオロプロパンに
異性化することはこれまで報告されていない。また本発
明者らは、無水塩化アルミニウムを１,２−ジハロ−１,
１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパンと接触させ、
加熱還流しても、１,２−ジハロ−１,１,２,３,３,３−
ヘキサフルオロプロパンの異性化はまったく進行しない
か、非常に長い反応時間を要し、反応が完結しがたいこ
とを確認している。
【０００５】本発明は、１,２−ジハロ−１,１,２,３,
３,３−ヘキサフルオロプロパンを対応する２,２−ジハ
ロヘキサフルオロプロパンに異性化する方法を提供しよ
うとするものである。
３,３−ヘキサフルオロプロパンを対応する２,２−ジハ
ロヘキサフルオロプロパンに異性化する方法を提供しよ
うとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】発明者らは、上記課題を
解決すべく、鋭意検討した結果、無水塩化アルミニウム
または無水臭化アルミニウムをトリクロロフルオロメタ
ン、ジクロロフルオロメタン、１,１−ジブロモ−１,
２,２,２−テトラフルオロエタンなどを用いて処理する
ことによって得られる式を触媒として用いるか、異性化
しようとする１,２−ジブロモまたはジクロロ−１,１,
２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパンからなる媒質中
でハロゲン化アルミニウムに対して少なくとも０．１等
量の１,１−ジブロモ−１,２,２,２−テトラフルオロエ
タン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロフルオロメ
タンなどを作用させて得られる上記式(Ｉ)で示される化
合物を触媒として用いるなら、１,２−ジブロモまたは
ジクロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパ
ンは、短い反応時間で、再現しうる条件下で、反応過程
の完全な制御を共なって異性化し得、２,２−ジブロモ
またはジクロロ−ヘキサフルオロプロパンを工業規模で
しかも高収率低コストで製造し得ることを見い出し、本
発明を完成した。
解決すべく、鋭意検討した結果、無水塩化アルミニウム
または無水臭化アルミニウムをトリクロロフルオロメタ
ン、ジクロロフルオロメタン、１,１−ジブロモ−１,
２,２,２−テトラフルオロエタンなどを用いて処理する
ことによって得られる式を触媒として用いるか、異性化
しようとする１,２−ジブロモまたはジクロロ−１,１,
２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパンからなる媒質中
でハロゲン化アルミニウムに対して少なくとも０．１等
量の１,１−ジブロモ−１,２,２,２−テトラフルオロエ
タン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロフルオロメ
タンなどを作用させて得られる上記式(Ｉ)で示される化
合物を触媒として用いるなら、１,２−ジブロモまたは
ジクロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパ
ンは、短い反応時間で、再現しうる条件下で、反応過程
の完全な制御を共なって異性化し得、２,２−ジブロモ
またはジクロロ−ヘキサフルオロプロパンを工業規模で
しかも高収率低コストで製造し得ることを見い出し、本
発明を完成した。
【０００７】即ち、本発明の要旨は、 ＡlＣlxＦyＢrz (Ｉ) [式中、x、y及びzは、０≦x＜３、０≦y＜３、０≦z＜
３およびx＋y＋z＝３を満たす数である。]で示される化
合物から成る触媒の存在下に、１,２−ジブロモまたは
クロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン
を異性化することから成る２,２−ジブロモまたはジク
ロロ−１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパンの
製法に存する。
３およびx＋y＋z＝３を満たす数である。]で示される化
合物から成る触媒の存在下に、１,２−ジブロモまたは
クロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン
を異性化することから成る２,２−ジブロモまたはジク
ロロ−１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパンの
製法に存する。
【０００８】本発明において、異性化触媒として好まし
く使用される式(Ｉ)で示される化合物を反応系外で調製
する場合には、市販の無水塩化アルミニウムまたは無水
臭化アルミニウムにフッ化水素、フッ酸、炭素数４以下
の、好ましくは炭素数２以下のフルオロ炭化水素、クロ
ロフルオロ炭化水素またはブロモフルオロ炭化水素(例
えば、トリフルオロメタン、テトラフルオロエタン、ク
ロロジフルオロメタン、ジクロロフルオロメタン、トリ
フルオロジクロロエタン、トリフルオロクロロメタン、
ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタ
ン、ジフルオロテトラクロロエタン、トリフルオロトリ
クロロエタン、１,１−ジブロモテトラフルオロエタン
など)を作用させて製造することができる。その際、こ
れら化合物はそれぞれ単独で作用させてもよいし、混合
して作用させてもよく、また、場合によっては、クロロ
炭化水素と混合して作用させてもよい。
く使用される式(Ｉ)で示される化合物を反応系外で調製
する場合には、市販の無水塩化アルミニウムまたは無水
臭化アルミニウムにフッ化水素、フッ酸、炭素数４以下
の、好ましくは炭素数２以下のフルオロ炭化水素、クロ
ロフルオロ炭化水素またはブロモフルオロ炭化水素(例
えば、トリフルオロメタン、テトラフルオロエタン、ク
ロロジフルオロメタン、ジクロロフルオロメタン、トリ
フルオロジクロロエタン、トリフルオロクロロメタン、
ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタ
ン、ジフルオロテトラクロロエタン、トリフルオロトリ
クロロエタン、１,１−ジブロモテトラフルオロエタン
など)を作用させて製造することができる。その際、こ
れら化合物はそれぞれ単独で作用させてもよいし、混合
して作用させてもよく、また、場合によっては、クロロ
炭化水素と混合して作用させてもよい。
【０００９】上記触媒の調製時の温度条件は、０℃〜１
２０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度範囲であり、
無水塩化アルミニウムまたは無水臭化アルミニウムとの
接触のさせ方は、作用させる化合物を液体状態で接触さ
せても良いし、気体として流通させて接触させても良
い。
２０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度範囲であり、
無水塩化アルミニウムまたは無水臭化アルミニウムとの
接触のさせ方は、作用させる化合物を液体状態で接触さ
せても良いし、気体として流通させて接触させても良
い。
【００１０】上記化合物(Ｉ)を反応系内で調製する場
合、即ち異性化しようとする１,２−ジブロモまたはジ
クロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン
媒体中で調製する場合には、無水塩化アルミニウムまた
は無水臭化アルミニウムに対し、０．１〜１０等量の上
記の炭素数４以下、好ましくは炭素数２以下のフルオロ
炭化水素、クロロフルオロ炭化水素またはブロモフルオ
ロ炭化水素を反応系内に添加することによって式(Ｉ)で
示される化合物がまず調製され、異性化反応が進行す
る。この際の温度条件は、通常２０℃〜６０℃である。
合、即ち異性化しようとする１,２−ジブロモまたはジ
クロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン
媒体中で調製する場合には、無水塩化アルミニウムまた
は無水臭化アルミニウムに対し、０．１〜１０等量の上
記の炭素数４以下、好ましくは炭素数２以下のフルオロ
炭化水素、クロロフルオロ炭化水素またはブロモフルオ
ロ炭化水素を反応系内に添加することによって式(Ｉ)で
示される化合物がまず調製され、異性化反応が進行す
る。この際の温度条件は、通常２０℃〜６０℃である。
【００１１】異性化反応に用いる触媒の量は特に限定さ
れないが、通常異性化しようとする１,２−ジブロモま
たはジクロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプ
ロパンに対し、０．０５〜３０重量％、好ましくは０．
１〜１０重量％である。
れないが、通常異性化しようとする１,２−ジブロモま
たはジクロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプ
ロパンに対し、０．０５〜３０重量％、好ましくは０．
１〜１０重量％である。
【００１２】異性化反応の反応温度は、好ましくは２０
〜６０℃の温度範囲であり、反応圧力は特に限定されな
いが、通常、大気圧から５kg／cm2Ｇの範囲である。
〜６０℃の温度範囲であり、反応圧力は特に限定されな
いが、通常、大気圧から５kg／cm2Ｇの範囲である。
【００１３】
【発明の効果】本発明によれば、１,２−ジブロモまた
はジクロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロ
パンを２０℃〜６０℃の反応温度で単に触媒に接触させ
ることにより、１,２−ジブロモまたはジクロロ−１,
１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパンの完全な異性
化が達成され、その結果、異性体である２,２−ジブロ
モまたはジクロロ−１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオ
ロプロパンが９０％以上の収率で得られる。
はジクロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロ
パンを２０℃〜６０℃の反応温度で単に触媒に接触させ
ることにより、１,２−ジブロモまたはジクロロ−１,
１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパンの完全な異性
化が達成され、その結果、異性体である２,２−ジブロ
モまたはジクロロ−１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオ
ロプロパンが９０％以上の収率で得られる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。実施例１ １,１−ジブロモ−１,２,２,２−テトラフルオロエタン
(１０g)を含む１,２−ジブロモ−１,１,２,３,３,３−
ヘキサフルオロプロパン(１００g)中に塩化アルミニウ
ム(５g)を添加し、還流温度において５時間加熱撹拌し
た。反応終了後、ＮＭＲにより反応混合物の分析を行っ
たところ、１,２−ジブロモヘキサフルオロプロパンの
転化率は１００％であり、２,２−ジブロモヘキサフル
オロプロパンが収率９８％で生成していた。
明する。実施例１ １,１−ジブロモ−１,２,２,２−テトラフルオロエタン
(１０g)を含む１,２−ジブロモ−１,１,２,３,３,３−
ヘキサフルオロプロパン(１００g)中に塩化アルミニウ
ム(５g)を添加し、還流温度において５時間加熱撹拌し
た。反応終了後、ＮＭＲにより反応混合物の分析を行っ
たところ、１,２−ジブロモヘキサフルオロプロパンの
転化率は１００％であり、２,２−ジブロモヘキサフル
オロプロパンが収率９８％で生成していた。
【００１５】実施例２ トリクロロフルオロメタン(４．６g)を含む１,２−ジブ
ロモヘキサフルオロプロパン(１００g)に塩化アルミニ
ウム(３g)を加え、２０℃で３時間撹拌した。その後、
還流温度において５時間撹拌して反応させ、ＮＭＲによ
り反応混合物の分析を行ったところ、１,２−ジブロモ
ヘキサフルオロプロパンの転化率は１００％であり、
２,２−ジブロモヘキサフルオロプロパンが収率９６％
で生成していた。
ロモヘキサフルオロプロパン(１００g)に塩化アルミニ
ウム(３g)を加え、２０℃で３時間撹拌した。その後、
還流温度において５時間撹拌して反応させ、ＮＭＲによ
り反応混合物の分析を行ったところ、１,２−ジブロモ
ヘキサフルオロプロパンの転化率は１００％であり、
２,２−ジブロモヘキサフルオロプロパンが収率９６％
で生成していた。
【００１６】実施例３ 水分トラップ用塩化カルシウム管を取り付けたコンデン
サー(冷却温度５℃)を備えた５０mlガラス製フラスコに
無水塩化アルミニウム(３g)及びトリクロロフルオロメ
タン(９．３g)を仕込んだ。室温で３時間撹拌後、減圧
にし、未反応のトリクロロフルオロメタンおよびこれか
ら生成した四塩化炭素、ジクロロジフルオロメタン、ト
リフルオロクロロメタンを除去し、触媒を得た。
サー(冷却温度５℃)を備えた５０mlガラス製フラスコに
無水塩化アルミニウム(３g)及びトリクロロフルオロメ
タン(９．３g)を仕込んだ。室温で３時間撹拌後、減圧
にし、未反応のトリクロロフルオロメタンおよびこれか
ら生成した四塩化炭素、ジクロロジフルオロメタン、ト
リフルオロクロロメタンを除去し、触媒を得た。
【００１７】得られた触媒全量と１,２−ジブロモヘキ
サフルオロプロパン(１００g)を混合し、還流温度で５
時間加熱撹拌した。ＮＭＲにより反応混合物の分析を行
ったころ、１,２−ジブロモヘキサフルオロプロパンの
転化率は１００％であり、２,２−ジブロモヘキサフル
オロプロパンが収率９７％で生成していた。
サフルオロプロパン(１００g)を混合し、還流温度で５
時間加熱撹拌した。ＮＭＲにより反応混合物の分析を行
ったころ、１,２−ジブロモヘキサフルオロプロパンの
転化率は１００％であり、２,２−ジブロモヘキサフル
オロプロパンが収率９７％で生成していた。
【００１８】実施例４ トリクロロフルオロメタンに代えてジクロロフルオロメ
タン(９g)を用いる以外は実施例３と同様の手順で触媒
を調製し、異性化反応を行い、反応混合物の分析を行っ
たところ、１,２−ジブロモヘキサフルオロプロパンの
転化率は１００％であり、２,２−ジブロモヘキサフル
オロプロパンが収率９６％で生成していた。
タン(９g)を用いる以外は実施例３と同様の手順で触媒
を調製し、異性化反応を行い、反応混合物の分析を行っ
たところ、１,２−ジブロモヘキサフルオロプロパンの
転化率は１００％であり、２,２−ジブロモヘキサフル
オロプロパンが収率９６％で生成していた。
【００１９】実施例５ １,２−ジブロモヘキサフルオロプロパンに代えて１,２
−ジクロロヘキサフルオロプロパンを用いる以外は実施
例１と同様の手順で反応を行い、反応混合物の分析を行
ったところ、転化率は１００％であり、２,２−ジクロ
ロヘキサフルオロプロパンが収率９６％で生成してい
た。
−ジクロロヘキサフルオロプロパンを用いる以外は実施
例１と同様の手順で反応を行い、反応混合物の分析を行
ったところ、転化率は１００％であり、２,２−ジクロ
ロヘキサフルオロプロパンが収率９６％で生成してい
た。
【００２０】実施例６ １００mlステンレス製オートクレーブに無水塩化アルミ
ニウム３gを仕込み、系内を減圧にした後、５℃でジク
ロロフルオロメタン(９g)を仕込んだ。生成してくるト
リフルオロメタン、クロロジフルオロメタンを系外へ抜
き出しながら２０℃で２時間反応させた。未反応のジク
ロロフルオロメタンおよび生成したクロロホルムを減圧
下除去し、触媒を得た。ここに、１,２−ジクロロヘキ
サフルオロプロパン(１００g)を仕込み、５０℃で４時
間加熱した。冷却後、オートクレープの内容物を分析し
たところ、転化率は１００％であり、２,２−ジクロロ
ヘキサフルフルオロプロパンの選択率は９５％であっ
た。
ニウム３gを仕込み、系内を減圧にした後、５℃でジク
ロロフルオロメタン(９g)を仕込んだ。生成してくるト
リフルオロメタン、クロロジフルオロメタンを系外へ抜
き出しながら２０℃で２時間反応させた。未反応のジク
ロロフルオロメタンおよび生成したクロロホルムを減圧
下除去し、触媒を得た。ここに、１,２−ジクロロヘキ
サフルオロプロパン(１００g)を仕込み、５０℃で４時
間加熱した。冷却後、オートクレープの内容物を分析し
たところ、転化率は１００％であり、２,２−ジクロロ
ヘキサフルフルオロプロパンの選択率は９５％であっ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】 ＡlＣlxＦyＢrz
(I) [式中、x、y及びzは、０≦x＜３、０≦y＜３、０≦z＜
３およびx＋y＋z＝３を満たす数である。]で示される化
合物から成る触媒の存在下に、１,２−ジブロモまたは
ジクロロ−１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロパ
ンを異性化することから成る２,２−ジブロモまたはジ
クロロ−１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3260347A JPH0597723A (ja) | 1991-10-08 | 1991-10-08 | ２，２−ジブロモまたはジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3260347A JPH0597723A (ja) | 1991-10-08 | 1991-10-08 | ２，２−ジブロモまたはジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597723A true JPH0597723A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17346710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3260347A Pending JPH0597723A (ja) | 1991-10-08 | 1991-10-08 | ２，２−ジブロモまたはジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597723A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5416246A (en) * | 1994-10-14 | 1995-05-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chlorofluorocarbon isomerization |
| WO1997002227A1 (en) * | 1995-06-30 | 1997-01-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Addition of trifluoromethanes to fluoroolefins and isomerization of monohaloperfluoro alkanes |
| JP2011502760A (ja) * | 2007-11-09 | 2011-01-27 | メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレ | ２クロロ１，１，１，２，３，３，３ヘプタフルオロプロパンの製造方法 |
-
1991
- 1991-10-08 JP JP3260347A patent/JPH0597723A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5416246A (en) * | 1994-10-14 | 1995-05-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chlorofluorocarbon isomerization |
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