RU2000129143A

RU2000129143A - Способ получения пестицидных интермедиатов

Info

Publication number: RU2000129143A
Application number: RU2000129143/04A
Authority: RU
Inventors: Жан-Эрик Ансель
Original assignee: Авентис Эгрикалчер Лтд.
Priority date: 1998-04-20
Filing date: 1999-04-14
Publication date: 2003-01-27

Claims

1. Способ получения соединения формулы (I)

где W представляет собой азот или -CR³;
R¹ представляет собой галоген, галогеноалкил (предпочтительно трифторметил), галогеноалкокси (предпочтительно трифторметокси), R⁴S (O)n-, или -SF₅;
R² представляет собой водород или галоген (например хлор или бром);
R³ представляет собой галоген (например хлор или бром);
R⁴ представляет собой алкил или галогеноалкил; и
n равняется 0, 1 или 2; который включает:
(А) реакцию соединения формулы (II):

где R⁵ и R⁶ независимо представляют собой алкил или вместе представляют собой алкиленовую цепь, содержащую два или три атома углерода, с кислотно-аддитивной солью арилгидразина формулы (III)

в которой R¹, R² и W определены, как указано выше; или
(Б) реакцию соединения формулы (IV):

где R⁷ представляет собой алкил (предпочтительно метил или этил), с кислотно-аддитивной солью арилгидразина формулы (III), где R¹, R² и W определены, как указано выше; или
(В) окисление соединения формулы (V)

где R¹, R² и W определены, как указано выше.

2. Способ по п. 1(А), отличающийся тем, что R⁵ и R⁶, каждый независимо, представляют собой метил или этил.

3. Способ по п. 1(А) или 1(Б), отличающийся тем, что кислотно-аддитивные соли соединений формулы (III) являются солями, образованными сильными кислотами.

4. Способ по пп. 1(А), 1(Б), 2 или 3, отличающийся тем, что присутствует вода.

5. Способ по п. 1(В), отличающийся тем, что окислитель является солью или оксидом металла.

6. Способ по п. 1(В) или 5, отличающийся тем, что его проводят в растворителе.

7. Способ по пп. 1(В), 5 или 6, отличающийся тем, что мольное отношение окислителя к соединению формулы (V) составляет от 0,01: 1 до 5: 1, предпочтительно от 1: 1 до 3: 1.

8. Способ получения соединения формулы (VI)

где R¹, R² и W определены, как указано в п. 1; который включает реакцию соединения формулы (I), где R¹, R² и W определены, как указано в п. 1, с источником цианистого водорода.

9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что цианистый водород получают из цианида металла в присутствии кислоты.

10. Способ по п. 8 или 9, отличающийся тем, что его проводят при повышенном давлении.

11. Способ по п. 8, отличающийся тем, что соединение формулы (I) получают способом по п. 1(А).

12. Способ по п. 8, отличающийся тем, что соединение формулы (I) получают способом по п. 1(Б).

13. Способ по любому из пп. 8-12, отличающийся тем, что соединение формулы (VI) окисляют и, необязательно, проводят реакцию с основанием для получения соединения формулы (X) или (XI):

где W, R¹ и R² определены, как указано в п. 1.

14. Способ по п. 1(В), отличающийся тем, что проводят последующую реакцию соединения формулы (I) с источником цианистого водорода для получения соединения формулы (VI), где R¹, R² и W определены, как указано в п. 1.

15. Способ по пп. 1(В), 5, 6, 7 или 14, отличающийся тем, что соединение формулы (V) получают реакцией соединения формулы (III), где R¹, R² и W определены, как указано в п. 1, с акрилонитрилом формулы (VII)
NC-CH= CH₂ (VII)
16. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R¹ представляет собой галогеноалкил (предпочтительно трифторметил), галогеноалкокси (предпочтительно трифторметокси), или -SF₅;
W представляет собой -CR³; и R³ представляет собой галоген.

17. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R¹ представляет собой трифторметил, W представляет собой -CR³; и R² и R³ представляют собой хлор.