RU2000129143A - Способ получения пестицидных интермедиатов - Google Patents
Способ получения пестицидных интермедиатовInfo
- Publication number
- RU2000129143A RU2000129143A RU2000129143/04A RU2000129143A RU2000129143A RU 2000129143 A RU2000129143 A RU 2000129143A RU 2000129143/04 A RU2000129143/04 A RU 2000129143/04A RU 2000129143 A RU2000129143 A RU 2000129143A RU 2000129143 A RU2000129143 A RU 2000129143A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- paragraph
- iii
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 *c(cc1)cc(*)c1NCCCCN=C(CC#N)C#N Chemical compound *c(cc1)cc(*)c1NCCCCN=C(CC#N)C#N 0.000 description 2
Claims (1)
1. Способ получения соединения формулы (I)
где W представляет собой азот или -CR3;
R1 представляет собой галоген, галогеноалкил (предпочтительно трифторметил), галогеноалкокси (предпочтительно трифторметокси), R4S (O)n-, или -SF5;
R2 представляет собой водород или галоген (например хлор или бром);
R3 представляет собой галоген (например хлор или бром);
R4 представляет собой алкил или галогеноалкил; и
n равняется 0, 1 или 2; который включает:
(А) реакцию соединения формулы (II):
где R5 и R6 независимо представляют собой алкил или вместе представляют собой алкиленовую цепь, содержащую два или три атома углерода, с кислотно-аддитивной солью арилгидразина формулы (III)
в которой R1, R2 и W определены, как указано выше; или
(Б) реакцию соединения формулы (IV):
где R7 представляет собой алкил (предпочтительно метил или этил), с кислотно-аддитивной солью арилгидразина формулы (III), где R1, R2 и W определены, как указано выше; или
(В) окисление соединения формулы (V)
где R1, R2 и W определены, как указано выше.
где W представляет собой азот или -CR3;
R1 представляет собой галоген, галогеноалкил (предпочтительно трифторметил), галогеноалкокси (предпочтительно трифторметокси), R4S (O)n-, или -SF5;
R2 представляет собой водород или галоген (например хлор или бром);
R3 представляет собой галоген (например хлор или бром);
R4 представляет собой алкил или галогеноалкил; и
n равняется 0, 1 или 2; который включает:
(А) реакцию соединения формулы (II):
где R5 и R6 независимо представляют собой алкил или вместе представляют собой алкиленовую цепь, содержащую два или три атома углерода, с кислотно-аддитивной солью арилгидразина формулы (III)
в которой R1, R2 и W определены, как указано выше; или
(Б) реакцию соединения формулы (IV):
где R7 представляет собой алкил (предпочтительно метил или этил), с кислотно-аддитивной солью арилгидразина формулы (III), где R1, R2 и W определены, как указано выше; или
(В) окисление соединения формулы (V)
где R1, R2 и W определены, как указано выше.
2. Способ по п. 1(А), отличающийся тем, что R5 и R6, каждый независимо, представляют собой метил или этил.
3. Способ по п. 1(А) или 1(Б), отличающийся тем, что кислотно-аддитивные соли соединений формулы (III) являются солями, образованными сильными кислотами.
4. Способ по пп. 1(А), 1(Б), 2 или 3, отличающийся тем, что присутствует вода.
5. Способ по п. 1(В), отличающийся тем, что окислитель является солью или оксидом металла.
6. Способ по п. 1(В) или 5, отличающийся тем, что его проводят в растворителе.
7. Способ по пп. 1(В), 5 или 6, отличающийся тем, что мольное отношение окислителя к соединению формулы (V) составляет от 0,01: 1 до 5: 1, предпочтительно от 1: 1 до 3: 1.
8. Способ получения соединения формулы (VI)
где R1, R2 и W определены, как указано в п. 1; который включает реакцию соединения формулы (I), где R1, R2 и W определены, как указано в п. 1, с источником цианистого водорода.
где R1, R2 и W определены, как указано в п. 1; который включает реакцию соединения формулы (I), где R1, R2 и W определены, как указано в п. 1, с источником цианистого водорода.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что цианистый водород получают из цианида металла в присутствии кислоты.
10. Способ по п. 8 или 9, отличающийся тем, что его проводят при повышенном давлении.
11. Способ по п. 8, отличающийся тем, что соединение формулы (I) получают способом по п. 1(А).
12. Способ по п. 8, отличающийся тем, что соединение формулы (I) получают способом по п. 1(Б).
13. Способ по любому из пп. 8-12, отличающийся тем, что соединение формулы (VI) окисляют и, необязательно, проводят реакцию с основанием для получения соединения формулы (X) или (XI):
где W, R1 и R2 определены, как указано в п. 1.
где W, R1 и R2 определены, как указано в п. 1.
14. Способ по п. 1(В), отличающийся тем, что проводят последующую реакцию соединения формулы (I) с источником цианистого водорода для получения соединения формулы (VI), где R1, R2 и W определены, как указано в п. 1.
15. Способ по пп. 1(В), 5, 6, 7 или 14, отличающийся тем, что соединение формулы (V) получают реакцией соединения формулы (III), где R1, R2 и W определены, как указано в п. 1, с акрилонитрилом формулы (VII)
NC-CH= CH2 (VII)
16. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R1 представляет собой галогеноалкил (предпочтительно трифторметил), галогеноалкокси (предпочтительно трифторметокси), или -SF5;
W представляет собой -CR3; и R3 представляет собой галоген.
NC-CH= CH2 (VII)
16. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R1 представляет собой галогеноалкил (предпочтительно трифторметил), галогеноалкокси (предпочтительно трифторметокси), или -SF5;
W представляет собой -CR3; и R3 представляет собой галоген.
17. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R1 представляет собой трифторметил, W представляет собой -CR3; и R2 и R3 представляют собой хлор.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP98420069.1 | 1998-04-20 | ||
EP98420070A EP0952145B1 (en) | 1998-04-20 | 1998-04-20 | Process for preparing pesticidal intermediates |
EP19980420069 EP0952144B1 (en) | 1998-04-20 | 1998-04-20 | Processes for preparing pesticidal intermediates |
EP98420070.9 | 1998-04-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000129143A true RU2000129143A (ru) | 2003-01-27 |
RU2223950C2 RU2223950C2 (ru) | 2004-02-20 |
Family
ID=26151777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000129143/04A RU2223950C2 (ru) | 1998-04-20 | 1999-04-14 | Способ получения пестицидных производных |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6392081B1 (ru) |
EP (1) | EP1073627B1 (ru) |
JP (1) | JP2002512218A (ru) |
KR (1) | KR100576585B1 (ru) |
CN (1) | CN1158249C (ru) |
AR (1) | AR018189A1 (ru) |
AT (1) | ATE283839T1 (ru) |
AU (1) | AU756218B2 (ru) |
BR (1) | BR9909756B1 (ru) |
CA (1) | CA2328832C (ru) |
DE (1) | DE69922363T2 (ru) |
DK (1) | DK1073627T3 (ru) |
EG (1) | EG22148A (ru) |
ES (1) | ES2234258T3 (ru) |
HU (1) | HU228991B1 (ru) |
ID (1) | ID27569A (ru) |
IL (3) | IL139009A0 (ru) |
MA (1) | MA24904A1 (ru) |
MX (1) | MXPA00010156A (ru) |
MY (1) | MY121449A (ru) |
PL (1) | PL193053B1 (ru) |
PT (1) | PT1073627E (ru) |
RU (1) | RU2223950C2 (ru) |
TW (1) | TW519534B (ru) |
WO (1) | WO1999054288A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5540067B2 (ja) | 2009-03-16 | 2014-07-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ピラゾール誘導体の調製方法 |
US9212150B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-12-15 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of certain triaryl pesticide intermediates |
US9108932B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-08-18 | Dow Agrosciences Llc | Preparation of haloalkoxyarylhydrazines and intermediates therefrom |
CA2925953C (en) | 2013-10-17 | 2021-11-02 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
WO2018125817A1 (en) | 2016-12-29 | 2018-07-05 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8713768D0 (en) | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
US5232940A (en) | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
GB8531485D0 (en) | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
DE3612940A1 (de) * | 1986-04-17 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1-aryl-5-aminopyrazolen |
DE3612939A1 (de) | 1986-04-17 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1-aryl-5-amino-pyrazolen |
GB9604691D0 (en) | 1996-03-05 | 1996-05-01 | Rhone Poulenc Agriculture | New processes for preparing pesticidal intermediates |
NZ337840A (en) * | 1997-03-03 | 2001-06-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Processes for preparing pesticidal intermediates to 2-arylhydrazonosuccinonitrile compounds and 2-arylhydrazinosuccinonitrile compounds |
-
1999
- 1999-04-14 IL IL13900999A patent/IL139009A0/xx active IP Right Grant
- 1999-04-14 KR KR1020007011590A patent/KR100576585B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-14 PL PL343477A patent/PL193053B1/pl unknown
- 1999-04-14 MX MXPA00010156A patent/MXPA00010156A/es active IP Right Grant
- 1999-04-14 PT PT99923471T patent/PT1073627E/pt unknown
- 1999-04-14 US US09/673,801 patent/US6392081B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-14 EP EP99923471A patent/EP1073627B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-14 BR BRPI9909756-7A patent/BR9909756B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-14 WO PCT/EP1999/002834 patent/WO1999054288A1/en active Application Filing
- 1999-04-14 TW TW088105957A patent/TW519534B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-04-14 CN CNB998052264A patent/CN1158249C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-14 JP JP2000544629A patent/JP2002512218A/ja active Pending
- 1999-04-14 AT AT99923471T patent/ATE283839T1/de active
- 1999-04-14 ID IDW20002373A patent/ID27569A/id unknown
- 1999-04-14 AU AU40339/99A patent/AU756218B2/en not_active Expired
- 1999-04-14 HU HU0101609A patent/HU228991B1/hu unknown
- 1999-04-14 ES ES99923471T patent/ES2234258T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-14 CA CA002328832A patent/CA2328832C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-14 DE DE69922363T patent/DE69922363T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-14 RU RU2000129143/04A patent/RU2223950C2/ru active
- 1999-04-14 DK DK99923471T patent/DK1073627T3/da active
- 1999-04-19 AR ARP990101797A patent/AR018189A1/es active IP Right Grant
- 1999-04-19 MY MYPI99001504A patent/MY121449A/en unknown
- 1999-04-20 MA MA25544A patent/MA24904A1/fr unknown
- 1999-04-20 EG EG41999A patent/EG22148A/xx active
-
2000
- 2000-10-12 IL IL139009A patent/IL139009A/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-04-12 US US10/120,479 patent/US6673956B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-11-10 US US10/703,417 patent/US7094906B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-06-26 IL IL176563A patent/IL176563A/en not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2002135596A (ru) | Новые триазолопиримидиновые соединения | |
RU2008110063A (ru) | Способ синтеза мандипропамида и его производных | |
CA2444244A1 (en) | Methods of synthesizing acylanilides including bicalutamide and derivatives thereof | |
RU2000129143A (ru) | Способ получения пестицидных интермедиатов | |
DE60233664D1 (de) | Verfahren zur herstellung von pyridinverbindungen | |
RU98100220A (ru) | Способ получения 3-(метилтио)пропаналя и 2-гидрокси-4-(метилтио)бутаннитрила | |
KR930005975A (ko) | 2-아릴-3-치환-5-(트리플루오로메틸)피롤 화합물의 제조방법 | |
RU2001124400A (ru) | Новый способ получения пестицидных промежуточных соединений | |
RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
BG65127B1 (bg) | Метод за получаване на пестицидни междинни продукти | |
EP0497765A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ORTHONITROBENZONITRILS. | |
RU2003107569A (ru) | Способ непрерывного получения хлортиазолов, используемых в качестве пестицидов | |
KR880000420A (ko) | 4-옥소-3-벤조일발레로락톤 및 티오락톤과 그 제조방법 및 이를 이용한 조성물 및 식물체 억제방법 | |
RU2002108720A (ru) | Способ получения 2-цианопиридинов | |
JP4338237B2 (ja) | ピリジルメチルイソチオシアネートの製造法 | |
RU2003104987A (ru) | Способ получения замещенного соединения имидазопиридина | |
EE200300424A (et) | Meetod ftalaani valmistamiseks | |
RU2223950C2 (ru) | Способ получения пестицидных производных | |
RU96100855A (ru) | Способ получения 5-замещенного 2-хлорпиридина | |
RU2003127120A (ru) | Пирролкарбоксамиды для применения в качестве фунгицидов | |
SE0101323D0 (sv) | New process | |
EP1683783A3 (en) | Chiral copper complex and production processes thereof and using the same | |
RU97110783A (ru) | Способ получения галогенметилбензоилцианидов | |
KR20010080147A (ko) | 화학적 방법 | |
KR940009153A (ko) | 항엽산제 화합물의 제조를 위한 중간화합물 및 그의 제조방법 |