RU2003104987A - Способ получения замещенного соединения имидазопиридина - Google Patents
Способ получения замещенного соединения имидазопиридинаInfo
- Publication number
- RU2003104987A RU2003104987A RU2003104987/04A RU2003104987A RU2003104987A RU 2003104987 A RU2003104987 A RU 2003104987A RU 2003104987/04 A RU2003104987/04 A RU 2003104987/04A RU 2003104987 A RU2003104987 A RU 2003104987A RU 2003104987 A RU2003104987 A RU 2003104987A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- butanone
- formula
- substituted imidazopyridine
- halogen
- Prior art date
Links
- -1 IMIDAZOPYRIDINE COMPOUND Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- MSVIDULTCKUWPI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-3-chlorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(Cl)Br MSVIDULTCKUWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNBOUFHCTIFWHN-UHFFFAOYSA-N 3-bromobutan-2-one Chemical group CC(Br)C(C)=O BNBOUFHCTIFWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical class N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Способ получения замещенного соединения имидазопиридина формулы (1)
в котором R1 является С1-C6 алкоксильной или NH2-группой, включающий стадию взаимодействия соединения формулы (2)
с соединением 3-галоген-2-бутанона в циклогексаноне.
2. Способ по п.1, в котором соединение 3-галоген-2-бутанона является 3-бром-2-бутаноном или 3-хлор-2-бутаноном.
3. Способ по п.1 или 2, в котором количество соединения 3-галоген-2-бутанона составляет от 1,1 до 5 молярных эквивалентов.
4. Способ по п.1, в котором температура реакции составляет от 80 до 100°С.
5. Способ по п.1, в котором циклогексанон разбавлен инертным растворителем.
6. Способ по п.1, в котором R1 является С1-С6 алкоксильной группой.
7. Способ по п.1, в котором R1 является NH2-группой.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение (2) получено способом, включающим стадию гидрирования соединения формулы (4)
в водном спиртовом растворе с использованием катализатора.
9. Способ по п.8, в котором катализатором является Pd-Ru/C паста.
10. Способ по любому из п.8 или 9, отличающийся тем, что соединение (4) получено способом, включающим стадию взаимодействия соединения формулы (3)
с тионилхлоридом для получения соответствующего хлорного соединения, которое затем обрабатывают аммиаком.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0003186A SE0003186D0 (sv) | 2000-09-07 | 2000-09-07 | New process |
| SE0003186-4 | 2000-09-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003104987A true RU2003104987A (ru) | 2004-08-20 |
| RU2275372C2 RU2275372C2 (ru) | 2006-04-27 |
Family
ID=20280942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003104987/04A RU2275372C2 (ru) | 2000-09-07 | 2001-09-05 | Способ получения замещенного имидазопиридина |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20060063797A1 (ru) |
| EP (1) | EP1317455B9 (ru) |
| JP (1) | JP4157766B2 (ru) |
| KR (1) | KR100770478B1 (ru) |
| CN (1) | CN1255404C (ru) |
| AT (1) | ATE272637T1 (ru) |
| AU (2) | AU8459401A (ru) |
| BR (1) | BR0113602A (ru) |
| CA (1) | CA2419764C (ru) |
| CZ (1) | CZ294957B6 (ru) |
| DE (1) | DE60104704T2 (ru) |
| EE (1) | EE05136B1 (ru) |
| ES (1) | ES2223906T3 (ru) |
| HK (1) | HK1054388B (ru) |
| HU (1) | HU225459B1 (ru) |
| IL (2) | IL154466A0 (ru) |
| IS (1) | IS2084B (ru) |
| NO (1) | NO324252B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ524302A (ru) |
| PL (1) | PL360626A1 (ru) |
| PT (1) | PT1317455E (ru) |
| RU (1) | RU2275372C2 (ru) |
| SE (1) | SE0003186D0 (ru) |
| SK (1) | SK286717B6 (ru) |
| UA (1) | UA73788C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002020523A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200301171B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2293068T3 (es) | 2002-09-19 | 2008-03-16 | Schering Corporation | Imidazopiridinas como inhibidores de quinasas dependientes de ciclina. |
| SE0303451D0 (sv) * | 2003-12-18 | 2003-12-18 | Astrazeneca Ab | New compounds |
| TWI359122B (en) * | 2004-04-16 | 2012-03-01 | Smidth As F L | Method and apparatus for hydration of a particulat |
| FI20086158A0 (fi) * | 2008-12-03 | 2008-12-03 | Mikael Dahlstroem | Imidatsopyridiinijohdannaiset |
| ES2573148T3 (es) * | 2010-08-25 | 2016-06-06 | Neopharm Co., Ltd. | Compuestos y composición de 1H-benzo[d]imidazol-5-ilo para el tratamiento de enfermedades inflamatorias |
| CN104650079A (zh) * | 2015-01-31 | 2015-05-27 | 山东友帮生化科技有限公司 | 一种8-甲氧基咪唑并[1,2a]吡啶-3-甲腈的合成方法 |
| KR101777971B1 (ko) * | 2016-07-05 | 2017-09-12 | 제일약품주식회사 | 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA81219B (en) * | 1980-01-23 | 1982-01-27 | Schering Corp | Imidazo (1,2-a) pyridines ,process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4444775A (en) * | 1981-06-22 | 1984-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted imidazo[1,5-A]pyridines |
| DE3269604D1 (en) * | 1981-06-26 | 1986-04-10 | Schering Corp | Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2525602A1 (fr) * | 1982-04-21 | 1983-10-28 | Synthelabo | Imidazo(1,2-a)pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique |
| US4725601A (en) * | 1985-06-04 | 1988-02-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Certain imidazo[1,2-a]pyridines useful in the treatment of ulcers |
| EP0228006A1 (en) * | 1985-12-16 | 1987-07-08 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazopyridine compounds and processes for preparation thereof |
| GB8722488D0 (en) * | 1987-09-24 | 1987-10-28 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Imidazopyridine compound |
| US5798364A (en) * | 1992-03-26 | 1998-08-25 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Imidazopyridines |
| IL108520A (en) * | 1993-02-15 | 1997-09-30 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | 2, 3, 8-TRISUBSTITUTED IMIDAZO £1, 2-a| PYRIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM |
| SE512531C2 (sv) * | 1997-09-04 | 2000-03-27 | Astacarotene Ab | Användning av åtminstone en typ av xantofyller för framställning av ett läkemedel för profylaktisk och/eller terapeutisk förbättring av muskelfunktionsdurationen hos däggdjur och/eller behandling av muskelstörningar eller - sjukdomar hos däggdjur |
| SE9801526D0 (sv) * | 1998-04-29 | 1998-04-29 | Astra Ab | New compounds |
| SE9802794D0 (sv) * | 1998-08-21 | 1998-08-21 | Astra Ab | New compounds |
| US6900324B2 (en) * | 2000-09-07 | 2005-05-31 | Astrazeneca Ab | Process for preparing a substituted imidazopyridine compound |
-
2000
- 2000-09-07 SE SE0003186A patent/SE0003186D0/xx unknown
-
2001
- 2001-05-09 UA UA2003021626A patent/UA73788C2/uk unknown
- 2001-09-05 CZ CZ2003643A patent/CZ294957B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-09-05 WO PCT/SE2001/001897 patent/WO2002020523A1/en active IP Right Grant
- 2001-09-05 PL PL36062601A patent/PL360626A1/xx unknown
- 2001-09-05 SK SK270-2003A patent/SK286717B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-09-05 AU AU8459401A patent/AU8459401A/xx active Pending
- 2001-09-05 ES ES01963665T patent/ES2223906T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-05 DE DE60104704T patent/DE60104704T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-05 AT AT01963665T patent/ATE272637T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-09-05 JP JP2002525144A patent/JP4157766B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-05 CN CNB018152511A patent/CN1255404C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-05 CA CA002419764A patent/CA2419764C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-05 EE EEP200300090A patent/EE05136B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-09-05 IL IL15446601A patent/IL154466A0/xx unknown
- 2001-09-05 AU AU2001284594A patent/AU2001284594B2/en not_active Ceased
- 2001-09-05 HU HU0302277A patent/HU225459B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-09-05 BR BR0113602-0A patent/BR0113602A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-09-05 RU RU2003104987/04A patent/RU2275372C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-05 EP EP01963665A patent/EP1317455B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-05 NZ NZ524302A patent/NZ524302A/en unknown
- 2001-09-05 PT PT01963665T patent/PT1317455E/pt unknown
- 2001-09-05 KR KR1020037003311A patent/KR100770478B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-02-12 ZA ZA200301171A patent/ZA200301171B/en unknown
- 2003-02-13 IL IL154466A patent/IL154466A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-02-26 IS IS6728A patent/IS2084B/is unknown
- 2003-03-06 NO NO20031046A patent/NO324252B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-09-16 HK HK03106657.8A patent/HK1054388B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-04-14 US US11/107,352 patent/US20060063797A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-06-10 US US12/481,657 patent/US20090247755A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL377380A1 (pl) | Sposób wytwarzania duloksetyny i związki pośrednie do stosowania w tym sposobie | |
| ATE416163T1 (de) | Verfahren zur herstellung quartärer ammoniumverbindungen hoher reinheit | |
| RU2003104987A (ru) | Способ получения замещенного соединения имидазопиридина | |
| EP1870403A8 (en) | Optically active quaternary ammonium salt having axial asymmetry and process for producing alpha-amino acid and derivative thereof with the same | |
| RU2007141199A (ru) | Способ получения производного тиазола | |
| WO2002050076A3 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonamid-substituierten imidazotriazinonen | |
| JP2004508309A5 (ru) | ||
| RU2002113374A (ru) | Способ получения (E)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли | |
| ATE493200T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines katalysators für die partialoxidation von acrolein | |
| RU2003128651A (ru) | Способ получения 3-метилтиопропаналя | |
| RU2003107568A (ru) | Каталитический способ получения производных тиазола | |
| EA200500688A1 (ru) | Новый способ получения синтетических промежуточных соединений для пестицидов | |
| RU2222530C2 (ru) | Способ получения 2-цианопиридинов | |
| RU2002118286A (ru) | Способ получения водорастворимых аминокислотных производных фуллерена | |
| RU2003129659A (ru) | Получение фталанов | |
| EP0248586A3 (en) | Process for producing amidine sulfonic acid intermediates for guanidines | |
| JP2008517967A5 (ru) | ||
| RU2002123046A (ru) | Способ получения ацетиламидиниофенилаланилциклогексилглицилпиридиниоаланинамидов | |
| RU2000129143A (ru) | Способ получения пестицидных интермедиатов | |
| RU2005115105A (ru) | Способ получения ацетиленового соединения | |
| RU2003122994A (ru) | Комплексное соединение 6-метилурацила с янтарной кислотой, проявляющее антигипоксическую активность и способ его получения | |
| CA2363875A1 (en) | Method crystallising n-(4-trifluoromethylphenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxamide | |
| RU2003109965A (ru) | Способ получения солей бициклических дикетонов | |
| ATE520679T1 (de) | Verfahren zur herstellung von (dioxolenon-4- yl)methylester-derivate | |
| RU2003109966A (ru) | Способ получения циклических дикетонов |