RU2002113374A - Способ получения (E)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли - Google Patents
Способ получения (E)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной солиInfo
- Publication number
- RU2002113374A RU2002113374A RU2002113374/04A RU2002113374A RU2002113374A RU 2002113374 A RU2002113374 A RU 2002113374A RU 2002113374/04 A RU2002113374/04 A RU 2002113374/04A RU 2002113374 A RU2002113374 A RU 2002113374A RU 2002113374 A RU2002113374 A RU 2002113374A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- iiib
- hydrochloric acid
- mol
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 3
- -1 1-naphthylmethyl Chemical group 0.000 title claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 claims 3
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N Dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 claims 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Claims (6)
1. Способ получения (Е)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина формулы (I)
или его кислотно-аддитивной соли, путем проведения реакции вторичного спирта формулы (IV)
с соляной кислотой, с последующим осуществлением реакции полученного в результате соединения формулы (IIIb)
содержащего Е- и Z-изомеры в соотношении 3,3-3,4:1, со вторичным амином формулы (II)
в растворителе типа алифатического кетона, в присутствии основания и, необязательно - катализатора, представляющего собой соль йодистоводородной кислоты, с последующим превращением полученного соединения формулы (I) в основной форме, с соотношением изомеров, составляющим 3,3-3,4:1, с помощью водного раствора соляной кислоты непосредственно в гидрохлорид, и отделением осажденного гидрохлорида Е-изомера и, при необходимости, выделением основания в свободном состоянии, и превращением в фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.
2. Способ по п.1, в котором для получения соединения формулы (IIIb) используют 3-7 моль, предпочтительно 5-5,5 моль концентрированного водного раствора соляной кислоты.
3. Способ по п.1, в котором проводят реакцию соединения формулы (IIIb) со вторичным амином формулы (II) проводят в присутствии основания, предпочтительно N,N-диизопропилэтиламина, при температуре 20-80°С, в течение 0-16 часов предпочтительно при 70-80°С, в течение 3-5 ч.
4. Способ по любому из пп.1 и 3, в котором при проведении реакции взаимодействия соединения формулы (II) с соединением формулы (IIIb) в качестве растворителя типа алифатического кетона используют метилизобутилкетон.
5. Способ по любому из пп.1, 3 и 4, в котором реакцию взаимодействия соединений формул (II) и (IIIb) в метилизобутилкетоне проводят в присутствии 1-10 мол.% соли йодистоводородной кислоты, предпочтительно 5-7 мол.% тетрабутиламмоний-йодида.
6. Способ по любому из пп.1, 3, 4 и 5, в котором соединение формулы (I), полученное в растворе метилизобутилкетона, превращают в гидрохлорид с помощью 5-37% соляной кислоты при рН 1-3 при температуре 10-30°С, предпочтительно с помощью 20-37% соляной кислоты при рН 1,5-2,0.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/HU1999/000071 WO2001028976A1 (en) | 1999-10-22 | 1999-10-22 | Process for preparing a substituted allylamine derivative and the salts thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2217414C1 RU2217414C1 (ru) | 2003-11-27 |
| RU2002113374A true RU2002113374A (ru) | 2003-11-27 |
Family
ID=10991303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002113374/04A RU2217414C1 (ru) | 1999-10-22 | 1999-10-22 | Способ получения (e)-n-метил-n-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6770786B1 (ru) |
| EP (1) | EP1222160B1 (ru) |
| AT (1) | ATE245624T1 (ru) |
| AU (1) | AU6360499A (ru) |
| CZ (1) | CZ301429B6 (ru) |
| DE (1) | DE69909848T2 (ru) |
| DK (1) | DK1222160T3 (ru) |
| ES (1) | ES2203190T3 (ru) |
| PL (1) | PL190207B1 (ru) |
| PT (1) | PT1222160E (ru) |
| RU (1) | RU2217414C1 (ru) |
| SI (1) | SI1222160T1 (ru) |
| SK (1) | SK286804B6 (ru) |
| WO (1) | WO2001028976A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0103046D0 (en) * | 2001-02-07 | 2001-03-21 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| KR100459275B1 (ko) * | 2001-12-28 | 2004-12-03 | 주식회사유한양행 | 터비나핀 또는 그의 염산염의 제조방법 |
| GB0503942D0 (en) * | 2005-02-25 | 2005-04-06 | Novartis Ag | Purification process |
| GB0320312D0 (en) | 2003-08-29 | 2003-10-01 | Novartis Ag | Purification process |
| KR101140865B1 (ko) * | 2004-02-17 | 2012-05-03 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 1-클로로-6,6-디메틸-2-헵텐-4-인의 연속 제조방법 |
| WO2005110968A1 (en) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Hydex Chemicals Pvt Ltd. | An improved process for the preparation of terbinafine hydrochloride |
| ES2245596B1 (es) * | 2004-06-10 | 2007-07-01 | Ercros Industrial, S.A. | Procedimiento para la obtencion de clorhidrato de terbinafina. |
| US20060004230A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Joseph Kaspi | Process for the preparation of terbinafine and salts thereof |
| US20060084826A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-04-20 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Process for the preparation of naphthylmethylamine derivatives |
| WO2007044273A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Process for preparing terbinafine |
| WO2007052089A1 (en) * | 2005-11-02 | 2007-05-10 | Aurobindo Pharma Ltd | A process for the purification of 1-halo-6,6-dimethyl-hept-2-ene-4-yne |
| WO2007096904A2 (en) * | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Manne Satyanarayana Reddy | Improved process for the preparation of terbinafine hydrochloride and novel crystalline form of terbinafine |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU611014B2 (en) | 1988-05-06 | 1991-05-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A pyrazole compound and its production and use |
| CH678527A5 (en) * | 1989-06-22 | 1991-09-30 | Sandoz Ag | Trans(E)-N-(1-naphthyl:methyl)-heptenyl-amine prepn. - by simultaneously converting crude mixt. contg. cis and trans isomers to salt and precipitating trans isomer |
-
1999
- 1999-10-22 SK SK468-2002A patent/SK286804B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-10-22 WO PCT/HU1999/000071 patent/WO2001028976A1/en active IP Right Grant
- 1999-10-22 EP EP99951030A patent/EP1222160B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-22 DK DK99951030T patent/DK1222160T3/da active
- 1999-10-22 DE DE69909848T patent/DE69909848T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-22 AU AU63604/99A patent/AU6360499A/en not_active Abandoned
- 1999-10-22 SI SI9930397T patent/SI1222160T1/xx unknown
- 1999-10-22 ES ES99951030T patent/ES2203190T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-22 PT PT99951030T patent/PT1222160E/pt unknown
- 1999-10-22 AT AT99951030T patent/ATE245624T1/de active
- 1999-10-22 CZ CZ20021268A patent/CZ301429B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-10-22 PL PL99354929A patent/PL190207B1/pl unknown
- 1999-10-22 RU RU2002113374/04A patent/RU2217414C1/ru active
- 1999-10-22 US US10/110,724 patent/US6770786B1/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002113374A (ru) | Способ получения (E)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли | |
| RU2217414C1 (ru) | Способ получения (e)-n-метил-n-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли | |
| EP2428519A3 (en) | Process for the preparation of 17-vinyl- triflates as intermediates | |
| RU2002111333A (ru) | Способ получения производных 4''-замещенных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а | |
| MA27706A1 (fr) | Procede de preparation de la duloxetine et intermediaires destines a etre utilises dans ledit procede | |
| SK280581B6 (sk) | Spôsob prípravy 4-metyl-2'-kyanobifenylu | |
| PT95894B (pt) | Processo para a producao de acido 1-(aminometil)-ciclo-hexano-acetico e dos seus intermediarios | |
| PL201731B1 (pl) | Sposób wytwarzania podstawionych fenyloacetonitryli | |
| SU677655A3 (ru) | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей | |
| AU659570B2 (en) | Process for the manufacture of cinnamic acid derivatives | |
| EP1044976B1 (en) | Process for the preparation of pirlindole hydrochloride | |
| FR2846325B1 (fr) | Nouveau procede de preparation d'un intermediaire de synthese de pesticide | |
| US6900355B2 (en) | Process for the cis-selective catalytic hydrogenation of cyclohexylidenamines | |
| KR101318092B1 (ko) | 페닐 2-피리미디닐 케톤의 제조 방법 및 이의 신규 중간체 | |
| TWI278445B (en) | Process for manufacture of N-alkoxy carbonyl isothiocyanates and their derivatives in the presence of N,N-dialkylarylamine catalyst | |
| DK170067B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af aminderivater | |
| RU2003114755A (ru) | Способ получения производных тиазола, обладающих пестицидной активностью | |
| EP0143768B1 (en) | Preparation of ortho-(alkylthiomethyl) anilines by catalytic sulfilimine rearrangement | |
| ES2311058T3 (es) | Metodo para producir un derivado de aminoestilbeno. | |
| JP2558480B2 (ja) | Ｎ−エチルピペラジンの製造方法 | |
| CA2541477A1 (en) | Process for preparing 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | |
| ATE346845T1 (de) | Ein verfahren zur herstellung substituierter alkylamin-derivate | |
| JP2682129B2 (ja) | 還元剤、その製法およびそれを用いる光学活性アルコール類の製造方法 | |
| JP2592421B2 (ja) | 新規な２−（１−アルキルアミノアルキル）−３−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン及びその製造方法並びに該化合物を用いる２−（１−アルケニル）−３−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンの製造方法 | |
| US7786306B2 (en) | Process for resolving chiral piperidine alcohol and process for synthesis of pyrazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives using same |