RU2002113374A - Способ получения (E)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли - Google Patents

Способ получения (E)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли

Info

Publication number
RU2002113374A
RU2002113374A RU2002113374/04A RU2002113374A RU2002113374A RU 2002113374 A RU2002113374 A RU 2002113374A RU 2002113374/04 A RU2002113374/04 A RU 2002113374/04A RU 2002113374 A RU2002113374 A RU 2002113374A RU 2002113374 A RU2002113374 A RU 2002113374A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
iiib
hydrochloric acid
mol
Prior art date
Application number
RU2002113374/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2217414C1 (ru
Inventor
Петер БОД
Ласло Терди
Ференц ТРИШЛЕР
Эва ФЕКЕЧ
Мария ДЕМЕТЕР
Анна ЛАУКО
Дьёрдь Домань
КОМЛОШИ Дьёрдьи САБОНЕ
Каталин ВАРГА
Original Assignee
Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт.
Filing date
Publication date
Application filed by Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт. filed Critical Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт.
Priority claimed from PCT/HU1999/000071 external-priority patent/WO2001028976A1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2217414C1 publication Critical patent/RU2217414C1/ru
Publication of RU2002113374A publication Critical patent/RU2002113374A/ru

Links

Claims (6)

1. Способ получения (Е)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина формулы (I)
Figure 00000001
или его кислотно-аддитивной соли, путем проведения реакции вторичного спирта формулы (IV)
Figure 00000002
с соляной кислотой, с последующим осуществлением реакции полученного в результате соединения формулы (IIIb)
Figure 00000003
содержащего Е- и Z-изомеры в соотношении 3,3-3,4:1, со вторичным амином формулы (II)
Figure 00000004
в растворителе типа алифатического кетона, в присутствии основания и, необязательно - катализатора, представляющего собой соль йодистоводородной кислоты, с последующим превращением полученного соединения формулы (I) в основной форме, с соотношением изомеров, составляющим 3,3-3,4:1, с помощью водного раствора соляной кислоты непосредственно в гидрохлорид, и отделением осажденного гидрохлорида Е-изомера и, при необходимости, выделением основания в свободном состоянии, и превращением в фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.
2. Способ по п.1, в котором для получения соединения формулы (IIIb) используют 3-7 моль, предпочтительно 5-5,5 моль концентрированного водного раствора соляной кислоты.
3. Способ по п.1, в котором проводят реакцию соединения формулы (IIIb) со вторичным амином формулы (II) проводят в присутствии основания, предпочтительно N,N-диизопропилэтиламина, при температуре 20-80°С, в течение 0-16 часов предпочтительно при 70-80°С, в течение 3-5 ч.
4. Способ по любому из пп.1 и 3, в котором при проведении реакции взаимодействия соединения формулы (II) с соединением формулы (IIIb) в качестве растворителя типа алифатического кетона используют метилизобутилкетон.
5. Способ по любому из пп.1, 3 и 4, в котором реакцию взаимодействия соединений формул (II) и (IIIb) в метилизобутилкетоне проводят в присутствии 1-10 мол.% соли йодистоводородной кислоты, предпочтительно 5-7 мол.% тетрабутиламмоний-йодида.
6. Способ по любому из пп.1, 3, 4 и 5, в котором соединение формулы (I), полученное в растворе метилизобутилкетона, превращают в гидрохлорид с помощью 5-37% соляной кислоты при рН 1-3 при температуре 10-30°С, предпочтительно с помощью 20-37% соляной кислоты при рН 1,5-2,0.
RU2002113374/04A 1999-10-22 1999-10-22 Способ получения (e)-n-метил-n-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли RU2217414C1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/HU1999/000071 WO2001028976A1 (en) 1999-10-22 1999-10-22 Process for preparing a substituted allylamine derivative and the salts thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2217414C1 RU2217414C1 (ru) 2003-11-27
RU2002113374A true RU2002113374A (ru) 2003-11-27

Family

ID=10991303

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002113374/04A RU2217414C1 (ru) 1999-10-22 1999-10-22 Способ получения (e)-n-метил-n-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6770786B1 (ru)
EP (1) EP1222160B1 (ru)
AT (1) ATE245624T1 (ru)
AU (1) AU6360499A (ru)
CZ (1) CZ301429B6 (ru)
DE (1) DE69909848T2 (ru)
DK (1) DK1222160T3 (ru)
ES (1) ES2203190T3 (ru)
PL (1) PL190207B1 (ru)
PT (1) PT1222160E (ru)
RU (1) RU2217414C1 (ru)
SI (1) SI1222160T1 (ru)
SK (1) SK286804B6 (ru)
WO (1) WO2001028976A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0103046D0 (en) * 2001-02-07 2001-03-21 Novartis Ag Organic Compounds
KR100459275B1 (ko) * 2001-12-28 2004-12-03 주식회사유한양행 터비나핀 또는 그의 염산염의 제조방법
GB0503942D0 (en) * 2005-02-25 2005-04-06 Novartis Ag Purification process
GB0320312D0 (en) 2003-08-29 2003-10-01 Novartis Ag Purification process
KR101140865B1 (ko) * 2004-02-17 2012-05-03 에스케이바이오팜 주식회사 1-클로로-6,6-디메틸-2-헵텐-4-인의 연속 제조방법
WO2005110968A1 (en) * 2004-05-14 2005-11-24 Hydex Chemicals Pvt Ltd. An improved process for the preparation of terbinafine hydrochloride
ES2245596B1 (es) * 2004-06-10 2007-07-01 Ercros Industrial, S.A. Procedimiento para la obtencion de clorhidrato de terbinafina.
US20060004230A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-05 Joseph Kaspi Process for the preparation of terbinafine and salts thereof
US20060084826A1 (en) * 2004-08-30 2006-04-20 Glenmark Pharmaceuticals Limited Process for the preparation of naphthylmethylamine derivatives
WO2007044273A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-19 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Process for preparing terbinafine
WO2007052089A1 (en) * 2005-11-02 2007-05-10 Aurobindo Pharma Ltd A process for the purification of 1-halo-6,6-dimethyl-hept-2-ene-4-yne
WO2007096904A2 (en) * 2006-02-23 2007-08-30 Manne Satyanarayana Reddy Improved process for the preparation of terbinafine hydrochloride and novel crystalline form of terbinafine

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU611014B2 (en) 1988-05-06 1991-05-30 Sumitomo Chemical Company, Limited A pyrazole compound and its production and use
CH678527A5 (en) * 1989-06-22 1991-09-30 Sandoz Ag Trans(E)-N-(1-naphthyl:methyl)-heptenyl-amine prepn. - by simultaneously converting crude mixt. contg. cis and trans isomers to salt and precipitating trans isomer

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002113374A (ru) Способ получения (E)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли
RU2217414C1 (ru) Способ получения (e)-n-метил-n-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли
EP2428519A3 (en) Process for the preparation of 17-vinyl- triflates as intermediates
RU2002111333A (ru) Способ получения производных 4''-замещенных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а
MA27706A1 (fr) Procede de preparation de la duloxetine et intermediaires destines a etre utilises dans ledit procede
SK280581B6 (sk) Spôsob prípravy 4-metyl-2'-kyanobifenylu
PT95894B (pt) Processo para a producao de acido 1-(aminometil)-ciclo-hexano-acetico e dos seus intermediarios
PL201731B1 (pl) Sposób wytwarzania podstawionych fenyloacetonitryli
SU677655A3 (ru) Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей
AU659570B2 (en) Process for the manufacture of cinnamic acid derivatives
EP1044976B1 (en) Process for the preparation of pirlindole hydrochloride
FR2846325B1 (fr) Nouveau procede de preparation d'un intermediaire de synthese de pesticide
US6900355B2 (en) Process for the cis-selective catalytic hydrogenation of cyclohexylidenamines
KR101318092B1 (ko) 페닐 2-피리미디닐 케톤의 제조 방법 및 이의 신규 중간체
TWI278445B (en) Process for manufacture of N-alkoxy carbonyl isothiocyanates and their derivatives in the presence of N,N-dialkylarylamine catalyst
DK170067B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af aminderivater
RU2003114755A (ru) Способ получения производных тиазола, обладающих пестицидной активностью
EP0143768B1 (en) Preparation of ortho-(alkylthiomethyl) anilines by catalytic sulfilimine rearrangement
ES2311058T3 (es) Metodo para producir un derivado de aminoestilbeno.
JP2558480B2 (ja) N−エチルピペラジンの製造方法
CA2541477A1 (en) Process for preparing 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
ATE346845T1 (de) Ein verfahren zur herstellung substituierter alkylamin-derivate
JP2682129B2 (ja) 還元剤、その製法およびそれを用いる光学活性アルコール類の製造方法
JP2592421B2 (ja) 新規な2−(1−アルキルアミノアルキル)−3−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン及びその製造方法並びに該化合物を用いる2−(1−アルケニル)−3−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンの製造方法
US7786306B2 (en) Process for resolving chiral piperidine alcohol and process for synthesis of pyrazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives using same