RU2003107568A

RU2003107568A - Каталитический способ получения производных тиазола

Info

Publication number: RU2003107568A
Application number: RU2003107568/04A
Authority: RU
Inventors: Оливье ДЕСПОН (CH); Оливье ДЕСПОН; Доминик ФАБЕР (CH); Доминик Фабер; Реми ГРЕССЛИ (CH); Реми ГРЕССЛИ; Томас РАПОЛЬД (CH); Томас РАПОЛЬД; Марко ПАССАФАРО (CH); Марко ПАССАФАРО
Original assignee: Зингента Партисипейнс Аг (Ch); Зингента Партисипейнс Аг
Priority date: 2000-08-23
Filing date: 2001-08-21
Publication date: 2004-09-20
Also published as: HU230141B1; CN1447800A; BR0113424A; ATE487705T1; WO2002016335A3; CZ301866B6; BR0113424B1; US7230111B2; CN1229359C; HUP0300804A3; AU2001295499A1; JP5090608B2; KR100835547B1; AR034260A1; KR20030023765A; CA2420302A1; WO2002016335A2; TWI305205B; JP2004506725A; CA2420302C

Claims

1. Способ получения соединения формулы

и, где уместно, изомеров E/Z, смесей изомеров E/Z и/или их таутомеров, в каждом случае в свободном виде или в виде соли, где

Q означает СН или N;

Y означает NO₂ или CN;

Z означает CHR₃, О, NR₃ или S;

R₁ и R₂ либо каждый независимо друг от друга означают водород или (С₁-С₈)алкил, который незамещен или замещен R₄, либо вместе означают алкиленовый мостик с 2 или 3 атомами углерода, который необязательно содержит гетероатом, выбранный из группы, состоящей из NR₅, О или S,

R₃ означает Н или (С₁-С₁₂)алкил, который незамещен или замещен R₄,

R₄ означает незамещенный или замещенный арил или гетероарил, и

R₅ означает Н или (С₁-С₁₂)алкил; где

(а) соединение формулы

где Х означает уходящую группу, реагирует с хлорирующим агентом, образуя соединение формулы

или, где уместно, его таутомер, в каждом случае в свободном виде или в виде соли; и

(б) полученное таким способом соединение формулы (III) реагирует с соединением формулы

где R₁, R₂, Y, Z и Q имеют определенные выше значения для получения соединения формулы (I); причем способ хлорирования в соответствии с этапом (а) осуществляют с использованием хлорирующего агента в присутствии каталитических количеств SO₂.

2. Способ по п.1, где этап (а) способа осуществляют в ацетонитриле.

3. Способ или по п.1 или 2, где на этапе (а) способа используют непрерывную технологию.

4. Способ по любому из пп.1-3, где на этапе (а) способа используют SO₂ в количестве 1-50 мол.% в расчете на исходное вещество формулы (II).

5. Способ получения соединения формулы

где соединение формулы

в которой Х означает уходящую группу, или, где уместно, его таутомер, в каждом случае в свободном виде или в виде соли, реагирует с хлорирующим агентом; в котором способ хлорирования осуществляют в присутствии каталитического количества SO₂.

6. Способ получения соединения формулы (I), как определено по п.1, где (в) соединение формулы (II), как определено по п.1, реагирует с хлорирующим агентом с образованием соединения формулы

или, где уместно, его таутомера, в каждом случае в свободном виде или в виде соли; и (г) полученное таким способом соединение формулы (III) реагирует с соединением формулы (IV), как определено по п.1, способ, в котором соединение формулы (III) подвергают промежуточной очистке способом кристаллизации из расплава.