RU2003107569A - Способ непрерывного получения хлортиазолов, используемых в качестве пестицидов - Google Patents
Способ непрерывного получения хлортиазолов, используемых в качестве пестицидовInfo
- Publication number
- RU2003107569A RU2003107569A RU2003107569/04A RU2003107569A RU2003107569A RU 2003107569 A RU2003107569 A RU 2003107569A RU 2003107569/04 A RU2003107569/04 A RU 2003107569/04A RU 2003107569 A RU2003107569 A RU 2003107569A RU 2003107569 A RU2003107569 A RU 2003107569A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- carried out
- tautomer
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VRMUIVKEHJSADG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(chloromethyl)-1,3-thiazole Chemical compound ClCC1=CN=C(Cl)S1 VRMUIVKEHJSADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (5)
1. Способ получения соединения формулы
и при определенных условиях его E/Z-изомера, смеси его E/Z-изомеров и/или его таутомера, в каждом случае в свободной форме или в форме соли, где
Q обозначает СН или N,
Y обозначает NO2 или CN,
Z обозначает CHR3, О, NR3 или S и
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначает водород или С1-С8алкил, который незамещен или замещен радикалом R4, либо совместно обозначают алкиленовый мостик, который содержит два или три атома углерода и который необязательно содержит гетероатом, выбранный из группы, включающей NR5, О и S, при этом
R3 обозначает водород или С1-С12алкил, который незамещен или замещен радикалом R4,
R4 обозначает незамещенный или замещенный арил либо гетероарил и
R5 обозначает водород или С1-С12алкил, заключающийся в том, что
а) соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать известными методами и в котором Х обозначает уходящую группу, подвергают взаимодействию с хлорирующим агентом с образованием соединения формулы
или при определенных условиях его таутомера, в каждом случае в свободной форме или в форме соли, и
б) полученное таким путем соединение формулы (III) подвергают взаимодействию с соединением формулы
которое является известным соединением или которое можно получать известными методами и в котором R1, R2, Y, Z и Q имеют указанные выше для формулы (I) значения, при этом процесс хлорирования на стадии а) проводят в непрерывном режиме.
2. Способ по п.1, в котором на стадии а) используют полярный апротонный растворитель.
3. Способ по п.1, который осуществляют в отсутствие растворителей.
4. Способ по любому из пп.1-3, который осуществляют в присутствии ранее полученного 2-хлор-5-хлорметилтиазола.
5. Способ получения соединения формулы
заключающийся в том, что соединение формулы
в которой Х обозначает уходящую группу, или при определенных условиях его таутомер, в каждом случае в свободной форме или в форме соли, подвергают взаимодействию с хлорирующим агентом, при этом реакцию проводят в непрерывном режиме.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1652/00 | 2000-08-23 | ||
CH16522000 | 2000-08-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003107569A true RU2003107569A (ru) | 2004-09-20 |
RU2273636C2 RU2273636C2 (ru) | 2006-04-10 |
Family
ID=4565767
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003107569/04A RU2273636C2 (ru) | 2000-08-23 | 2001-08-21 | Способ непрерывного получения хлортиазолов, используемых в качестве пестицидов |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040030149A1 (ru) |
EP (1) | EP1311494B1 (ru) |
JP (1) | JP2004506724A (ru) |
KR (1) | KR100827940B1 (ru) |
CN (2) | CN1196689C (ru) |
AR (1) | AR035487A1 (ru) |
AT (1) | ATE295356T1 (ru) |
AU (2) | AU8769901A (ru) |
BR (1) | BR0113391A (ru) |
CA (1) | CA2420297C (ru) |
CZ (1) | CZ301840B6 (ru) |
DE (1) | DE60110807T2 (ru) |
DK (1) | DK1311494T3 (ru) |
ES (1) | ES2238473T3 (ru) |
HU (1) | HUP0300816A3 (ru) |
IL (2) | IL154374A0 (ru) |
MX (1) | MXPA03001551A (ru) |
PL (1) | PL210124B1 (ru) |
RU (1) | RU2273636C2 (ru) |
TW (2) | TWI287007B (ru) |
UA (1) | UA74006C2 (ru) |
WO (1) | WO2002016334A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200301305B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE295356T1 (de) * | 2000-08-23 | 2005-05-15 | Syngenta Participations Ag | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von pestiziden chlorthiazolen |
JP5066808B2 (ja) | 2006-01-13 | 2012-11-07 | 住友化学株式会社 | チアゾール化合物の製造方法 |
CN103741163B (zh) * | 2013-12-20 | 2016-06-29 | 哈尔滨理工大学 | 一种2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑的合成方法 |
CN104529934B (zh) * | 2014-12-17 | 2016-06-01 | 江苏中旗作物保护股份有限公司 | 一种烟碱类杀虫剂噻虫胺的合成方法 |
CN107935960B (zh) * | 2017-12-28 | 2020-01-17 | 湖南化工研究院有限公司 | 2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法 |
CN110092783B (zh) * | 2019-06-04 | 2020-11-20 | 湖南化工研究院有限公司 | 一种噻虫嗪的制备方法 |
CN111808043A (zh) * | 2020-07-23 | 2020-10-23 | 岳阳景嘉化工有限公司 | 一种2-氯-5-氯甲基噻唑连续化合成方法 |
CN112480023A (zh) * | 2020-12-09 | 2021-03-12 | 怀仁市普惠生物科技有限公司 | 一种二氯五氯甲基噻唑合成方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5180833A (en) * | 1990-03-16 | 1993-01-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for the preparation of chlorothiazole derivatives |
ZA9610046B (en) * | 1995-12-01 | 1997-07-10 | Ciba Geigy | Process for preparing 2-chlorothiazole compounds |
JPH1036360A (ja) * | 1996-02-21 | 1998-02-10 | Kuraray Co Ltd | 2−クロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾールの製造方法 |
JP2000143649A (ja) * | 1998-11-16 | 2000-05-26 | Kuraray Co Ltd | 2−クロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾールの製造方法 |
DE19908447A1 (de) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-chlormethylthiazol |
ATE295356T1 (de) * | 2000-08-23 | 2005-05-15 | Syngenta Participations Ag | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von pestiziden chlorthiazolen |
DE60143437D1 (de) * | 2000-08-23 | 2010-12-23 | Syngenta Participations Ag | Katalytisches verfahren zur herstellung von thiazolderivaten |
-
2001
- 2001-08-21 AT AT01967291T patent/ATE295356T1/de active
- 2001-08-21 DE DE60110807T patent/DE60110807T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-21 AU AU8769901A patent/AU8769901A/xx active Pending
- 2001-08-21 JP JP2002521435A patent/JP2004506724A/ja not_active Ceased
- 2001-08-21 RU RU2003107569/04A patent/RU2273636C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-21 WO PCT/EP2001/009662 patent/WO2002016334A1/en active Application Filing
- 2001-08-21 CN CNB018144896A patent/CN1196689C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-21 HU HU0300816A patent/HUP0300816A3/hu unknown
- 2001-08-21 TW TW093132718A patent/TWI287007B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-08-21 KR KR1020037002592A patent/KR100827940B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-21 AU AU2001287699A patent/AU2001287699B2/en not_active Ceased
- 2001-08-21 TW TW090120481A patent/TWI287543B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-08-21 ES ES01967291T patent/ES2238473T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-21 DK DK01967291T patent/DK1311494T3/da active
- 2001-08-21 US US10/362,801 patent/US20040030149A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-21 CA CA002420297A patent/CA2420297C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-21 UA UA2003032428A patent/UA74006C2/uk unknown
- 2001-08-21 CN CNB2005100519103A patent/CN100379731C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-21 EP EP01967291A patent/EP1311494B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-21 AR ARP010103988A patent/AR035487A1/es active IP Right Grant
- 2001-08-21 CZ CZ20030522A patent/CZ301840B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-08-21 PL PL360843A patent/PL210124B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-08-21 IL IL15437401A patent/IL154374A0/xx unknown
- 2001-08-21 BR BR0113391-8A patent/BR0113391A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-08-21 MX MXPA03001551A patent/MXPA03001551A/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-02-10 IL IL154374A patent/IL154374A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-02-18 ZA ZA200301305A patent/ZA200301305B/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007125710A (ru) | Способ получения n-фенилпиразол-1-карбоксамидов | |
RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
JPH0573739B2 (ru) | ||
RU2006106727A (ru) | Селективный синтез cf3-замещенных пиримидинов | |
RU2003107569A (ru) | Способ непрерывного получения хлортиазолов, используемых в качестве пестицидов | |
RU2004112772A (ru) | Спироциклические 3-фенил-3-замещенные 4-кетолактамы и 4- кетолактоны | |
RU99115165A (ru) | Способ получения производных тиазола | |
EP1465488A4 (en) | ARYLAMINES AS INHIBITORS OF THE BINDING OF CHEMOKINE A US28 | |
RU2003124017A (ru) | Способ получения фторгалогенэфиров | |
JPH07242627A (ja) | ピロールのアルコキシメチル化 | |
Furukawa et al. | SYNTHESES AND SOME PROPERTIES OF SULFOXIDES, SULFILIMINES, AMINOSULFONIUM SALTS AND SULFOXIMINES CONTAINING PYRIDINE NUCLEI | |
RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
RU2003114755A (ru) | Способ получения производных тиазола, обладающих пестицидной активностью | |
EP0181647A3 (en) | Preparation of selected epoxides | |
CA2420302A1 (en) | Catalytic process for the preparation of thiazole derivatives | |
PT99703B (pt) | Processo para a preparacao de compostos 2-halo-3-substituido-5-arilpirrole insecticidas nematicidas e acaricidas | |
RU2001101165A (ru) | Замещенные пятичленные гетероциклические соединения, фунгицидные композиции, содержащие их, и способы их получения | |
RU98112016A (ru) | Способ получения диоксоазабициклогексанов | |
IE821315L (en) | PREPARATION OF 5,6,7,7a-TETRAHYDRO-4H-THIENO-£3,2-c|¹PYRIDIN-2-ONES | |
RU2223952C2 (ru) | Производные n,s-замещенных n'-1-[(гетеро)арил]-n'-[(гетеро)арил]метилизотиомочевин или их солей с фармакологически приемлемыми кислотами нх, способы получения их солей и оснований, фармацевтическая композиция, способ лечения и способ изучения глутаматэргической системы | |
RU2000129143A (ru) | Способ получения пестицидных интермедиатов | |
RU96100855A (ru) | Способ получения 5-замещенного 2-хлорпиридина | |
JP3083186B2 (ja) | N−トリフルオロメチル芳香族アミン誘導体及びその製造法 | |
CZ308994A3 (en) | Process for preparing 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitril | |
RU2006117545A (ru) | Способ получения полимеризующихся полигидроксильных соединений |