RU2001101165A - Замещенные пятичленные гетероциклические соединения, фунгицидные композиции, содержащие их, и способы их получения - Google Patents

Claims (19)

1. Способ синтеза фунгицида формулы

включающий дегидратирование аллиламида 4-гидрокси-4,5-диметил-2-триметилсиланилдигидротиофен-3-карбоновой кислоты формулы (II)

2. Способ по п.1, в котором дегидратирование осуществляют в растворителе в присутствии слабой кислоты или мягкого дегидратирующего агента.

3. Способ по п.2, в котором слабой кислотой является щавелевая кислота, дегидратирующим агентом является уксусный ангидрид и растворителем является диметоксиэтан или толуол.

4. Способ по п.1, в котором дегидратирование осуществляют нагреванием реакционной смеси в высококипящем инертном растворителе.

5. Способ по п.4, в котором растворителем является ксилол.

6. Способ по п.1, в котором соединение формулы (II) получают взаимодействием 3-меркапто-2-бутанона (соединения (а)) и N-аллил-3-триметилсилилпропиолового амида (соединения (b)).

7. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают взаимодействием 3-триметилсилилпропиоловой кислоты (соединение (с)) с оксалилхлоридом с получением промежуточного хлорангидрида кислоты, удалением избытка оксалилхлорида и взаимодействием хлорангидрида кислоты с аллиламином с получением амида.

8. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают (1) взаимодействием триметилсилилацетилена (соединение (d)) с сильным основанием, (2) добавлением аллилизоцианата и (3) добавлением триметилсилилхлорида.

9. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают взаимодействием бис (триметилсилил)ацетилена (соединение (e)) и аллилизоцианата в присутствии кислотного катализатора.

10. Способ борьбы с заболеваниями растений, вызываемых Gaeumannomyces sp., включающий применение фунгицидно эффективного количества фунгицидного соединения формулы

или его сельскохозяйственно приемлемой соли,

где Q представляет -NH, S или О;

W представляет О или S;

Х представляет -ОН, -ОАс, -OR, где R является низшим алкилом;

Y представляет S, О или -NH;

Z представляет -Si(R)₃, -С(R)₃, где R является низшим алкилом;

R₁ является низшим алкилом, аллилом или пропаргилом;

R₂ является низшим алкилом или арилом;

R₃ и R₄ независимо выбраны из водорода, низшего алкила и арила; и

необязательно, R₂ и R₃ вместе образуют 5- или 6-членное кольцо.

11. Способ по п.10, в котором применение осуществляют по отношению к локусу растений.

12. Способ по п.11, в котором фунгицидное соединение применяют к семенам растений.

13. Способ по п.12, в котором фунгицидное соединение применяют к почве.

14. Способ по п.10, в котором фунгицидное соединение имеет формулу

15. Фунгицидная композиция, включающая сельскохозяйственно приемлемый носитель и фунгицидно эффективное количество соединения

или его сельскохозяйственно приемлемой соли,

где Q представляет -NH, S или О;

W представляет О или S;

Х представляет -ОН, -ОАс, -OR, где R является низшим алкилом;

Y представляет S, О или -NH;

Z представляет -Si(R)₃, -С(R)₃, где R является низшим алкилом;

R₁ является низшим алкилом, аллилом или пропаргилом;

R₂ является низшим алкилом или арилом;

R₃ и R₄ независимо выбраны из водорода, низшего алкила и арила ;

необязательно, R₂ и R₃ вместе образуют 5- или 6-членное кольцо.

16. Композиция по п.15, в которой композиция представляет собой суспензиционный концентрат.

17. Композиция по п.15, в которой соединение имеет формулу

18. Соединение, имеющее структуру

или его сельскохозяйственно приемлемая соль,

где Q представляет -NH, S или О;

W представляет О или S;

Х представляет -ОН, -ОАс, -OR, где R является низшим алкилом;

Y представляет S, О или -NH;

Z представляет -Si(R)₃, -С(R)₃, где R является низшим алкилом;

R₁ является низшим алкилом, аллилом или пропаргилом;

R₂ является низшим алкилом или арилом;

R₃ и R₄ независимо выбраны из водорода, низшего алкила и арила;

необязательно, R₂ и R₃ вместе образуют 5- или 6-членное кольцо.

19. Соединение по п.18, которое имеет формулу