RU2008110063A - Способ синтеза мандипропамида и его производных - Google Patents

Способ синтеза мандипропамида и его производных Download PDF

Info

Publication number
RU2008110063A
RU2008110063A RU2008110063/04A RU2008110063A RU2008110063A RU 2008110063 A RU2008110063 A RU 2008110063A RU 2008110063/04 A RU2008110063/04 A RU 2008110063/04A RU 2008110063 A RU2008110063 A RU 2008110063A RU 2008110063 A RU2008110063 A RU 2008110063A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
reacting
iii
defined above
Prior art date
Application number
RU2008110063/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2470914C2 (ru
RU2470914C9 (ru
Inventor
Мартин Чарльз БОУДЕН (GB)
Мартин Чарльз Боуден
Томас Эйтчесон КЛАРК (GB)
Томас Эйтчесон КЛАРК
Фанни Дельфин Брижитт ЖИОРДАНО (FR)
Фанни Дельфин Брижитт ЖИОРДАНО
Беат ЖО (CH)
Беат ЖО
Ханс-Дитер ШНАЙДЕР (DE)
Ханс-Дитер ШНАЙДЕР
Готтфрид ЗАЙФЕРТ (CH)
Готтфрид Зайферт
Юрг ВИСС (CH)
Юрг ВИСС
Мартин ЦЕЛЛЕР (CH)
Мартин Целлер
Доминик ФАБЕР (CH)
Доминик Фабер
Original Assignee
Синджента Партисипейшнс Аг (Ch)
Синджента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35098316&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008110063(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Синджента Партисипейшнс Аг (Ch), Синджента Партисипейшнс Аг filed Critical Синджента Партисипейшнс Аг (Ch)
Publication of RU2008110063A publication Critical patent/RU2008110063A/ru
Publication of RU2470914C2 publication Critical patent/RU2470914C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2470914C9 publication Critical patent/RU2470914C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/10—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C251/16—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (I) ! ! в которой R представляет собой алкинил; ! R1 представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкил-алкил, фенил и фенилалкил, причем каждая из указанных групп в свою очередь содержит один или более одинаковые или разные атомы галогенов; алкоксил; алкенилоксил; алкинилоксил; алкоксиалкил; галогеналкоксил; алкилтиогруппу; галогеналкилтиогруппу; алкилсульфонил; формил; алканоил; гидроксил; галоген; цианогруппу; нитрогруппу; аминогруппу; алкиламиногруппу; диалкиламиногруппу; карбоксил; алкоксикарбонил; алкенилоксикарбонил или алкинилоксикарбонил; и ! n является целым числом 0-3, причем указанный способ включает ! (i) реакцию соединения формулы (III) ! ! в которой R, R1 и n определены выше; ! m и m' независимо равны 0 или 1; ! когда m и m' - оба равны 0, A является алкильной, алкенильной или алкинильной группой (лучше содержащей до восьми атомов углерода), необязательно замещенной одной или более группами, независимо выбранными из галогена, гидроксила, алкоксила, C1-4 диалкиламиногруппы или цианогруппы; ! когда один из m и m' равен 0, а другой равен 1, A представляет собой алкандиильную, алкендиильную или алкиндиильную группу, содержащую по меньшей мере два атома углерода (и лучше содержащую до восьми атомов углерода), необязательно замещенную одной или более группами, независимо выбранными из галогена, гидроксила, алкоксила, C1-4 диалкиламиногруппы или цианогруппы; ! когда m и m' - оба равны 1, A представляет собой алкантриильную, алкентриильную или алкинтриильную группу, содержащую по меньшей мере три атома углерода (лучше содержащую до восьми атомов углерода), необязательно замещенную одн�

Claims (21)

1. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000001
в которой R представляет собой алкинил;
R1 представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкил-алкил, фенил и фенилалкил, причем каждая из указанных групп в свою очередь содержит один или более одинаковые или разные атомы галогенов; алкоксил; алкенилоксил; алкинилоксил; алкоксиалкил; галогеналкоксил; алкилтиогруппу; галогеналкилтиогруппу; алкилсульфонил; формил; алканоил; гидроксил; галоген; цианогруппу; нитрогруппу; аминогруппу; алкиламиногруппу; диалкиламиногруппу; карбоксил; алкоксикарбонил; алкенилоксикарбонил или алкинилоксикарбонил; и
n является целым числом 0-3, причем указанный способ включает
(i) реакцию соединения формулы (III)
Figure 00000002
в которой R, R1 и n определены выше;
m и m' независимо равны 0 или 1;
когда m и m' - оба равны 0, A является алкильной, алкенильной или алкинильной группой (лучше содержащей до восьми атомов углерода), необязательно замещенной одной или более группами, независимо выбранными из галогена, гидроксила, алкоксила, C1-4 диалкиламиногруппы или цианогруппы;
когда один из m и m' равен 0, а другой равен 1, A представляет собой алкандиильную, алкендиильную или алкиндиильную группу, содержащую по меньшей мере два атома углерода (и лучше содержащую до восьми атомов углерода), необязательно замещенную одной или более группами, независимо выбранными из галогена, гидроксила, алкоксила, C1-4 диалкиламиногруппы или цианогруппы;
когда m и m' - оба равны 1, A представляет собой алкантриильную, алкентриильную или алкинтриильную группу, содержащую по меньшей мере три атома углерода (лучше содержащую до восьми атомов углерода), необязательно замещенную одной или более группами, независимо выбранными из галогена, гидроксила, алкоксила, C1-4 диалкиламиногруппы или цианогруппы;
и в которой, если группа А содержит три или более атомов углерода, один или более атомов углерода - каждый может необязательно быть замещен атомом кислорода при условии, что по меньшей мере один атом углерода находится между двумя атомами кислорода в молекуле,
с соединением формулы (IV)
Figure 00000003
с образованием соединения формулы (II)
Figure 00000004
в которой R, R1 и n определены выше, и
(ii) реакцию соединения формулы (II) с
Figure 00000005
, в котором L является уходящей группой, с образованием соединения определенной выше формулы (I).
2. Способ получения соединения описанной выше формулы (I), причем указанный способ включает
(i) (а) этерификацию соединения формулы (V)
Figure 00000006
;
в которой R, R1 и n определены выше; или
b) реакцию соединения формулы (VI)
Figure 00000007
в которой R, R1 и n определены выше, со спиртом формулы
Figure 00000008
, в которой A, m и m' определены выше; или
(с) реакцию соединения формулы (VII)
Figure 00000009
в которой R1, Х, m, m', n и A определены выше и X является уходящей группой, со спиртом R-OH, в котором R определен выше, с образованием соединения приведенной выше формулы (III);
(ii) реакцию соединения формулы (III) с соединением определенной выше формулы (IV), с образованием соединения с определенной выше формулы (II); и
(iii) реакцию соединения формулы (II) c
Figure 00000005
, в котором L определен выше, с образованием соединения формулы (I).
3. Способ получения соединения определенной выше формулы (I), причем указанный способ включает
(i) (a) реакцию соединения формулы (VIII)
Figure 00000010
в которой R1, n и Х определены выше, со спиртом формулы R-OH, в которой R определен выше; или
(b) реакцию соединения формулы (IX)
Figure 00000011
в которой R1, n и Y определены выше и могут быть одинаковыми или разными и представляют собой алкоксигруппу или галоген, со спиртом R-OH, в котором R определен выше, в присутствии основания; или
с) реакцию соединения формулы (X)
Figure 00000012
в которой R1 и n определены выше, со спиртом R-OH, в котором R определен выше, и тригалогенметаном в присутствии основания;
с образованием соединения формулы (V), приведенной выше;
(ii) этерификацию соединения формулы (V) с образованием соединения определенной выше формулы (III);
(iii) реакцию соединения формулы (III) с соединением приведенной выше формулы (IV), приводящую к образованию соединения описанной выше формулы (II); и
(iv) реакцию соединения формулы (II) с
Figure 00000005
, в котором L определен выше, с образованием соединения формулы (I).
4. Способ получения соединения описанной выше формулы (I), причем указанный способ включает
(i) (a) реакцию соединения формулы (XI)
Figure 00000013
в которой R, R1 и n - такие же, как указано выше, c цианирующим реагентом; или
(b) (i) реакцию соединения формулы (XI), описанной выше, с хлорирующим реагентом с образованием соединения формулы (XII)
Figure 00000014
в которой R, R1 и n - такие же, как указано выше, (ii) с последующей реакцией соединения формулы (XII) с цианирующим реагентом;
с образованием соединения формулы (VI), описанной выше;
(ii) реакцию соединения формулы (VI) со спиртом формулы;
Figure 00000008
, в которой m, m' и A определены выше, с образованием соединения описанной выше формулы (III);
(iii) реакцию соединения формулы (III) c соединением приведенной выше формулы (IV) с образованием соединения формулы (II), описанной выше; и
(iv) реакцию соединения формулы (II) с
Figure 00000005
, в котором L определен выше, с образованием соединения формулы (I).
5. Способ получения соединения формулы (I), описанной выше, причем указанный способ включает
(i) реакцию соединения формулы (XIII)
Figure 00000015
в которой R1, n и X - такие же, как описано выше, и W является галогеном, со спиртом формулы
Figure 00000008
, в которой m, m' и A определены выше, с образованием соединения описанной выше формулы (VII);
(ii) реакцию соединения формулы (VII) со спиртом R-OH, в котором R определен выше, с образованием соединения приведенной выше формулы (III);
(iii) реакцию соединения формулы (III) c соединением определенной выше формулы (IV) с образованием соединения описанной выше формулы (II); и
(iv) реакцию соединения формулы (II) с
Figure 00000005
, в котором L определен выше, с образованием соединения формулы (I).
6. Способ получения соединения описанной выше формулы (I), причем указанный способ включает
(i) галогенирование соединения формулы (XIV)
Figure 00000016
в которой R1 и n определены выше, с образованием соединения описанной выше формулы (VIII);
(ii) реакцию соединения формулы (VIII) cо спиртом R-OH, в котором R определен выше, с образованием соединения приведенной выше формулы (V);
(iii) этерификацию соединения формулы (V) с образованием соединения описанной выше формулы (III);
(iv) реакцию соединения формулы (III) с соединением приведенной выше формулы (IV) с образованием соединения описанной выше формулы (II); и
(v) реакцию соединения формулы (II) с
Figure 00000005
, в котором L определен выше, с образованием соединения формулы (I).
7. Способ получения соединения описанной выше формулы (I), причем указанный способ включает
(i) (а) присоединение тригалогенметан-аниона к соединению описанной выше формулы (X), или
(b) присоединение тригалогенацетальдегида к соединению формулы (XV)
Figure 00000017
в которой R1 и n определены выше;
с образованием соединения описанной выше формулы (IX);
(ii) реакцию соединения формулы (IX) со спиртом R-OH с тригалогенметаном в присутствии основания с образованием соединения описанной выше формулы (V);
(iii) этерификацию соединения формулы (V) с образованием соединения приведенной выше формулы (III);
(iv) реакцию соединения формулы (III) c соединением описанной выше формулы (IV) с образованием соединения описанной выше формулы (II); и
(v) реакцию соединения формулы (II) c
Figure 00000005
, в котором L определен выше, с образованием соединения формулы (I).
8. Способ получения соединения описанной выше формулы (I), причем указанный способ включает
(i) реакцию соединения приведенной выше формулы (X) со спиртом R-OH в присутствии кислоты с образованием соединения описанной выше формулы (XI);
(ii) (a) реакцию соединения формулы (XI) с цианирующим реагентом; или
(b) (i) реакцию соединения формулы (XI) с хлорирующим реагентом, приводящую к соединению описанной выше формулы (XII), с последующей (ii) реакцией соединения формулы (XII) с цианирующим реагентом;
с образованием соединения описанной выше формулы (VI);
(iii) реакцию соединения формулы (VI) со спиртом формулы
Figure 00000008
, в которой m, m' и A определены выше, с образованием соединения описанной выше формулы (III);
(iv) реакцию соединения формулы (III) с соединением описанной выше формулы (IV) с образованием соединения описанной выше формулы (II); и
(v) реакцию соединения формулы (II) с
Figure 00000005
, в котором L определен выше, с образованием соединения формулы (I).
9. Способ получения соединения описанной выше формулы (I), причем указанный способ включает
(i) галогенирование соединения формулы (XVI)
Figure 00000018
в которой R1, W и n определены выше, с образованием соединения приведенной выше формулы (XIII);
(ii) реакцию соединения формулы (XIII) со спиртом формулы
Figure 00000008
, в которой m, m' и A определены выше, с образованием соединения описанной выше формулы (VII);
(iii) реакцию соединения формулы (VII) со спиртом R-OH, в котором R определен выше, с образованием соединения описанной выше формулы (III);
(iv) реакцию соединения формулы (III) c соединением приведенной выше формулы (IV) с образованием соединения описанной выше формулы (II), и
(v) реакцию соединения формулы (II) с
Figure 00000005
, в котором L определен выше, с образованием соединения формулы (I).
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R представляет собой этинил, проп-1-инил, проп-2-инил, бут-1-инил, бут-2-инил, 1-метил-2-бутинил, гекс-1-инил, 1-этил-2-бутинил или окт-1-инил.
11. Способ по п. 10, в котором R представляет собой проп-2-инил.
12. Способ по любому из пп.1-9, в котором R1 представляет собой 4-хлор, 4-бром, 3,4-дихлор, 4-хлор-3-фтор, 3-хлор-4-фтор, 4-метил, 4-этил, 4-пропаргилоксил, 3-метил, 4-фтор, 4-этенил, 4-этинил, 4-пропил, 4-изопропил, 4-трет-бутил, 4-этоксил, 4-этинилоксил, 4-феноксил, 4-метилтиогруппу, 4-метилсульфонил, 4-цианогруппу, 4-нитрогруппу, 4-метоксикарбонил, 3-бром, 3-хлор, 2-хлор, 2,4-дихлор, 3,4,5-трихлор, 3,4-дифтор, 3,4-дибром, 3,4-диметоксил, 3,4-диметил, 3-хлор-4-цианогруппу, 4-хлор-3-цианогруппу, 3-бром-4-метил, 4-метокси-3-метил, 3-фтор-4-метоксил, 4-хлор-3-метил, 4-хлор-3-трифторметил, 4-бром-3-хлор, 4-трифторметил, 4-трифторметоксил, 4-метоксил.
13. Способ по п.12, в котором R1 представляет собой 4-хлор.
14. Способ по любому из пп.1-9, в котором n равен 1.
15. Способ получения соединения (IV)
Figure 00000019
причем указанный способ включает
(i) реакцию соединения (IVB)
Figure 00000020
(a) с цианидом при рН 5-9 при последующем понижении рН ниже 3; или
(b) с HCN в органическом или водном растворителе; или
(c) с ацетонциангидрином в присутствии каталитического количества цианида или обычного основания;
с образованием соединения (IVA)
Figure 00000021
и
(ii) восстановление соединения (IVA) в присутствии H2/Pd-C и H2SO4/MeOH через промежуточные соединения (IVA') или (IVA'') и его таутомеров
Figure 00000022
с образованием соединения (IV).
16. Новое промежуточное соединение формулы (IVA').
17. Новое промежуточное соединение формулы (IVA'') и его «гидроксиенаминный» таутомер.
18. Способ получения соединения формулы (II), причем указанный способ включает реакцию соединения приведенной выше формулы (III)
Figure 00000002
в которой R, R1 и n определены выше;
m и m' независимо равны 0 или 1;
когда m и m' - оба равны 0, A является алкильной, алкенильной или алкинильной группой (лучше содержащей до восьми атомов углерода), необязательно замещенной одной или более группами, независимо выбранными из галогена, гидроксила, алкоксила, C1-4 диалкиламиногруппы или цианогруппы;
когда один из m и m' равен 0, а другой равен 1, A представляет собой алкандиильную, алкендиильную или алкиндиильную группу, содержащую по меньшей мере два атома углерода (а лучше содержащую до восьми атомов углерода), необязательно замещенную одной или более группами, независимо выбранными из галогена, гидроксила, алкоксила, C1-4 диалкиламиногруппы или цианогруппы;
когда m и m' - оба равны 1, A представляет собой алкантриильную, алкентриильную или алкинтриильную группу, содержащую по меньшей мере три атома углерода (а лучше содержащую до восьми атомов углерода), необязательно замещенную одной или более группами, независимо выбранными из галогена, гидроксила, алкоксила, C1-4 диалкиламиногруппы или цианогруппы;
и в которой, если группа А содержит три или более атомов углерода, один или более атомов углерода - каждый может необязательно быть замещен атомом кислорода при условии, что по меньшей мере один атом углерода находится между двумя атомами кислорода в молекуле,
с соединением формулы (IV)
Figure 00000003
19. Новое промежуточное соединение определенных выше формул (II), (III), (V), (VI), (VII), (XI) или (XII).
20. Новое промежуточное соединение по п.16, в котором R1 представляет собой галоген.
21. Новое промежуточное соединение по п.17, в котором R1 представляет собой 4-хлор.
RU2008110063/04A 2005-08-15 2006-08-08 Способ синтеза мандипропамида и его производных RU2470914C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0516705.1A GB0516705D0 (en) 2005-08-15 2005-08-15 Process
GB0516705.1 2005-08-15
PCT/GB2006/002946 WO2007020381A2 (en) 2005-08-15 2006-08-08 Process for the synthesis of mandipropamid and derivatives thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2008110063A true RU2008110063A (ru) 2009-09-27
RU2470914C2 RU2470914C2 (ru) 2012-12-27
RU2470914C9 RU2470914C9 (ru) 2016-05-20

Family

ID=35098316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008110063/04A RU2470914C9 (ru) 2005-08-15 2006-08-08 Способ синтеза мандипропамида и его производных

Country Status (26)

Country Link
US (1) US8129560B2 (ru)
EP (1) EP1919857B1 (ru)
JP (1) JP5350790B2 (ru)
KR (1) KR101305928B1 (ru)
CN (1) CN101243040B (ru)
AR (2) AR057741A1 (ru)
AU (1) AU2006281293B2 (ru)
BR (1) BRPI0616593B1 (ru)
CA (1) CA2619435C (ru)
CR (1) CR9710A (ru)
EC (1) ECSP088183A (ru)
ES (1) ES2572137T3 (ru)
GB (1) GB0516705D0 (ru)
GT (1) GT200600369A (ru)
HN (1) HN2006029142A (ru)
HU (1) HUE028929T2 (ru)
IL (3) IL188919A (ru)
MX (1) MX2008001794A (ru)
MY (1) MY150654A (ru)
NZ (1) NZ574781A (ru)
PL (1) PL1919857T3 (ru)
RU (1) RU2470914C9 (ru)
TW (2) TWI428314B (ru)
UA (1) UA90810C2 (ru)
WO (1) WO2007020381A2 (ru)
ZA (1) ZA200800691B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0808764D0 (en) 2008-05-14 2008-06-18 Syngenta Ltd Process
JP5747625B2 (ja) 2011-04-12 2015-07-15 住友化学株式会社 マンデロニトリル化合物の製造方法
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113791A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104220427A (zh) 2012-02-03 2014-12-17 巴斯夫欧洲公司 杀真菌嘧啶化合物
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EA201400858A1 (ru) 2012-02-03 2015-01-30 Басф Се Фунгицидные пиримидиновые соединения
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN110204556B (zh) * 2019-07-16 2020-09-18 重庆医药高等专科学校 (rs)-甲氧基头孢西丁的制备方法
WO2023044364A1 (en) 2021-09-15 2023-03-23 Enko Chem, Inc. Protoporphyrinogen oxidase inhibitors

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1030756A (en) * 1963-04-01 1966-05-25 Boots Pure Drug Co Ltd Anti-inflammatory compositions comprising biphenylyl-alkane derivatives
US3393192A (en) * 1965-04-26 1968-07-16 Schering Corp Novel benzazepines
DK133742B (da) 1970-10-30 1976-07-12 Merck & Co Inc Fremgangsmåde til fremstilling af 2-acetamidoethyl-(3-trifluormethylphenoxy)-(4-chlorphenyl)-acetat.
FR2120246A5 (ru) * 1970-12-03 1972-08-18 Micsunescu Francine
FR2131802A7 (en) * 1971-03-11 1972-11-17 Micsunescu Francine Galvanizing bath brigenting agents - produced by reacting aromatic aldehydes or ketones with acetylenic alcohols
FR2259160A1 (en) * 1974-01-29 1975-08-22 Popescu Francine Electrolytic bath contg acetal or ketal brightners - for use in prodn of electrolytic high gloss zinc coatings
GT199800109A (es) * 1997-08-06 2000-01-13 Derivados de n-sulfonilglicinalquiniloxifenetilamida microbicidas.
GB9804265D0 (en) * 1998-02-27 1998-04-22 Ciba Geigy Ag Organic compounds
TW564244B (en) * 1999-01-11 2003-12-01 Novartis Ag Novel propargylether derivatives
GB0011944D0 (en) * 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
GB0108339D0 (en) * 2001-04-03 2001-05-23 Syngenta Participations Ag Organics compounds
GB0127554D0 (en) * 2001-11-16 2002-01-09 Syngenta Participations Ag Organic compounds
GB0127559D0 (en) * 2001-11-16 2002-01-09 Syngenta Participations Ag Organic compounds
EP1541557A1 (en) * 2002-08-19 2005-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Phenylpyridine compound and bactericidal composition containing the same
JP2006182761A (ja) * 2004-12-02 2006-07-13 Hokko Chem Ind Co Ltd アセトニトリル化合物および農園芸用殺菌剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006281293B2 (en) 2011-04-28
NZ574781A (en) 2011-06-30
CA2619435A1 (en) 2007-02-22
TW200720230A (en) 2007-06-01
IL226403A0 (en) 2013-06-27
BRPI0616593A2 (pt) 2011-06-28
GT200600369A (es) 2007-09-19
AR057741A1 (es) 2007-12-12
TW201332944A (zh) 2013-08-16
JP2009504715A (ja) 2009-02-05
IL188919A (en) 2015-04-30
HN2006029142A (es) 2010-08-19
KR101305928B1 (ko) 2013-09-12
PL1919857T3 (pl) 2016-10-31
WO2007020381A2 (en) 2007-02-22
ES2572137T3 (es) 2016-05-30
US20090118532A1 (en) 2009-05-07
CN101243040A (zh) 2008-08-13
KR20080034934A (ko) 2008-04-22
ZA200800691B (en) 2011-12-28
CR9710A (es) 2008-04-16
CN101243040B (zh) 2012-12-05
US8129560B2 (en) 2012-03-06
EP1919857A2 (en) 2008-05-14
IL188919A0 (en) 2008-08-07
JP5350790B2 (ja) 2013-11-27
GB0516705D0 (en) 2005-09-21
IL226404A0 (en) 2013-06-27
WO2007020381A3 (en) 2007-05-03
BRPI0616593B1 (pt) 2017-06-27
RU2470914C2 (ru) 2012-12-27
AU2006281293A1 (en) 2007-02-22
HUE028929T2 (en) 2017-01-30
UA90810C2 (ru) 2010-05-25
ECSP088183A (es) 2008-03-26
CA2619435C (en) 2014-02-18
TWI399363B (zh) 2013-06-21
RU2470914C9 (ru) 2016-05-20
MY150654A (en) 2014-02-14
AR080271A2 (es) 2012-03-28
EP1919857B1 (en) 2016-03-09
TWI428314B (zh) 2014-03-01
MX2008001794A (es) 2008-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008110063A (ru) Способ синтеза мандипропамида и его производных
RU2011101951A (ru) Способ получения стимулятора апоптоза авт-263
RU2007146462A (ru) Диарилгидантоины
TW200643014A (en) Chemical process
RU2004128088A (ru) Дизамещенные пиразолилкарбоксанилиды
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
CA2444244A1 (en) Methods of synthesizing acylanilides including bicalutamide and derivatives thereof
SK13752002A3 (sk) Difenyléterové zlúčeniny užitočné pri liečení
KR20220124228A (ko) 이소인돌린 유도체, 및 이의 제약 조성물 및 용도
EP3752488A1 (en) Method for preparing tert-butyl n-((1r,2s,5s)-2-((2-((5-chloropyridin-2-yl)amino)-2-oxoacetyl)amino)-5-(dimethylcarbamoyl)cyclohexyl)carbamate
EP3628374B1 (en) Bcl-3 inhibitors
JP2006523626A5 (ru)
RU2004118505A (ru) Производные n-гетероарилникотинамида
PH12014501704B1 (en) Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive
CA2461438A1 (en) Process for preparation of .alpha.-hydroxycarboxylic acid amides
SK77398A3 (en) Process for making dihydropyrimidinones
KR890003663A (ko) 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 아미노, 옥시미노 또는 카르보닐)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 제초제 조성물 및 식물체의 억제방법
JP2007502312A5 (ru)
US20100280267A1 (en) Method for producing cyclopropane carboxylic acid compound and intermediate therefor
RU2000129143A (ru) Способ получения пестицидных интермедиатов
RU2001109261A (ru) Способ получения 1,5-диарил-3-замещенных пиразолов
US5786472A (en) Process for making dihydropyrimidinones
Al-Azmi et al. Synthesis of novel 5-amino-6-ethoxy-2-alkylpyrimidine-4-carbonitriles
NO20070610L (no) Fremgangsmate for fremstilling av synteseintermediater anvendelige ved fremstilling av pyrazolforbindelser.
EP0601237A1 (en) Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification