HU229893B1 - Novel process for preparing pesticidal intermediates - Google Patents

Novel process for preparing pesticidal intermediates Download PDF

Info

Publication number
HU229893B1
HU229893B1 HU0200144A HUP0200144A HU229893B1 HU 229893 B1 HU229893 B1 HU 229893B1 HU 0200144 A HU0200144 A HU 0200144A HU P0200144 A HUP0200144 A HU P0200144A HU 229893 B1 HU229893 B1 HU 229893B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compound
process according
hydrogen
chlorine
Prior art date
Application number
HU0200144A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Erick Ancel
Original Assignee
Aventis Cropscience Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Cropscience Sa filed Critical Aventis Cropscience Sa
Publication of HUP0200144A2 publication Critical patent/HUP0200144A2/hu
Publication of HUP0200144A3 publication Critical patent/HUP0200144A3/hu
Publication of HU229893B1 publication Critical patent/HU229893B1/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/28—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)

Description

A találmány tárgya új eljárás pesziiddek vagy pesztieíd köztitermékek (közelebbről Smntirto~l-aríl-3~eianopirazol-stmonazékok) előállítására.
Az EP 0295117 és 0234.119 számú szabadalmi közzétételi iratokban ismertetik peszddd hatású femípinrz.ol~vegyöletek előállítását, valamint a szintézisükben alkalmazott 5~ammo- 1 -mtl-3-cianopimzo.l koztítermékeket.
Különféle eljárások ismertek a fenti vegyületek előállítására. Találmányunk célja javított vagy gazdaságosabb eljárások kidolgozása volt pesztictdek és az előállításukra alkalmaaáiatö közíitennókek előállítására.
Találmányunk egyik célja peszticid hatású fenilpirazoi-vegyületek vagy 5-^ι1ηί>Ι-η«Τ3-ο1ηηοριπνζο1 pesztíoid kőzdíermékek előállítására alkalmas olyan eljárás kidolgozása volt, amellyel a vevőieteket magas hozammal és nagy tisztasággal tudjuk előállítani
A találmány másik célja pesztieíd hatású feniipirazol-vegyületek vagy
S-anüno~l-ari1-3~d.anopimzol peszticid köztitermékek előállítására a.lka.1más djfcfa kidolgozása volt, amely diazotálási művelet nélkül végrehajt}»tó» és ezáltal elkerülhetők különféle problémák, például az Ilyen reakciókkal kapcsolatos veszélyek.
A találmány harmadik célja peszticid hatású feniipirazol-vegyületek vagy 5-amtnO.1 -aril-o-cíanopirazol peszticid kőztUermékek elöáiiitására olyan eljárás kidolgozása volt, amely egyszerűen végrehajtható és kevésbé drága kiindulási anyagokat igények mint az ismert eljárások,
A találmány további célja új kőAttermékek előállítása volt, amelyek peszticid hatású vegyületek ciótühtasára alkalmazbsxók.
A találmány fenti és további céljai sz alábbi leírásból világosan kitöm
94982-14192 SÍ, fentiekben megfelelően eljárás (I) általános képletű vegyületek - a képletben W jelentése nitrogénatom vagy CR?;
R? jelentése halogénatom, halogénalkilcsoport, halogénalkoxiesoport, R'SCÖV vagy -SFs;
Rx: jelentése hidrogénatom vagy haiogénatom;
jelentése hidrogénatom vagy RS(O)m-; íentése haiogénatom.;
K>rt vagy halogénalkilesoport; és m és n értéke 0,1 vagy 2 ™ előállítására oly módon, hogy cépíetü vegyületet - ahol
esv (VI) általános képletű veavülettel reagáltatok ~ ahol \ .· Λ ν»··ν χ>·
R ' jelentése a fent megadott, és
R.' és R' jelentése kdépöesopori egy (IV) általános képletű vegyület előállítására · ahol
RÁ RÁ RÁ R7 és W jelentése a fent megadott (b) a kapott (IV) általános képletű vegyületet klórozószerrel vagy brómozőszerrel reagáltatjuk egy megfelelő (Π) általános képletű vegyület eloauitásara .? xC: rO c °RÁ RÁ R; és W jelentése a fent megadott, és R8 (e)aka
A reakció egy (Hl) általά játszódik le a fenti képletben RÁ R2, R8 és W jelentése a fent megadott mval reagáltatjuk.
- 3 amely általában eiklizálódik a reakció körülményei között, ezáltal egyszerű és mvgtelelo ebarast kepnsel. A (111) általános kepleiű közfitermekeke? kívánt esetben, bázis jelenlétében eikiizálhatjuk ismert módon. A (II) és (ÍH) általános képletü vegyületek szán- és ami-izomerek eíegyeként létezhetnek.
Hacsak egyébként nem definiáljuk, a leírásban aikilcsoport alatt egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot értünk, amely 1-6 szénatomot (előnyösen 1-3 szénatomot) tartalmaz. Hacsak, egyébként, nem definiáljuk, halogénalkil- és halogénalkoxicsoport alatt egyenes vagy elágazó láncú alkii- vagy alkoxicsoportot értünk, amelyek 1-6 szénatomot (előnyösen 1-3 szénatomot) tartalmaznak, és, amelyek egy vagy több, fluor™, klór- és brómatom közül választott halogénatommal vannak sznbszthu&Iva.
A fenti reakcióban az (I) általános képletü vegyületek kialakításához megfelelő eianidsók például az alkálifém-cianidok,· igy például kálium-, nátrium- vagy litium-eianid, az. alkáliíüldfém-cianidok vagy az ammóniumcianid, Előnyösek a káhum-cianid vagy nátríum-cianid.. A reakciót általában oldószerben játszatjuk le. Oldószerként alkalmazhatunk például nitrí leket, így például acetonítrilt, amidokat, például N-metilpirrolIdinont, szulfoxldokat például dimetil-szúlfoxidot, étereket, például tetrahidrofnránt, vagy alkoholokat, például etanolt. Társéi dószerként vizet alkalmazhatunk, A reakcióhömérséklet általában körülbelül -20 ttC és az oldószer refiuxhőmérséklete közötti, előnyösen körülbelül 0 °C * körülbelül 20 X.
Általában 2 - 5 mólekvivalens eiaaldot, előnyösen körülbelül.· 2 - körülbelül 3 ekvivalens eiaaldot alkalmazunk.
Az (I), (11) és (III) általános képletben és. a továbbiakban említett képietekben is a szimbólumok előnyös jelentései az alábbiak:
R.1 jelentése halogénalkilcsoport (előnyösen írifiuormetilcsoport), balogénaikoxiesoport (előnyösen trifiuormetoxie-soport) vagy «fo
W jelentése ÜR4;
ÍC és 1Γ jelentése balogénatom (előnyösen klóratom);
R3 jelentése hidrogénatom vagy <thol R* jelentése adott esetben halogénezett metil- vagy etilesoport (előnyösen tHíbormetilesoporú; és
R' és lejelentése klóratom.
A különösen előnyös (I) általános képiem vegyületek közé tartoznak az alábbiam:
S-anűno-Ü-dano-l-jüd-diklorMüritloormetilténihplrazol;
5-amlno»3 -dano- 1 *(2d-dÍklór-4-trí ílnonnet ö tenih-4 -né nuormetíltiopR mzol;
$mmino-3-e.lano-U(2,ódíklór-4-trífluonnetílfení1k4Ánt]uonnetilsznhiml·' pirazol; és
S-amíno~3<iano-l-(2,ó-dildór-4-trifluonn.eülfeníí>4-etÍlszulftudpimzoL Az eljárás különösen alkalmas olyan vegyületek előállítására, amelyekben RJ jelentése hidrogénatom, és legelőnyösebben az 5-amino-3ciano-l-(2,ó-diklór-4-trifluormetilfmil)pirazol előállítására.
A (II) és (1Π) általános képletben, és az alábbiakban említett képletekben a szimbólumok legelőnyösebb jelentései az alábbiak:
R? jelentése triflnormetílcsoport;
W jelentése CR4;
Ry R\ R? és R6 jelentése klóratom; és
Rj jelentése Indrogénatom.
A találmány további jellemzője, bogy a lené (A) lépést további (8) és (C) eljárási lépésekkel komhtnállmijttkazdáhbiak szerint
A (B) eljáród lépés szerint egy (IV) általános képietü vegyüietet - a képletben
R\ R\ R\ R? és W jelentése a fent megadott klőrozószerrel vagy brómozószerrel reagáltatok, a reakció termékeként (ll) általános képletü vegyületet kapunk, amelyben R.\ R\ R'\ R', R8 és W jelentése a fent megadott.
Megfelelő klórozószerek a lionil-klorid, íbsz tori 1-k lórid, foszforttiklorid, foszfor-pentaklórid, vagy a tolcnilfoszun es ^én-tetrak lórid elegye. Brómozöszerként alkalmazhatunk például tíoml-bromidot, foszfort!bromidot vagy trifenilfoszíin és szén-tetrabromld elegyét. A fenti reakciót előnyösen klórozószer alkalmazásával játszatjuk le. Előnyős klórozószer a foszforil-kloríd,
A reakcióban alkalmazott oldószerek közé tartoznak az éterek, aromás szénhidrogének, például tóból, aromás halogénezett szénhidrogének, például klórbenzol, vagy halogénezett szénhidrogének, például diklóretám
A reakcióhőmérséklet általában Ö 0C - 12Ö °C, előnyösen 70 *€ 90 T.
A (Cl eljárási lépés értelmében egy (V) általános képletü aruhtdrazmvegyületet ~~ a képletben R^ R‘ és W jelentése a fent megadott egy (VI) általános képletü vegyűlettel - a képletben IV és R· jelentése a fent megadott, és
R* jelentése kilépocsoport, előnyösen klór- vagy hrómatom (általa-
vegyületet kapunk, A (IV) általános képletü vegyület előállítására. a reakciót általában oldószerben játszatjuk le, például halogénezett, szénhidrogéneket, igy például diklórmetáng étereket, például tetrahidrofuránt vagy dioxánt, vagy Ν,Ν-dialkilamidokat, például Ν,Ν-dimetilfermamidot alkalmazhatunk, a reakcióhömérséklet -20 ÖC és 50 T közötti, előnyösen 0 ő A fenti (A) reakciólépés az azt megelőző (B) reakdőlépésseh és az azt megelőző (C) reakciólépéssel kombinálva bizonyos szempontból javított eljárást képe isel a technika állásához képest
A (VI) általános képletü vegyületek ismertek.
A találmány szerinti (A) eljárással előállított (I) általános képletü 5ami.tn>%aril-3mlanopirazoi kőztitermékek, amelyekben R2 jelentése hidrogénatom, peszticid hatású (VII ) általános képletü fenilpirazol-származékok előállítására alkalmazhatók az 1. reokeievazkn. szerinti eljárásnak megfelelően, a reatetővázlaí képleteiben az egyes szimbólumok jelentése a fent megadott.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal szemléltetjük. Az NMRspektrumokat oldószerkén t deuterokloroformot alk almazva regisztrál tok.
Kpékfe
5-Amino-l“(2,ó-dÍklőr-4-trlflnormetiIfenil)-3-eianopirazol előállítása
IJ g N’-{2)6-dikIóM-tntIuoπnetilfenil)-klómcetohidrazonoil·klorid 6 ml etanollal készült oldatát 25 pere alatt hozzáadjuk 0,475 g nátrium-clarád 6 ml etanollal és 6 ml vízzel készült, kevert oldatához. A hőmérséklet 32 A%m emelkedik. la pete elteken el to%mhi A5 ml elánok 3 ml \izet adunk az elegy hez, és 20 X-on 15 percen keresztül keverjük. További 3 ml vizet adunk, az elegyhez, majd szögük., A maradékot manóiban oldjuk, koncentráljuk, és szlllkagékm, kromatográfiásan tisztítjuk, az eluálást dikiőnnetánnal végezzük. 0,55 g cim szerinti vegyületet kapunk, a hozam 53%,
Xjslsfe al«
500 μί (1,7 ekvivalens) feszforil-kloodoi adunk egyetlen adagban, keverés közben 1,0 g (3,11 mmnl) N'^é-dlkldM-tóSuonnetilfemlh kléracetobídmzid 20 ml toluollal készült oldatához, és az, oldatot argonétmoszferabao, 70 ÁAou 20 órán keresztül melegítjük. Az elegyet lehűtjük, és bepamijuK a maradékot cíklohexátmal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, és bepámljuk, 0,971 g cím szerinti vegvufetet kapunk naranessárga olaj Ibrmájáhau, a. hozam 00%,
IMMR-apektrum; 4%(s, 2H), 7,55 (s, 2H), 7,7 (s, IB)*
2,3 ml <1,08 ekvivalens) klóraeath-kiorid 30 ml vízmentes dri kieemetánnat kémállt oldatát 30 perc alatt hozzáadjuk 6,1 g (24,89 mmol) 2,6-dÍ.kiór-4Arifíaormmilfeallhtdtazm 60 ml vízmentes dlidérmeténnal készek, kevert oldatához, mtkózhen a hőmérsékletet 5 és 12 X között tartjuk argoaatmoszfetábam Az elegyet ezután 20 T-en W2 órán kereszdil keverjük- Áz elegy to Π,2 ml 10%-os dikiónnetánnal készölt oátrium-hidmxid-otdatot adunk* és a szerves fázist vízzel mossuk, ruagnézlum-szulfet felett szántjuk, és bepároljuk, 7,25 g cím szerinti vegyületet kapunk fehér, szilárd anyag formájában, A hozam 91%*
WB-spfetnrm: 4,05 2Hk 6,77 (a, IH), 7,47 (s, 2H), 8,6 (s, IH),

Claims (7)

1 x Eljárás. (í) általános képletö vegyüiet - a képletben W jelentése nitrogénatom vagy CR4;
R‘ jelentése^ halogénatom, halogénalkifeseport, halogénalkoxicsoport, 103(0)«- vagy ~SFs;
R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom;
R3 jelentése hidrogénatom vagy R^S(OX«s
R4 jelentése halogénatem;
R és R6 jelentése alkOesoport vagy halogénaikllesöpört; és m és n értéke Ck I. vagy X~ doálíítására, awl jeiemmmy hogy (a) egy (V) általános képleté vegyületet - ahol
R\ R* és W jelentése a fent megadott egy (VI) általános kepfetö vegyölettei reagáltatok - ahol
RJ jelentése a fent megadott, és
R? és R7 jelentése kilépocsopori ·-egy (IV) általános képletö vegyiket előállítására ~~ ahol
R.\ R3, R3, R7 és W jelentése a fent megadott (fe) a kapott (IV) általános képletö vegyületet klorozőszorrel vagy hrómozószerrel reagáltatok egy megfelelő (Π) általános képletö vegyidet előállítására - almi
Ry R2, R\ R; és W jelentése a fent megadott, és
R* jelentése kiér- vagy hromMom (c) a kapod (Π) általános képletö vegyületet egy eianidsoval reagáltaifuk.
2. Az t igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy cfemdaőkéót aMiléonoianidpi, alkáhfeldfem-éianidót vagy ammőniumdanáiét alkalmazunk.
„ 9 „
3. Az L vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy nitrilek, amldok, szulfoxidok, éterek és alkoholok közül választott oldószerben hajtjuk végre, kívánt esetben víz jelenlétében,.
4 Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy elamdot 2-5 mőíehhvalens mennyiségben, alkalmazzuk.
5. Az 1-4 Igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (Π) általános képietű vegyület (IV) általános képietű vegyidéiből történő előállításához- egy klórozószert alkalmazunk, amelyet tioml-klorid, faszfonl-klorld, íbsz&rAríldodó, foszfc^-peatakl.ori.d, és trífenllforfn. és szémtelraklond elegye közül választunk.
ő.
Az 1-5» igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy
Rl jelentése trifluormetil-, triűuotmetoxiesopoTt vagy -$F$;
W jelentése CR4;
R2 és R4 jelentése klór- vagy hrómaiom;
RJ jelentése hWrogénatöta vagy 8*8(0)«-, «bot R* jelentése adott esetben halogénezett metil- vagy etllssoport, és
R; és R& jelentése klóratom»
7. Áz 1-6. Igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy
R' jelentése triíluonnelile söpört;
W jelentése CR4,
R2, R4, R# és R** jelentése klóratom, és
R5 jelentése hidrogénatom .
A (II) vagy (IV) általános képiéül vegyületek, a képletben R\ R2, R'\ R\ R* és W jelentése az L vagy 5. igénypontban .megadott.
HU0200144A 1999-02-04 2000-02-01 Novel process for preparing pesticidal intermediates HU229893B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9901469A FR2789387B1 (fr) 1999-02-04 1999-02-04 Nouveau procede de preparation d'intermediaires pesticides
PCT/EP2000/001101 WO2000046210A2 (en) 1999-02-04 2000-02-01 New process for preparing pesticidal intermediates

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0200144A2 HUP0200144A2 (hu) 2002-05-29
HUP0200144A3 HUP0200144A3 (en) 2003-03-28
HU229893B1 true HU229893B1 (en) 2014-11-28

Family

ID=9541749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0200144A HU229893B1 (en) 1999-02-04 2000-02-01 Novel process for preparing pesticidal intermediates

Country Status (27)

Country Link
US (3) US6620944B1 (hu)
EP (1) EP1149082B1 (hu)
JP (1) JP4854854B2 (hu)
KR (1) KR100695634B1 (hu)
CN (2) CN1137098C (hu)
AT (1) ATE317387T1 (hu)
AU (1) AU767603B2 (hu)
BG (1) BG65127B1 (hu)
BR (1) BR0007982B1 (hu)
CA (1) CA2362217C (hu)
CO (1) CO5231140A1 (hu)
CZ (1) CZ299326B6 (hu)
DE (1) DE60025911T2 (hu)
DK (1) DK1149082T3 (hu)
ES (1) ES2255989T3 (hu)
FR (1) FR2789387B1 (hu)
HR (1) HRP20010642B1 (hu)
HU (1) HU229893B1 (hu)
IL (2) IL144306A0 (hu)
PL (1) PL201876B1 (hu)
PT (1) PT1149082E (hu)
RU (1) RU2236403C2 (hu)
SI (1) SI1149082T1 (hu)
SK (1) SK285917B6 (hu)
TW (1) TWI277614B (hu)
WO (1) WO2000046210A2 (hu)
ZA (1) ZA200106369B (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010105969A1 (en) * 2009-03-16 2010-09-23 Basf Se Process for the preparation of pyrazole derivatives
CN103396366B (zh) * 2013-08-06 2015-12-02 盐城工学院 5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的生产方法
WO2015058028A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636443A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
KR20160074542A (ko) 2013-10-17 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
CN105636445B (zh) 2013-10-17 2018-12-07 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
WO2015058022A1 (en) * 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2016018442A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
EP3183238A4 (en) 2014-08-19 2018-01-10 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
EP3191455A4 (en) 2014-09-12 2018-01-24 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
WO2018125817A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN110139853B (zh) 2016-12-29 2023-06-16 美国陶氏益农公司 用于制备杀有害生物化合物的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5232940A (en) 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
AU690527B2 (en) * 1992-12-17 1998-04-30 Pfizer Inc. Pyrazoles having CRF antagonist activity
CA2240503A1 (en) * 1995-12-22 1997-07-03 Werner Hottinger Process for producing a chip card for contactless operation
GB9604691D0 (en) * 1996-03-05 1996-05-01 Rhone Poulenc Agriculture New processes for preparing pesticidal intermediates
TR199902141T2 (xx) * 1997-03-03 2000-04-21 Rhone-Poulenc Agro Pestisid etkili ara �r�nler haz�rlamak i�in i�lemler.
FR2760367B1 (fr) 1997-03-06 1999-04-30 Pasteur Merieux Serums Vacc Composition vaccinale destinee a la prevention ou au traitement des hepatites c
EP0898886A1 (en) * 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie System for the protection of buildings against termites
EP1733406A4 (en) 2004-04-02 2008-12-03 Black & Decker Inc METHOD FOR CONTROLLING A POWER DRIVER

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0200144A2 (hu) 2002-05-29
US7087786B2 (en) 2006-08-08
CO5231140A1 (es) 2002-12-27
EP1149082B1 (en) 2006-02-08
EP1149082A2 (en) 2001-10-31
WO2000046210A3 (en) 2000-12-14
WO2000046210A2 (en) 2000-08-10
DK1149082T3 (da) 2006-05-08
CA2362217C (en) 2008-07-29
SI1149082T1 (sl) 2006-06-30
DE60025911D1 (de) 2006-04-20
PL201876B1 (pl) 2009-05-29
CN1339027A (zh) 2002-03-06
HRP20010642A2 (en) 2002-08-31
SK11072001A3 (sk) 2001-12-03
BG105766A (en) 2002-03-29
CZ20012770A3 (cs) 2002-02-13
CA2362217A1 (en) 2000-08-10
ZA200106369B (en) 2002-11-26
DE60025911T2 (de) 2006-07-27
CZ299326B6 (cs) 2008-06-18
CN1495167A (zh) 2004-05-12
HRP20010642B1 (en) 2010-07-31
KR20010104337A (ko) 2001-11-24
JP4854854B2 (ja) 2012-01-18
BR0007982B1 (pt) 2010-11-30
FR2789387B1 (fr) 2001-09-14
AU767603B2 (en) 2003-11-20
BG65127B1 (bg) 2007-03-30
AU3552400A (en) 2000-08-25
HUP0200144A3 (en) 2003-03-28
CN1228328C (zh) 2005-11-23
CN1137098C (zh) 2004-02-04
ES2255989T3 (es) 2006-07-16
BR0007982A (pt) 2001-12-18
US20050222419A1 (en) 2005-10-06
IL144306A0 (en) 2002-05-23
PL350425A1 (en) 2002-12-16
FR2789387A1 (fr) 2000-08-11
KR100695634B1 (ko) 2007-03-15
ATE317387T1 (de) 2006-02-15
US6620944B1 (en) 2003-09-16
JP2002536367A (ja) 2002-10-29
PT1149082E (pt) 2006-05-31
US20040030140A1 (en) 2004-02-12
IL144306A (en) 2010-12-30
US6919462B2 (en) 2005-07-19
RU2236403C2 (ru) 2004-09-20
TWI277614B (en) 2007-04-01
SK285917B6 (sk) 2007-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7087786B2 (en) Process for preparing pesticidal intermediates
JPH09110844A (ja) 置換チアゾールの製造方法
JP3814696B2 (ja) 芳香族またはヘテロ芳香族スルホニルハライド類の製造方法
JP3337728B2 (ja) ２‐アセチルベンゾ［ｂ］チオフェンの製造方法
WO1991006530A1 (en) Process for the production of ortho-nitrobenzonitriles
EP1746089A1 (en) Process for the preparation of 2-cyanopyridine derivatives
AU2006240772B2 (en) Method for producing nicotinic acid derivative or salt thereof
US6680388B2 (en) Method for preparing substituted 5-amino-N-phenyl-1,2,4-triazole-3-sulfonamides
CN112707835A (zh) 一种间二酰胺类化合物的溴化方法
HU190228B (en) Process for producing 17-qlpha-dihalogenoethenyl-adrostanes
Lulinski et al. One-pot preparations of (dichloroiodo) arenes from some arenes
JP4081588B2 (ja) Ｎ−トリアルキルメチルカルボニル−２−アルキル−３，４−ジフルオロアニリンの製造方法
KR100486316B1 (ko) 5,11-디히드로-6에이치-디벤즈[비,이]아제핀-6-온의새로운 제조방법
KR910003635B1 (ko) 2-(2-나프틸옥시)프로피온아닐리드 유도체의 제조방법
JPH06135942A (ja) ２−シアノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造方法
JP3937600B2 (ja) アミノベンゾニトリル化合物の製造方法
JPH02178255A (ja) 新規なハロゲン化トリフルオロメチルベンゼン
TW202012358A (zh) 由２－（羥基烷基）－苯胺製造經取代的４－胺基二氫茚衍生物之方法
JPH0543553A (ja) ３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボン酸エステル類の製造方法
MXPA01007842A (en) New process for preparing pesticidal intermediates
JPS60193936A (ja) ２，６−ジクロロトルエン誘導体及びその製法
JPH05163259A (ja) １，２，５−チアジアゾール誘導体およびその製法
PL173916B1 (pl) Sposób wytwarzania mieszanych perhalometanów
JPH06199756A (ja) ハロゲン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体及びその製造方法、その中間体並びにそれらの製造方法