JPH06199756A - ハロゲン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体及びその製造方法、その中間体並びにそれらの製造方法 - Google Patents
ハロゲン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体及びその製造方法、その中間体並びにそれらの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 式(I) のハロゲン置換ベンゾイルアセトアミ
ド及びその中間体(II)及び(III) 並びにそれらの製造方
法を提供する。 【構成】 下記反応図式に示す方法により上記各化合物
を得ることができる。 【化１】
ド及びその中間体(II)及び(III) 並びにそれらの製造方
法を提供する。 【構成】 下記反応図式に示す方法により上記各化合物
を得ることができる。 【化１】
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化１８】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表されるハロゲ
ン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体及びその製造方
法、その中間体並びにそれらの製造方法に関するもので
ある。
ン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体及びその製造方
法、その中間体並びにそれらの製造方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】ベンゾイルアセトアミド類は種々の医
薬, 農薬、化学品を製造する際の中間体として使用され
ている。
薬, 農薬、化学品を製造する際の中間体として使用され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明のハロゲン置換
ベンゾイルアセトアミド誘導体は文献未記載の新規化合
物で、医薬、農薬、化学品等の中間体として有用な化合
物であり、該ハロゲン置換ベンゾイルアセトアミド誘導
体を製造する際の中間体化合物も文献未記載の新規化合
物である。
ベンゾイルアセトアミド誘導体は文献未記載の新規化合
物で、医薬、農薬、化学品等の中間体として有用な化合
物であり、該ハロゲン置換ベンゾイルアセトアミド誘導
体を製造する際の中間体化合物も文献未記載の新規化合
物である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式(I) で表
されるハロゲン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体の製
造方法は以下に図示する方法により例示することができ
る。
されるハロゲン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体の製
造方法は以下に図示する方法により例示することができ
る。
【０００５】
【化１９】 〔式中、Ｘ及びＹは前記に同じ。〕
【０００６】一般式(VI)で表されるハロゲン置換ベンゼ
ン類と一般式(V) 又は一般式(IV)で表されるハライド類
とを不活性溶媒の存在下又は不存在下及びルイス酸の存
在下にフリ−デルクラフツ反応を行い、次いでブロム化
剤でブロム化することにより一般式(III) で表されるハ
ロゲン置換フェナシルハライド類とし、該フェナシルハ
ライド類を単離し又は単離せずして塩基の存在下又は不
存在下及び不活性溶媒の存在下又は不存在下にシアノ化
剤と反応させて一般式(II)で表されるハロゲン置換ベン
ゾイルアセトニトリル類とし、該ハロゲン置換ベンゾイ
ルアセトニトリル類を単離し又は単離せずして加水分解
させることにより一般式(I) で表されるハロゲン置換ベ
ンゾイルアセトアミド誘導体を製造することができる。
ン類と一般式(V) 又は一般式(IV)で表されるハライド類
とを不活性溶媒の存在下又は不存在下及びルイス酸の存
在下にフリ−デルクラフツ反応を行い、次いでブロム化
剤でブロム化することにより一般式(III) で表されるハ
ロゲン置換フェナシルハライド類とし、該フェナシルハ
ライド類を単離し又は単離せずして塩基の存在下又は不
存在下及び不活性溶媒の存在下又は不存在下にシアノ化
剤と反応させて一般式(II)で表されるハロゲン置換ベン
ゾイルアセトニトリル類とし、該ハロゲン置換ベンゾイ
ルアセトニトリル類を単離し又は単離せずして加水分解
させることにより一般式(I) で表されるハロゲン置換ベ
ンゾイルアセトアミド誘導体を製造することができる。
【０００７】(1).一般式(VI) → 一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては本反応の進行を
著しく阻害しないものであれば良く、例えばニトロメタ
ン等のニトロアルカン類、ジクロロメタン、四塩化炭
素、テトラクロロエタン、ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類、
Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
等のアミド類、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'-テトラメチルウレア、
Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリノン等の鎖状又は環状ウレ
ア類、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基類、二
硫化炭素、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機
硫黄化合物類、エタノ−ル、エチレングリコ−ル等のア
ルコ−ル類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニト
リル類、オキシ塩化リン、ヘキサメチルホスホロアミド
等の有機リン化合物等の不活性溶媒を使用することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用
することもできる。
著しく阻害しないものであれば良く、例えばニトロメタ
ン等のニトロアルカン類、ジクロロメタン、四塩化炭
素、テトラクロロエタン、ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類、
Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
等のアミド類、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'-テトラメチルウレア、
Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリノン等の鎖状又は環状ウレ
ア類、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基類、二
硫化炭素、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機
硫黄化合物類、エタノ−ル、エチレングリコ−ル等のア
ルコ−ル類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニト
リル類、オキシ塩化リン、ヘキサメチルホスホロアミド
等の有機リン化合物等の不活性溶媒を使用することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用
することもできる。
【０００８】ルイス酸としては、例えばＡｌＣｌ3 、Ａ
ｌＢｒ3 、ＡｌＩ3 、ＦｅＣｌ3 、ＦｅＢｒ3 、ＴｉＣ
ｌ4 、ＳｎＣｌ4 、ＺｎＣｌ2 、ＧａＣｌ3 等のルイス
酸を使用することができる。ルイス酸の使用量は一般式
(VI)で表されるハロゲン置換ベンゼン類に対して等モル
乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良く、
好ましくは１〜３倍モルの範囲である。一般式(V) 又は
一般式(IV)で表されるハライド類の使用量は一般式(VI)
で表されるハロゲン置換ベンゼン類に対して０．５モル
乃至２倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
又、一般式(V) 又は一般式(IV)で表されるハライド類は
反応剤及び不活性溶媒として使用することもでき、この
場合には大過剰に使用することもできる。
ｌＢｒ3 、ＡｌＩ3 、ＦｅＣｌ3 、ＦｅＢｒ3 、ＴｉＣ
ｌ4 、ＳｎＣｌ4 、ＺｎＣｌ2 、ＧａＣｌ3 等のルイス
酸を使用することができる。ルイス酸の使用量は一般式
(VI)で表されるハロゲン置換ベンゼン類に対して等モル
乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良く、
好ましくは１〜３倍モルの範囲である。一般式(V) 又は
一般式(IV)で表されるハライド類の使用量は一般式(VI)
で表されるハロゲン置換ベンゼン類に対して０．５モル
乃至２倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
又、一般式(V) 又は一般式(IV)で表されるハライド類は
反応剤及び不活性溶媒として使用することもでき、この
場合には大過剰に使用することもできる。
【０００９】反応温度は０℃乃至１８０℃の範囲から選
択すれば良く、好ましくは４０℃〜８０℃の範囲であ
る。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定しな
いが、数分乃至１００時間の範囲から選択すれば良い。
次いでブロム化反応で使用できるブロム化剤としては、
例えば臭素、臭素−沃素、臭素−塩化アルミニウム、臭
素−鉄、臭素−硫酸銀等を使用することができる。ブロ
ム化剤の使用量は一般式(V) で表されるハロゲン置換ベ
ンゼン類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選
択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃至１５０℃の
範囲から選択すれば良く、好ましくは２０℃〜１００℃
の範囲である。反応時間は、反応温度、反応規模等によ
り一定しないが、数分乃至１００時間の範囲から選択す
れば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法、
例えば溶媒抽出等により単離し、必要に応じて再結晶等
により精製することにより、目的物を製造することがで
きる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応に供
することもできる。
択すれば良く、好ましくは４０℃〜８０℃の範囲であ
る。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定しな
いが、数分乃至１００時間の範囲から選択すれば良い。
次いでブロム化反応で使用できるブロム化剤としては、
例えば臭素、臭素−沃素、臭素−塩化アルミニウム、臭
素−鉄、臭素−硫酸銀等を使用することができる。ブロ
ム化剤の使用量は一般式(V) で表されるハロゲン置換ベ
ンゼン類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選
択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃至１５０℃の
範囲から選択すれば良く、好ましくは２０℃〜１００℃
の範囲である。反応時間は、反応温度、反応規模等によ
り一定しないが、数分乃至１００時間の範囲から選択す
れば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法、
例えば溶媒抽出等により単離し、必要に応じて再結晶等
により精製することにより、目的物を製造することがで
きる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応に供
することもできる。
【００１０】(2).一般式(III) → 一般式(II) 本反応で使用できる不活性溶媒としては本反応の進行を
著しく阻害しないものであれば良く、例えば水、メタノ
−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル等のアルコ−ル類、ア
セトニトリル等のニトリル類、ジエチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエ−テル類、エチレン
グリコ−ル、プロピレングリコ−ル等のグリコ−ル類、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ
類、ピリジン、ピコリン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチレンテトラアミド、ヘキ
サメチルホスホロアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾ
リノン等を例示することができ、これらの不活性溶媒は
単独で若しくは混合して使用することができる。
著しく阻害しないものであれば良く、例えば水、メタノ
−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル等のアルコ−ル類、ア
セトニトリル等のニトリル類、ジエチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエ−テル類、エチレン
グリコ−ル、プロピレングリコ−ル等のグリコ−ル類、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ
類、ピリジン、ピコリン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチレンテトラアミド、ヘキ
サメチルホスホロアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾ
リノン等を例示することができ、これらの不活性溶媒は
単独で若しくは混合して使用することができる。
【００１１】本反応で使用するシアノ化剤としては、例
えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化
銅、アンモニウムシアニド、トリエチルアンモニウムシ
アニド、テトラブチルアンモニウムシアニド等のシアン
化剤を挙げることができ、その使用量は一般式(III) で
表されるハロゲン置換フェナシルハライド類に対して等
モル乃至過剰モルの範囲から選択することができ、好ま
しくは等モル乃至５倍モルの範囲である。
えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化
銅、アンモニウムシアニド、トリエチルアンモニウムシ
アニド、テトラブチルアンモニウムシアニド等のシアン
化剤を挙げることができ、その使用量は一般式(III) で
表されるハロゲン置換フェナシルハライド類に対して等
モル乃至過剰モルの範囲から選択することができ、好ま
しくは等モル乃至５倍モルの範囲である。
【００１２】本反応で塩基を使用する場合に使用できる
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩
基、トリエチルアミン、トリブチルアミン、エチルジイ
ソプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基を例示するこ
とができ、これらの塩基の使用量は一般式(III) で表さ
れるハロゲン置換フェナシルハライド類に対して等モル
乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用することがで
きるが、塩基を使用せずに反応を行うこともできる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩
基、トリエチルアミン、トリブチルアミン、エチルジイ
ソプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基を例示するこ
とができ、これらの塩基の使用量は一般式(III) で表さ
れるハロゲン置換フェナシルハライド類に対して等モル
乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用することがで
きるが、塩基を使用せずに反応を行うこともできる。
【００１３】反応温度は−２０℃〜１５０℃の範囲から
選択して反応すれば良く、好ましくは０℃〜６０℃の範
囲である。反応時間は反応温度、反応規模等により一定
しないが、数分乃至１００時間の範囲から選択すれば良
い。反応終了後、目的物を含む反応系をそのまま又は塩
酸等の鉱酸で酸性として常法、例えば濾過、溶媒抽出等
により単離し、必要に応じて再結晶等により精製するこ
とにより目的物を製造することができる。又、反応系か
ら目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
選択して反応すれば良く、好ましくは０℃〜６０℃の範
囲である。反応時間は反応温度、反応規模等により一定
しないが、数分乃至１００時間の範囲から選択すれば良
い。反応終了後、目的物を含む反応系をそのまま又は塩
酸等の鉱酸で酸性として常法、例えば濾過、溶媒抽出等
により単離し、必要に応じて再結晶等により精製するこ
とにより目的物を製造することができる。又、反応系か
ら目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００１４】(3).一般式(II) → 一般式(I) 本反応で使用できる不活性溶媒としては本反応の進行を
著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、ジオキサン、ジグリム、スルホ
ラン、酢酸、トリフルオロ酢酸等を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用
することができる。
著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、ジオキサン、ジグリム、スルホ
ラン、酢酸、トリフルオロ酢酸等を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用
することができる。
【００１５】本発明の加水分解反応で使用する反応剤と
しては、例えば塩酸、硫酸、塩化水素ガス、臭化水素ガ
ス、沃化水素ガス、過酸化水素水−水酸化ナトリウム水
溶液、二酸化マンガン−水等を例示することができ、こ
れらの反応剤の使用量は一般式(II)で表されるハロゲン
置換ベンゾイルアセトニトリル類に対して等モル乃至過
剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温
度は−２０℃〜１５０℃の範囲から選択して反応すれば
良い。反応時間は反応温度、反応規模等により一定しな
いが、数分乃至１５０時間の範囲から選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離す
ることにより一般式(I) で表されるハロゲン置換ベンゾ
イルアセトアミド誘導体を製造することができる。
しては、例えば塩酸、硫酸、塩化水素ガス、臭化水素ガ
ス、沃化水素ガス、過酸化水素水−水酸化ナトリウム水
溶液、二酸化マンガン−水等を例示することができ、こ
れらの反応剤の使用量は一般式(II)で表されるハロゲン
置換ベンゾイルアセトニトリル類に対して等モル乃至過
剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温
度は−２０℃〜１５０℃の範囲から選択して反応すれば
良い。反応時間は反応温度、反応規模等により一定しな
いが、数分乃至１５０時間の範囲から選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離す
ることにより一般式(I) で表されるハロゲン置換ベンゾ
イルアセトアミド誘導体を製造することができる。
【００１６】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】実施例１ ５−ブロモ−２，４−ジクロロ
フェナシルクロリドの製造
フェナシルクロリドの製造
【化２０】 ｍ−ジクロロベンゼン５０ｇ（０．３４モル）を１００
ｍｌの１，２−ジクロロエタンに溶解し、該溶液に無水
塩化アルミニウム６３．５ｇ（０．４８モル）を加え、
次いでクロロアセチルクロリド４２ｇ（０．３７モル）
を５０℃で滴下し、滴下終了後１時間同温度で反応を行
った。次いで該反応液に臭素６６ｇ（０．４１モル）及
び沃素４．３ｇ（０．０１７モル）を加えて５０℃で８
時間反応を行った。反応終了後、反応液を放冷して１０
％チオ硫酸ナトリウム水溶液中に注いで目的物を酢酸エ
チルより抽出し、抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後に溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をｎ−
ヘキサンから再結晶することにより目的物８５ｇを得
た。 物性：m.p.８４．０℃ 収率：８２％
ｍｌの１，２−ジクロロエタンに溶解し、該溶液に無水
塩化アルミニウム６３．５ｇ（０．４８モル）を加え、
次いでクロロアセチルクロリド４２ｇ（０．３７モル）
を５０℃で滴下し、滴下終了後１時間同温度で反応を行
った。次いで該反応液に臭素６６ｇ（０．４１モル）及
び沃素４．３ｇ（０．０１７モル）を加えて５０℃で８
時間反応を行った。反応終了後、反応液を放冷して１０
％チオ硫酸ナトリウム水溶液中に注いで目的物を酢酸エ
チルより抽出し、抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後に溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をｎ−
ヘキサンから再結晶することにより目的物８５ｇを得
た。 物性：m.p.８４．０℃ 収率：８２％
【００１８】実施例２ ５−ブロモ−２，４−ジクロロ
ベンゾイルアセトニトリルの製造
ベンゾイルアセトニトリルの製造
【化２１】 ５−ブロモ−２，４−ジクロロフェナシルクロリド１０
ｇ（３３ミリモル）をエタノ−ル５０ｍｌに溶解し、該
溶液を水２０ｍｌに溶解させたシアン化ナトリウム水溶
液中に室温下で滴下し、滴下終了後、同温度で３０分間
反応を行った。反応終了後、反応液に水３００ｍｌを加
えて析出した結晶を濾集、乾燥することにより目的物
９．１ｇを得た。 物性：Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3/ＴＭＳ、δ値(ppm) 〕 4.15 (s,2H), 7.59(s,1H), 7.91(s,1H). 収率：９３％
ｇ（３３ミリモル）をエタノ−ル５０ｍｌに溶解し、該
溶液を水２０ｍｌに溶解させたシアン化ナトリウム水溶
液中に室温下で滴下し、滴下終了後、同温度で３０分間
反応を行った。反応終了後、反応液に水３００ｍｌを加
えて析出した結晶を濾集、乾燥することにより目的物
９．１ｇを得た。 物性：Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3/ＴＭＳ、δ値(ppm) 〕 4.15 (s,2H), 7.59(s,1H), 7.91(s,1H). 収率：９３％
【００１９】実施例３ ５−ブロモ−２，４−ジクロロ
ベンゾイルアセトアミドの製造
ベンゾイルアセトアミドの製造
【化２２】 ５−ブロモ−２，４−ジクロロベンゾイルアセトニトリ
ル５．０ｇ（１７ミリモル）を硫酸２５ｍｌに溶解して
室温下に１０時間反応を行った。反応終了後、反応液を
氷水中に注いで析出した結晶を濾集、乾燥することによ
り目的物４．５ｇ得た。 物性：m.p.１１７．５℃ 収率：８５％
ル５．０ｇ（１７ミリモル）を硫酸２５ｍｌに溶解して
室温下に１０時間反応を行った。反応終了後、反応液を
氷水中に注いで析出した結晶を濾集、乾燥することによ
り目的物４．５ｇ得た。 物性：m.p.１１７．５℃ 収率：８５％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 253/14 255/19 9357−4Ｈ
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表されるハロゲ
ン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体。 - 【請求項２】 一般式(VI) 【化２】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表されるハロゲ
ン置換ベンゼン類を一般式(V) 【化３】 〔式中、Ｙは同一又は異なっても良いハロゲン原子を示
す。〕又は一般式(IV) 【化４】 〔式中、Ｙは前記に同じ。〕で表されるハライド類とフ
リ−デルクラフツ反応を行い、次いでブロム化剤でブロ
ム化することにより一般式(III) 【化５】 〔式中、Ｘ及びＹは前記に同じ。〕で表されるハロゲン
置換フェナシルハライド類とし、該フェナシルハライド
類を単離し又は単離せずしてシアノ化剤と反応させて一
般式(II) 【化６】 〔式中、Ｘは前記に同じ。〕で表されるハロゲン置換ベ
ンゾイルアセトニトリル類とし、該ハロゲン置換ベンゾ
イルアセトニトリル類を単離し又は単離せずして加水分
解することを特徴とする一般式(I) 【化７】 〔式中、Ｘは前記に同じ。〕で表されるハロゲン置換ベ
ンゾイルアセトアミド誘導体の製造方法。 - 【請求項３】一般式(II) 【化８】 〔式中、Ｘは前記に同じ。〕で表されるハロゲン置換ベ
ンゾイルアセトニトリル類を加水分解することを特徴と
する一般式(I) 【化９】 〔式中、Ｘは前記に同じ。〕で表されるハロゲン置換ベ
ンゾイルアセトアミド誘導体の製造方法。 - 【請求項４】一般式(II) 【化１０】 〔式中、Ｘは前記に同じ。〕で表されるハロゲン置換ベ
ンゾイルアセトニトリル類。 - 【請求項５】一般式(III) 【化１１】 〔式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子を示す。〕で表される
ハロゲン置換フェナシルハライド類をシアノ化剤と反応
させることを特徴とする一般式(II) 【化１２】 〔式中、Ｘは前記に同じ。〕で表されるハロゲン置換ベ
ンゾイルアセトニトリル類の製造方法。 - 【請求項６】一般式(III) 【化１３】 〔式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子を示す。〕で表される
ハロゲン置換フェナシルハライド類。 - 【請求項７】 一般式(VI) 【化１４】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表されるハロゲ
ン置換ベンゼン類を一般式(V) 【化１５】 〔式中、Ｙは同一又は異なっても良いハロゲン原子を示
す。〕又は一般式(IV) 【化１６】 〔式中、Ｙは前記に同じ。〕で表されるハライド類とフ
リ−デルクラフツ反応を行い、次いでブロム化剤でブロ
ム化することを特徴とする一般式(III) 【化１７】 〔式中、Ｘ及びＹは前記に同じ。〕で表されるハロゲン
置換フェナシルハライド類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26822193A JPH06199756A (ja) | 1992-09-30 | 1993-09-30 | ハロゲン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体及びその製造方法、その中間体並びにそれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-285170 | 1992-09-30 | ||
| JP28517092 | 1992-09-30 | ||
| JP26822193A JPH06199756A (ja) | 1992-09-30 | 1993-09-30 | ハロゲン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体及びその製造方法、その中間体並びにそれらの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199756A true JPH06199756A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=26548223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26822193A Pending JPH06199756A (ja) | 1992-09-30 | 1993-09-30 | ハロゲン置換ベンゾイルアセトアミド誘導体及びその製造方法、その中間体並びにそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199756A (ja) |
-
1993
- 1993-09-30 JP JP26822193A patent/JPH06199756A/ja active Pending
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