RU94011322A - Способ получения 4-алкил-3-хлоралкилсульфонилбензолов, 4-алкил-3-хлоралкилсульфонилбензолы и промежуточные соединения для их получения - Google Patents
Способ получения 4-алкил-3-хлоралкилсульфонилбензолов, 4-алкил-3-хлоралкилсульфонилбензолы и промежуточные соединения для их полученияInfo
- Publication number
- RU94011322A RU94011322A RU94011322/04A RU94011322A RU94011322A RU 94011322 A RU94011322 A RU 94011322A RU 94011322/04 A RU94011322/04 A RU 94011322/04A RU 94011322 A RU94011322 A RU 94011322A RU 94011322 A RU94011322 A RU 94011322A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compound
- general formula
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L Sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims 1
- 0 *c1cc(S(=O)=O)ccc1*I Chemical compound *c1cc(S(=O)=O)ccc1*I 0.000 description 1
Claims (1)
- Предложен способ получения 4-алкил-3-хлор-алкилсульфонил-бензолов формулы:
в которой R1, R2 являются одинаковыми или разными и обозначают (С1 - С4)-алкил, тем, что хлорангидрид п-алкилбензолсульфокислоты формулы:
в которой R1 имеет вышеуказанное значение, хлорируют с помощью по меньшей мере 1 моля хлора в присутствии переносчика хлора при температурах примерно 50 - 100°С с получением соединения общей формулы:
в которой R1 имеет вышеуказанное значение, затем это полученное соединение восстанавливают в водной среде с помощью гидросульфита или сульфита натрия при температурах примерно 40 - 90°С с получением соединения общей формулы:
в которой R1 имеет вышеуказанное значение, и это соединение конденсируют с l-галогенкарбоновой кислотой общей формулы:
где R обозначает водород или (С1 - С3)-алкил и Х обозначает бром или хлор, или с одной из ее солей, с получением 4-алкил-3-хлор-бензолсульфонилкарбоновой кислоты общей формулы, в которой R1 и R имеют вышеуказанное значение, или одной из ее солей:
и затем это соединение декарбоксилируют путем нагревания. Изобретение относится, далее, к соединениям формулы (1), в которой R1 обозначает (С1 - С4)-алкил и R2 обозначает (С2 - С4)-алкил или R1 обозначает (С2 - С4)-алкил и R2 обозначает (С1 - С4)-алкил, а также к соединениям формулы (4), в которой R1 обозначает (С1 - С4)-алкил, а также к соединениям формулы (6), в которой R обозначает водород или (С1 - С3)-алкил и R1 обозначает (С1 - С4)-алкил, и соответствующим солям металлов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4311079A DE4311079A1 (de) | 1993-04-03 | 1993-04-03 | 4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfinsäuren, 4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfonylcarbonsäuren, 4-Alkyl-3-chlor-alkylsulfonylbenzole und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DEP4311079.7 | 1993-04-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94011322A true RU94011322A (ru) | 1995-12-20 |
| RU2126793C1 RU2126793C1 (ru) | 1999-02-27 |
Family
ID=6484728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94011322A RU2126793C1 (ru) | 1993-04-03 | 1994-04-01 | Способ получения 4-алкил-3-хлор-алкилсульфонилбензолов |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5498798A (ru) |
| EP (1) | EP0619303B1 (ru) |
| JP (1) | JP3704166B2 (ru) |
| AU (1) | AU664139B2 (ru) |
| CA (1) | CA2120419A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ287577B6 (ru) |
| DE (2) | DE4311079A1 (ru) |
| ES (1) | ES2108321T3 (ru) |
| HU (1) | HU214220B (ru) |
| RU (1) | RU2126793C1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002074762A1 (fr) * | 2001-03-15 | 2002-09-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Procede relatif a l'elaboration de derive sulfone |
| CN104402782B (zh) * | 2014-11-13 | 2016-01-27 | 江西仁明医药化工有限公司 | 2-[(4-十二烷氧基苯基)砜基]丁酸的合成方法 |
| CN113896665B (zh) * | 2021-09-14 | 2023-04-07 | 湖北工程学院 | 一种2-氯-1-甲基-4-(甲磺酰基)苯的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE260493C (ru) * | ||||
| US4675447A (en) * | 1986-03-21 | 1987-06-23 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of alkylsulfonyl alkylchlorobenzenes |
| BR8907800A (pt) * | 1988-12-07 | 1991-08-27 | Ici America Inc | Composto intermediario e processo para preparacao de acidos benzoico 2-(cloro,bromo ou nitro)-4-(alquilsulfonila) |
| DE3937282A1 (de) * | 1989-11-09 | 1991-05-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von alkyl-(3-chlorphenyl)-sulfonen |
| CA2104116C (en) * | 1991-02-14 | 2000-12-12 | Georg Folz | Process for the preparation of 4-alkylsulfonyl-1-alkyl-2-chlorobenzenes and the like |
| JP3167354B2 (ja) * | 1991-07-18 | 2001-05-21 | 三井化学株式会社 | ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法 |
-
1993
- 1993-04-03 DE DE4311079A patent/DE4311079A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-03-24 EP EP94104677A patent/EP0619303B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-24 DE DE59403693T patent/DE59403693D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-24 ES ES94104677T patent/ES2108321T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-31 AU AU59239/94A patent/AU664139B2/en not_active Ceased
- 1994-03-31 CA CA002120419A patent/CA2120419A1/en not_active Abandoned
- 1994-03-31 US US08/220,791 patent/US5498798A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-01 JP JP06518194A patent/JP3704166B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-01 HU HU9400950A patent/HU214220B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-04-01 CZ CZ1994783A patent/CZ287577B6/cs unknown
- 1994-04-01 RU RU94011322A patent/RU2126793C1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR930021613A (ko) | 비페닐 유도체를 제조하는 방법 | |
| RU94011322A (ru) | Способ получения 4-алкил-3-хлоралкилсульфонилбензолов, 4-алкил-3-хлоралкилсульфонилбензолы и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2003107568A (ru) | Каталитический способ получения производных тиазола | |
| JP2502327B2 (ja) | ジフエニルエ―テル化合物の製造方法 | |
| CZ308994A3 (en) | Process for preparing 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitril | |
| RU2001111859A (ru) | Способ получения соединений 4,4'-дигалоген-о-гидроксидифенила | |
| UA27882C2 (uk) | Спосіб отримання хлорангідридів кислот | |
| EP0551632A3 (en) | Process for the preparation of halogenoanthranilic acid | |
| JPH0676343B2 (ja) | フッ素化芳香族化合物の新規な製法 | |
| JPH0672918A (ja) | ヨウ素化ベンジルジフェニルおよびその製法 | |
| SU1766900A1 (ru) | Способ получени красителей | |
| RU97108733A (ru) | Способ получения бромидов щелочных металлов, кальция, аммония и бромистоводородной кислоты | |
| KR860004001A (ko) | 할로겐화 3,3-디메틸-5-헥센-2-온의 제조방법 | |
| RU2219165C2 (ru) | Способ получения диалкилбензилцианида | |
| SE8503811L (sv) | Nytt forfarande for framstellning av en aminolakton | |
| KR970002908B1 (ko) | 알파(a)-엘(L)-아스파틸-엘(L)-페닐알라닌 메틸에스테르의 제조방법 | |
| JPH1029981A (ja) | ヘキサヒドロピリダジン類の製造方法 | |
| JPH0327334A (ja) | ２，５―ジハロゲン化ベンゾトリクロリド類の製造法 | |
| JPS6431761A (en) | Polyhalogenoindoline derivative | |
| JPH0987274A (ja) | ５‐ブロモ‐５‐ニトロ‐１，３‐ジオキサンの製造方法 | |
| JPS5939705A (ja) | フツ化ホスゲンの製造法 | |
| JPH01313453A (ja) | クロロメチル安息香酸の製造法 | |
| JPS6251254B2 (ru) | ||
| RU93017421A (ru) | Способ получения бензилдиметилацеталя | |
| BR9403270A (pt) | Processo para a preparação de um composto e composto |