JPH01313453A - クロロメチル安息香酸の製造法 - Google Patents
クロロメチル安息香酸の製造法Info
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- JPH01313453A JPH01313453A JP14535288A JP14535288A JPH01313453A JP H01313453 A JPH01313453 A JP H01313453A JP 14535288 A JP14535288 A JP 14535288A JP 14535288 A JP14535288 A JP 14535288A JP H01313453 A JPH01313453 A JP H01313453A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式(Ill
で表されるトルイル酸をラジカル発生剤及び不活性溶媒
の存在下に塩素化することを’II徴とする −
一般式(I) で表されるクロロメチル安息香酸の製造法に関するもの
である。
の存在下に塩素化することを’II徴とする −
一般式(I) で表されるクロロメチル安息香酸の製造法に関するもの
である。
クロロメチル安息香酸は医薬、農薬又はポリアミド若し
くはポリエステル叫の高分子材材の製造原料として有望
な化合物であるが、従来、その製造法としてはパラトル
イル酸を紫外線照射下に塩素化する方法(%公昭46−
34415号)、パラトルイル酸クロライドを光照射下
に塩素化し、生成するパラクロロメチル安息香酸クロラ
イド及び原料である未反応のパラトルイル酸クロライド
を分留し、パラクロロメチル安息香酸クロライドとして
単離し、該バラクooメチル安息香酸クロライドからパ
ラクロロメチル安息香酸を製造する方法(:J、A、C
,S、シュ、 5152〜5154(1950))が一
般的である。しかし、パラトルイル酸を原料として使用
する方法は紫外線照射下で反応を行うために、装置上の
問題があり、しかも反応中に光源に付着物が生成すると
、反応効率を著しく悪化させる。そして反応溶媒として
目的物の単離が容易な四塩化炭素又はクロロホルム等の
溶媒を使用しているが、反応の進行にともない反応系中
に結晶として目的物が生成することとなり、これが反応
系中の紫外線の透過を妨げ、反応効率を悪くし、エネル
ギーコストが上昇し、最終的には製造コストをも上昇き
せるものとなる。又、パラトルイル酸クロライドを光照
射下に塩素化する方法は、反応の進行にともないパラク
ロロメチル安息香2クロライドが生成するが、ある程度
生成すると該パラクロロメチル安息香酸クロライドから
更に塩素化が進行し、パラジクロロメチル安息香酸クロ
ライドも生成し、反応系中に未反応のパラトルイル酸ク
ロライド、目的物のパラクロロメチル安息香酸クロライ
ド及び副生成物のバラジクロロメチル安息香酸クロライ
ドが共存することとなり、これらを分留によって単離す
るためには、分留装置等を必要と(7、しがも収率は3
oチ程度と低く、収率を上げるために反応剤を過剰に使
用したシ、反応時間をのばす2副生成物のバラジクロロ
メチル安息香酸クロライトノ生成を助長することとなる
。
くはポリエステル叫の高分子材材の製造原料として有望
な化合物であるが、従来、その製造法としてはパラトル
イル酸を紫外線照射下に塩素化する方法(%公昭46−
34415号)、パラトルイル酸クロライドを光照射下
に塩素化し、生成するパラクロロメチル安息香酸クロラ
イド及び原料である未反応のパラトルイル酸クロライド
を分留し、パラクロロメチル安息香酸クロライドとして
単離し、該バラクooメチル安息香酸クロライドからパ
ラクロロメチル安息香酸を製造する方法(:J、A、C
,S、シュ、 5152〜5154(1950))が一
般的である。しかし、パラトルイル酸を原料として使用
する方法は紫外線照射下で反応を行うために、装置上の
問題があり、しかも反応中に光源に付着物が生成すると
、反応効率を著しく悪化させる。そして反応溶媒として
目的物の単離が容易な四塩化炭素又はクロロホルム等の
溶媒を使用しているが、反応の進行にともない反応系中
に結晶として目的物が生成することとなり、これが反応
系中の紫外線の透過を妨げ、反応効率を悪くし、エネル
ギーコストが上昇し、最終的には製造コストをも上昇き
せるものとなる。又、パラトルイル酸クロライドを光照
射下に塩素化する方法は、反応の進行にともないパラク
ロロメチル安息香2クロライドが生成するが、ある程度
生成すると該パラクロロメチル安息香酸クロライドから
更に塩素化が進行し、パラジクロロメチル安息香酸クロ
ライドも生成し、反応系中に未反応のパラトルイル酸ク
ロライド、目的物のパラクロロメチル安息香酸クロライ
ド及び副生成物のバラジクロロメチル安息香酸クロライ
ドが共存することとなり、これらを分留によって単離す
るためには、分留装置等を必要と(7、しがも収率は3
oチ程度と低く、収率を上げるために反応剤を過剰に使
用したシ、反応時間をのばす2副生成物のバラジクロロ
メチル安息香酸クロライトノ生成を助長することとなる
。
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、トルイル酸を塩素化する際に、反応促進剤と12で
ラジカル発生剤を反応系に添加することにより高収率で
目的物を製造することができ、且つ副生成物の生成を抑
えることができることを見出し、本発明を完成させたも
のである。
果、トルイル酸を塩素化する際に、反応促進剤と12で
ラジカル発生剤を反応系に添加することにより高収率で
目的物を製造することができ、且つ副生成物の生成を抑
えることができることを見出し、本発明を完成させたも
のである。
本発明の製造法を、例えば図式的に示すと下記の如く示
すことができる。
すことができる。
即ち、トルイル酸をラジカル発生剤及び不活性溶媒の存
在下に塩素化することによジクロロメチル安息香酸を製
造することができる。
在下に塩素化することによジクロロメチル安息香酸を製
造することができる。
トルイル酸として汀、オルト−、メタ−、パラ一体のい
ずれも使用でき、とりわけパラトルイル酸が好ましい。
ずれも使用でき、とりわけパラトルイル酸が好ましい。
塩素化剤としては従来この穐の反応に使用されるもの、
例えば塩素、塩化スルフリル等が使用できるが、塩素が
好ましい。
例えば塩素、塩化スルフリル等が使用できるが、塩素が
好ましい。
塩素化剤は、好ましくけトルイル酸1モルに対して1〜
2モル使用される。
2モル使用される。
本発明で使用できるラジカル発生剤としては、例えばア
ゾビスインブチロニトリル(AIBN)、過酸化ベンゾ
イル又はメタクロロ過安息香酸等を挙けることができ、
好ましくはアゾビスイソブチロニトリルを用いるのが良
い。
ゾビスインブチロニトリル(AIBN)、過酸化ベンゾ
イル又はメタクロロ過安息香酸等を挙けることができ、
好ましくはアゾビスイソブチロニトリルを用いるのが良
い。
ラジカル発生剤の添加量はトルイル酸1モルに対して0
.1モル以下であれば良く、好ましくはn、ooos〜
[L05モルの範囲から選択すれば良い。
.1モル以下であれば良く、好ましくはn、ooos〜
[L05モルの範囲から選択すれば良い。
不活性溶媒としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素
、クロロベンゼン又は安息香酸メチル等の不活性溶媒を
使用することができる。
、クロロベンゼン又は安息香酸メチル等の不活性溶媒を
使用することができる。
反応温度は40〜200″0の範囲から選択きれ、好ま
しくは40℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で反応を
行うのが良い。
しくは40℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で反応を
行うのが良い。
反応時間は反応量、ラジカル発生剤の種類、反応温度等
により一定しないが、反応が完結する時間であれば良い
。
により一定しないが、反応が完結する時間であれば良い
。
反応終了後、目的物を反応系から濾過することによシ高
収率で高純度のクロロ安息香酸を製造することができる
が、更に純度を上ける目的で再結晶法等によシ精製して
も良い。
収率で高純度のクロロ安息香酸を製造することができる
が、更に純度を上ける目的で再結晶法等によシ精製して
も良い。
以下に本発明の実施例を示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例1゜
れ、溶媒の還流下15.5Fの塩素ガスを2.5時間通
じ、塩素化を行った。反応終了後、反応物を室温まで冷
却し、目的物を濾過することによりパラクロロ安息香酸
を22.5を得た。
じ、塩素化を行った。反応終了後、反応物を室温まで冷
却し、目的物を濾過することによりパラクロロ安息香酸
を22.5を得た。
物性 融点197〜198℃ 収率896%実施例2
クロロホルム200m、 ハラトル’f A−酸30
f及びアゾビスイソブチロニトリル1.22 Fを反応
容器に入れ、実施例1と同様にして塩素化を行い、54
.29のパラクロロ安息香酸を得た。収率91.2%実
施例3゜ 四塩化炭素200sl 、パラトルイル酸30F及び過
酸化ベンゾイルt78fを反応容器に入れ、実施例1と
同様にして塩素化を行い、19.4Fのパラクロロ安息
香酸を得た。収率 77.2%実施例4、 クロロベンゼン100d、パラトルイル酸34f及びア
ゾイソブチロニトリル0.7fを反応容器に入れ、反応
温度70〜110℃で17.7 fの塩素ガスを2.5
時間通じ塩素化を行った。反応終了後、反応系にクロロ
ベンゼン40affを加え、反応物を室温まで冷却し、
生成物を濾過するととKよシパラクロロ安息香酸30F
得た。収率7o、3%。
f及びアゾビスイソブチロニトリル1.22 Fを反応
容器に入れ、実施例1と同様にして塩素化を行い、54
.29のパラクロロ安息香酸を得た。収率91.2%実
施例3゜ 四塩化炭素200sl 、パラトルイル酸30F及び過
酸化ベンゾイルt78fを反応容器に入れ、実施例1と
同様にして塩素化を行い、19.4Fのパラクロロ安息
香酸を得た。収率 77.2%実施例4、 クロロベンゼン100d、パラトルイル酸34f及びア
ゾイソブチロニトリル0.7fを反応容器に入れ、反応
温度70〜110℃で17.7 fの塩素ガスを2.5
時間通じ塩素化を行った。反応終了後、反応系にクロロ
ベンゼン40affを加え、反応物を室温まで冷却し、
生成物を濾過するととKよシパラクロロ安息香酸30F
得た。収率7o、3%。
Claims (5)
- (1)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表されるトルイル酸をラジカル発生剤及 び不活性溶媒の存在下に塩素化することを特徴とする一
般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表されるクロロメチル安息香酸の製造法。 - (2)トルイル酸がパラトルイル酸である請求項第1項
記載のクロロメチル安息香酸の製造法。 - (3)ラジカル発生剤がアゾビスイソブチロニトリル、
過酸化ベンゾイル又はメタクロロ過安息香酸である請求
項第1項記載のクロロメチル安息香酸の製造法。 - (4)不活性溶媒がクロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン又は安息香酸メチルである請求項第1項記載の
クロロメチル安息香酸の製造法。 - (5)塩素化剤をトルイル酸1モルに対して1〜2モル
使用する請求項第1項記載のクロロメチル安息香酸の製
造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14535288A JPH01313453A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | クロロメチル安息香酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14535288A JPH01313453A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | クロロメチル安息香酸の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01313453A true JPH01313453A (ja) | 1989-12-18 |
Family
ID=15383207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14535288A Pending JPH01313453A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | クロロメチル安息香酸の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01313453A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996027577A1 (en) * | 1995-03-06 | 1996-09-12 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of esters of stilbenedicarboxylic acid |
KR101341449B1 (ko) * | 2011-01-25 | 2013-12-13 | 주식회사 네이퓨 | 디메틸 테레프탈레이트 제조공정의 부산물로부터 p-클로로메틸벤조산 및 벤조산의 제조방법 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS525727A (en) * | 1975-07-03 | 1977-01-17 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | Process for preparation of alpha,alpha-dichloro-o-toluic acid |
JPS63130559A (ja) * | 1986-11-06 | 1988-06-02 | ストウファー ケミカル カンパニー | 芳香族化合物の側鎖の光塩素化 |
-
1988
- 1988-06-13 JP JP14535288A patent/JPH01313453A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS525727A (en) * | 1975-07-03 | 1977-01-17 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | Process for preparation of alpha,alpha-dichloro-o-toluic acid |
JPS63130559A (ja) * | 1986-11-06 | 1988-06-02 | ストウファー ケミカル カンパニー | 芳香族化合物の側鎖の光塩素化 |
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CN1077879C (zh) * | 1995-03-06 | 2002-01-16 | 伊斯曼化学公司 | 茋二羧酸酯的制法 |
KR101341449B1 (ko) * | 2011-01-25 | 2013-12-13 | 주식회사 네이퓨 | 디메틸 테레프탈레이트 제조공정의 부산물로부터 p-클로로메틸벤조산 및 벤조산의 제조방법 |
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