JPS5852262A - Ｎ−クロロメチル−ｎ−フエニルカルバモイルクロリド類の製造方法 - Google Patents
Ｎ−クロロメチル−ｎ−フエニルカルバモイルクロリド類の製造方法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、
一般式（ＩＩ）
（但し、式中几は水素原子、ハロゲン原子及びハロアル
キル基を示し、ｎは１乃至２の整数を示す。）で表わさ
れるＮ−メチル−ホルムアニリドを塩素化することを特
徴とする一般式（１） （Ｋ及びｎは前記に同じ）で表わされるＮ−クａロメチ
ルーＮ−７エニルカルバモイルクロリド類の製造方法に
関する。
キル基を示し、ｎは１乃至２の整数を示す。）で表わさ
れるＮ−メチル−ホルムアニリドを塩素化することを特
徴とする一般式（１） （Ｋ及びｎは前記に同じ）で表わされるＮ−クａロメチ
ルーＮ−７エニルカルバモイルクロリド類の製造方法に
関する。
Ｎ−りａロメテルーＮ−フェニルカルバモイルクｏ リ
ドは、除草、殺虫等に効果を示すチアジアジンの原料と
して、工業上極めて有用な化合物である。
ドは、除草、殺虫等に効果を示すチアジアジンの原料と
して、工業上極めて有用な化合物である。
Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルｆ） ｋ ／＜ モイ
ルクロリドの合成法としては例えば下記に示す合成法等
が知られている。
ルクロリドの合成法としては例えば下記に示す合成法等
が知られている。
Ａ法
Ｂ法
Ａ法は生成物であるＮ７クロロメチルーＮ−７エニルカ
ルバモイルクａリドの生成率が低く、又Ａ、 Ｂ法とも
毒性の強いホ′スゲン或いは経済的に高価なトリクロａ
メチルクロａホルメートを使用する必要がめり、製造上
七の取扱い、設備及び経済性に欠点がめる。
ルバモイルクａリドの生成率が低く、又Ａ、 Ｂ法とも
毒性の強いホ′スゲン或いは経済的に高価なトリクロａ
メチルクロａホルメートを使用する必要がめり、製造上
七の取扱い、設備及び経済性に欠点がめる。
又、原料であるＮ−メチルホルムアニリドの塩素化に関
しては下記の文献があるのみでるる。
しては下記の文献があるのみでるる。
Ｂｅｒ、１０４巻 ９６９頁（１９７１年）しかし上記
の合成法吃生成物が、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバ
モイル多口リドにとどまり、しかも三塩什リンと塩化チ
オニルの存在を必須とし、収率も５０乃至６０％前後と
低収率である。そして上記方法で得られたＮ−メチル−
Ｎ−フェニルカルバモイルクロリドを公知の方法でさら
に塩素化すると、最終生成物でめるＮ−クロａメチル−
Ｎ−フェニルカルバモイルクロリドの生成率はさらに低
下する。
の合成法吃生成物が、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバ
モイル多口リドにとどまり、しかも三塩什リンと塩化チ
オニルの存在を必須とし、収率も５０乃至６０％前後と
低収率である。そして上記方法で得られたＮ−メチル−
Ｎ−フェニルカルバモイルクロリドを公知の方法でさら
に塩素化すると、最終生成物でめるＮ−クロａメチル−
Ｎ−フェニルカルバモイルクロリドの生成率はさらに低
下する。
本発明者等はこの課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、一般式（ＩＩ）で表わされるＮ−メチルホルムアニ
リドを塩素化することにより、容易に一工程で一般式（
１＞で表わされるＮ−クロロメｆ−に−Ｎ−フェニルカ
ルバモイルクロリドを成したものでめる。
果、一般式（ＩＩ）で表わされるＮ−メチルホルムアニ
リドを塩素化することにより、容易に一工程で一般式（
１＞で表わされるＮ−クロロメｆ−に−Ｎ−フェニルカ
ルバモイルクロリドを成したものでめる。
本発明製法は従来技術に比して工程の簡略化及び生成率
の大幅な向上という製造上及び経済上の利点がめる。
の大幅な向上という製造上及び経済上の利点がめる。
一般式〇）で表わされるＮ−メチルホルムアニリドの合
成法で代表的な合成法としては、例えば下記Ｃ〜Ｆの方
法； Ｅ法 （Ｃｈｅｍ、 ｌｎｄ、） １９５６、１０９７頁 Ｆ法 有機（Ｅ合物合成法 １４巻 ７１頁 が挙げられ、本発明の出発原料として容易に得ることか
でさる。
成法で代表的な合成法としては、例えば下記Ｃ〜Ｆの方
法； Ｅ法 （Ｃｈｅｍ、 ｌｎｄ、） １９５６、１０９７頁 Ｆ法 有機（Ｅ合物合成法 １４巻 ７１頁 が挙げられ、本発明の出発原料として容易に得ることか
でさる。
本発明製造方法ｔ−例えば図式的に示すと、下記反応式
で表わされる。
で表わされる。
本発明製造方法において使用される塩素化剤としては、
塩素ガス及び塩イヒスルフリル、五塩体リン等が使用で
さる。
塩素ガス及び塩イヒスルフリル、五塩体リン等が使用で
さる。
塩素化剤のｊｌｌはＮ−メチルホルムアニリド１モルに
対して２倍モル乃至５倍モルの範囲から適宜定めれば良
い。反応温度は２０℃乃至１５０℃の範囲から定めれば
良く、好ましくは３０℃乃至１００℃の範囲である。触
媒としては、太陽光、白熱灯、水銀灯、紫ＩＡ線、タン
グステンランブ等の光及び過酸化ベンゾイル等の過酸化
物及びアゾビスインブチｏ 二）リル等が挙けられる。
対して２倍モル乃至５倍モルの範囲から適宜定めれば良
い。反応温度は２０℃乃至１５０℃の範囲から定めれば
良く、好ましくは３０℃乃至１００℃の範囲である。触
媒としては、太陽光、白熱灯、水銀灯、紫ＩＡ線、タン
グステンランブ等の光及び過酸化ベンゾイル等の過酸化
物及びアゾビスインブチｏ 二）リル等が挙けられる。
本発明は溶媒の存在下又は不存在下で反応を行うことが
できる。使用でさる溶媒としては反応を阻害しないもの
であれば良く、例工ばベンゼン、りａロベンゼン、クロ
ロホルム及ヒ四塩化炭素等の有機溶媒が挙げられる。
できる。使用でさる溶媒としては反応を阻害しないもの
であれば良く、例工ばベンゼン、りａロベンゼン、クロ
ロホルム及ヒ四塩化炭素等の有機溶媒が挙げられる。
反応終了後常法により処理し、目的物を得ることができ
る。
る。
以下実施例により、本兇明會より詳細に説明する。
実施例ｔ
Ｎ−メチルホルムアニリド４８７（１０５モル）を四塩
化炭素１００ｄに躊解し、１００Ｗ紫外線う／ブ内部照
射下５０℃で塩素ガス１５ｆ（（Ｌ４３ｐ／分）を導入
する。ガスクロマトグラフィーで反応終了を確認した後
、溶媒を留去し残置をｎ−ヘキサノから再結晶するとＮ
−ｙｏｏｌｆルーＮ−フェニルカルバモイルクａリ ド
＆２ｐを得る。
化炭素１００ｄに躊解し、１００Ｗ紫外線う／ブ内部照
射下５０℃で塩素ガス１５ｆ（（Ｌ４３ｐ／分）を導入
する。ガスクロマトグラフィーで反応終了を確認した後
、溶媒を留去し残置をｎ−ヘキサノから再結晶するとＮ
−ｙｏｏｌｆルーＮ−フェニルカルバモイルクａリ ド
＆２ｐを得る。
ｍ、ｐ、５２℃ 収率８α４％
実施例２
実施例１の１００Ｗ紫外線ランプ内部照射にかえて２０
０Ｗタングステンランプ外部照射で反応温度を８０℃に
し、実施例１と同様に反応を行った。
０Ｗタングステンランプ外部照射で反応温度を８０℃に
し、実施例１と同様に反応を行った。
収率８７．２％
実施例五
Ｎ−メチルボルムアニリドｔｓｙ （ａｏ ｓモル）を
四塩化炭素５０ｍ１ＶＣ＠解し、過酸化べ／ジイル１８
Ｆ（α００３モル）を加え、８０℃に加熱し塩素１ａｙ
（（Ｌｌ ７１！／分）ｔ−導入する。ガスクロマト
グラフィーで反応終了をＳａくし友後、実施例１と同様
に処理し、Ｎ−りａロメチル″Ｎ−７エニルカルバモイ
ルクロリトｑ、５ｔｐｔ得友。
四塩化炭素５０ｍ１ＶＣ＠解し、過酸化べ／ジイル１８
Ｆ（α００３モル）を加え、８０℃に加熱し塩素１ａｙ
（（Ｌｌ ７１！／分）ｔ−導入する。ガスクロマト
グラフィーで反応終了をＳａくし友後、実施例１と同様
に処理し、Ｎ−りａロメチル″Ｎ−７エニルカルバモイ
ルクロリトｑ、５ｔｐｔ得友。
収率９ｔ、２チ
実施例４゜
Ｎ−メチルホルムアニリド／Ｌ７Ｆ（α０５モル）を四
塩化炭素１００ｄに溶解しスルフリルクロリド２ｃＬ２
Ｐ（ＩｌｌＬ１５モル）を加え、２００Ｗ−タングステ
ンランプ外部照射下、５ｏ乃至６◎Ｃで７時間反応を行
う。ガスクロマトグラフィーで反応終了を確認後、実Ｍ
ｆＲ１１と同様にしてＮ−１０口メチルーＮ−フェニル
カルバモイルクロリドａ４Ｆを得る。 収率８ｚ２−同
様にして塩化スルフリルの添加量、触媒、反応時間、灰
地温度をかえて実験を行った。
塩化炭素１００ｄに溶解しスルフリルクロリド２ｃＬ２
Ｐ（ＩｌｌＬ１５モル）を加え、２００Ｗ−タングステ
ンランプ外部照射下、５ｏ乃至６◎Ｃで７時間反応を行
う。ガスクロマトグラフィーで反応終了を確認後、実Ｍ
ｆＲ１１と同様にしてＮ−１０口メチルーＮ−フェニル
カルバモイルクロリドａ４Ｆを得る。 収率８ｚ２−同
様にして塩化スルフリルの添加量、触媒、反応時間、灰
地温度をかえて実験を行った。
その結果を第１表に示す。
第１表
同、溶媒として四塩化炭素にがえてべ／ゼア 、りＯＯ
”Ｃ：／ セ；／ 又はクロロポルム中テモ反応は同様
に進行した。
”Ｃ：／ セ；／ 又はクロロポルム中テモ反応は同様
に進行した。
実施例＆
Ｎ−メチル−ｍ−クロロホルムアニリドａｓｐ （１０
５モル）ヲ実ＩＭ例２と同様にしてＮ−クロロメチル−
Ｎ−ｍ−１０ロフエニルカルパモイルクａリド１α１Ｆ
を得る。
５モル）ヲ実ＩＭ例２と同様にしてＮ−クロロメチル−
Ｎ−ｍ−１０ロフエニルカルパモイルクａリド１α１Ｆ
を得る。
物性 油状物 収率８５％
同様にして以下の第２表に示す化合物を得た。
第２表
（
Claims (2)
- （１） 一般式〇） （但し、式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子及びハロアル
キル基を示し、ｎは１乃至２の！Ｉａを示す。）で表わ
されるＮ−メチル−ホルムアニリドを塩素化することを
特徴とする一般式（１） （Ｒ及びｎは前記に同じ）で表わされるＮ−り００メチ
ル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロリド類の製造方法。 - （２） 塩素化に使用する塩素化剤が五塩化リン、塩
累又は塩体スルフリルである特許請求の範囲第１項記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14911581A JPS5852262A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | Ｎ−クロロメチル−ｎ−フエニルカルバモイルクロリド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14911581A JPS5852262A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | Ｎ−クロロメチル−ｎ−フエニルカルバモイルクロリド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852262A true JPS5852262A (ja) | 1983-03-28 |
| JPS6129942B2 JPS6129942B2 (ja) | 1986-07-10 |
Family
ID=15468035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14911581A Granted JPS5852262A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | Ｎ−クロロメチル−ｎ−フエニルカルバモイルクロリド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852262A (ja) |
-
1981
- 1981-09-21 JP JP14911581A patent/JPS5852262A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6129942B2 (ja) | 1986-07-10 |
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