JPS5846063A - アレチンの製造方法 - Google Patents
アレチンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5846063A JPS5846063A JP14402881A JP14402881A JPS5846063A JP S5846063 A JPS5846063 A JP S5846063A JP 14402881 A JP14402881 A JP 14402881A JP 14402881 A JP14402881 A JP 14402881A JP S5846063 A JPS5846063 A JP S5846063A
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- JP
- Japan
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- reacting
- compound
- alethine
- hydrazine
- pantethine
- Prior art date
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は生体内におけるエネルギー代謝に関与する補酵
素コエンザイムムの前駆物質であるパンテチンの製造原
料として有用なアレチンを製造する新規な方法に関する
ものである。
素コエンザイムムの前駆物質であるパンテチンの製造原
料として有用なアレチンを製造する新規な方法に関する
ものである。
パンテチンの製造方法はいくつかの方法が知られている
が、アレーンとバントラクトンとの反応による方法ＩＩ
ムアレチンの製造面にやや難点があるものの、単一工程
で全く＊＊を要することなく高純度のパンテチンを得る
ことができる等、他のパンテチン製造方法に比べて格段
に優れた方法といえる。
が、アレーンとバントラクトンとの反応による方法ＩＩ
ムアレチンの製造面にやや難点があるものの、単一工程
で全く＊＊を要することなく高純度のパンテチンを得る
ことができる等、他のパンテチン製造方法に比べて格段
に優れた方法といえる。
すなわちアレチンの有利な製造方法を確立することは、
他の製造方法に比べて格段に有利なパンテチンの製造方
法を提供する意味で、きわめて意義の大きいことである
。
他の製造方法に比べて格段に有利なパンテチンの製造方
法を提供する意味で、きわめて意義の大きいことである
。
アレチンの製造方法としては、（１） β−アラニン
のアミノ基を７タロイル基またはベンゾカルボニル基で
保護したのち、塩化チオニルと反応させて、例えばＮ−
７タリルーβ−アラニンの酸クロリドを合成し、これに
シスタミンな縮合せしめて、Ｎ、 Ｎ／−シフタルアレ
チンな得１次いで保膜用の７タロイル基を離脱せしめる
方法（Ｈ＠ｌマーＣ１１１ｍ５７ ３７５（１９５４）
）、（２）３−アミノプロピオニトリルとシステアミン
とからチアゾリン誘導体を合成したのち、加水分解して
アレティンを得、次いでこれを酸化してアレチンとする
方法（Ｃ１＠Ｉ１１． Ｐｋａｒ＆Ｂｓ１１．１５１８
０（１９６５））および（３）（Ｂｒ−０％・ＣＨ１ｓ
ＣＯＮＨｓＣＨ宜・ＣＬ・８ｈを液体アンモニア中、室
温で１２日間反応させる方法（Ｊ、ム、Ｃ，Ｓ、（１９
５３）１６９４）等がすでに公知である。これらの方法
のうち、（１）の方法は工４！！数が多いこと、（２）
の方法はＩｇ、科Ｓ−アミノプロピオニトリルが不安定
かつｊｌｌＩｉｉｌＮであるうえ、チアゾリン酩導体を
合成する反応自身も關反応が多く製品のｍ製が着しく困
−であること、（２）の方法は反応が著しくおそいうえ
、液体アンモニア用の特殊な反応機を必要とすること等
、いずれも工業的実施面で一点が多い。
のアミノ基を７タロイル基またはベンゾカルボニル基で
保護したのち、塩化チオニルと反応させて、例えばＮ−
７タリルーβ−アラニンの酸クロリドを合成し、これに
シスタミンな縮合せしめて、Ｎ、 Ｎ／−シフタルアレ
チンな得１次いで保膜用の７タロイル基を離脱せしめる
方法（Ｈ＠ｌマーＣ１１１ｍ５７ ３７５（１９５４）
）、（２）３−アミノプロピオニトリルとシステアミン
とからチアゾリン誘導体を合成したのち、加水分解して
アレティンを得、次いでこれを酸化してアレチンとする
方法（Ｃ１＠Ｉ１１． Ｐｋａｒ＆Ｂｓ１１．１５１８
０（１９６５））および（３）（Ｂｒ−０％・ＣＨ１ｓ
ＣＯＮＨｓＣＨ宜・ＣＬ・８ｈを液体アンモニア中、室
温で１２日間反応させる方法（Ｊ、ム、Ｃ，Ｓ、（１９
５３）１６９４）等がすでに公知である。これらの方法
のうち、（１）の方法は工４！！数が多いこと、（２）
の方法はＩｇ、科Ｓ−アミノプロピオニトリルが不安定
かつｊｌｌＩｉｉｌＮであるうえ、チアゾリン酩導体を
合成する反応自身も關反応が多く製品のｍ製が着しく困
−であること、（２）の方法は反応が著しくおそいうえ
、液体アンモニア用の特殊な反応機を必要とすること等
、いずれも工業的実施面で一点が多い。
本発明者らは、これら欠点の多い公知の方法ｋかわり工
業的実施に有利なアレチンの合成法を見出すべく、鋭意
検討した結果、原料が工業的に入手しやすく、しかも容
易に、かつ収率よく、純度の高いアレチンを得る新規製
造方法な見出し、本発明を完成するに至った。
業的実施に有利なアレチンの合成法を見出すべく、鋭意
検討した結果、原料が工業的に入手しやすく、しかも容
易に、かつ収率よく、純度の高いアレチンを得る新規製
造方法な見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式
％式％）
（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
す。）で表される化合物に、７タルイミドカリを反応さ
せてＮ、Ｎ’−ジ７タリルアレテンとしたのち、引き続
いてＮ、Ｎ’−ジ７タリルアレチンをヒドラジンで処理
して両端の７タロイル基を離脱させることを特徴とする
アレチンの製造方法である。
す。）で表される化合物に、７タルイミドカリを反応さ
せてＮ、Ｎ’−ジ７タリルアレテンとしたのち、引き続
いてＮ、Ｎ’−ジ７タリルアレチンをヒドラジンで処理
して両端の７タロイル基を離脱させることを特徴とする
アレチンの製造方法である。
本発明方法における原料、すなわち前記一般式ＣＩ）で
示される化合物は３−ハ田ゲンプロビオエルクロリド（
Ｘ−ＣＩｂ”ＣＨ＊＠Ｃ０Ｃｊ）２モルとシスタミン１
モルとの縮合反応により工業的にも極めて容易に製造さ
れるものである。
示される化合物は３−ハ田ゲンプロビオエルクロリド（
Ｘ−ＣＩｂ”ＣＨ＊＠Ｃ０Ｃｊ）２モルとシスタミン１
モルとの縮合反応により工業的にも極めて容易に製造さ
れるものである。
本発明方法における前記一般式ＣＩ）で示される化合物
とフタルイミドカリとの反応は、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキサイド、Ｎ−メチルビロリトツ等の
極性の強い溶媒中で行うのが好爾で、反応温度は５０〜
１５０℃が好ましい。かくて得られる反応液に水を加え
ると生成したＮ、 Ｎ’−ジ７タリルアレチンが沈澱と
して分離される。
とフタルイミドカリとの反応は、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキサイド、Ｎ−メチルビロリトツ等の
極性の強い溶媒中で行うのが好爾で、反応温度は５０〜
１５０℃が好ましい。かくて得られる反応液に水を加え
ると生成したＮ、 Ｎ’−ジ７タリルアレチンが沈澱と
して分離される。
得られたＮ、Ｎ’−ジフタリルアレチンを、前記（１）
Ｋ記載の文献等に従って、ヒドラジンで処理するととＫ
よりアレチ／を得ることが出来る。
Ｋ記載の文献等に従って、ヒドラジンで処理するととＫ
よりアレチ／を得ることが出来る。
以下に本発明を実施例により更に詳しく説明する。
実施例１
化学式（Ｃ１−ＣＨ宜・ＣＨ！＠Ｃ０ＮＨ”ＣＨ冨・Ｏ
Ｈ冨・Ｓ＋１なるビス（ｓｌ−クロルプロピオニル−２
−アミノエチル）ジズルフイド ２．ＯＩと７タルイミ
ドカリ ｚａＩＩをジメチルホルムアミド２０１１４に
懸濁させ、１５０℃で４時間加熱攪拌しへ得られた反応
液を冷却し、水５００−に投入し、生成した沈澱を濾過
、水洗、乾燥してＮ、 Ｎ〆−ジ７クリルアレチン ２
．７Ｉｉを得た。得られたＮ、 Ｎ’−ジフタリルアレ
チンに８０参ヒト２ジンヒトラード α９４Ｉｉ及びエ
タノール４０−を加えたのち、還流下に２時間加熱攪拌
した。反応液を冷却したのち、濾過して副生７タルヒド
２ジツトを除いたのち、減圧下Ｋｍ媒を留去してアレチ
ンｔｓｓｇを得た（収率７７−）。
Ｈ冨・Ｓ＋１なるビス（ｓｌ−クロルプロピオニル−２
−アミノエチル）ジズルフイド ２．ＯＩと７タルイミ
ドカリ ｚａＩＩをジメチルホルムアミド２０１１４に
懸濁させ、１５０℃で４時間加熱攪拌しへ得られた反応
液を冷却し、水５００−に投入し、生成した沈澱を濾過
、水洗、乾燥してＮ、 Ｎ〆−ジ７クリルアレチン ２
．７Ｉｉを得た。得られたＮ、 Ｎ’−ジフタリルアレ
チンに８０参ヒト２ジンヒトラード α９４Ｉｉ及びエ
タノール４０−を加えたのち、還流下に２時間加熱攪拌
した。反応液を冷却したのち、濾過して副生７タルヒド
２ジツトを除いたのち、減圧下Ｋｍ媒を留去してアレチ
ンｔｓｓｇを得た（収率７７−）。
このアレチンを塩化水素と反応せしめてアレテンの塩酸
塩にしたのち、メタノールから再結晶させて、容易に高
純度のアレチン塩酸塩な得た。２゜ 実施例２ 実施例１における化学式（Ｃ７＠ＣＨ，・ＣＨ２・Ｃ０
ＮＨ・Ｃａｔ＠Ｃａｔ・８気なるクロル化合物２．ＯＩ
のかわりに化学式（Ｂｒ ＠ＣＨＩ”ＣＨ１＠Ｃ０ＮＨ
”ＣＨｌ”ＣＨｌ・８）久るブロム化合物２．５Ｉを使
用したところ、実施例１と同様の結果が得られた。
塩にしたのち、メタノールから再結晶させて、容易に高
純度のアレチン塩酸塩な得た。２゜ 実施例２ 実施例１における化学式（Ｃ７＠ＣＨ，・ＣＨ２・Ｃ０
ＮＨ・Ｃａｔ＠Ｃａｔ・８気なるクロル化合物２．ＯＩ
のかわりに化学式（Ｂｒ ＠ＣＨＩ”ＣＨ１＠Ｃ０ＮＨ
”ＣＨｌ”ＣＨｌ・８）久るブロム化合物２．５Ｉを使
用したところ、実施例１と同様の結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％ （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
す、）で表される化合物に、フタルイミドカリを反応さ
せてＮ、Ｎ’−ジフタリルアレチンとしたのち、引き続
いてヒドラジンを作用させ、７タロイルヒドラジツトを
脱離させることをＩｆＩｉ黴とするアレチンの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14402881A JPS5846063A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | アレチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14402881A JPS5846063A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | アレチンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846063A true JPS5846063A (ja) | 1983-03-17 |
| JPS645591B2 JPS645591B2 (ja) | 1989-01-31 |
Family
ID=15352638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14402881A Granted JPS5846063A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | アレチンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846063A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2654617A1 (fr) * | 1989-11-20 | 1991-05-24 | Oreal | Composition cosmetique reductrice pour permanente contenant, en tant qu'agent reducteur, de l'aletheine ou l'un de ses sels, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux. |
-
1981
- 1981-09-14 JP JP14402881A patent/JPS5846063A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2654617A1 (fr) * | 1989-11-20 | 1991-05-24 | Oreal | Composition cosmetique reductrice pour permanente contenant, en tant qu'agent reducteur, de l'aletheine ou l'un de ses sels, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS645591B2 (ja) | 1989-01-31 |
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