JPS6058971A - ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 - Google Patents
５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法Info
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- JPS6058971A JPS6058971A JP16757783A JP16757783A JPS6058971A JP S6058971 A JPS6058971 A JP S6058971A JP 16757783 A JP16757783 A JP 16757783A JP 16757783 A JP16757783 A JP 16757783A JP S6058971 A JPS6058971 A JP S6058971A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、５−メルカプｌ−−１，２，３−デアジアゾ
ール塩の新規製法に関するものである。５−メルノｊブ
ドー１．２．３−ブアジアソール塩は、＠薬、農薬など
の中間体として、種々の用途を有している。
ール塩の新規製法に関するものである。５−メルノｊブ
ドー１．２．３−ブアジアソール塩は、＠薬、農薬など
の中間体として、種々の用途を有している。
従来その製法どして、例えばクロルアレトアルデヒド〕
−１−キシカルボニルヒドラゾンどブΔニルクロリドを
作用さＶ、次いでメルカプト化する方沖［枯闇昭６１一
つりＱ ７ Ａ ８’；＞紹１Ｏ やジアゾ化合物を用いる方法 （ＴｅｔｒＬｈｅｉｒｏｎ ｂｅｔｂｅｒ＋；、２６
２ろｅｑ（１ｑ７ｓ） ３などが知られている。
−１−キシカルボニルヒドラゾンどブΔニルクロリドを
作用さＶ、次いでメルカプト化する方沖［枯闇昭６１一
つりＱ ７ Ａ ８’；＞紹１Ｏ やジアゾ化合物を用いる方法 （ＴｅｔｒＬｈｅｉｒｏｎ ｂｅｔｂｅｒ＋；、２６
２ろｅｑ（１ｑ７ｓ） ３などが知られている。
しかしながら、これらの公知の方法は、その原料が不安
定であったり、取扱いにくかったりしで工業的実施の面
からは右利な製法とはいえない。
定であったり、取扱いにくかったりしで工業的実施の面
からは右利な製法とはいえない。
そこで本発明者らは、工業的に有利に収率よく５−メル
カプト−１，２，３−チアジアゾール塩を製造すること
ができる方法を確ｖＩづることを目的として鋭意ｔｉｌ
＋究を行なった結果、本発明に到・ノた。
カプト−１，２，３−チアジアゾール塩を製造すること
ができる方法を確ｖＩづることを目的として鋭意ｔｉｌ
＋究を行なった結果、本発明に到・ノた。
本発明は、トリハロアセトアルデヒド類とヒドラジン類
とを溶媒中で綜合反応させ、反応生成物を硫化塩Ｊ３よ
び／または硫化水素塩と反応させ、次いで反応液にハロ
ゲンを添加づることを特徴とする５−メルカプト−１，
２，３−デアジアゾール塩の製法に関するものである。
とを溶媒中で綜合反応させ、反応生成物を硫化塩Ｊ３よ
び／または硫化水素塩と反応させ、次いで反応液にハロ
ゲンを添加づることを特徴とする５−メルカプト−１，
２，３−デアジアゾール塩の製法に関するものである。
本発明によると、使用原料が安定で取扱いも比較的容易
であり、また反応も簡単であり、さＩうに５−メルカプ
ト−１，，２，３−デアジアゾール塩の収率が高いので
、工業的にぎわめて有利に５−メルカプト−１，２，３
−チアジアゾールを製造！きるという利点がある。
であり、また反応も簡単であり、さＩうに５−メルカプ
ト−１，，２，３−デアジアゾール塩の収率が高いので
、工業的にぎわめて有利に５−メルカプト−１，２，３
−チアジアゾールを製造！きるという利点がある。
・本発明において、トリハロアセトアルデヒド類として
はクロラール、抱水クロラール、１〜リブロムアセトア
ルデヒド、トリイＡドアｔ ＋・アルデヒドなどが好適
に使用される。
はクロラール、抱水クロラール、１〜リブロムアセトア
ルデヒド、トリイＡドアｔ ＋・アルデヒドなどが好適
に使用される。
またヒドラジン類としては、ｐ−ｔ−ル］−ンスルホニ
ルヒドラジド、ペンゼスルホニルヒドラジド、ローキシ
レンスルホニルヒドラジド、メタンスルホニルヒドラジ
ド、エタンスル小ニルヒドラジドなどの如きアリールス
ルホニル基やアルキルスルボニル基を右づる式、 （式中Ｒはアルキル基またはアリール基を示す。）で表
わされるヒドラジン化合物が好適に使用される。
ルヒドラジド、ペンゼスルホニルヒドラジド、ローキシ
レンスルホニルヒドラジド、メタンスルホニルヒドラジ
ド、エタンスル小ニルヒドラジドなどの如きアリールス
ルホニル基やアルキルスルボニル基を右づる式、 （式中Ｒはアルキル基またはアリール基を示す。）で表
わされるヒドラジン化合物が好適に使用される。
トリハロアＬ−１〜アルデヒド類とヒドラジン類との綜
合反応はほぼ走間的に進行し、式 （式中Ｘは使用したトリハロアセトアルデヒド類のハロ
ゲン原子を示し、Ｒは使用したヒドラジン類のアルキル
基またはアリール基を示す。）で表わされる１〜リハロ
アセ１〜ｊフルデヒドヒドラゾン化合物が生成りる。
合反応はほぼ走間的に進行し、式 （式中Ｘは使用したトリハロアセトアルデヒド類のハロ
ゲン原子を示し、Ｒは使用したヒドラジン類のアルキル
基またはアリール基を示す。）で表わされる１〜リハロ
アセ１〜ｊフルデヒドヒドラゾン化合物が生成りる。
トリハロアセトアルデヒド類に対づるヒドラジン類の使
用聞はＷ′Ｆニルでよいが、反応を完結させるだめには
ヒドラジン類を多少過剰に、一般には約１．１モル倍程
度用いるのが好適である。反応温度は一２０〜５０℃、
好ましくは０〜１０℃が適当であり、反応時間は特に制
限されないが、一般には０．５〜３時間である。溶媒ど
しては、水やメチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアル：１−ルなどの
低級アルコール、ベンゼン、キシレン、トルエン、など
の芳香族炭化水素、塩化メチレン、四塩化炭素、クロロ
ホルムなどのハロゲン化炭化水素などが挙げられるが、
これらの中でも水、低級アルコ１←ルなどが好適である
。
用聞はＷ′Ｆニルでよいが、反応を完結させるだめには
ヒドラジン類を多少過剰に、一般には約１．１モル倍程
度用いるのが好適である。反応温度は一２０〜５０℃、
好ましくは０〜１０℃が適当であり、反応時間は特に制
限されないが、一般には０．５〜３時間である。溶媒ど
しては、水やメチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアル：１−ルなどの
低級アルコール、ベンゼン、キシレン、トルエン、など
の芳香族炭化水素、塩化メチレン、四塩化炭素、クロロ
ホルムなどのハロゲン化炭化水素などが挙げられるが、
これらの中でも水、低級アルコ１←ルなどが好適である
。
トリハ［１アレトアルデヒド類とヒドラジン類とを溶媒
中で綜合反応させた反応生成物は、反応液から反応生成
物を濃縮、再結晶などでれ自体公知の方θくで単離して
次の硫化塩おＪｚび／または硫化水素塩どの反応に用い
てもよいが、反応液から反応生成物を単１ｉｌｌぜずに
反応生成物を含有する反応液に硫化塩および／ま／ｊは
硫化水素塩を加えて反伴う反応生成物の［１スがなく、
また綜合反応で用いた溶媒がその：１、ま使用できるの
で好適である。
中で綜合反応させた反応生成物は、反応液から反応生成
物を濃縮、再結晶などでれ自体公知の方θくで単離して
次の硫化塩おＪｚび／または硫化水素塩どの反応に用い
てもよいが、反応液から反応生成物を単１ｉｌｌぜずに
反応生成物を含有する反応液に硫化塩および／ま／ｊは
硫化水素塩を加えて反伴う反応生成物の［１スがなく、
また綜合反応で用いた溶媒がその：１、ま使用できるの
で好適である。
なお反応生成物を単離して硫化塩および／または硫化水
素塩との反応を行なう場合にはあらたに溶媒を用いる必
要があり、その際の溶媒としては、前述の縮合反応の場
合と同様のものが適当である。
素塩との反応を行なう場合にはあらたに溶媒を用いる必
要があり、その際の溶媒としては、前述の縮合反応の場
合と同様のものが適当である。
反応生成物と硫化塩および／′または硫化水素塩とを反
応させる際の反応温度は、４０℃以下、好ましくは−１
０−４０℃が適当ひあり、反応時間は一般には０．５〜
１．５時間程度である。反応１−酸物と硫化塩および／
または硫化水素塩との反応によって、５−メルカプｌ−
１，２，３−チアジアゾール塩おＪ、び名士の前駆体が
生成する。
応させる際の反応温度は、４０℃以下、好ましくは−１
０−４０℃が適当ひあり、反応時間は一般には０．５〜
１．５時間程度である。反応１−酸物と硫化塩および／
または硫化水素塩との反応によって、５−メルカプｌ−
１，２，３−チアジアゾール塩おＪ、び名士の前駆体が
生成する。
硫化塩としては、硫化ナトリウム、硫化カリウム、硫化
ルビジウム、硫化リチウム、硫化カルシウム、硫化バリ
ウム、硫化ス（〜ロンヂウム、硫化マグネシウムなどの
如きアルカリ金属やアルカリ土類金属の硫化塩、硫化ア
ンＩニウムなどを挙げることができるが、これらのなか
でもアルカリ金としでは、ＪｉＡ化水素ナトリウム、硫
イ［−水素）Ｊ１ノウム、硫化水素カルシウムなどの如
さフ’／し）Ｊ ’Ｊ金金属アルカリ土類金民の硫化水
素塩などｌＪ＜ ＊ ６）＋ろれるｂ（、これらのなか
でもアルカリ金属の１直イし水素塩ｈ＼りＴ恐に使用さ
れる。これら硫化塩ヤ硫化水素ｊ晶（ま複数種使用して
もよい。
ルビジウム、硫化リチウム、硫化カルシウム、硫化バリ
ウム、硫化ス（〜ロンヂウム、硫化マグネシウムなどの
如きアルカリ金属やアルカリ土類金属の硫化塩、硫化ア
ンＩニウムなどを挙げることができるが、これらのなか
でもアルカリ金としでは、ＪｉＡ化水素ナトリウム、硫
イ［−水素）Ｊ１ノウム、硫化水素カルシウムなどの如
さフ’／し）Ｊ ’Ｊ金金属アルカリ土類金民の硫化水
素塩などｌＪ＜ ＊ ６）＋ろれるｂ（、これらのなか
でもアルカリ金属の１直イし水素塩ｈ＼りＴ恐に使用さ
れる。これら硫化塩ヤ硫化水素ｊ晶（ま複数種使用して
もよい。
硫化塩や硫化水素塩の使用ｍは、反応生成１勿〈］〜リ
ハロアセトアルデヒドヒドラゾンイヒ色・物）１モルに
対して、一般には１〜５モル１ｆｔ、１Ｍ［こ１よ２〜
３．５モル倍が好ましい。
ハロアセトアルデヒドヒドラゾンイヒ色・物）１モルに
対して、一般には１〜５モル１ｆｔ、１Ｍ［こ１よ２〜
３．５モル倍が好ましい。
反応生成物を硫化塩および／まｌこ（よ位Ｉ （ｉｓ水
素１篇と反応させた反応液にハロゲンを添加リイ）←二
あたっては、反応液の渇１良を−１０〜１０ ’に ｌ
ｌ’Ｉ１１弱に４家持し、ハロゲンを添加した後、１０
〜５０°ｃ、ｏｒましくは２０〜３０℃の湿度で、−＃
１こ１ま２０〜９０分、好ましくは３０〜６０分稈ＪＬ
１艷１’ｌ”Ｊ−るのが好適である。添加づ−る）−ロ
ゲンとして【よ１島素、臭素、ヨウ素などが挙げられる
が、こｌｌ’Ｌらのな力１でも臭素、塩素などが好適に
使１４３される。
素１篇と反応させた反応液にハロゲンを添加リイ）←二
あたっては、反応液の渇１良を−１０〜１０ ’に ｌ
ｌ’Ｉ１１弱に４家持し、ハロゲンを添加した後、１０
〜５０°ｃ、ｏｒましくは２０〜３０℃の湿度で、−＃
１こ１ま２０〜９０分、好ましくは３０〜６０分稈ＪＬ
１艷１’ｌ”Ｊ−るのが好適である。添加づ−る）−ロ
ゲンとして【よ１島素、臭素、ヨウ素などが挙げられる
が、こｌｌ’Ｌらのな力１でも臭素、塩素などが好適に
使１４３される。
ハロゲンは、反応液が酸性にな６な（Ｘ稈ｊ良に添加す
るのが望ましく、その添加量は硫化塩や硫化水素塩など
の使用量、前駆体の生成量などによっても多少異なるが
、一般には１−リハロアセ１〜アルデヒドヒドラゾン化
合物１七ルに対して０．１〜０．５モル倍、々Ｔましく
け０．２〜０．３Ｅル（８程度が適当である。
るのが望ましく、その添加量は硫化塩や硫化水素塩など
の使用量、前駆体の生成量などによっても多少異なるが
、一般には１−リハロアセ１〜アルデヒドヒドラゾン化
合物１七ルに対して０．１〜０．５モル倍、々Ｔましく
け０．２〜０．３Ｅル（８程度が適当である。
硫化塩Ｊ３よび／または硫化水素塩を反応さＩた反応液
にハロゲンを添加することによって、硫化塩、硫化水素
塩’Ｊとに対応する５−メルカプト−１，２，３−チア
ジアゾール塩がハ（コゲンを添加しない場合よりｔ）さ
らに高い収率で得られる。
にハロゲンを添加することによって、硫化塩、硫化水素
塩’Ｊとに対応する５−メルカプト−１，２，３−チア
ジアゾール塩がハ（コゲンを添加しない場合よりｔ）さ
らに高い収率で得られる。
ハロゲンを添加した後の反応液からの５−メルカプト−
１，２，ａ−チーアジアゾール塩のＩｌ対口よ、例えば
反応によって副生ずる無機塩を分離した接、反応液を濃
縮して溶媒を留去し、濃縮液から結晶を分離することに
よつ【容易に行なうことができ、必要に応じて常法にし
たがい、得られた結晶を再結晶させることにより、高純
度の５−メルカプミル−１，２，３−チアジアゾール塩
を取得することが可能である。
１，２，ａ−チーアジアゾール塩のＩｌ対口よ、例えば
反応によって副生ずる無機塩を分離した接、反応液を濃
縮して溶媒を留去し、濃縮液から結晶を分離することに
よつ【容易に行なうことができ、必要に応じて常法にし
たがい、得られた結晶を再結晶させることにより、高純
度の５−メルカプミル−１，２，３−チアジアゾール塩
を取得することが可能である。
実施例１
抱水クロラール１６．５（＋を２００ｍ１のメタノール
に溶解させた後、攪拌下に約２ Ｅｉ″ＣＣ１バラトル
エンスルホニルヒドラジド１８．６９を粉末のまま加え
、その後約２５℃で１時間攪拌を続（づ、抱水クロラー
ルとバラトルエンスルボニルヒドラジドとを反応させた
。
に溶解させた後、攪拌下に約２ Ｅｉ″ＣＣ１バラトル
エンスルホニルヒドラジド１８．６９を粉末のまま加え
、その後約２５℃で１時間攪拌を続（づ、抱水クロラー
ルとバラトルエンスルボニルヒドラジドとを反応させた
。
反応後、反応生成物を単館Ｖずに反応液を激しく撹拌し
ながら、硫化ナトリウムの９水堪７２゜Ｏｇを約１５分
かけて加え、約２５℃０１時間攪拌を続けて反応を行な
った。
ながら、硫化ナトリウムの９水堪７２゜Ｏｇを約１５分
かけて加え、約２５℃０１時間攪拌を続けて反応を行な
った。
次いで反応液をいったん約−５℃に冷ｆ、ＩＩ シフこ
後、臭素４．８ｇを添加し、徐々に昇温しで２０℃で４
０分間攪拌した。撹拌後の反応液は赤褐色を呈しており
、塩化ナトリウム、臭化す１−リウムなどの無機塩が析
出していた。
後、臭素４．８ｇを添加し、徐々に昇温しで２０℃で４
０分間攪拌した。撹拌後の反応液は赤褐色を呈しており
、塩化ナトリウム、臭化す１−リウムなどの無機塩が析
出していた。
一ルー塩イトメチレン清合溶媒を用いて再結晶させ、ナ
トリウム塩２水和物１１．４ｏを得た。抱水クロラール
基準の収率は６４．７％でめった。
トリウム塩２水和物１１．４ｏを得た。抱水クロラール
基準の収率は６４．７％でめった。
実施例２
実施例１の臭素のかわりに、塩素２．２ｇを使用したほ
かは、実施例１と同様にして反応を行ない、５−メルカ
プト−１．２．３−デアジアゾールのす］−リウム塩２
水和物１１．３＜Ｉを得し：、、抱水クロラール基準の
収率は６４．２％であった。
かは、実施例１と同様にして反応を行ない、５−メルカ
プト−１．２．３−デアジアゾールのす］−リウム塩２
水和物１１．３＜Ｉを得し：、、抱水クロラール基準の
収率は６４．２％であった。
実施例３
実施例１の臭素のかわりに、ヨウ素７．６ｇを使用した
ほかは、実施例１と同様にして反応を行ない、５−メル
カ１１〜−１．２．３−チアジアゾールのナトリウム１
Ｍ２水和物１１．Ｏｏを臂Ｉζ。
ほかは、実施例１と同様にして反応を行ない、５−メル
カ１１〜−１．２．３−チアジアゾールのナトリウム１
Ｍ２水和物１１．Ｏｏを臂Ｉζ。
抱水クロラール基準の収率は６２．４％であった。
実施例４
実施例１の抱水クロラールのかわりに、トリプ゛ロムア
セトアルデヒド２８．ｌｑを使用したほかは、実施例１
と１１１１様にして反応を行ない、５−メトアルデヒド
基準の収率は６０．８％ｅあった。
セトアルデヒド２８．ｌｑを使用したほかは、実施例１
と１１１１様にして反応を行ない、５−メトアルデヒド
基準の収率は６０．８％ｅあった。
実施例５
実施例１の硫化ナトリウム９水塩のかわりに、硫化カリ
ウム３３．１ＧＩを使用したばかは、実施例１と同様に
して反応を行ない、５−メルカプト−１，２，３−チア
ジアゾールのカリウム塩２水和物１２．２（Ｉを得た。
ウム３３．１ＧＩを使用したばかは、実施例１と同様に
して反応を行ない、５−メルカプト−１，２，３−チア
ジアゾールのカリウム塩２水和物１２．２（Ｉを得た。
抱水り］」ラール基準の収率は６３．４％であった。
実施例６
実施例１の硫化ナトリウム９水温のかわりに、硫化水素
ナトリウム１６．８！］を使用したほかは、実施例１と
同様にして反応を行ない、５−メルカプト−１，２，３
−チアジアゾールのす１ヘリウム塩２永和物１０．９ｏ
を得た。抱水り１」ラール基準の収率は６１．９％であ
った。
ナトリウム１６．８！］を使用したほかは、実施例１と
同様にして反応を行ない、５−メルカプト−１，２，３
−チアジアゾールのす１ヘリウム塩２永和物１０．９ｏ
を得た。抱水り１」ラール基準の収率は６１．９％であ
った。
実施例７
実施例１のバラトルエンスルボニルヒドラジドのかわり
に、メタンスルボニルヒドラジド１０゜９ｇを使用した
ほかは、実施例１と同様にして反応を行ない、５−メル
カプト−１．２．３−チアジアゾールのナトリウム塩２
水和物１０．２ｇを得た。抱水りＵラール基準の収率は
５７．９％であった。
に、メタンスルボニルヒドラジド１０゜９ｇを使用した
ほかは、実施例１と同様にして反応を行ない、５−メル
カプト−１．２．３−チアジアゾールのナトリウム塩２
水和物１０．２ｇを得た。抱水りＵラール基準の収率は
５７．９％であった。
実施例Ｚ８
実施例１のパフ１〜ル１ンスル小ニルヒドラジドのかわ
りに、ベンピンスル小ニルヒドラジド１７゜２ｇを使用
した【、１かは実施例１と同様にして反応を行ない、５
−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールのナトリウ
ム塩２水和物１１．１！＋を得た。
りに、ベンピンスル小ニルヒドラジド１７゜２ｇを使用
した【、１かは実施例１と同様にして反応を行ない、５
−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールのナトリウ
ム塩２水和物１１．１！＋を得た。
抱水クロラール１ユ準の収率は６３．１％であった。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- ［・ジハロアセ１〜アルデヒド類とヒ１ニラジン類とを
溶媒中で縮合反応させ、反応生成物を硫化塩および／ま
たは硫化水素塩と反応さ「、次いで反応液にハロゲンを
添加することを特徴とゴる５−メルカプト−１，２，３
−チアジアゾール塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16757783A JPS6058971A (ja) | 1983-09-13 | 1983-09-13 | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16757783A JPS6058971A (ja) | 1983-09-13 | 1983-09-13 | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058971A true JPS6058971A (ja) | 1985-04-05 |
| JPH0526787B2 JPH0526787B2 (ja) | 1993-04-19 |
Family
ID=15852322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16757783A Granted JPS6058971A (ja) | 1983-09-13 | 1983-09-13 | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058971A (ja) |
-
1983
- 1983-09-13 JP JP16757783A patent/JPS6058971A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0526787B2 (ja) | 1993-04-19 |
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