JPS6130556A - ２，４，６−トリフルオロ安息香酸の製造方法 - Google Patents
２，４，６−トリフルオロ安息香酸の製造方法Info
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- JPS6130556A JPS6130556A JP14937484A JP14937484A JPS6130556A JP S6130556 A JPS6130556 A JP S6130556A JP 14937484 A JP14937484 A JP 14937484A JP 14937484 A JP14937484 A JP 14937484A JP S6130556 A JPS6130556 A JP S6130556A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２，４．６−ドリフルオＯ安息香酸の新規な
製造法に関する。さらに詳しくは、３゜５−ジクロロ−
２，４，６−ドリフルオ０ベンゾニトリルを加水分解し
、えられた３、５−ジクロロ −２，４，６−ドリフル
オＯ安息香酸中の塩素原子を亜鉛存在下に還元脱塩素化
して２，４．６−ドリフルオ０安息香酸を製造する方法
に関する。
製造法に関する。さらに詳しくは、３゜５−ジクロロ−
２，４，６−ドリフルオ０ベンゾニトリルを加水分解し
、えられた３、５−ジクロロ −２，４，６−ドリフル
オＯ安息香酸中の塩素原子を亜鉛存在下に還元脱塩素化
して２，４．６−ドリフルオ０安息香酸を製造する方法
に関する。
２．４，６−トリフルオロ安息香酸は感光剤、医薬、農
薬などの原料として有用である。
薬などの原料として有用である。
２．４．６−ドリフルオ０安息香酸は公知の物質である
。これを合成する方法は、たとえば工業化学雑誌１３巻
５号、１９１０年、９１８頁に記載されている。
。これを合成する方法は、たとえば工業化学雑誌１３巻
５号、１９１０年、９１８頁に記載されている。
上記の方法は、まず１，３．５−）リフルオロベンゼン
を−６０〜−１０℃の温度でｎ−ブヂルリチラムと反応
させ、ついで、ドライアイスを使ってカルボキシル化し
て２，４．６−１−リフルオロ安息香酸をえるというも
のであ丞。
を−６０〜−１０℃の温度でｎ−ブヂルリチラムと反応
させ、ついで、ドライアイスを使ってカルボキシル化し
て２，４．６−１−リフルオロ安息香酸をえるというも
のであ丞。
しかしながらこの方法においては、きわめて低温で反応
を行う為、工業的に実施するには困難な製造法である。
を行う為、工業的に実施するには困難な製造法である。
従って、本発明の目的は、工業的実施可能な製造方法を
捷供することにある。本発明者らは、鋭意検討した結果
、３．５−ジクロロ −２．４．６−ドリフルオロベン
ゾニトリルを加水分解して、ついでえられた３、５−ジ
クロロ−２，４，６−トリフルオロ安息香酸中の塩素原
子を亜鉛存在下に還元脱塩素化するいわゆる脱ハロゲン
反応に□よって、上船目的にかなう２，４．６−トリフ
ル１口安息香酸がえられることを見い出した。
捷供することにある。本発明者らは、鋭意検討した結果
、３．５−ジクロロ −２．４．６−ドリフルオロベン
ゾニトリルを加水分解して、ついでえられた３、５−ジ
クロロ−２，４，６−トリフルオロ安息香酸中の塩素原
子を亜鉛存在下に還元脱塩素化するいわゆる脱ハロゲン
反応に□よって、上船目的にかなう２，４．６−トリフ
ル１口安息香酸がえられることを見い出した。
すなわち、本発明は以下の如く特定される。
（１） ３．５−ジクロロ −２．４．６−ｔ−リフル
オロベンゾニトリルを加水分解して、えられた３、５−
ジクロロ−２，４，６−トリフルオロ安息香酸中の塩素
原子を亜鉛の存在下で還元脱塩素化することを特徴とづ
る２、４．６−ドリノルオロ安息香酸の製造方法。
オロベンゾニトリルを加水分解して、えられた３、５−
ジクロロ−２，４，６−トリフルオロ安息香酸中の塩素
原子を亜鉛の存在下で還元脱塩素化することを特徴とづ
る２、４．６−ドリノルオロ安息香酸の製造方法。
（２）硫酸水溶液中１４０〜２００℃の温度範囲で３゜
５−ジクロロ −２．４．６−ｔ−リフルオロベンゾニ
トリルを加水分解することを特徴とする上記（１）記載
の方法。
５−ジクロロ −２．４．６−ｔ−リフルオロベンゾニ
トリルを加水分解することを特徴とする上記（１）記載
の方法。
（３）アルカリ性水性媒体中約２０〜９０℃の湿度範囲
で亜鉛の存在下、３．５−ジクロロ −２，４，６−ｔ
−リフルオロ安息香酸の塩素原子を還元脱塩素化するこ
とを特徴とする上記（１）または（２）記載の方法。
で亜鉛の存在下、３．５−ジクロロ −２，４，６−ｔ
−リフルオロ安息香酸の塩素原子を還元脱塩素化するこ
とを特徴とする上記（１）または（２）記載の方法。
（４） ３．５−ジクロロ −２．４．６−１−リフル
オロ安息香酸の還元脱塩素化反応が４０〜７０℃の温度
範囲で行なわれることを特徴とする１配（１） 、（２
）または（３）記載の方法。
オロ安息香酸の還元脱塩素化反応が４０〜７０℃の温度
範囲で行なわれることを特徴とする１配（１） 、（２
）または（３）記載の方法。
以下、本発明の具体的態様を説明する。
本発明の出発原料として用いる３、５−ジクロロ −２
．４．６−ドリフルオロペンゾニトリルは、通常の方法
、たとえば以下の如き方法によって調製されつる。
．４．６−ドリフルオロペンゾニトリルは、通常の方法
、たとえば以下の如き方法によって調製されつる。
すなわち、スルホランの如き溶媒中ペンタフ０［１ベン
ゾニトリルおよびフッ化カリウムを１２０−。
ゾニトリルおよびフッ化カリウムを１２０−。
１８０℃の反応温度でハロゲン交換反応せしめ、ついで
反応生成物を蒸留するでとにより取得される。
反応生成物を蒸留するでとにより取得される。
あるいは、特願昭５８−２０２５９０号記載の方法（た
とえば実施例１）ににつでも合成されうる。
とえば実施例１）ににつでも合成されうる。
３．５−ジクロＩ］−２，４，６−ドリフルオロベンゾ
ニトリルを加水分解する方法は、−従来提示されていな
い。
ニトリルを加水分解する方法は、−従来提示されていな
い。
本発明者らが種々検討した結果、一般的な公知の方法に
よって３，５−ジクロロ −２．４．６−１−リフルオ
ロベンゾニトリルを加水分解でき、３．５−ジクロロ−
２，４，６−ｔ−リフルオロ安息香酸”をえることがで
きる。しかし、収率良く製造するには、硫′ｍ酸性中１
４０〜２００℃の温度で反応させることが好ましいこと
を見い出した。
よって３，５−ジクロロ −２．４．６−１−リフルオ
ロベンゾニトリルを加水分解でき、３．５−ジクロロ−
２，４，６−ｔ−リフルオロ安息香酸”をえることがで
きる。しかし、収率良く製造するには、硫′ｍ酸性中１
４０〜２００℃の温度で反応させることが好ましいこと
を見い出した。
よって、本発明では３，５−ジクロロ−２，４，６−１
−リフルオロベンゾニトリルを硫酸水溶液中１４０〜２
００℃の温度範囲で加水分解して、まず３．５−ジクロ
ロ −２．４，６−トリフルオロ安息香酸をえるのが好
ましい。 ′ 硫酸濃度としては、水溶液中４０〜９０重量％が好まし
い。特に５５〜７５重量％が好ましい。
−リフルオロベンゾニトリルを硫酸水溶液中１４０〜２
００℃の温度範囲で加水分解して、まず３．５−ジクロ
ロ −２．４，６−トリフルオロ安息香酸をえるのが好
ましい。 ′ 硫酸濃度としては、水溶液中４０〜９０重量％が好まし
い。特に５５〜７５重量％が好ましい。
反応温度は、１４０〜２００℃の温度範囲が好ましいが
、とくに１５０〜１７０℃が好ましい。
、とくに１５０〜１７０℃が好ましい。
反応温度が高い場合、着色したタール状の化合物が生成
し易くなり、又反応温度が低い場合、反応速度が低下し
、生産性が落ちる。
し易くなり、又反応温度が低い場合、反応速度が低下し
、生産性が落ちる。
反応時間は特に制限しないが、一般的−には１〜４８時
間の範囲で行うのが□良い。
間の範囲で行うのが□良い。
加水分解反応終了後の生成物である３、５−ジクロロ−
２，４，６−１−リフルオ「１安息香酸は、硫酸水溶液
中高温下では融解している。しかし、常温では固形であ
り又硫酸水溶液に対する溶解瓜が低い為、沈殿物として
析出する。よって通常の固形物を分離する方法、例えば
Ｅ−等によって容易に硫酸水溶液と分離できる。
２，４，６−１−リフルオ「１安息香酸は、硫酸水溶液
中高温下では融解している。しかし、常温では固形であ
り又硫酸水溶液に対する溶解瓜が低い為、沈殿物として
析出する。よって通常の固形物を分離する方法、例えば
Ｅ−等によって容易に硫酸水溶液と分離できる。
えられた３、５−ジクロロ −２．４．６− ｔ−リフ
ルオ［１安息香酸は洗浄した接法の還元脱塩素化に供す
る。
ルオ［１安息香酸は洗浄した接法の還元脱塩素化に供す
る。
その際３．５−ジクロロ−２，４，６−ｔ−リフルオロ
安息香酸は、乾燥して使用しても良いし、又水を含んだ
ままの状態で使用しても良い。
安息香酸は、乾燥して使用しても良いし、又水を含んだ
ままの状態で使用しても良い。
本発明では、加水分解してえられた３、５−ジクロロ
−２．４．．６−１−リフルオロ安息香酸は、アルカリ
性水性媒体中約２０〜９０℃の温度範囲で・亜鉛と反応
させることにより塩素原子が脱ハロゲン化し、２，４゜
６−トリフルオロ安息香酸を与える。
−２．４．．６−１−リフルオロ安息香酸は、アルカリ
性水性媒体中約２０〜９０℃の温度範囲で・亜鉛と反応
させることにより塩素原子が脱ハロゲン化し、２，４゜
６−トリフルオロ安息香酸を与える。
その際の反応温度は特に４０〜７０℃の温度範囲が好ま
しい。反応温度が高い場合には、カルボキシル基に対し
てバラ位のノッ素原子も脱ハロゲン勢した２、６−リフ
ルオロ安息香酸及びヒドロキシ化された２、６−ジフル
オ＋１−４−ヒドロキシ安息香酸が副生しやずく好まし
くない。又反応湿度が低い場合反応速痕が低下するので
反応時間を長くする必要があり生産性が低下りる。
しい。反応温度が高い場合には、カルボキシル基に対し
てバラ位のノッ素原子も脱ハロゲン勢した２、６−リフ
ルオロ安息香酸及びヒドロキシ化された２、６−ジフル
オ＋１−４−ヒドロキシ安息香酸が副生しやずく好まし
くない。又反応湿度が低い場合反応速痕が低下するので
反応時間を長くする必要があり生産性が低下りる。
反応時間は通常１０時間〜ＩＯ時間の範囲で行うのが良
い。
い。
本発明においてアルカリ性水性溶液を調製するために使
用するアルカリ性物質としては、水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムあるいは水酸化セシウム
のような金属水酸化物、炭酸力゛リウムあるいは酸化カ
ルシウムなどのように水性溶液中でアルカリ性物質に解
離あるいは変化するものならばあらゆるものが使用でき
る。またエチレンジアミン、トリエチルアミンなどの有
機アミン類およびアンモニア等のアルカリ性を示すもの
ならばあらゆるものが使用できる。
用するアルカリ性物質としては、水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムあるいは水酸化セシウム
のような金属水酸化物、炭酸力゛リウムあるいは酸化カ
ルシウムなどのように水性溶液中でアルカリ性物質に解
離あるいは変化するものならばあらゆるものが使用でき
る。またエチレンジアミン、トリエチルアミンなどの有
機アミン類およびアンモニア等のアルカリ性を示すもの
ならばあらゆるものが使用できる。
本発明者らは、アルカリ性物質としてＫＯＨを用いる場
合本発明の方法は下記（Ｉ）の反応式に従って反応して
いると推定している。
合本発明の方法は下記（Ｉ）の反応式に従って反応して
いると推定している。
ＯＯＨ
従って使用するアルカリ（６）は、理論的には３，５−
ジクロロ−２，４，６−トリフルオロ安息香酸１モルに
対して３モル倍以上存在すれば良いが、好ましくは３〜
５モル倍存在させるのが良い。またアルカリ濃度は、仕
込む３，５−ジクロロ−２，４，６−ｔ−リフルオロ安
息香酸の濃度によっても変わるが、一般的には５〜２０
重量％になるように調整するのが望ましい。
ジクロロ−２，４，６−トリフルオロ安息香酸１モルに
対して３モル倍以上存在すれば良いが、好ましくは３〜
５モル倍存在させるのが良い。またアルカリ濃度は、仕
込む３，５−ジクロロ−２，４，６−ｔ−リフルオロ安
息香酸の濃度によっても変わるが、一般的には５〜２０
重量％になるように調整するのが望ましい。
亜鉛は、通常市販されいる金属亜鉛末などあらゆるもの
が使用することができる。使用する亜鉛量は、上記反応
式（Ｉ）に従って理論的には３．５−ジクロロ −２．
４． ６−トリフルオロ安息香酸１モルに対して、２モ
ル以上存在させれば良いが、通常２１〜６．０倍モル存
在させるのが良い。
が使用することができる。使用する亜鉛量は、上記反応
式（Ｉ）に従って理論的には３．５−ジクロロ −２．
４． ６−トリフルオロ安息香酸１モルに対して、２モ
ル以上存在させれば良いが、通常２１〜６．０倍モル存
在させるのが良い。
反応終了後の生成物は、濾過等の手段によって固形物を
分離後、その水溶液にＰＨ１〜６になるように硫酸ある
いは塩酸等の酸性水溶液を加えていわゆる酸析を行ない
２．４．６−１−リフルオロ安息香酸を生成させる。
分離後、その水溶液にＰＨ１〜６になるように硫酸ある
いは塩酸等の酸性水溶液を加えていわゆる酸析を行ない
２．４．６−１−リフルオロ安息香酸を生成させる。
酸析後えられた２、 ４．６− トリフルオロ安息香酸
は。
は。
水に対する溶解度が低い為、固形物として濾過等の通常
の固形物を分離する方法によっても取り出すことができ
るし、又抽出溶媒、例えばエーテル塩化メチレン、ベン
ゼン、トルエン等を使って、２．４．６−１−リフルオ
ロ安息香酸を有機層に抽出し分液後蒸発乾固することに
よっても可能である。必要ならばこの製品を更に再結晶
等の方法によって精製することもできる。
の固形物を分離する方法によっても取り出すことができ
るし、又抽出溶媒、例えばエーテル塩化メチレン、ベン
ゼン、トルエン等を使って、２．４．６−１−リフルオ
ロ安息香酸を有機層に抽出し分液後蒸発乾固することに
よっても可能である。必要ならばこの製品を更に再結晶
等の方法によって精製することもできる。
以下本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 １［３，５−ジクロロ −２，４，ｅ−トリフ
ルオロ安息香酸の製造Ｊ ３００ｄ三つロフラスコに１０重量％の硫酸水溶液２０
０ｇおよび３．５−ジクロロ −２．４．６−ドリノル
オｎベンゾニトリル３０Ｑを仕込み、１６０℃で１４時
間撹拌しながら加熱した。次に放冷後濾過し、続いて洗
浄し、固形物を分離させた。真空乾燥器を使って６０℃
で乾燥させることによって３，５−ジクロロ−２゜４、
６− ｔ−リフルオロ安息香酸３０．６ＣＩがえられた
。仕込みの３．５−ジクロロ −２．４．６〜トリフル
オロベンゾニトリルに対して９４．１モル％の収率であ
り、このものの融点は１３６．５℃であった。
ルオロ安息香酸の製造Ｊ ３００ｄ三つロフラスコに１０重量％の硫酸水溶液２０
０ｇおよび３．５−ジクロロ −２．４．６−ドリノル
オｎベンゾニトリル３０Ｑを仕込み、１６０℃で１４時
間撹拌しながら加熱した。次に放冷後濾過し、続いて洗
浄し、固形物を分離させた。真空乾燥器を使って６０℃
で乾燥させることによって３，５−ジクロロ−２゜４、
６− ｔ−リフルオロ安息香酸３０．６ＣＩがえられた
。仕込みの３．５−ジクロロ −２．４．６〜トリフル
オロベンゾニトリルに対して９４．１モル％の収率であ
り、このものの融点は１３６．５℃であった。
ざらに、元素分析値を下記に示す。
元素分析値 Ｃ（％）Ｆ（（％） Ｃ１（％）１：（％
）理論値 ３４．２９ ０．４１ ２８．９８
２３．２７分析値 ３４．４ ０．６ ２８．７
２３．６［３，５−ジクロロ−２，４，６−トリ
フルオロ安息香酸の還元脱塩素化反応］ ２００ｄフラスコに水酸化カリウム１１．２１１（０，
２０モル）を溶解させた水溶液１１０−を仕込み、つい
で前記でえられた３、５−ジクロロ −２．４，６−ト
リフルオロ安息香酸１０．０ａ（０，０４１モル）と亜
鉛末１３．４（１（０，２０５モル）を加え、６０℃で
５２時間撹拌しながら加熱させた。次に放冷後濾過し固
形物を分離させ、次いでこの母液にＰＨが１．０になる
ように６規定硫酸水溶液を滴下し【中和し、 ２，４，
６−トリフルオロ安息香酸を析出させた。この固形物を
か過し次いで洗浄して２，４，６−トリフルオロ安息香
酸６，５ｇを回収できた。仕込みの３．５−ジクロロ２
，４，６−トリフルオロ安息香酸に対する収率は９０．
５モル％であった。
）理論値 ３４．２９ ０．４１ ２８．９８
２３．２７分析値 ３４．４ ０．６ ２８．７
２３．６［３，５−ジクロロ−２，４，６−トリ
フルオロ安息香酸の還元脱塩素化反応］ ２００ｄフラスコに水酸化カリウム１１．２１１（０，
２０モル）を溶解させた水溶液１１０−を仕込み、つい
で前記でえられた３、５−ジクロロ −２．４，６−ト
リフルオロ安息香酸１０．０ａ（０，０４１モル）と亜
鉛末１３．４（１（０，２０５モル）を加え、６０℃で
５２時間撹拌しながら加熱させた。次に放冷後濾過し固
形物を分離させ、次いでこの母液にＰＨが１．０になる
ように６規定硫酸水溶液を滴下し【中和し、 ２，４，
６−トリフルオロ安息香酸を析出させた。この固形物を
か過し次いで洗浄して２，４，６−トリフルオロ安息香
酸６，５ｇを回収できた。仕込みの３．５−ジクロロ２
，４，６−トリフルオロ安息香酸に対する収率は９０．
５モル％であった。
このものの融点は１４１．５〜１４２．５℃であり、元
素分析値を下記に示す。
素分析値を下記に示す。
Claims (4)
- （１）３，５−ジクロロ−２，４，６−トリフルオロベ
ンゾニトリルを加水分解して、えられた３，５−ジクロ
ロ−２，４，６−トリフルオロ安息香酸中の塩素原子を
亜鉛の存在下で還元・脱塩素化することを特徴とする２
，４，６−トリフルオロ安息香酸の製造方法。 - （２）硫酸水溶液中１４０〜２００℃の温度範囲で３，
５−ジクロロ−２，４，６−トリフルオロベンゾニトリ
ルを加水分解することを特徴とする特許請求の範囲（１
）記載の方法。 - （３）アルカリ性水性媒体中約２０〜９０℃の温度範囲
で亜鉛の存在下、３，５−ジクロロ−２，４，６−トリ
フルオロ安息香酸の塩素原子を還元・脱塩素化すること
を特徴とする特許請求の範囲（１）または（２）記載の
方法。 - （４）３，５−ジクロロ−２，４，６−トリフルオロ安
息香酸の還元脱塩素化反応が４０〜７０℃の湿度範囲で
行なわれることを特徴とする特許請求の範囲（１）、（
２）または（３）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14937484A JPS6130556A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | ２，４，６−トリフルオロ安息香酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14937484A JPS6130556A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | ２，４，６−トリフルオロ安息香酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130556A true JPS6130556A (ja) | 1986-02-12 |
Family
ID=15473733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14937484A Pending JPS6130556A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | ２，４，６−トリフルオロ安息香酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130556A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018163210A3 (en) * | 2017-03-08 | 2019-11-21 | Srf Limited | Process for preparation of halo substituted benzoic acid compound and intermediates thereof |
| CN112457197A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-03-09 | 浙江丽晶化学有限公司 | 一种化合物2，4，6-三氟苄胺的制备方法 |
| CN112608220A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-04-06 | 浙江中欣氟材股份有限公司 | 一种3,5-二氟苯酚的合成方法 |
-
1984
- 1984-07-20 JP JP14937484A patent/JPS6130556A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018163210A3 (en) * | 2017-03-08 | 2019-11-21 | Srf Limited | Process for preparation of halo substituted benzoic acid compound and intermediates thereof |
| US10626074B2 (en) | 2017-03-08 | 2020-04-21 | Srf Limited | Process for preparation of halo substituted benzoic acid compound and intermediates thereof |
| CN112457197A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-03-09 | 浙江丽晶化学有限公司 | 一种化合物2，4，6-三氟苄胺的制备方法 |
| CN112608220A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-04-06 | 浙江中欣氟材股份有限公司 | 一种3,5-二氟苯酚的合成方法 |
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