JPS6281370A - テトラクロル−3−イミノ−イソインドリン−1−オンの製法 - Google Patents
テトラクロル−3−イミノ−イソインドリン−1−オンの製法Info
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- JPS6281370A JPS6281370A JP61225077A JP22507786A JPS6281370A JP S6281370 A JPS6281370 A JP S6281370A JP 61225077 A JP61225077 A JP 61225077A JP 22507786 A JP22507786 A JP 22507786A JP S6281370 A JPS6281370 A JP S6281370A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、テトラクロル−オルト−フタロジニトリルを
有機溶剤中で水酸化アルカリと反応させ、所望により目
的物(1)をそのアルカリ金属塩(Ia)から希酸によ
り遊離させることによる、テトラクロル−6−イミノ−
イソインドリン−1−オン(1)又はそのアルカリ金属
塩(Ia)の製法に関する。
有機溶剤中で水酸化アルカリと反応させ、所望により目
的物(1)をそのアルカリ金属塩(Ia)から希酸によ
り遊離させることによる、テトラクロル−6−イミノ−
イソインドリン−1−オン(1)又はそのアルカリ金属
塩(Ia)の製法に関する。
西独特許2250852号明細書には、テトラクロル−
オルト−フタロジニトリル(■)を、アルカリ金属の存
在下に部分加水分解しかつ環化させることによるテトラ
クロル−6−イミノ−イソインドリン−1−オン(1)
の製法が記載され、その場合溶剤としては、好ましくは
水と有機溶剤の1:1混合物が用いられ、有機溶剤とし
てはアルコール例えばメタノール、エタノール及びイソ
プロパツールが用いられる。三級アルコ−ルはあげられ
ていない。こうして得られた純収率は、([)に対し約
80%である。溶剤混合物の含水量を減少すると明らか
に収率が低下しく比較例1では67%)、反応を無水ア
ルコール中で行うと、その低下は特に著しい。すなわち
実施例14及び15により■を無水のエタノール又はメ
タノール中で水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムと反
応させると、(11のナトリウム塩又はカリウム塩がわ
ずかに46.5%又は51%得られる。すぎない。
オルト−フタロジニトリル(■)を、アルカリ金属の存
在下に部分加水分解しかつ環化させることによるテトラ
クロル−6−イミノ−イソインドリン−1−オン(1)
の製法が記載され、その場合溶剤としては、好ましくは
水と有機溶剤の1:1混合物が用いられ、有機溶剤とし
てはアルコール例えばメタノール、エタノール及びイソ
プロパツールが用いられる。三級アルコ−ルはあげられ
ていない。こうして得られた純収率は、([)に対し約
80%である。溶剤混合物の含水量を減少すると明らか
に収率が低下しく比較例1では67%)、反応を無水ア
ルコール中で行うと、その低下は特に著しい。すなわち
実施例14及び15により■を無水のエタノール又はメ
タノール中で水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムと反
応させると、(11のナトリウム塩又はカリウム塩がわ
ずかに46.5%又は51%得られる。すぎない。
西独特許2850782号明細書には、収率及び純度に
ついて改善された方法が記載されている。この方法では
、ハロゲン−オルト−フタロジニトリルを水と有機溶剤
の混合物中で、同時にアンモニア及び過酸化水素と反応
させる。
ついて改善された方法が記載されている。この方法では
、ハロゲン−オルト−フタロジニトリルを水と有機溶剤
の混合物中で、同時にアンモニア及び過酸化水素と反応
させる。
この反応においては短時間に大量の酸素が遊離されるの
で、この方法は工業的に危険である。
で、この方法は工業的に危険である。
オーガニック・シンセシスII巻586頁(1946年
)には、o −)ルニトリルを過酸化水素を用いて加水
分解する際の激しい爆発が報告されている。
)には、o −)ルニトリルを過酸化水素を用いて加水
分解する際の激しい爆発が報告されている。
ジャーナル・オン・オーガニック・ケミストリー41巻
3769頁(1976年)には、簡単なモノニトリルで
あるベンジエ) IJルを、水不含のメタノール又は三
級ブタノール中で、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ムを用いて加水分解することにより、対応するカルボン
アミドに変えうろことが記載されている。ベンズアミド
の収率は約90%である。しかしモノニトリルは閉環す
ることがないので、本発明に用いられるジニトリルと比
較できない。
3769頁(1976年)には、簡単なモノニトリルで
あるベンジエ) IJルを、水不含のメタノール又は三
級ブタノール中で、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ムを用いて加水分解することにより、対応するカルボン
アミドに変えうろことが記載されている。ベンズアミド
の収率は約90%である。しかしモノニトリルは閉環す
ることがないので、本発明に用いられるジニトリルと比
較できない。
本発明の課題は、テトラクロル−3−イミノ−イソイン
ドリン−1−オンCI)又はそのアルカリ金属塩(Ia
)を高純度高収率で提供する工業的に簡単かつ確実に実
施しうる方法を開発することであった。
ドリン−1−オンCI)又はそのアルカリ金属塩(Ia
)を高純度高収率で提供する工業的に簡単かつ確実に実
施しうる方法を開発することであった。
本発明者らは、リチウム、ナトリウム及び/又はカリウ
ムの水酸化物との反応をほとんど無水の液状三級ブタノ
ールの中で行うとき、次式%式%() を有機溶剤中で水酸化アルカリと反応させ、そして所望
により(Ia)から希酸で(1)を遊離させることによ
り、次式 ] %式% −1−オン(1)又はそのアルカリ金属塩(Ia)が有
利に得られることを見出した。
ムの水酸化物との反応をほとんど無水の液状三級ブタノ
ールの中で行うとき、次式%式%() を有機溶剤中で水酸化アルカリと反応させ、そして所望
により(Ia)から希酸で(1)を遊離させることによ
り、次式 ] %式% −1−オン(1)又はそのアルカリ金属塩(Ia)が有
利に得られることを見出した。
本発明の反応は次の反応式により示される。
(n) (Ia)
M=Li、Na、 K(I) 出発物質として用いられるジニトリル(If)は、既知
の方法例えば西独特許琲#〒1643744号及び19
12421号各明細書に記載の塩素化法により、オルト
−フタロジニトリルから容易に製造でき、その場合(n
)は92〜99%の純度で得られる。
M=Li、Na、 K(I) 出発物質として用いられるジニトリル(If)は、既知
の方法例えば西独特許琲#〒1643744号及び19
12421号各明細書に記載の塩素化法により、オルト
−フタロジニトリルから容易に製造でき、その場合(n
)は92〜99%の純度で得られる。
西独特許2250852号明細書の教示からみて、はと
んど無水の三級ブタノール中での(U)の加水分解が、
水−有機媒体中の反応と比較して収率が約80%から9
0%以上に明らかに上昇すること、そして三級ブタノー
ル中の加水分解力、他の無水アルコール例えばエタノー
ル又はメタノール中の場合より著しく有利に進行するこ
とは、全(予想外であった。
んど無水の三級ブタノール中での(U)の加水分解が、
水−有機媒体中の反応と比較して収率が約80%から9
0%以上に明らかに上昇すること、そして三級ブタノー
ル中の加水分解力、他の無水アルコール例えばエタノー
ル又はメタノール中の場合より著しく有利に進行するこ
とは、全(予想外であった。
本発明の方法に用いられる三級ブタノールのに対応して
収率が減少する。
収率が減少する。
三級ブタノールの量には特に制限はない。反応混合物が
反応の前、途中及び後で攪拌可能である量の溶剤を使用
することが好ましい。その量は(n)に対し重量で、好
ましくは5〜15倍特に6〜10倍である。
反応の前、途中及び後で攪拌可能である量の溶剤を使用
することが好ましい。その量は(n)に対し重量で、好
ましくは5〜15倍特に6〜10倍である。
アルカリ金属水酸化物としては、リチウム、ナトリウム
又はカリウムの水酸化物又はこれら水酸化物の混合物が
用いられる。水酸化アルカリの量は広範囲に変更可能で
あるが、高収率を得るためには、(■)の1モルにつき
1モル以下でないことが有利である。普通は(II)の
1モルにつき、水酸化アルカリを1〜5モル、特に1.
1〜2.5モルそして特に好ましくは1.2〜2.0モ
ル使用する。この水酸化物は、反応混合物に微粉状で添
加することが好ましい。
又はカリウムの水酸化物又はこれら水酸化物の混合物が
用いられる。水酸化アルカリの量は広範囲に変更可能で
あるが、高収率を得るためには、(■)の1モルにつき
1モル以下でないことが有利である。普通は(II)の
1モルにつき、水酸化アルカリを1〜5モル、特に1.
1〜2.5モルそして特に好ましくは1.2〜2.0モ
ル使用する。この水酸化物は、反応混合物に微粉状で添
加することが好ましい。
反応は液状三級ブタノール中で好ましくハ常圧で行われ
る。したがって反応温度は溶剤の融点と沸点によって制
限される。好ましくは反応は26〜80℃特に40〜7
0’C1そして特に好ましくは45〜55℃で行われる
。40’C以上の温度では、反応は普通は1〜2時間で
終了する。
る。したがって反応温度は溶剤の融点と沸点によって制
限される。好ましくは反応は26〜80℃特に40〜7
0’C1そして特に好ましくは45〜55℃で行われる
。40’C以上の温度では、反応は普通は1〜2時間で
終了する。
反応後に反応混合物中に存在する(1)のアルカリ金属
塩は、常法により例えば濾過により単離される。これを
テトラクロル−6−イミノ−インインドリン−1−オン
に変えることが望まれる場合は、粗製反応混合物を酸性
にするが、あるいは分離した塩を酸と反応させる。塩か
ら(1)の遊離は既知の手段により、例えば希鉱酸又は
有機水溶性酸例えば酢酸との反応により行われる。
塩は、常法により例えば濾過により単離される。これを
テトラクロル−6−イミノ−インインドリン−1−オン
に変えることが望まれる場合は、粗製反応混合物を酸性
にするが、あるいは分離した塩を酸と反応させる。塩か
ら(1)の遊離は既知の手段により、例えば希鉱酸又は
有機水溶性酸例えば酢酸との反応により行われる。
本方法は好ましくは次のように実施される。
ジニトリル(II)をほとんど水不含の三級ブタノール
に添加し、攪拌しながら粉末状水酸化アルカリを添加す
る。前記温度での反応後、反応混合物を好ましくは約2
5℃に冷却してr遇する。次いで固形のアルカリ金属塩
例えば希酸に加入することにより、遊離のテトラクロル
−3−イミノ−イソインドリン−1−オンが得られる。
に添加し、攪拌しながら粉末状水酸化アルカリを添加す
る。前記温度での反応後、反応混合物を好ましくは約2
5℃に冷却してr遇する。次いで固形のアルカリ金属塩
例えば希酸に加入することにより、遊離のテトラクロル
−3−イミノ−イソインドリン−1−オンが得られる。
溶剤としてほとんど無水の三級ブタノールを使用するこ
とにより、P液を反応媒質として有利に多数回特に1〜
5回も使用することができ、精製は必要でない。三級ブ
タノールの再供給は特に経済的操作を可能にする。
とにより、P液を反応媒質として有利に多数回特に1〜
5回も使用することができ、精製は必要でない。三級ブ
タノールの再供給は特に経済的操作を可能にする。
本発明の方法によれば、テトラクロル−3−イミノ−イ
ソインドリン−1−オンが、出発物質(II)に対し9
5〜98%の純収率で得られる。
ソインドリン−1−オンが、出発物質(II)に対し9
5〜98%の純収率で得られる。
(1)の含量の測定は過塩素酸を用いる滴定により行わ
れる。生成物の純度(一般に約95%)は、高速液体ク
ロマトグラフィ(HPLC、逆流相、ロシル5μ、外部
標準)により測定される。
れる。生成物の純度(一般に約95%)は、高速液体ク
ロマトグラフィ(HPLC、逆流相、ロシル5μ、外部
標準)により測定される。
この化合物(1)は、高い光堅牢性及び良好な熱安定性
を有する顔料を製造するための中間体として有用である
。
を有する顔料を製造するための中間体として有用である
。
実施例1
液状三級ブタノール400p及びテトラクロル−オルト
−フタロジニトリル53g((1,2モル)をフラスコ
に装入する。これに微粉状KOH17& (0,3モル
)を添加したのち、反応混合物を48〜52°Cで2時
間攪拌する。次いで20℃に冷却し、固形物質をヌッチ
ェにより濾過する。涙液(約550g)は、新しい三級
ブタノールを補足して反応媒質として再供給する。
−フタロジニトリル53g((1,2モル)をフラスコ
に装入する。これに微粉状KOH17& (0,3モル
)を添加したのち、反応混合物を48〜52°Cで2時
間攪拌する。次いで20℃に冷却し、固形物質をヌッチ
ェにより濾過する。涙液(約550g)は、新しい三級
ブタノールを補足して反応媒質として再供給する。
濾過物を水400m1に懸濁させ、希酢酸を添加して混
合物のpHを約6にする。固形物を吸引濾過し、水洗し
たのち真空で乾燥する。テトラクロル−6−イミノ−イ
ソインドリン−1−オンが54g(95%)得られ、H
PLCによる純度は97.5%である。
合物のpHを約6にする。固形物を吸引濾過し、水洗し
たのち真空で乾燥する。テトラクロル−6−イミノ−イ
ソインドリン−1−オンが54g(95%)得られ、H
PLCによる純度は97.5%である。
・ 実施例2
実施例1と同様に操作し、ただし水酸化カリラムの代わ
りに微粉状水酸化す) IJウムを使用する。目的物質
が52g(92%)得られ、HPLCによる純度は95
%である。
りに微粉状水酸化す) IJウムを使用する。目的物質
が52g(92%)得られ、HPLCによる純度は95
%である。
実施例6
a)実施例1と同様に操作し、反応生成物を分離したの
ちに得られた三級ブタノール涙液(360g)を、新し
い三級ブタノールを加工て400gに補足し、次の反応
に実施例1と同様に使用する。テトラクロル−3−イミ
ノ−イソインドリン−1−オンの収量は56g(98%
)、HPLCによる純度は95%である。
ちに得られた三級ブタノール涙液(360g)を、新し
い三級ブタノールを加工て400gに補足し、次の反応
に実施例1と同様に使用する。テトラクロル−3−イミ
ノ−イソインドリン−1−オンの収量は56g(98%
)、HPLCによる純度は95%である。
b) a)において反応生成物の分離後に得られた三
級ブタノールF液を、400gに補足して次の反応に実
施例1と同様に使用する。目的物質の収量は55 、p
(96,7%)、HPLCによる純度は93%である
。
級ブタノールF液を、400gに補足して次の反応に実
施例1と同様に使用する。目的物質の収量は55 、p
(96,7%)、HPLCによる純度は93%である
。
c)b)において反応生成物の分離後に得られた三級ブ
タノールF液を、400gに補足して次の反応に実施例
1と同様に使用する。目的物質の収量は54g(95%
)、HPLCによる純度は92%である。
タノールF液を、400gに補足して次の反応に実施例
1と同様に使用する。目的物質の収量は54g(95%
)、HPLCによる純度は92%である。
比較例1(DEAS 2850782による)水酸化ナ
トリウム5部を水12.5部に溶解し、よ(攪拌しなが
らエタノール75部を添加する。
トリウム5部を水12.5部に溶解し、よ(攪拌しなが
らエタノール75部を添加する。
この溶液に3.4,5.6−チトラクロルーフタロジニ
) IJル20部を添加し、70〜78℃で5時間攪拌
する。次いで反応混合物を15°Cに冷却し、吸引濾過
する。得られた濾過物を水洗したのち、5%酢酸100
部に添加する。混合物を攪拌したのち吸引濾過し、濾過
物をよ(水洗したのち、減圧で乾燥する。固形物7.1
6部が得られ、これは3−イミノ−4,5,6,7−チ
トラクロルーイソインドリンー1−オンと同定される。
) IJル20部を添加し、70〜78℃で5時間攪拌
する。次いで反応混合物を15°Cに冷却し、吸引濾過
する。得られた濾過物を水洗したのち、5%酢酸100
部に添加する。混合物を攪拌したのち吸引濾過し、濾過
物をよ(水洗したのち、減圧で乾燥する。固形物7.1
6部が得られ、これは3−イミノ−4,5,6,7−チ
トラクロルーイソインドリンー1−オンと同定される。
HPLCによる純度は94.0%、収率は67%である
。
。
比較例2
実施例1と同様に操作し、ただし三級ブタノールの代わ
りに、水及び三級ブタノールの混合物を溶剤として使用
する。次表に示すように、水含量の増加に伴って収率が
低下する。
りに、水及び三級ブタノールの混合物を溶剤として使用
する。次表に示すように、水含量の増加に伴って収率が
低下する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) のテトラクロル−オルト−フタロジニトリルを、ほとん
ど無水の液状三級ブタノール中でリチウム、ナトリウム
及び/又はカリウムの水酸化物と反応させ、所望により
生成物をアルカリ金属塩から希酸により遊離化すること
を特徴とする、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) のテトラクロル−3−イミノ−イソインドリン−1−オ
ン又はそのアルカリ金属塩の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3535276.0 | 1985-10-03 | ||
DE19853535276 DE3535276A1 (de) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | Verfahren zur herstellung von tetrachlor-3-imino-isoindolin-1-on |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6281370A true JPS6281370A (ja) | 1987-04-14 |
JPH0745468B2 JPH0745468B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=6282632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61225077A Expired - Lifetime JPH0745468B2 (ja) | 1985-10-03 | 1986-09-25 | テトラクロル−3−イミノ−イソインドリン−1−オンの製法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4751314A (ja) |
EP (1) | EP0218980B1 (ja) |
JP (1) | JPH0745468B2 (ja) |
DE (2) | DE3535276A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006519167A (ja) * | 2003-02-27 | 2006-08-24 | エムシーエー テクノロジーズ ゲーエムベーハー | ジケトピロロピロール誘導体の無溶媒製造方法。 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3935858A1 (de) * | 1989-10-27 | 1991-05-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von pigmenten auf isoindolbasis |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1446964A (fr) * | 1964-09-25 | 1966-07-22 | Basf Ag | Procédé de préparation de phtalimidines substituées en position 3 |
FR1446864A (fr) * | 1965-09-14 | 1966-07-22 | Munsterlandische Margarine Wer | Armoire glacière et de congélation notamment pour articles de boulangerie |
JPS5111626B2 (ja) * | 1971-10-19 | 1976-04-13 | ||
US4239686A (en) * | 1978-11-21 | 1980-12-16 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing phthalimido derivatives |
DE2850782C2 (de) * | 1978-11-23 | 1983-05-11 | Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka | Verfahren zur Herstellung von 3-Iminohalogenisoindolin-1-on-Derivaten |
-
1985
- 1985-10-03 DE DE19853535276 patent/DE3535276A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-09-15 US US06/907,586 patent/US4751314A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-25 JP JP61225077A patent/JPH0745468B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-30 DE DE8686113418T patent/DE3686230D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-30 EP EP86113418A patent/EP0218980B1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006519167A (ja) * | 2003-02-27 | 2006-08-24 | エムシーエー テクノロジーズ ゲーエムベーハー | ジケトピロロピロール誘導体の無溶媒製造方法。 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0218980B1 (de) | 1992-07-29 |
EP0218980A3 (en) | 1988-09-07 |
US4751314A (en) | 1988-06-14 |
DE3686230D1 (de) | 1992-09-03 |
EP0218980A2 (de) | 1987-04-22 |
JPH0745468B2 (ja) | 1995-05-17 |
DE3535276A1 (de) | 1987-04-09 |
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