JPS58208265A - クロロアルキルフエニルスルホン類の製造方法 - Google Patents
クロロアルキルフエニルスルホン類の製造方法Info
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- JPS58208265A JPS58208265A JP57090725A JP9072582A JPS58208265A JP S58208265 A JPS58208265 A JP S58208265A JP 57090725 A JP57090725 A JP 57090725A JP 9072582 A JP9072582 A JP 9072582A JP S58208265 A JPS58208265 A JP S58208265A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明のクロロアルキルフェニルスルホン類を製造する
方法に関Ｔるものである＠さらに詳しくは、水溶媒中、
触媒として四級アンモニウム塩または四級ホスホニウム
塩の存在下、置換ベンゼンスルフィン酸アル刀り金属塩
と炭素数１〜２のクロロブロモアル刀ン（以下り四ロブ
ロモアル刀ンと略す）とを反応させることを特徴とする
クロロアルキルフェニルスルホン類の製造方法の改良に
関するものである。
方法に関Ｔるものである＠さらに詳しくは、水溶媒中、
触媒として四級アンモニウム塩または四級ホスホニウム
塩の存在下、置換ベンゼンスルフィン酸アル刀り金属塩
と炭素数１〜２のクロロブロモアル刀ン（以下り四ロブ
ロモアル刀ンと略す）とを反応させることを特徴とする
クロロアルキルフェニルスルホン類の製造方法の改良に
関するものである。
従来、クロロアルキ／ｌ／フェニルスルホン類を製造す
る方法として９次の権々の方法か知られている０ （１）４−クロロメチルチオーハ四ゲノベンゼンを酢醗
存在下に過酸化水素で酸化する方法（特開昭５４−９０
１４５号公報参照）。
る方法として９次の権々の方法か知られている０ （１）４−クロロメチルチオーハ四ゲノベンゼンを酢醗
存在下に過酸化水素で酸化する方法（特開昭５４−９０
１４５号公報参照）。
（２） 置換ベンゼンスルフィン酸ナトリウムを５０係
水酸化カリウム中、ジクロロ酢酸メチルと反応させる方
法（Ｏｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ （ケミ刀ル
・アフストラクト）Ｖｏｌ、７０ ５７３４’３ｐ（１
９６９）参照〕０ （３１４−メチルベンゼンスルフィン酸ナトリウムをテ
トラブチルアンモニウムクロリドと反応させて、４−メ
チルベンゼンスルフィン酸テトラブチルアンモニウムを
得、これをテトラヒドロフラン中、ジクロロメタンと反
応させる方法〔５ｙｎｔｈｅｅ１．ｓ （シンシシス）
ｐ、５１９（１９７５）参照〕。
水酸化カリウム中、ジクロロ酢酸メチルと反応させる方
法（Ｏｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ （ケミ刀ル
・アフストラクト）Ｖｏｌ、７０ ５７３４’３ｐ（１
９６９）参照〕０ （３１４−メチルベンゼンスルフィン酸ナトリウムをテ
トラブチルアンモニウムクロリドと反応させて、４−メ
チルベンゼンスルフィン酸テトラブチルアンモニウムを
得、これをテトラヒドロフラン中、ジクロロメタンと反
応させる方法〔５ｙｎｔｈｅｅ１．ｓ （シンシシス）
ｐ、５１９（１９７５）参照〕。
等が知られている。
しかしながら（１１の方法は、爆発の危険がある過酸化
水素を使用するため、工業的に実施するには問題があり
、収率も７０係と低いなどの欠点がある。−＆ タｔ２
＋の方法は、クロロメチルフェニルスルホン類の製造に
限定され、収率も８０係程度であるので、一般的に適用
性のある方法とはいい難い。
水素を使用するため、工業的に実施するには問題があり
、収率も７０係と低いなどの欠点がある。−＆ タｔ２
＋の方法は、クロロメチルフェニルスルホン類の製造に
限定され、収率も８０係程度であるので、一般的に適用
性のある方法とはいい難い。
さらに、（３）の方法はテトラブチルアンモニウム塩の
生成とジクロロメタンとの反応と２段反応を要し経済的
でなく、溶媒として使用したテトラヒドロフランの回収
など反応後処理操作が煩雑であり。
生成とジクロロメタンとの反応と２段反応を要し経済的
でなく、溶媒として使用したテトラヒドロフランの回収
など反応後処理操作が煩雑であり。
収率も８５係と十分でなりので工業的には採用し難い。
以上のように従来の方法はいずれの方法も問題が、１．
ＩＩＭ度・高収率でクロロアルキルフェニルスルホン類
を工業的に製造する方法は未だ提案されていない。
ＩＩＭ度・高収率でクロロアルキルフェニルスルホン類
を工業的に製造する方法は未だ提案されていない。
不発ｎ者ｔ−，は、クロロアルキルフェニルス／Ｌ’
ホン類の工業的製造方法について研究を進めた結果。
ホン類の工業的製造方法について研究を進めた結果。
原料として工業的に入手可能な置換ベンゼンスルフィン
酸アル刀ＩＪ金Ｍｆｆｌとクロロブロモアル刀ンを用い
、触媒として四級アンモニウム塩または四級ホスホニウ
ム塩を使用し、水溶媒中で反応ζせることによす意外に
もり四ロアルキルフエニノｅスルホン類が有利に得られ
ることを見出し、この知見に基づいて不発明′ｆ：なす
に至った。
酸アル刀ＩＪ金Ｍｆｆｌとクロロブロモアル刀ンを用い
、触媒として四級アンモニウム塩または四級ホスホニウ
ム塩を使用し、水溶媒中で反応ζせることによす意外に
もり四ロアルキルフエニノｅスルホン類が有利に得られ
ることを見出し、この知見に基づいて不発明′ｆ：なす
に至った。
すなわち９本発明は、水溶媒中、触媒として四級アンモ
ニウム塩または四級ホスホニウム塩の存（式中、Ｘは水
素原子、）１０ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｙはアル刀
り金属原子を表す。ｎは１〜２の整数を表す０）で示さ
れる置換ベンゼンスルフィン酸アル刀り金属塩と一般式
％式％（［） （式中９ｍは１〜２の整数を表すＯ）で示されるクロロ
ブロモアル刀ンとを反応させることを特徴（式中、Ｘ、
ｍおよびｎは上記定義のとおりであル０）テ示すれるク
ロロアルキルフェニルスルホン類の製造方法である。
ニウム塩または四級ホスホニウム塩の存（式中、Ｘは水
素原子、）１０ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｙはアル刀
り金属原子を表す。ｎは１〜２の整数を表す０）で示さ
れる置換ベンゼンスルフィン酸アル刀り金属塩と一般式
％式％（［） （式中９ｍは１〜２の整数を表すＯ）で示されるクロロ
ブロモアル刀ンとを反応させることを特徴（式中、Ｘ、
ｍおよびｎは上記定義のとおりであル０）テ示すれるク
ロロアルキルフェニルスルホン類の製造方法である。
不発明において使用する前記一般式（１１で示される置
換ベンゼンスルフィン酸アル刀り金属塩として＆Ｘ、例
えば４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４−
クロロベンインすルレフイン酸刀リウム、２−ブロモベ
ンゼンスルフィン酸ナトリウム、２−ブロモベンゼンス
ルフィン酸刀すウム。
換ベンゼンスルフィン酸アル刀り金属塩として＆Ｘ、例
えば４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４−
クロロベンインすルレフイン酸刀リウム、２−ブロモベ
ンゼンスルフィン酸ナトリウム、２−ブロモベンゼンス
ルフィン酸刀すウム。
４−フロモベンゼンスルフィン酸ナトリ、つＡ、４−ブ
ロモベンゼンスルフィン酸刀すウム、ベンゼンスルフィ
ン酸ナトリウム、ベンゼンスルフィン酸刀すウム、３，
５−ジブロモベンゼンスルフィン酸ナトリウム、３，５
−ジブロモベンゼンスルフィン酸刀すウム、２．５−ジ
ブロモ・ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２．５−ジ
ブロモベンゼンスルフィン酸刀すウム、４−ヨードベン
ゼンスルフィン酸ナトリウム、４−ヨードベンゼンスル
フィン酸刀すウム、４−メチルベンセンスルフィン酸ナ
トリウム、４−メチルベンゼンスルフィン酸刀すウム、
４−エチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４−エチ
ルベンゼンスルフィン酸刀すウム。
ロモベンゼンスルフィン酸刀すウム、ベンゼンスルフィ
ン酸ナトリウム、ベンゼンスルフィン酸刀すウム、３，
５−ジブロモベンゼンスルフィン酸ナトリウム、３，５
−ジブロモベンゼンスルフィン酸刀すウム、２．５−ジ
ブロモ・ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２．５−ジ
ブロモベンゼンスルフィン酸刀すウム、４−ヨードベン
ゼンスルフィン酸ナトリウム、４−ヨードベンゼンスル
フィン酸刀すウム、４−メチルベンセンスルフィン酸ナ
トリウム、４−メチルベンゼンスルフィン酸刀すウム、
４−エチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４−エチ
ルベンゼンスルフィン酸刀すウム。
４−ｎ−プロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４
−ｎ−プロピルベンゼンスルフィン酸カリウム、４−ｎ
−ブチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４−ｎ−ブ
チルベンゼンスルフィン酸刀すウム、４−１ｓｏ−フロ
プルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４−１ｓｏ−プ
ロピルベンゼンスルフィン酸カリウム、４−ｔ−ブチル
ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４−ｔ−ブチルベン
ゼンスル７６一 インインリウム、４−メトキシベンゼンスルフィン酸ナ
トリウム、４−メトキシベンゼンスルフィンインリウム
、４−１ｓｏ−フ゛ロボキシベンゼンスルフィン酸ナト
リウム、４−１ｓｏ−プロポキシベンゼンスルフィン酸
カリウム、４−トリフルオロメチルベンセンスルフィン
酸ナトリウム、４−）１７フルオロメチルベンゼンスル
フイン酸刀リウ八等か挙げられる。
−ｎ−プロピルベンゼンスルフィン酸カリウム、４−ｎ
−ブチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４−ｎ−ブ
チルベンゼンスルフィン酸刀すウム、４−１ｓｏ−フロ
プルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４−１ｓｏ−プ
ロピルベンゼンスルフィン酸カリウム、４−ｔ−ブチル
ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４−ｔ−ブチルベン
ゼンスル７６一 インインリウム、４−メトキシベンゼンスルフィン酸ナ
トリウム、４−メトキシベンゼンスルフィンインリウム
、４−１ｓｏ−フ゛ロボキシベンゼンスルフィン酸ナト
リウム、４−１ｓｏ−プロポキシベンゼンスルフィン酸
カリウム、４−トリフルオロメチルベンセンスルフィン
酸ナトリウム、４−）１７フルオロメチルベンゼンスル
フイン酸刀リウ八等か挙げられる。
また２本発明の方法において便用する前記一般式〔幻で
示されるクロロブロモアル刀ンとしては。
示されるクロロブロモアル刀ンとしては。
例エバクロロブロモメタン、１−クロロ−２−ブロモエ
タンが挙げられる。クロロブロモアル刀ンに代えてジク
ロロメタン、１，２−ジクロロエタンのジクロロアル刀
ンを便用した場合は２反応が円滑に進行せず目的とする
クロロアルキルフェニルスルホン酸を面純度、高収率で
得ることができない０ クロロブロモアル刀ンのイｙ１用量は、一般に出発原料
である置換ベンゼンスルフィン酸アル刀り金属塩１モル
当り、１モル以上、好ましくは、２〜２０モルの範囲が
適当である。
タンが挙げられる。クロロブロモアル刀ンに代えてジク
ロロメタン、１，２−ジクロロエタンのジクロロアル刀
ンを便用した場合は２反応が円滑に進行せず目的とする
クロロアルキルフェニルスルホン酸を面純度、高収率で
得ることができない０ クロロブロモアル刀ンのイｙ１用量は、一般に出発原料
である置換ベンゼンスルフィン酸アル刀り金属塩１モル
当り、１モル以上、好ましくは、２〜２０モルの範囲が
適当である。
さらにまた、不発明の方法において触媒とし、て使用す
る四級アンモニウム塩または四級ホスホニウム塩は、一
般式 （式中、 Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，およびＲ６はアルキル基
、へロアルキル基筺たはハロゲン原子、アルギル基マタ
はアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、ナ
フチル基、ベンジル基、ナフチルメチル基またはフェネ
チル基を表し、Ｙは窒素原子または燐原子を表す。２−
はフルオリド、クロリド、プロミド、ヨーシト、ヒドロ
キシド、ヒドロゲンスルフアートまたはトルエンスルホ
ナートを表す。）で示される。これらの円好ましいもの
は、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチル
アンモニウムプロミド、テトラブチルアンモニウムヒド
ロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンスルフ
γ−トウトリ刀プリルメチルアンモニウムクロリド、ベ
ンジルトリブチルアンモニウムクロリド、クロロメチル
トリブチルアンモニウムプロミド、テトラブチルホスホ
ニウムクロリド等少なくとも３個の炭素′ｌ！１３以上
のアルキル基で置換した四級アンモニウム塩またに四級
ホスホニウム塩を挙げることができる０これらの触媒は
、そのま１反応糸に添加してもよく、また２反応系中で
触媒を形成させることもできる。すなわち９例えば触媒
量のトリブチルアミンを反応系に添加して出発原料であ
るクロロブロモアル刀ン（例えはクロロブロモメタン）
との反応により、四級アンモニウム塩を形成させること
ができる。
る四級アンモニウム塩または四級ホスホニウム塩は、一
般式 （式中、 Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，およびＲ６はアルキル基
、へロアルキル基筺たはハロゲン原子、アルギル基マタ
はアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、ナ
フチル基、ベンジル基、ナフチルメチル基またはフェネ
チル基を表し、Ｙは窒素原子または燐原子を表す。２−
はフルオリド、クロリド、プロミド、ヨーシト、ヒドロ
キシド、ヒドロゲンスルフアートまたはトルエンスルホ
ナートを表す。）で示される。これらの円好ましいもの
は、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチル
アンモニウムプロミド、テトラブチルアンモニウムヒド
ロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンスルフ
γ−トウトリ刀プリルメチルアンモニウムクロリド、ベ
ンジルトリブチルアンモニウムクロリド、クロロメチル
トリブチルアンモニウムプロミド、テトラブチルホスホ
ニウムクロリド等少なくとも３個の炭素′ｌ！１３以上
のアルキル基で置換した四級アンモニウム塩またに四級
ホスホニウム塩を挙げることができる０これらの触媒は
、そのま１反応糸に添加してもよく、また２反応系中で
触媒を形成させることもできる。すなわち９例えば触媒
量のトリブチルアミンを反応系に添加して出発原料であ
るクロロブロモアル刀ン（例えはクロロブロモメタン）
との反応により、四級アンモニウム塩を形成させること
ができる。
四級アンモニウム塩または四級ホスホニウム塩の使用量
は、特に駆足されないが、一般に出発原料である＠換ベ
ンゼンスルフィン配アル刀り金属塩１モル当り、１〜６
０モル係、好ましくは３〜１５モル係の範囲が適当であ
る。
は、特に駆足されないが、一般に出発原料である＠換ベ
ンゼンスルフィン配アル刀り金属塩１モル当り、１〜６
０モル係、好ましくは３〜１５モル係の範囲が適当であ
る。
本発明の方法における反応は、水溶媒中、触媒として四
級アンモニウム塩または四級ホスホニウム塩の存在下、
ａ換ベンゼンスルフィン酸アル刀’Ｊ金Ｍ塩〔１１とク
ロロブロモアル刀ンＣ〕とを加熱攪拌不反応させること
によって行なう。反応温度は。
級アンモニウム塩または四級ホスホニウム塩の存在下、
ａ換ベンゼンスルフィン酸アル刀’Ｊ金Ｍ塩〔１１とク
ロロブロモアル刀ンＣ〕とを加熱攪拌不反応させること
によって行なう。反応温度は。
４０〜ｉｏｏ℃の範囲で実施可能であるが、５０〜７０
℃の範囲が好捷しい。反応時間は、３〜２０時間までで
あるが１反応温度、触媒により、５〜１０時間か好まし
い。
℃の範囲が好捷しい。反応時間は、３〜２０時間までで
あるが１反応温度、触媒により、５〜１０時間か好まし
い。
反応によって得られる反応混合Ｐ４／ｌは、過剰のクロ
ロブロモアル刀ンを留去した後、冷却し得られた結晶を
ろ過、乾燥する方法、クロロブロモアル刀ンを留去した
後水洗し９次いで蒸留する方法等の常法に従って後処理
することにより目的とするり００アルキルフエニルスル
ホン類を得ることができる。
ロブロモアル刀ンを留去した後、冷却し得られた結晶を
ろ過、乾燥する方法、クロロブロモアル刀ンを留去した
後水洗し９次いで蒸留する方法等の常法に従って後処理
することにより目的とするり００アルキルフエニルスル
ホン類を得ることができる。
本発明の方法の特徴は、水溶媒、ｉｔ換フェニルスルフ
ィン酸アルカリ金槁塩、クロロブロモアル刀ンおよび触
媒として四級アンモニウム塩または四級ホスホニウム塩
をそれぞれ選択使用し反応させることにより副反応を抑
え１工程で高純度、高収率でクロロアルキルフェニルス
ルホン類を製造できることであり、従来の方法に比べ簡
便かつ安金な操作でしかも経済的に製造できる等格別の
効果を奏するものでありクロロアルキルフェニルスルホ
ン類の工業的製造方法として効果の貴い方法である。
ィン酸アルカリ金槁塩、クロロブロモアル刀ンおよび触
媒として四級アンモニウム塩または四級ホスホニウム塩
をそれぞれ選択使用し反応させることにより副反応を抑
え１工程で高純度、高収率でクロロアルキルフェニルス
ルホン類を製造できることであり、従来の方法に比べ簡
便かつ安金な操作でしかも経済的に製造できる等格別の
効果を奏するものでありクロロアルキルフェニルスルホ
ン類の工業的製造方法として効果の貴い方法である。
次に本発明の方法を実施例および比較例Ｋｘり具体的に
説明′ｉｒる。
説明′ｉｒる。
〔実施例１〕
湿層６↑、コンデンサーおよび攪拌機を備えた１を四つ
口反応フラスコに水３００１．４−ブロモベンゼンスル
フィン酸ナトリウム７２．９ ＃ ＜ ｏ３モル）、ク
ロロブロモメタン１９４ｇ（１，５モル）およびテトラ
ブチルアンモニウムプロミド９．７ ｔ（ｏ、ｏ３モル
）を仕込み、加熱攪拌下６０〜６５℃で６時間反応させ
た。反応終了後、クロロブロモメタンを蒸留で回収した
後、３０℃まで冷却し。
口反応フラスコに水３００１．４−ブロモベンゼンスル
フィン酸ナトリウム７２．９ ＃ ＜ ｏ３モル）、ク
ロロブロモメタン１９４ｇ（１，５モル）およびテトラ
ブチルアンモニウムプロミド９．７ ｔ（ｏ、ｏ３モル
）を仕込み、加熱攪拌下６０〜６５℃で６時間反応させ
た。反応終了後、クロロブロモメタンを蒸留で回収した
後、３０℃まで冷却し。
結晶をろ過、水洗、乾燥し、融点１４９〜１５０℃。
無色〜淡黄色針状結晶のクロロメチル−４−プロモフエ
ニノ轟ルホン７９．７ｔＣ収率９Ｂ、５％）を得た。ガ
スクロマトグラフィーにより分析した結果、純度＆１９
９．１％であった・ 〔比較例１〕 実施例１のクロロブロモメタンをジクロロメタンに代え
た以外は実施例１と同様に反応させクロロメチル−４−
プロモフエニノ昌ルホンヲ得り。
ニノ轟ルホン７９．７ｔＣ収率９Ｂ、５％）を得た。ガ
スクロマトグラフィーにより分析した結果、純度＆１９
９．１％であった・ 〔比較例１〕 実施例１のクロロブロモメタンをジクロロメタンに代え
た以外は実施例１と同様に反応させクロロメチル−４−
プロモフエニノ昌ルホンヲ得り。
得られた結果は収率１２％・純度５７％であった。
〔実施例２〜１５〕
実施例１の４−ブロモベンゼンスルフィン酸ナトリウム
、クロロブロモメタンおよびテトラブチルアンモニウム
プロミドを代えた以外は実施例１と同様に反応させた。
、クロロブロモメタンおよびテトラブチルアンモニウム
プロミドを代えた以外は実施例１と同様に反応させた。
得られた結果を第１表に示す。
１２−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）水溶媒中、触媒として四級アンモニウム塩マたは四
級ホスホニウム塩の存在下で一般式（式中、Ｘは水素原
子、）１０ゲン原子、低級アルキｔｖ 基、 低Ｒアル
コキシ基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｙはアル
刀り金属原子を表すＯｎは１〜２の整数を表子。）で示
される置換ベンゼンスルフィン酸アルカリ金属塩と一般
式％式％ （式中２ｍは１〜２の整数を表子０）で示されるクロロ
ブロモアル刀ンとを反応させることを特徴（式中、Ｘ９
ｍａよびｎは上記定義のとおりである。）で示されるク
ロロアルキルフェニルスルホン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57090725A JPS58208265A (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | クロロアルキルフエニルスルホン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57090725A JPS58208265A (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | クロロアルキルフエニルスルホン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58208265A true JPS58208265A (ja) | 1983-12-03 |
| JPH0357890B2 JPH0357890B2 (ja) | 1991-09-03 |
Family
ID=14006527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57090725A Granted JPS58208265A (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | クロロアルキルフエニルスルホン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58208265A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63227564A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Kuraray Co Ltd | アリルスルホンの製造法 |
| WO1994022815A1 (en) * | 1993-04-01 | 1994-10-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Haloalkylsulphonylarenes and aryl haloalkanesulphonates as fire retardant additives |
| CN111068776A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-04-28 | 苏州大学 | Heh在催化芳基卤素与芳基亚磺酸盐反应制备砜类化合物中的应用 |
-
1982
- 1982-05-28 JP JP57090725A patent/JPS58208265A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63227564A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Kuraray Co Ltd | アリルスルホンの製造法 |
| WO1994022815A1 (en) * | 1993-04-01 | 1994-10-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Haloalkylsulphonylarenes and aryl haloalkanesulphonates as fire retardant additives |
| CN111068776A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-04-28 | 苏州大学 | Heh在催化芳基卤素与芳基亚磺酸盐反应制备砜类化合物中的应用 |
| CN111068776B (zh) * | 2020-01-16 | 2022-09-23 | 苏州大学 | Heh在催化芳基卤素与芳基亚磺酸盐反应制备砜类化合物中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0357890B2 (ja) | 1991-09-03 |
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