JPS6055061B2 - ４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法Info
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- JPS6055061B2 JPS6055061B2 JP56135406A JP13540681A JPS6055061B2 JP S6055061 B2 JPS6055061 B2 JP S6055061B2 JP 56135406 A JP56135406 A JP 56135406A JP 13540681 A JP13540681 A JP 13540681A JP S6055061 B2 JPS6055061 B2 JP S6055061B2
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- chlorobenzene
- chlorosulfonic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの
製造方法に関する。
製造方法に関する。
さらに詳しくは、クロロベンゼンとクロルスルホン酸と
を脂肪族ハロゲン化炭化水素溶剤中、鉱酸のアルカリ金
属および／またはアンモニウム塩の存在下に反応させる
ことを特徴とする４−クロロベンゼンスルホニルクロリ
ドの製造方法に関する。 ４−クロロベンゼンスルホニ
ルクロリドは、耐熱性の優れたポリスルホン系樹脂の単
量体である４１４’−ジクロロジフェニルスルホンの重
要な原料となるほか、各種農医薬および染料の原料とし
て有用な物質である。
を脂肪族ハロゲン化炭化水素溶剤中、鉱酸のアルカリ金
属および／またはアンモニウム塩の存在下に反応させる
ことを特徴とする４−クロロベンゼンスルホニルクロリ
ドの製造方法に関する。 ４−クロロベンゼンスルホニ
ルクロリドは、耐熱性の優れたポリスルホン系樹脂の単
量体である４１４’−ジクロロジフェニルスルホンの重
要な原料となるほか、各種農医薬および染料の原料とし
て有用な物質である。
４−クロロベンゼンスルホニルクロリドは、クロロベ
ンゼンを化学量論量より過剰のクロルスルホン酸と反応
させることによつて製造しうることが公知である。
ンゼンを化学量論量より過剰のクロルスルホン酸と反応
させることによつて製造しうることが公知である。
例えば、クロロベンゼン１モルに対して３モルのクロル
スルホン酸とを反応させて７２〜７３％の収率で、また
、８モルのクロルスルホ ン酸を使用して８０％の収率
で４−クロロベンゼンスルホニルクロリドを製造してい
る〔Ａ、Ｍ。Ｇｒｉｇｏｍｖｓｋｉｙら、７に１ｗ、Ｐ
ｒｉｋｌａｄ、Ｋｈｉｍ、、室、６１６〜２１（１９５
５）：Ｃｈｅｍ、Ａ卜ｔｒ、、」、３２７９（１９５６
）〕。さらに、クロロベンゼン１モルに対してクロルス
ルホン酸４モルを印℃の温度で作用させて７０％の収率
で目的物を製造している〔Ｊ、Ｍ。ＤｕｍｏｎｔＬ−）
Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ、川盤、１
２１３一１８；Ｃｈｅｍ、Ａ−ｔｒ、、５７、９７１７
（１９６２）〕。このように、クロロベンゼンとクロル
スルホン酸との反応によつて、８０％以上の収率で４−
クロロベンゼンスルホニルクロリドを製造するためには
大過剰のクロルスルホン酸を必要とするため、この方法
を工業的に実施するには経済的にも、また特に環境保護
の見地から大きな欠点となる。 芳香族化合物とクロル
スルホン酸との反応においては、目的とする芳香族スル
ホニルクロリドのほかに、芳香族スルホン酸およびジア
リールスルホンが副生する。
スルホン酸とを反応させて７２〜７３％の収率で、また
、８モルのクロルスルホ ン酸を使用して８０％の収率
で４−クロロベンゼンスルホニルクロリドを製造してい
る〔Ａ、Ｍ。Ｇｒｉｇｏｍｖｓｋｉｙら、７に１ｗ、Ｐ
ｒｉｋｌａｄ、Ｋｈｉｍ、、室、６１６〜２１（１９５
５）：Ｃｈｅｍ、Ａ卜ｔｒ、、」、３２７９（１９５６
）〕。さらに、クロロベンゼン１モルに対してクロルス
ルホン酸４モルを印℃の温度で作用させて７０％の収率
で目的物を製造している〔Ｊ、Ｍ。ＤｕｍｏｎｔＬ−）
Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ、川盤、１
２１３一１８；Ｃｈｅｍ、Ａ−ｔｒ、、５７、９７１７
（１９６２）〕。このように、クロロベンゼンとクロル
スルホン酸との反応によつて、８０％以上の収率で４−
クロロベンゼンスルホニルクロリドを製造するためには
大過剰のクロルスルホン酸を必要とするため、この方法
を工業的に実施するには経済的にも、また特に環境保護
の見地から大きな欠点となる。 芳香族化合物とクロル
スルホン酸との反応においては、目的とする芳香族スル
ホニルクロリドのほかに、芳香族スルホン酸およびジア
リールスルホンが副生する。
例えば、クロロベンゼンに対しＢて３モル比のクロルス
ルホン酸を作用させると、４−クロロベンゼンスルホニ
ルクロリド（収率６１％）のほかに、１２％の収率で４
、４’−ジクロロジフェニルスルホンが副生し〔Ｆ、Ｕ
ｌｌｍａｎｎら、Ｂｅｒ。、４！ｌ）６４１（１９０７
）〕、先に記述したＡ、Ｍｏ、Ｇｒｉｇｏｒｏｖｓｋｉ
ｙらの文献においても、３モル比のクロルスルホン酸を
使用した場合、４−クロロベンゼンスルホン酸（２０％
収率）と４，４″−ジクロロジフェニルスルホン（８％
収率）が副生している。一般には、芳香族化合物とクロ
ルスルホン酸との反応において、副反応を抑制するため
にクロロホルム、四塩化炭素を用いるとよいとされてい
る〔新実験化学講座、１倦１有機化合物の合成と反応（
■）ＪＰｌ７８７〜１７羽、丸善（１９７８）〕。この
ような溶媒中での反応では、例えば、クロロベンゼンに
対して３モル比のクロルスルホン酸とをクロロホルム中
で反応させて、副生物の記載はないものの、４−クロロ
ベンゼンスルホニルクロリドの収率は７４．６％にすぎ
ない（特公昭４２−１９４５７号）。４−クロロベンゼ
ンスルホニルクロリドの収率を向上させる製造方法とし
ては、４−クロロベンゼンスルホン酸ナトリウムにクロ
ルスルホン酸を作用させる方法が知られている。
ルホン酸を作用させると、４−クロロベンゼンスルホニ
ルクロリド（収率６１％）のほかに、１２％の収率で４
、４’−ジクロロジフェニルスルホンが副生し〔Ｆ、Ｕ
ｌｌｍａｎｎら、Ｂｅｒ。、４！ｌ）６４１（１９０７
）〕、先に記述したＡ、Ｍｏ、Ｇｒｉｇｏｒｏｖｓｋｉ
ｙらの文献においても、３モル比のクロルスルホン酸を
使用した場合、４−クロロベンゼンスルホン酸（２０％
収率）と４，４″−ジクロロジフェニルスルホン（８％
収率）が副生している。一般には、芳香族化合物とクロ
ルスルホン酸との反応において、副反応を抑制するため
にクロロホルム、四塩化炭素を用いるとよいとされてい
る〔新実験化学講座、１倦１有機化合物の合成と反応（
■）ＪＰｌ７８７〜１７羽、丸善（１９７８）〕。この
ような溶媒中での反応では、例えば、クロロベンゼンに
対して３モル比のクロルスルホン酸とをクロロホルム中
で反応させて、副生物の記載はないものの、４−クロロ
ベンゼンスルホニルクロリドの収率は７４．６％にすぎ
ない（特公昭４２−１９４５７号）。４−クロロベンゼ
ンスルホニルクロリドの収率を向上させる製造方法とし
ては、４−クロロベンゼンスルホン酸ナトリウムにクロ
ルスルホン酸を作用させる方法が知られている。
前述のＡ．Ｍ．ＧｒｉｇＯｒＯｖｓｋｉｙらの文献では
、この方法によつて８０％の収率で目的物が製造されて
いる。また、この方法を有機溶剤中で行うことも公知で
ある。すなわち、乾燥した４−クロロベンゼンスルホン
酸ナトリウムをクロロホルムに懸濁させて、これにク的
レスルホン酸（２モル比）を反応させて、８９％の高収
率で４−クロロベンゼンスルホニルクロリドを製造する
方法が提案されている〔Ｍ．Ｋｕｌｋａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．ＳＯｃ．，ｎ．．ｌ２ｌ５（１９５０）〕。し
かしながら、この方法はクロルスルホン酸の使用量は少
く、かつ収率は高いものの原料となる４−クロロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムを単離して、しかも無水の状態
で使用しなくてはならないため、これを実施するには経
済的でなく、工業的には有利な方法とは言い難い。これ
ら技術水準からみて、クロロベンゼンとクロルスルホン
酸との反応において、クロルスルホ。
、この方法によつて８０％の収率で目的物が製造されて
いる。また、この方法を有機溶剤中で行うことも公知で
ある。すなわち、乾燥した４−クロロベンゼンスルホン
酸ナトリウムをクロロホルムに懸濁させて、これにク的
レスルホン酸（２モル比）を反応させて、８９％の高収
率で４−クロロベンゼンスルホニルクロリドを製造する
方法が提案されている〔Ｍ．Ｋｕｌｋａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．ＳＯｃ．，ｎ．．ｌ２ｌ５（１９５０）〕。し
かしながら、この方法はクロルスルホン酸の使用量は少
く、かつ収率は高いものの原料となる４−クロロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムを単離して、しかも無水の状態
で使用しなくてはならないため、これを実施するには経
済的でなく、工業的には有利な方法とは言い難い。これ
ら技術水準からみて、クロロベンゼンとクロルスルホン
酸との反応において、クロルスルホ。
ン酸の使用量を低減させて、副生物を抑制し、かつ高収
率で４−クロロベンゼンスルホニルクロリドを製造する
ことは工業的に要望されている課題である。本発明者ら
は、４−クロロベンゼンスルホニルークロリドを工業的
に有利に製造する方法を提供することを目的として鋭意
検討した結果、クロロベンゼンとクロルスルホン酸とを
脂肪族ハロゲン化炭化水素溶剤中鉱酸のアルカリ金属塩
および／またはアンモニウム塩の存在下に反応させるこ
とにより４−クロロベンゼンスルホニルクロリドを高収
率に製造できることを見い出して本発明に到達した。
率で４−クロロベンゼンスルホニルクロリドを製造する
ことは工業的に要望されている課題である。本発明者ら
は、４−クロロベンゼンスルホニルークロリドを工業的
に有利に製造する方法を提供することを目的として鋭意
検討した結果、クロロベンゼンとクロルスルホン酸とを
脂肪族ハロゲン化炭化水素溶剤中鉱酸のアルカリ金属塩
および／またはアンモニウム塩の存在下に反応させるこ
とにより４−クロロベンゼンスルホニルクロリドを高収
率に製造できることを見い出して本発明に到達した。
本発明の方法によれば、脂肪族ノ田ゲン化炭化水素を溶
媒として、かつ鉱酸のアルカリ金属塩および／またはア
ンモニウム塩の存在下に反応させてはじめて目的が達成
される。
媒として、かつ鉱酸のアルカリ金属塩および／またはア
ンモニウム塩の存在下に反応させてはじめて目的が達成
される。
本発明の方法において、溶媒および鉱酸塩の効果はつぎ
の通りであ１る。例えば、クロロベンゼンに対して３モ
ル比のクロルスルホン酸を５５〜６０℃で反応させた場
合、４−クロロベンゼンスルホニルクロリドは、７０％
の収率で得られ、４，４″−ジクロロジフェニルスルホ
ンが９％の収率で生成する。さらに、上記の反応を１，
２−ジクロロエタン溶媒中で行うと目的物の収率は６９
％で、対応するスルホンが１０％の収率で生成する。こ
の結果は目的物の収率および副生物の生成についての溶
媒の効果はないことを示している。次に、クロロベンゼ
ンに対して３モル比のクロルスルホン酸を使用し、０．
３モル比の塩化ナトリウムを添加して、上記温度で反応
させると、目的物の収率は７５％て得られるものの、副
生するスルホンが減少している。この塩化ナトリウムを
添加する効果は、目的物の収率は若干向上させるにすぎ
ないが、副生物のスルホンの生成を減少させることは大
きな事実てある。一方本発明の方法の場合、すなわち、
クロロベンゼンに対して３モル比のクロルスルホン酸を
使用して、１，２−ジクロロエタン中、０．３モル比の
塩化ナトリウムを添加して、５５〜６０℃て反応させる
と目的物の収率は９０％と著しく向上し、副生物の収率
は２．５％となる。この場合、塩化ナトリウムのほかに
、鉱酸、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸
、亜硫酸、硝酸、リン酸等のリチウム、ナトリウム、カ
リウムのアルカリ金属塩および／またはアンモニウム塩
が有効で同様の効果を示す。このように本発明の方法は
、クロロベンゼンとクロルスルホン酸とを脂肪族ノ田ゲ
ン化炭化水素を溶媒として、かつ、鉱酸のアルカリ金属
および／またはアンモニウム塩の存在下に反応を行うと
、副生物の生成を抑制して目的物を高収率に製造できる
ことが特徴である。
の通りであ１る。例えば、クロロベンゼンに対して３モ
ル比のクロルスルホン酸を５５〜６０℃で反応させた場
合、４−クロロベンゼンスルホニルクロリドは、７０％
の収率で得られ、４，４″−ジクロロジフェニルスルホ
ンが９％の収率で生成する。さらに、上記の反応を１，
２−ジクロロエタン溶媒中で行うと目的物の収率は６９
％で、対応するスルホンが１０％の収率で生成する。こ
の結果は目的物の収率および副生物の生成についての溶
媒の効果はないことを示している。次に、クロロベンゼ
ンに対して３モル比のクロルスルホン酸を使用し、０．
３モル比の塩化ナトリウムを添加して、上記温度で反応
させると、目的物の収率は７５％て得られるものの、副
生するスルホンが減少している。この塩化ナトリウムを
添加する効果は、目的物の収率は若干向上させるにすぎ
ないが、副生物のスルホンの生成を減少させることは大
きな事実てある。一方本発明の方法の場合、すなわち、
クロロベンゼンに対して３モル比のクロルスルホン酸を
使用して、１，２−ジクロロエタン中、０．３モル比の
塩化ナトリウムを添加して、５５〜６０℃て反応させる
と目的物の収率は９０％と著しく向上し、副生物の収率
は２．５％となる。この場合、塩化ナトリウムのほかに
、鉱酸、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸
、亜硫酸、硝酸、リン酸等のリチウム、ナトリウム、カ
リウムのアルカリ金属塩および／またはアンモニウム塩
が有効で同様の効果を示す。このように本発明の方法は
、クロロベンゼンとクロルスルホン酸とを脂肪族ノ田ゲ
ン化炭化水素を溶媒として、かつ、鉱酸のアルカリ金属
および／またはアンモニウム塩の存在下に反応を行うと
、副生物の生成を抑制して目的物を高収率に製造できる
ことが特徴である。
本発明の方法で使用される溶剤は脂肪族ハロゲン化炭化
水素で、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエ
タン、１，１，１−トリ久ロロエタン、１，１，２−ト
リクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン
、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，２−ジク
ロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチ
レンなどが挙げられる。
水素で、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエ
タン、１，１，１−トリ久ロロエタン、１，１，２−ト
リクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン
、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，２−ジク
ロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチ
レンなどが挙げられる。
溶剤の使用量は特に制限はないが、通常、クロロベンゼ
ンに対して０．５〜５．唾量倍量で使用される。好まし
くは１．０〜３．０重量倍量である。また、鉱酸のアル
カリ金属塩としては、リチウム、ナトリウムまたはカリ
ウムのハロゲン化物、硫酸塩、亜硫酸塩、硝酸塩または
リン酸塩が使用される。
ンに対して０．５〜５．唾量倍量で使用される。好まし
くは１．０〜３．０重量倍量である。また、鉱酸のアル
カリ金属塩としては、リチウム、ナトリウムまたはカリ
ウムのハロゲン化物、硫酸塩、亜硫酸塩、硝酸塩または
リン酸塩が使用される。
鉱酸のアンモニウム塩としては、塩化アンモニウム、臭
化アンモニウム、ヨウ化アンモニウム、硫酸アンモニウ
ム、亜硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよびリン
酸アンモニウムが挙げられる。これらの鉱酸のアルカリ
金属塩またはアンモニウム塩は必要に応じ２種以上を混
合してもよい。鉱酸のアルカリ金属塩やアンモニウム塩
の使用量は、クロロベンゼンに対して０．０１〜５モル
比、好ましくは０．０５〜２モル比である。５モル比以
上使用してもとくに差し支えないが、５モル比以下で十
分な効果が得られる。
化アンモニウム、ヨウ化アンモニウム、硫酸アンモニウ
ム、亜硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよびリン
酸アンモニウムが挙げられる。これらの鉱酸のアルカリ
金属塩またはアンモニウム塩は必要に応じ２種以上を混
合してもよい。鉱酸のアルカリ金属塩やアンモニウム塩
の使用量は、クロロベンゼンに対して０．０１〜５モル
比、好ましくは０．０５〜２モル比である。５モル比以
上使用してもとくに差し支えないが、５モル比以下で十
分な効果が得られる。
本発明の方法では、クロロベンゼンとクロルスルホン酸
の使用量は、通常、クロロベンゼン１モルに対してクロ
ルスルホン酸を２．５〜４．０モルの割合で使用する、
好ましく３．０〜３．５モル比である。
の使用量は、通常、クロロベンゼン１モルに対してクロ
ルスルホン酸を２．５〜４．０モルの割合で使用する、
好ましく３．０〜３．５モル比である。
反応温度は、一般に、０〜１００℃の範囲であり、好ま
しくは１０〜９０℃の範囲である。本発明の方法の実施
に際しては、一般にクロルスルホン酸と鉱酸のアルカリ
金属塩および／またはアンモニウム塩と有機溶剤との混
合物にクロロベンゼンを滴下する。
しくは１０〜９０℃の範囲である。本発明の方法の実施
に際しては、一般にクロルスルホン酸と鉱酸のアルカリ
金属塩および／またはアンモニウム塩と有機溶剤との混
合物にクロロベンゼンを滴下する。
場合によつては、クロロベンゼンと鉱酸のアルカリ金属
塩および／またはアンモニウム塩と有機溶剤との混合物
にクロルスルホン酸を滴下してもよい。滴下終了後所定
の温度および反応時間かきまぜた後、氷水に排出して有
機層を分離する。水洗、乾燥した後減圧下に溶剤を留去
して目的物を得る。以下、本発明の方法を実施例によつ
て詳細に説明する。
塩および／またはアンモニウム塩と有機溶剤との混合物
にクロルスルホン酸を滴下してもよい。滴下終了後所定
の温度および反応時間かきまぜた後、氷水に排出して有
機層を分離する。水洗、乾燥した後減圧下に溶剤を留去
して目的物を得る。以下、本発明の方法を実施例によつ
て詳細に説明する。
実施例１クロルスルホン酸３４９ｆ（３．０モル）と塩
化ナトリウム１７．５ｙ（０．３モル）を１，２−ジク
ロロエタン２５０ｆに懸濁させて、５５〜６０℃の温度
に保ちながらクロロベンゼン１１２．５ｙ（１．０モル
）を３時間で滴下した。
化ナトリウム１７．５ｙ（０．３モル）を１，２−ジク
ロロエタン２５０ｆに懸濁させて、５５〜６０℃の温度
に保ちながらクロロベンゼン１１２．５ｙ（１．０モル
）を３時間で滴下した。
さらに同温度で５時間かきまぜた後室温まで冷却し、１
ｆの氷水に排出し、よくかきまぜた後有機層を分離する
。さらに１ｅの氷水を使用して同様の操作を行なつた。
有機層を乾燥した後減圧下に溶剤を留去して、４−クロ
ロベンゼンスルホニルクロリドの結晶を得た。結果は表
一１に示した。実施例２〜１４ クロルスルホン酸の使用量、アルカリ金属塩またはアン
モニウム塩の種類と使用量、溶剤の種類と使用量、およ
び反応温度を表−１のように変えたほかは、実施例１と
同様に反応を行ない目的物″を得た。
ｆの氷水に排出し、よくかきまぜた後有機層を分離する
。さらに１ｅの氷水を使用して同様の操作を行なつた。
有機層を乾燥した後減圧下に溶剤を留去して、４−クロ
ロベンゼンスルホニルクロリドの結晶を得た。結果は表
一１に示した。実施例２〜１４ クロルスルホン酸の使用量、アルカリ金属塩またはアン
モニウム塩の種類と使用量、溶剤の種類と使用量、およ
び反応温度を表−１のように変えたほかは、実施例１と
同様に反応を行ない目的物″を得た。
Claims (1)
- １ クロロベンゼンとクロルスルホン酸とを脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素溶剤中、鉱酸のアルカリ金属塩および／
またはアンモニウム塩の存在下に反応させることを特徴
とする４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56135406A JPS6055061B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
| DE19833347793 DE3347793A1 (de) | 1981-08-31 | 1983-02-25 | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dichlordiphenylsulfon |
| DE19833306597 DE3306597C3 (de) | 1981-08-31 | 1983-02-25 | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlorbenzolsulfonylchlorid |
| GB08305456A GB2135666B (en) | 1981-08-31 | 1983-02-28 | Preparation of 4-chlorobenzenesulfonyl chloride and 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone |
| FR8303259A FR2541677B1 (fr) | 1981-08-31 | 1983-02-28 | Procede de preparation du chlorure de 4-chlorobenzene sulfonyle |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56135406A JPS6055061B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838253A JPS5838253A (ja) | 1983-03-05 |
| JPS6055061B2 true JPS6055061B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=15150974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56135406A Expired JPS6055061B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055061B2 (ja) |
| DE (2) | DE3306597C3 (ja) |
| FR (1) | FR2541677B1 (ja) |
| GB (1) | GB2135666B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58210058A (ja) * | 1982-06-01 | 1983-12-07 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 高純度なプロモベンゼンスルホニルクロリドの製造法 |
| DE3704932A1 (de) * | 1987-02-17 | 1988-09-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dichlordiphenylsulfon |
| US5136043A (en) * | 1989-06-17 | 1992-08-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aromatic sulfonyl chlorides |
| DE3919840A1 (de) * | 1989-06-17 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aromatischen sulfonsaeurechloriden |
| EP0993443A1 (de) * | 1997-06-24 | 2000-04-19 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dihalogendiphenylsulfon |
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