JPS5838253A - 4−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
4−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法Info
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- JPS5838253A JPS5838253A JP13540681A JP13540681A JPS5838253A JP S5838253 A JPS5838253 A JP S5838253A JP 13540681 A JP13540681 A JP 13540681A JP 13540681 A JP13540681 A JP 13540681A JP S5838253 A JPS5838253 A JP S5838253A
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- chlorobenzene
- acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、4−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製
造方法に関する。さらに詳しくは、クロロベンゼントク
ロルスルホン酸トヲ脂肪族ハロケン化炭ダン素溶剤中、
鉱酸のアルカリ金属および/またはアンモニウム塩の存
在下に反応させることを特徴とする4−クロロベンゼン
スルホニルクロリドの製造方法に関する。
造方法に関する。さらに詳しくは、クロロベンゼントク
ロルスルホン酸トヲ脂肪族ハロケン化炭ダン素溶剤中、
鉱酸のアルカリ金属および/またはアンモニウム塩の存
在下に反応させることを特徴とする4−クロロベンゼン
スルホニルクロリドの製造方法に関する。
4−クロロベンゼンスルホニルクロ’))”&L 耐熱
性の優れたポリスルホン系樹脂の単量体である4、4′
−ジクロロジフェニルスルホンの重要な原料となるほか
、各種農医薬および染料の原料として有用な物質である
。
性の優れたポリスルホン系樹脂の単量体である4、4′
−ジクロロジフェニルスルホンの重要な原料となるほか
、各種農医薬および染料の原料として有用な物質である
。
4−クロロベンゼンスルホニルクロリドは、クロロベン
ゼンを化学量論業より過剰のクロルスルホン酸と反応さ
せることによって製造しうろことが公知である。例えば
、クロロベンゼン1モルに対して3モルのクロルスルホ
ン酸とを反応させて72〜73%の収率で、また、8モ
ルのクロルスルホン酸を使用して80%の収率で4−ク
ロロベンセンスルホニルクロリドを製造している( A
、 M。
ゼンを化学量論業より過剰のクロルスルホン酸と反応さ
せることによって製造しうろことが公知である。例えば
、クロロベンゼン1モルに対して3モルのクロルスルホ
ン酸とを反応させて72〜73%の収率で、また、8モ
ルのクロルスルホン酸を使用して80%の収率で4−ク
ロロベンセンスルホニルクロリドを製造している( A
、 M。
arigorovskiyら、Zhur 、 Pr1k
lad 、 Khim、、 2 B、616〜21(1
955):0haTI、Abstr、、 50. .5
279(195S))。さらに、クロロベンゼン1モル
に対してクロルスルホン酸4モルを6o0oの温度で作
用させて70%の収率で目的物を製造している〔JlM
、DLml)ntらBull 、 Soc、 Ohim
、France。
lad 、 Khim、、 2 B、616〜21(1
955):0haTI、Abstr、、 50. .5
279(195S))。さらに、クロロベンゼン1モル
に対してクロルスルホン酸4モルを6o0oの温度で作
用させて70%の収率で目的物を製造している〔JlM
、DLml)ntらBull 、 Soc、 Ohim
、France。
1962.1213−18 : 0hen、Abstr
、、 57.9717(1962))。このように、ク
ロロベンゼンとクロルスルホン酸との反応によって、8
0%以上の収率で4−クロロベンゼンスルホニルクロリ
トヲ製造するためには大過剰のクロルスルホン酸を必要
とするため、この方法を工業的に実施するには経済的に
も、また特に環境保護の見地がら大きな欠点となる。
、、 57.9717(1962))。このように、ク
ロロベンゼンとクロルスルホン酸との反応によって、8
0%以上の収率で4−クロロベンゼンスルホニルクロリ
トヲ製造するためには大過剰のクロルスルホン酸を必要
とするため、この方法を工業的に実施するには経済的に
も、また特に環境保護の見地がら大きな欠点となる。
芳香族化合物とクロルスルホン酸との反応においては、
目的とする芳香族スルホニルクロリドのほかに、芳香族
スルホン酸およびジアリールスルホンが副生ずる。例え
ば、クロロベンゼンに対して3モル比のクロルスルホン
酸を作用させると、4−クロロベンゼンスルホニルクロ
IJ )”(収率61 %)のほかに、12チの収率で
4.4′−ジクロロシフ〔 エニルスルホンが副生じf F、 Ullmann ら
、Ber、。
目的とする芳香族スルホニルクロリドのほかに、芳香族
スルホン酸およびジアリールスルホンが副生ずる。例え
ば、クロロベンゼンに対して3モル比のクロルスルホン
酸を作用させると、4−クロロベンゼンスルホニルクロ
IJ )”(収率61 %)のほかに、12チの収率で
4.4′−ジクロロシフ〔 エニルスルホンが副生じf F、 Ullmann ら
、Ber、。
土0.641 (1907) )、先に記述したんM、
Gr−igorovskiyらの文献においても、3モ
ル比のクロルスルホン酸ヲ使用した場合、4−クロロベ
ンゼンスルホン酸(20%収率)と4,4′−ジクロロ
ジフェニルスルホン(8チ収率)が副生じている。
Gr−igorovskiyらの文献においても、3モ
ル比のクロルスルホン酸ヲ使用した場合、4−クロロベ
ンゼンスルホン酸(20%収率)と4,4′−ジクロロ
ジフェニルスルホン(8チ収率)が副生じている。
一般には、芳香族化合物とクロルスルホン酸との反応に
おいて、副反応を抑制するためにクロロホルム、四塩化
炭素を用いるとよいとされている〔新実験化学講座、1
4巻[有機化合物の合成と反応(1)JP1787〜1
788、丸善(1978))。このような溶媒中での反
応では、例えば、クロロベンゼンに対して6モル比のク
ロルスルホン酸とをクロロホルム中で反応させて、副生
物の記載はないものの、4−クロロベンゼンスルホニル
クロリドの収率は74.6%にすぎない(特公昭42−
19457号)。
おいて、副反応を抑制するためにクロロホルム、四塩化
炭素を用いるとよいとされている〔新実験化学講座、1
4巻[有機化合物の合成と反応(1)JP1787〜1
788、丸善(1978))。このような溶媒中での反
応では、例えば、クロロベンゼンに対して6モル比のク
ロルスルホン酸とをクロロホルム中で反応させて、副生
物の記載はないものの、4−クロロベンゼンスルホニル
クロリドの収率は74.6%にすぎない(特公昭42−
19457号)。
4−クロロベンゼンスルホニルクワリドの収率ヲ向上さ
せる製造方法としては、4−クロロベンゼンスルホン酸
ナトリウムにクロルスルホン酸を作用させる方法が知ら
れている。前述のA、M。
せる製造方法としては、4−クロロベンゼンスルホン酸
ナトリウムにクロルスルホン酸を作用させる方法が知ら
れている。前述のA、M。
Grigorovskiyらの文献では、この方法によ
って80%の収率で目的物が製造されている。また、こ
の方法を有機溶剤中で行うことも公知である。
って80%の収率で目的物が製造されている。また、こ
の方法を有機溶剤中で行うことも公知である。
すなわち、乾燥した4−クロロベンゼンスルホン酸ナト
リウムをクロロホルムに懸濁させて、これにクロルスル
ホン酸(2モル比)を反応させて、a 9 e16f)
高収率テ4−クロロベンゼンスルボニルクロリドを製造
する方法が提案されている〔にKulka、J、Am、
0hen、8oc、、 72. 1215(1950
)〕。
リウムをクロロホルムに懸濁させて、これにクロルスル
ホン酸(2モル比)を反応させて、a 9 e16f)
高収率テ4−クロロベンゼンスルボニルクロリドを製造
する方法が提案されている〔にKulka、J、Am、
0hen、8oc、、 72. 1215(1950
)〕。
しかしながら、この方法はクロルスルホン酸の使用量は
少(、かつ収率は高いものの原料となる4−クロロベン
ゼンスルホン酸を単離して、しかも無水の状態で使用し
なくてはならないため、これを実施するには経済的でな
く、工業的には有利な方法とは言い難い。
少(、かつ収率は高いものの原料となる4−クロロベン
ゼンスルホン酸を単離して、しかも無水の状態で使用し
なくてはならないため、これを実施するには経済的でな
く、工業的には有利な方法とは言い難い。
これら技術水準からみて、クロロペンインとクロルスル
ホン酸との反応において、クロルスルホン酸の使用量を
低減させて、副生物を抑制し、かつ高収率で4−クロロ
ベンゼンスルホニルクロリドを製造することは工業的に
要望されている課題である。
ホン酸との反応において、クロルスルホン酸の使用量を
低減させて、副生物を抑制し、かつ高収率で4−クロロ
ベンゼンスルホニルクロリドを製造することは工業的に
要望されている課題である。
本発明者らは、4−クロロベンゼンスルホニルクロリド
を工業的に有利に製造する方法を提供することを目的と
して鋭意検討した結果、クロロベンゼンとクロルスルホ
ン酸とを脂肪族ハロゲン化炭ダン素溶剤中鉱酸のアルカ
リ金属塩および/またはアンモニウム塩の存在下に反応
させることに麦 より4−クロロベンゼンスルホニルクロIJ )”Q高
収率に製造できることを見い出して本発明に到達した。
を工業的に有利に製造する方法を提供することを目的と
して鋭意検討した結果、クロロベンゼンとクロルスルホ
ン酸とを脂肪族ハロゲン化炭ダン素溶剤中鉱酸のアルカ
リ金属塩および/またはアンモニウム塩の存在下に反応
させることに麦 より4−クロロベンゼンスルホニルクロIJ )”Q高
収率に製造できることを見い出して本発明に到達した。
本発明の方法によれば、脂肪族ハロゲン化炭化水素を溶
媒として、かつ鉱酸のアルカリ金属塩および/またはア
ンモニウム塩の存在下に反応させてはじめて目的が達成
される。本発明の方法において、溶媒および鉱酸塩の効
果はっぎの通りである。例えば、クロロベンゼンに対し
て3モル比のクロルスルホン酸を55〜6o0oで反応
させた場合、4−クロロベンゼンスルホニルクロリドは
、70%の収率で得られ、4,4′−ジクロロジフェニ
ルスルホンが9チの収率で生成する。さらに、上記の反
応を1.2−ジクロロエタン溶媒中で行うと目的物の収
率は69チで、対応するスルホンが1゜チの収率で生成
する。この結果は目的物の収率および副生物の生成につ
いての溶媒の効果はないことを示している。次に、クロ
ロベンゼンに対して3モル比のクロルスルホン酸を使用
し、0.3モル比の塩化ナトリウムを添加して、上記温
度で反応させると、目的物の収率は75チで得られるも
のの、副生ずるスルホンが減少している。この塩化ナト
リウムを添加する効果は、目的物の収率゛は若干向上さ
せるにすぎないが、副生物のスルホンの生成を減少させ
ることは大きな事実である。−古本発明の方法の場合、
すなわち、クロロベンゼンに対して6モル比のクロルス
ルホン酸を使用して、1.2−ジクロロエタン中、0.
6モル比の塩化ナトリウムを添加して、55〜60°C
で反応させると目的物の収率は90%と著しく向上し、
副生物の収率は2.5%となる。この場合、塩化ナトリ
ウムのほかに、鉱酸、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化
水素酸、硫酸、亜硫酸、硝酸、リン酸等のリチウム、ナ
トリウム、カリウムのアルカリ金属塩および/またはア
ンモニウム塩が有効で同様の効果を示す。
媒として、かつ鉱酸のアルカリ金属塩および/またはア
ンモニウム塩の存在下に反応させてはじめて目的が達成
される。本発明の方法において、溶媒および鉱酸塩の効
果はっぎの通りである。例えば、クロロベンゼンに対し
て3モル比のクロルスルホン酸を55〜6o0oで反応
させた場合、4−クロロベンゼンスルホニルクロリドは
、70%の収率で得られ、4,4′−ジクロロジフェニ
ルスルホンが9チの収率で生成する。さらに、上記の反
応を1.2−ジクロロエタン溶媒中で行うと目的物の収
率は69チで、対応するスルホンが1゜チの収率で生成
する。この結果は目的物の収率および副生物の生成につ
いての溶媒の効果はないことを示している。次に、クロ
ロベンゼンに対して3モル比のクロルスルホン酸を使用
し、0.3モル比の塩化ナトリウムを添加して、上記温
度で反応させると、目的物の収率は75チで得られるも
のの、副生ずるスルホンが減少している。この塩化ナト
リウムを添加する効果は、目的物の収率゛は若干向上さ
せるにすぎないが、副生物のスルホンの生成を減少させ
ることは大きな事実である。−古本発明の方法の場合、
すなわち、クロロベンゼンに対して6モル比のクロルス
ルホン酸を使用して、1.2−ジクロロエタン中、0.
6モル比の塩化ナトリウムを添加して、55〜60°C
で反応させると目的物の収率は90%と著しく向上し、
副生物の収率は2.5%となる。この場合、塩化ナトリ
ウムのほかに、鉱酸、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化
水素酸、硫酸、亜硫酸、硝酸、リン酸等のリチウム、ナ
トリウム、カリウムのアルカリ金属塩および/またはア
ンモニウム塩が有効で同様の効果を示す。
このように本発明の方法は、クロロベンゼンとクロルス
ルホンとを脂−肪族ハロゲン化炭化水素を溶媒として、
かつ、鉱酸のアルカリ金属および/またはアンモニウム
塩の存在下に反応を行うと、副生物の生成を抑制して目
的物を高収率に製造できることが特徴である。
ルホンとを脂−肪族ハロゲン化炭化水素を溶媒として、
かつ、鉱酸のアルカリ金属および/またはアンモニウム
塩の存在下に反応を行うと、副生物の生成を抑制して目
的物を高収率に製造できることが特徴である。
本発明の方法で使用される溶剤は脂肪族ハロゲン化炭化
水素で、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、1,1−ジクロロエタン、1.2−ジクロロエ
タン、 1.1.1−) 1)クロロエタン、1.1
.2− )ジクロロエタン、1.1.1.2−テトラク
ロロエタン、1,1,2.2−テトラクロロエタン、1
.2−ジクロロエチレン、トリクロロエチレ重量倍量で
使用される。好ましくは1,0〜6,0重量倍量である
。
水素で、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、1,1−ジクロロエタン、1.2−ジクロロエ
タン、 1.1.1−) 1)クロロエタン、1.1
.2− )ジクロロエタン、1.1.1.2−テトラク
ロロエタン、1,1,2.2−テトラクロロエタン、1
.2−ジクロロエチレン、トリクロロエチレ重量倍量で
使用される。好ましくは1,0〜6,0重量倍量である
。
また、鉱酸のアルカリ金属塩としては、リチウム、ナト
リウムまたはカリウムのハロゲン化物、硫酸塩、亜硫酸
塩、硝酸塩またはリン酸塩が使用される。鉱酸のアンモ
ニウム塩としては、塩化アンモニウム、臭化アンモニウ
ム、ヨウ化アンモニウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウムおよびリン酸アンモニウ
ムが挙げられる。これらの鉱酸のアルカリ金属塩または
アンモニウム塩は必要に応じ2種以上を混合してもよい
。鉱酸のアルカリ金属塩やアンモニウム塩の使用量は、
クロロベンゼンに対して0.01〜5モル比、好ましく
は0.05〜2モル比である。5モル比以上使用しても
とくに差し支えないが、5モル比以下で十分な効果が得
られる。
リウムまたはカリウムのハロゲン化物、硫酸塩、亜硫酸
塩、硝酸塩またはリン酸塩が使用される。鉱酸のアンモ
ニウム塩としては、塩化アンモニウム、臭化アンモニウ
ム、ヨウ化アンモニウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウムおよびリン酸アンモニウ
ムが挙げられる。これらの鉱酸のアルカリ金属塩または
アンモニウム塩は必要に応じ2種以上を混合してもよい
。鉱酸のアルカリ金属塩やアンモニウム塩の使用量は、
クロロベンゼンに対して0.01〜5モル比、好ましく
は0.05〜2モル比である。5モル比以上使用しても
とくに差し支えないが、5モル比以下で十分な効果が得
られる。
本発明の方法では、クロロベンゼンとクロルスルホン酸
の使用量は、通常、クロロベンゼン1モルに対して2.
5〜4.0モルの割合で使用する、好ましく3.0〜6
.5モル比である。反応温度は、一般に、0〜100°
0の範囲であり、好ましくは10〜90°Cの範囲であ
る。
の使用量は、通常、クロロベンゼン1モルに対して2.
5〜4.0モルの割合で使用する、好ましく3.0〜6
.5モル比である。反応温度は、一般に、0〜100°
0の範囲であり、好ましくは10〜90°Cの範囲であ
る。
本発明の方法の実施に際しては、一般にクロルスルホ/
酸とアルカリ金属塩および/またはアンモニウム塩と有
機溶剤との混付物にクロロベンゼンを滴下する。場合に
よっては、クロロベンゼンとアルカリ金属塩および/ま
たはアンモニウム塩と有機溶剤との混合物にクロルスル
ホン酸を滴下してもよい。滴下終了後所定の温度および
反応時間かきまぜた後、氷水に排出して有機層を分離す
る。水洗、乾燥した後減圧下に溶剤を留去して目的物を
得る。
酸とアルカリ金属塩および/またはアンモニウム塩と有
機溶剤との混付物にクロロベンゼンを滴下する。場合に
よっては、クロロベンゼンとアルカリ金属塩および/ま
たはアンモニウム塩と有機溶剤との混合物にクロルスル
ホン酸を滴下してもよい。滴下終了後所定の温度および
反応時間かきまぜた後、氷水に排出して有機層を分離す
る。水洗、乾燥した後減圧下に溶剤を留去して目的物を
得る。
以下、本発明の方法を実施例によって詳細に説明する。
実施例1
クロルスルホン酸5499(5,0モル)ト塩化すI・
リウム17.59 (0,3モ#)を1.2−ジクロロ
エタン250gに懸濁させて、55〜6o0oノ温度に
保ちながらクロロベンゼン112.5g(1,0モル)
を6時間で滴下した。さらに同温度で5時間かきまぜた
後室温まで冷却し、1eの氷水に排出し、よくかきまぜ
た後有機層を分離する。さらに1eの氷水を使用して同
様の操作を行なった。
リウム17.59 (0,3モ#)を1.2−ジクロロ
エタン250gに懸濁させて、55〜6o0oノ温度に
保ちながらクロロベンゼン112.5g(1,0モル)
を6時間で滴下した。さらに同温度で5時間かきまぜた
後室温まで冷却し、1eの氷水に排出し、よくかきまぜ
た後有機層を分離する。さらに1eの氷水を使用して同
様の操作を行なった。
有機層を乾燥した後1減圧下に溶剤を留去して、4−ク
ロロベンゼンスルホニルクロリトノ結晶ヲ得た。結果は
表−1に示した。
ロロベンゼンスルホニルクロリトノ結晶ヲ得た。結果は
表−1に示した。
実施例2〜14
クロルスルホン酸の使用量、アルカリ金属塩またはアン
モニウム塩の種類と使用量、溶剤の種類と使用量、およ
び反応温度を表−21のように変えたほかは、実施例1
と同様に反応を行ない目的物を得た。結果は表−1に示
した。
モニウム塩の種類と使用量、溶剤の種類と使用量、およ
び反応温度を表−21のように変えたほかは、実施例1
と同様に反応を行ない目的物を得た。結果は表−1に示
した。
Claims (1)
- (1) クロロベンゼンとクロルスルホン酸とヲ脂肪族
ハロゲン化炭ダン素溶剤中、鉱酸のアルカリ金属塩およ
び/またはアンモニウム塩の存在中に反応させることを
特徴とする4−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製
造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56135406A JPS6055061B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 4−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
DE19833347793 DE3347793A1 (de) | 1981-08-31 | 1983-02-25 | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dichlordiphenylsulfon |
DE19833306597 DE3306597C3 (de) | 1981-08-31 | 1983-02-25 | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlorbenzolsulfonylchlorid |
GB08305456A GB2135666B (en) | 1981-08-31 | 1983-02-28 | Preparation of 4-chlorobenzenesulfonyl chloride and 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone |
FR8303259A FR2541677B1 (fr) | 1981-08-31 | 1983-02-28 | Procede de preparation du chlorure de 4-chlorobenzene sulfonyle |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56135406A JPS6055061B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 4−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5838253A true JPS5838253A (ja) | 1983-03-05 |
JPS6055061B2 JPS6055061B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=15150974
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56135406A Expired JPS6055061B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 4−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6055061B2 (ja) |
DE (2) | DE3347793A1 (ja) |
FR (1) | FR2541677B1 (ja) |
GB (1) | GB2135666B (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN1312830C (zh) * | 2003-04-28 | 2007-04-25 | 三菱电机株式会社 | 旋转电机的定子的制造方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US5136043A (en) * | 1989-06-17 | 1992-08-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aromatic sulfonyl chlorides |
DE3919840A1 (de) * | 1989-06-17 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aromatischen sulfonsaeurechloriden |
WO1998058907A1 (de) * | 1997-06-24 | 1998-12-30 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dihalogendiphenylsulfon |
GB0921069D0 (en) | 2009-12-01 | 2010-01-13 | Bandodkar Hemant R | Process for the production of a sulfone polymer |
CN102295588A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 4.4-二氯二苯砜的二步法合成工艺 |
CN102295591A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 4.4–二氯二苯砜的新型制备方法 |
CN102295589A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 改进的制备4.4-二氯二苯砜的氯磺酸法 |
CN108752242B (zh) * | 2018-06-28 | 2021-01-01 | 金华双宏化工有限公司 | 针对低电子云密度芳烃的磺化方法 |
Citations (1)
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