JPH0123450B2 - - Google Patents
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- JPH0123450B2 JPH0123450B2 JP57012949A JP1294982A JPH0123450B2 JP H0123450 B2 JPH0123450 B2 JP H0123450B2 JP 57012949 A JP57012949 A JP 57012949A JP 1294982 A JP1294982 A JP 1294982A JP H0123450 B2 JPH0123450 B2 JP H0123450B2
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- Japan
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- aluminum chloride
- present
- tcbc
- carbon tetrachloride
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩化アルミニウムの存在下、ｍ−ジ
クロロベンゼン（以下ｍ−DCBと略す）と四塩
化炭素（以下TCMと略す）とを反応させ、２，
2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエノンジクロ
リド（以下TCBCと略す）を製造する方法に関
し、工業的に有利なTCBCの製法を提供せんとす
るものである。
クロロベンゼン（以下ｍ−DCBと略す）と四塩
化炭素（以下TCMと略す）とを反応させ、２，
2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエノンジクロ
リド（以下TCBCと略す）を製造する方法に関
し、工業的に有利なTCBCの製法を提供せんとす
るものである。
従来、TCBCの製造方法としては、２，４−ジ
クロロベンゾトリクロライトとｍ−DCBとを塩
化アルミニウムの存在下に反応させて製造する方
法が知られていたが、２，４−ジクロロベンゾト
リクロライドが高価な物質であつて取扱い難いも
のであるために、この方法は工業的実施には難点
を抱えていた。
クロロベンゾトリクロライトとｍ−DCBとを塩
化アルミニウムの存在下に反応させて製造する方
法が知られていたが、２，４−ジクロロベンゾト
リクロライドが高価な物質であつて取扱い難いも
のであるために、この方法は工業的実施には難点
を抱えていた。
本発明者達は、TCBCの工業的有利な製造方法
を見出すべく検討を重ねていたところ、ｍ−
DCBとTCMとを塩化アルミニウムの存在下に反
応させるとTCBCが良好に生成することの知見を
得た。
を見出すべく検討を重ねていたところ、ｍ−
DCBとTCMとを塩化アルミニウムの存在下に反
応させるとTCBCが良好に生成することの知見を
得た。
即ち、本発明は塩化アルミニウムの存在下、ｍ
−ジクロロベンゼンと四塩化炭素とを反応させ、
２，2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエノンジ
クロリドを製造する方法である。
−ジクロロベンゼンと四塩化炭素とを反応させ、
２，2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエノンジ
クロリドを製造する方法である。
本発明方法によれば、安価で、取扱い易いｍ−
DCB及びTCMを用いて目的TCBCを例えば95％
以上の高収率で製造できるので、従来法に比べて
工業的に有利である。
DCB及びTCMを用いて目的TCBCを例えば95％
以上の高収率で製造できるので、従来法に比べて
工業的に有利である。
本発明方法では、一般に塩化アルミニウムの存
在下、−DCBとTCMとを15〜16℃、望ましくは
25〜45℃の温度で反応させる。
在下、−DCBとTCMとを15〜16℃、望ましくは
25〜45℃の温度で反応させる。
本発明方法における原料物質及び塩化アルミニ
ウムの使用量は、反応条件、反応装置などの違い
によつて異なり、一概に規定できないが、通常の
この種の反応の場合と同様に、反応理論量乃至そ
れよりもやや過剰に使用するのが望ましく、一般
にｍ−DCB1モル当り、TCMが0.5モル以上、塩
化アルミニウムが１モル以上使用される。
ウムの使用量は、反応条件、反応装置などの違い
によつて異なり、一概に規定できないが、通常の
この種の反応の場合と同様に、反応理論量乃至そ
れよりもやや過剰に使用するのが望ましく、一般
にｍ−DCB1モル当り、TCMが0.5モル以上、塩
化アルミニウムが１モル以上使用される。
本発明の反応では必らずしも溶媒の使用を必要
としないが、通常溶媒の存在下に反応させた方が
好ましい。溶媒としては、反応の進行を特別抑制
するものでなければ、いずれのものも使用でき、
具体的には四塩化炭素、二硫化炭素、ジクロロエ
タン、テトラクロロエタン、塩化メチレンなどが
使用できる。
としないが、通常溶媒の存在下に反応させた方が
好ましい。溶媒としては、反応の進行を特別抑制
するものでなければ、いずれのものも使用でき、
具体的には四塩化炭素、二硫化炭素、ジクロロエ
タン、テトラクロロエタン、塩化メチレンなどが
使用できる。
本発明の反応時間は、他の反応条件の違いによ
つて一概に規定できないが、普通３〜15時間であ
る。反応終了後、反応生成物は水洗、溶媒留去、
乾燥などの通常の分離、精製手段が施されて目的
のTCBCが得られる。
つて一概に規定できないが、普通３〜15時間であ
る。反応終了後、反応生成物は水洗、溶媒留去、
乾燥などの通常の分離、精製手段が施されて目的
のTCBCが得られる。
また、本発明の方法で得られたTCBCは、例え
ば、高精度の硫酸水溶液を加え、50〜150℃、望
ましくは80〜150℃の状態で加水分解させ、紫外
線吸収剤、農薬、医薬、染料などの中間体として
有用な２，2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエ
ノンに変換できる。
ば、高精度の硫酸水溶液を加え、50〜150℃、望
ましくは80〜150℃の状態で加水分解させ、紫外
線吸収剤、農薬、医薬、染料などの中間体として
有用な２，2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエ
ノンに変換できる。
次に、本発明方法の実施例を記載する。
例 １
四塩化炭素30.8ｇ及び二硫化炭素150mlの溶液
に、塩化アルミニウム58.7ｇを加え、20〜25℃で
１時間撹拌した。次いでｍ−ジクロロベンゼン
58.8ｇを１時間に亘つて添加し、さらに10時間撹
拌下に反応させた。反応終了後、生成物を氷水中
に投入し、水洗、溶媒留去、乾燥させた後、少量
のメタノールで洗浄して融点140℃の目的物73.2
ｇを得た。（収率；97.6％） 例 ２ 四塩化炭素20mlに、塩化アルミニウム5.9ｇを
加え、30〜35℃で１時間撹拌した。次いでｍ−ジ
クロロベンゼン5.9ｇと四塩化炭素５mlとの溶液
を滴下し、撹拌下に５時間反応させた。反応終了
後、前記実施例１の場合と同様に後処理を施して
目的物7.2ｇを得た。（収率；96％） 例 ３ 四塩化炭素92.4ｇ及び１，２−ジクロロエタン
600mlの溶液に、塩化アルミニウム176ｇを加え、
30〜35℃で１時間撹拌した。次いでｍ−ジクロロ
ベンゼンを添加し、５時間反応させて目的の２，
2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエノンジクロ
リドを生成させた。反応終了後、更に生成物を氷
水中に投入し、分液、水洗した後、有機溶媒層に
80％硫酸水溶液550mlを加え、撹拌下還流状態で
６時間反応させた。反応終了後、生成物を水洗、
乾燥させ、溶媒を留去して融点75〜76℃の２，
2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエノン189.1ｇ
を得た。（収率；98.5％）
に、塩化アルミニウム58.7ｇを加え、20〜25℃で
１時間撹拌した。次いでｍ−ジクロロベンゼン
58.8ｇを１時間に亘つて添加し、さらに10時間撹
拌下に反応させた。反応終了後、生成物を氷水中
に投入し、水洗、溶媒留去、乾燥させた後、少量
のメタノールで洗浄して融点140℃の目的物73.2
ｇを得た。（収率；97.6％） 例 ２ 四塩化炭素20mlに、塩化アルミニウム5.9ｇを
加え、30〜35℃で１時間撹拌した。次いでｍ−ジ
クロロベンゼン5.9ｇと四塩化炭素５mlとの溶液
を滴下し、撹拌下に５時間反応させた。反応終了
後、前記実施例１の場合と同様に後処理を施して
目的物7.2ｇを得た。（収率；96％） 例 ３ 四塩化炭素92.4ｇ及び１，２−ジクロロエタン
600mlの溶液に、塩化アルミニウム176ｇを加え、
30〜35℃で１時間撹拌した。次いでｍ−ジクロロ
ベンゼンを添加し、５時間反応させて目的の２，
2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエノンジクロ
リドを生成させた。反応終了後、更に生成物を氷
水中に投入し、分液、水洗した後、有機溶媒層に
80％硫酸水溶液550mlを加え、撹拌下還流状態で
６時間反応させた。反応終了後、生成物を水洗、
乾燥させ、溶媒を留去して融点75〜76℃の２，
2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエノン189.1ｇ
を得た。（収率；98.5％）
Claims (1)
- １ 塩化アルミニウムの存在下、ｍ−ジクロロベ
ンゼンと四塩化炭素とを反応させることを特徴と
する２，2′，４，4′−テトラクロロベンゾフエノ
ンジクロリドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57012949A JPS58131925A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２，２′，４，４′−テトラクロロベンゾフエノンジクロリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57012949A JPS58131925A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２，２′，４，４′−テトラクロロベンゾフエノンジクロリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58131925A JPS58131925A (ja) | 1983-08-06 |
| JPH0123450B2 true JPH0123450B2 (ja) | 1989-05-02 |
Family
ID=11819525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57012949A Granted JPS58131925A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２，２′，４，４′−テトラクロロベンゾフエノンジクロリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58131925A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0449101U (ja) * | 1990-08-29 | 1992-04-24 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63188643A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-08-04 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フツ素ベンゾフエノンおよびその製造法 |
| US4876382A (en) * | 1987-01-30 | 1989-10-24 | Central Glass Company, Limited | Process for making fluorobenzoic acid fluorophenylesters |
-
1982
- 1982-01-29 JP JP57012949A patent/JPS58131925A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ENCYCLOPEDIA OF CHEMICAL TECHNOLOGY=1953 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0449101U (ja) * | 1990-08-29 | 1992-04-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58131925A (ja) | 1983-08-06 |
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