JPS58131925A - ２，２′，４，４′−テトラクロロベンゾフエノンジクロリドの製造方法 - Google Patents
２，２′，４，４′−テトラクロロベンゾフエノンジクロリドの製造方法Info
- Publication number
- JPS58131925A JPS58131925A JP57012949A JP1294982A JPS58131925A JP S58131925 A JPS58131925 A JP S58131925A JP 57012949 A JP57012949 A JP 57012949A JP 1294982 A JP1294982 A JP 1294982A JP S58131925 A JPS58131925 A JP S58131925A
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- tetrachlorobenzophenone
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- aluminum chloride
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩化アルミニウムの存在下、簿−ジクロロベ
ンゼン（以下ｍ−ＤＣＢと略す） と四塩化炭素（以下
ＴＣＭと略す）とを反応させ、２、 ２’、 ４．
４’−テトラクロロベンゾフェノンジクロリド（以下Ｔ
ＣＢＣと略す）を製造する方法に関し、工業的に有利な
ＴＣＢＣの製法を提供せんとするものである。
ンゼン（以下ｍ−ＤＣＢと略す） と四塩化炭素（以下
ＴＣＭと略す）とを反応させ、２、 ２’、 ４．
４’−テトラクロロベンゾフェノンジクロリド（以下Ｔ
ＣＢＣと略す）を製造する方法に関し、工業的に有利な
ＴＣＢＣの製法を提供せんとするものである。
従来、ＴＣＢＣの製造方法としては、２．４−ジクロロ
ベンシトリクロライトとＩＩ−ＤＣＢとを塩化アルミニ
ウムの存在下に反応させて製造する方法が知られていた
が、２．４−ジクロロベンシトリクロライドが高価な物
質であって取扱い難いものであるために、この方法は」
的実施４＝は難点を抱えてｉた。
ベンシトリクロライトとＩＩ−ＤＣＢとを塩化アルミニ
ウムの存在下に反応させて製造する方法が知られていた
が、２．４−ジクロロベンシトリクロライドが高価な物
質であって取扱い難いものであるために、この方法は」
的実施４＝は難点を抱えてｉた。
本発明者達は、ＴＣＢＣの工業的有利な製造方法を見出
すべく検討を重ねていたところ、罵−ＤＣＢとＴＣＭと
を塩化アルミニウムの存在下（二反応させるとＴＣＢＣ
が良好に生成することの知見を得た。
すべく検討を重ねていたところ、罵−ＤＣＢとＴＣＭと
を塩化アルミニウムの存在下（二反応させるとＴＣＢＣ
が良好に生成することの知見を得た。
即ち、本発明は塩化アルミニウムの存在下、屡−ジクロ
ロベンゼンと四塩化炭素とを反応させ、２． ２’、
４． ４’−テトラクロロベンゾフェノンジクロリド
を製造する方法である。
ロベンゼンと四塩化炭素とを反応させ、２． ２’、
４． ４’−テトラクロロベンゾフェノンジクロリド
を製造する方法である。
本発明方法によれに１安価て、堆扱い易い罵−ＤＣＢ及
びＴＣＭを用いて目的のＴＣＢＣを例えば９５嚢以上の
高収率で製造できるので、従来法に比べて工業的に有利
である。
びＴＣＭを用いて目的のＴＣＢＣを例えば９５嚢以上の
高収率で製造できるので、従来法に比べて工業的に有利
である。
本発明方法では、一般ζ二塩化アルミニウムの存在下、
肩−ＤＣＢとＴＣＭとを１５〜６０℃、望ましくは２５
〜４５℃の温度で反応させる。
肩−ＤＣＢとＴＣＭとを１５〜６０℃、望ましくは２５
〜４５℃の温度で反応させる。
本発明方法における原料物質及び塩化アルミニウムの使
用量は、反応条件、反応装置などの違いによって異々シ
、−概に規定できないが、通常のこの種の反応の場合と
同様に、反応理論量乃至それより４やや過剰に使用する
のが望ましく、一般に専−ＤＣＢ１モル当シ、ＴＣＭが
Ｑ、５モル以上、塩化アルミニウムが１モル以上使用さ
れる。
用量は、反応条件、反応装置などの違いによって異々シ
、−概に規定できないが、通常のこの種の反応の場合と
同様に、反応理論量乃至それより４やや過剰に使用する
のが望ましく、一般に専−ＤＣＢ１モル当シ、ＴＣＭが
Ｑ、５モル以上、塩化アルミニウムが１モル以上使用さ
れる。
本発明の反応では必らずしも溶媒の使用を必要とし表い
が、通常溶媒の存在下（：反応させた方が好ましい。溶
媒としては、反応の進行を特別抑制するものでなければ
、いずれのもの本使用でき、具体的にＦｉ四塩化炭素、
二硫化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、塩
化メチレン々どが使用できる。
が、通常溶媒の存在下（：反応させた方が好ましい。溶
媒としては、反応の進行を特別抑制するものでなければ
、いずれのもの本使用でき、具体的にＦｉ四塩化炭素、
二硫化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、塩
化メチレン々どが使用できる。
本発明の反応時間は、他の反応条件の違いによって一概
に規定できないが、普通３〜１５時間である。反応終了
後、反応生成物は水洗、溶媒留去、乾燥などの通常の分
離、精製手段が施されて目的のＴＣＢＣが得られる。
に規定できないが、普通３〜１５時間である。反応終了
後、反応生成物は水洗、溶媒留去、乾燥などの通常の分
離、精製手段が施されて目的のＴＣＢＣが得られる。
また、本発明の方法で得られたＴＣＢＣＨｌ例えば、１
Ｗｌｔ１嬢度の４１４酸水溶液を加え、５０〜１５０℃
、望ましくは８０〜１５０℃の状態で加水分解させ、紫
外線吸収剤、置薬、医薬、染料などの中間体として有用
な２． ２’、 ４． ４’−テトラクロロベンゾフ
ェノンに変換できる。
Ｗｌｔ１嬢度の４１４酸水溶液を加え、５０〜１５０℃
、望ましくは８０〜１５０℃の状態で加水分解させ、紫
外線吸収剤、置薬、医薬、染料などの中間体として有用
な２． ２’、 ４． ４’−テトラクロロベンゾフ
ェノンに変換できる。
次に、本発明方法の実施例を記載する。
例１゜
四塩化炭素３０．８ ｇ及び二硫化炭素１５０ｍ／の溶
液に、塩化アルミニウム５８．７ ｇを加え、２０〜２
５℃で１時間攪拌した。次いで罵−ジクロロベンゼン５
＆８ｇを１時間に亘って６加し、さらに１０時間攪拌下
に反応させた。反応終了後、生成物を氷水中（二投入し
、水洗、溶媒留去、乾燥させた後、少量のメタノールで
洗浄して融点１４０℃の目的物７３．２ｇを得た。（収
率；９７．６％） １ 町２゜ 四塩化炭素２０Ｍ１ｌ二、塩化アルミニウム５．９ｇを
加え、３０〜３５℃で１時間攪拌した。次いで凰−ジク
ロロベンゼン５．９ｇと四塩化炭素５ｄとの＃液を胸下
し、攪拌下に５時間反応させた・反応終了後、前記実施
例１の場合と同様４二後処理を施して目的物７．２ｇを
得た。（収率；９６−） 例３゜ 四塩化炭素９２．４ ｇ及び１．２−ジクロロエタン６
００Ｗｌｔの溶液に、塩化アルミニウム１７６ｇを加え
、３０〜３５℃で１時間攪拌した。
液に、塩化アルミニウム５８．７ ｇを加え、２０〜２
５℃で１時間攪拌した。次いで罵−ジクロロベンゼン５
＆８ｇを１時間に亘って６加し、さらに１０時間攪拌下
に反応させた。反応終了後、生成物を氷水中（二投入し
、水洗、溶媒留去、乾燥させた後、少量のメタノールで
洗浄して融点１４０℃の目的物７３．２ｇを得た。（収
率；９７．６％） １ 町２゜ 四塩化炭素２０Ｍ１ｌ二、塩化アルミニウム５．９ｇを
加え、３０〜３５℃で１時間攪拌した。次いで凰−ジク
ロロベンゼン５．９ｇと四塩化炭素５ｄとの＃液を胸下
し、攪拌下に５時間反応させた・反応終了後、前記実施
例１の場合と同様４二後処理を施して目的物７．２ｇを
得た。（収率；９６−） 例３゜ 四塩化炭素９２．４ ｇ及び１．２−ジクロロエタン６
００Ｗｌｔの溶液に、塩化アルミニウム１７６ｇを加え
、３０〜３５℃で１時間攪拌した。
次いで罵−ジクロロベンゼンを添加し、５時間反応させ
て目的の２． ２’、 ４． ４’−テトラクロロベ
ンゾフェノンジクロリドを生成させた。反応終了後、史
に生成物を氷水中（二投入し、分液、水洗した後、有機
溶媒層（二８０チ硫酸水浴液５５０ＩＩｌを加え、攪拌
上還流状態で６時間反応させた。反応終了後、生成物を
水洗、乾燥させ、溶媒を留去して融点７５〜７６℃の２
． ２’、 ４゜４’ −ｆ ）ラクロロペンゾフエ
ノン１８９．１ ｇ ｋ得た。（収率ｉ９８．５％）
て目的の２． ２’、 ４． ４’−テトラクロロベ
ンゾフェノンジクロリドを生成させた。反応終了後、史
に生成物を氷水中（二投入し、分液、水洗した後、有機
溶媒層（二８０チ硫酸水浴液５５０ＩＩｌを加え、攪拌
上還流状態で６時間反応させた。反応終了後、生成物を
水洗、乾燥させ、溶媒を留去して融点７５〜７６℃の２
． ２’、 ４゜４’ −ｆ ）ラクロロペンゾフエ
ノン１８９．１ ｇ ｋ得た。（収率ｉ９８．５％）
Claims (1)
- 塩化アルミニウムの存在下、罵−ジクロロベンゼンと四
塩化炭素とを反応させることを特徴とする２、 ２’
、 ４． ４’−テトラクロロベンゾフェノンジクロ
リドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57012949A JPS58131925A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２，２′，４，４′−テトラクロロベンゾフエノンジクロリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57012949A JPS58131925A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２，２′，４，４′−テトラクロロベンゾフエノンジクロリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58131925A true JPS58131925A (ja) | 1983-08-06 |
| JPH0123450B2 JPH0123450B2 (ja) | 1989-05-02 |
Family
ID=11819525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57012949A Granted JPS58131925A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２，２′，４，４′−テトラクロロベンゾフエノンジクロリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58131925A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63188643A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-08-04 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フツ素ベンゾフエノンおよびその製造法 |
| FR2611703A1 (fr) * | 1987-01-30 | 1988-09-09 | Central Glass Co Ltd | Nouvelles fluorobenzophenones et nouveaux fluorophenylesters de l'acide fluorobenzoique et procede pour leur preparation |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0449101U (ja) * | 1990-08-29 | 1992-04-24 |
-
1982
- 1982-01-29 JP JP57012949A patent/JPS58131925A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ENCYCLOPEDIA OF CHEMICAL TECHNOLOGY=1953 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63188643A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-08-04 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フツ素ベンゾフエノンおよびその製造法 |
| FR2611703A1 (fr) * | 1987-01-30 | 1988-09-09 | Central Glass Co Ltd | Nouvelles fluorobenzophenones et nouveaux fluorophenylesters de l'acide fluorobenzoique et procede pour leur preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0123450B2 (ja) | 1989-05-02 |
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