JPS5835161A - フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 - Google Patents
フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS5835161A JPS5835161A JP13369381A JP13369381A JPS5835161A JP S5835161 A JPS5835161 A JP S5835161A JP 13369381 A JP13369381 A JP 13369381A JP 13369381 A JP13369381 A JP 13369381A JP S5835161 A JPS5835161 A JP S5835161A
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- JP
- Japan
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- compound
- chlorobenzonitrile
- solvent
- potassium fluoride
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- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフルオロベンゾニトリル系化合物の新規かつ工
業的有利な製造方法に関する。
業的有利な製造方法に関する。
従来、フルオロベンゾニトリル系化合物は非プロトン性
極性溶媒の存在下にクロロベンゾニトリル系化合物と弗
化カリウムとを加熱、反応させることによって、製造さ
れることが知られている。
極性溶媒の存在下にクロロベンゾニトリル系化合物と弗
化カリウムとを加熱、反応させることによって、製造さ
れることが知られている。
例えば２．６−シクロロベンゾニトリル及び弗化カリウ
ムをジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン又はスル
ホラン溶媒中、１８０℃以上でかつ数時間以上反応させ
ることによって、２．６−シフルオロベンゾニトリルが
製造されている。しかしながら、目的物を工業的に製造
するには、例えば、目的物の収率を向上させようとする
と、反応温度を高くかつ反応時間を長く保持して反応を
行な−う必要があ抄、その場合溶媒が分解し九〉、或は
副反応が生じえシして望ましくないなど、問題点が残さ
れていた。
ムをジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン又はスル
ホラン溶媒中、１８０℃以上でかつ数時間以上反応させ
ることによって、２．６−シフルオロベンゾニトリルが
製造されている。しかしながら、目的物を工業的に製造
するには、例えば、目的物の収率を向上させようとする
と、反応温度を高くかつ反応時間を長く保持して反応を
行な−う必要があ抄、その場合溶媒が分解し九〉、或は
副反応が生じえシして望ましくないなど、問題点が残さ
れていた。
ところが、クロロベンゾニトリル系化合物と弗化カリウ
ムとの反応において溶媒として１゜３−ジメチル−２−
イミダゾリジノ／（以下ＤＭＩと略す）を用いると、（
１）反応速度が増大して反応条件が緩和できること、（
２）副生物の生成が少なく、目的物が８０％以上の高収
率で得られること、（３）溶媒の分解がほとんどなく、
９５％以上の割合で溶媒が回収できることなど、工業的
製１上多くの利益がもたらされることがわかった。
ムとの反応において溶媒として１゜３−ジメチル−２−
イミダゾリジノ／（以下ＤＭＩと略す）を用いると、（
１）反応速度が増大して反応条件が緩和できること、（
２）副生物の生成が少なく、目的物が８０％以上の高収
率で得られること、（３）溶媒の分解がほとんどなく、
９５％以上の割合で溶媒が回収できることなど、工業的
製１上多くの利益がもたらされることがわかった。
本発明は、クロロベンゾニトリル系化合物と弗化カリウ
ムとを反応させてフルオロベンゾニトリル系化合物を製
造する方法において、溶緘として１．３−ジメチル−２
−イミダゾリジノンを用いることを特徴とするフルオロ
ベンゾニトリル系化合物の製造方法である。
ムとを反応させてフルオロベンゾニトリル系化合物を製
造する方法において、溶緘として１．３−ジメチル−２
−イミダゾリジノンを用いることを特徴とするフルオロ
ベンゾニトリル系化合物の製造方法である。
本発明の方法で出発原料として用いるクロロベンゾニト
リル系化合−は、ニトリル基に対してＯ又はｐの位置に
１〜３個の塩素原子を有するものであり、まえ、本発明
の方法で製造されるフルオロベンゾニトリル系化合物紘
、前記クロロベンゾニトリル系化合物の塩素原子が部分
的に或は完全に弗素原子で置換され九もので、適当な具
体例の一つは２，６−シフルオロペンゾニトリルである
。
リル系化合−は、ニトリル基に対してＯ又はｐの位置に
１〜３個の塩素原子を有するものであり、まえ、本発明
の方法で製造されるフルオロベンゾニトリル系化合物紘
、前記クロロベンゾニトリル系化合物の塩素原子が部分
的に或は完全に弗素原子で置換され九もので、適当な具
体例の一つは２，６−シフルオロペンゾニトリルである
。
本発明方法では、一般に無水弗化カリウム及びクロロベ
ンゾニトリル系化合物をＤＭＩに溶解させ、加熱するこ
とによって反応が行なわれる。弗化カリウムは、通常の
市販品或は極微粒の製品が用いられ、その使用量はクロ
ロベンゾニトリル系化合物の、置換されるべき塩素原子
について、その反応理論量の０５〜３倍である。
ンゾニトリル系化合物をＤＭＩに溶解させ、加熱するこ
とによって反応が行なわれる。弗化カリウムは、通常の
市販品或は極微粒の製品が用いられ、その使用量はクロ
ロベンゾニトリル系化合物の、置換されるべき塩素原子
について、その反応理論量の０５〜３倍である。
またＤＭＩの使用量は一概には規定できないが、通常ク
ロロベンゾニトリル系化合物に対して５〜２０倍（重量
）が使用される。一般に反応温度は１２０〜２５０℃、
望ましくは１７０〜２００℃であや、反応時間は１〜２
４時間である。
ロロベンゾニトリル系化合物に対して５〜２０倍（重量
）が使用される。一般に反応温度は１２０〜２５０℃、
望ましくは１７０〜２００℃であや、反応時間は１〜２
４時間である。
反応生成物に紘濾過、蒸留、抽出などの通常行なわれる
分離操作が施されて、目的物のフルオロベンゾニトリル
系化合物を高純度で収率良く製造することができる。
分離操作が施されて、目的物のフルオロベンゾニトリル
系化合物を高純度で収率良く製造することができる。
次に本発明に係る実施例を記載する。
実施例１゜
２．６−シクロロベンゾニトリル１７ｇ、７ｉ販の無水
弗化カリウム１７．４ｇ及び１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン１７０ｇをフラスコに入れ、１８０℃で
６時間反応させ丸。反応終了後、反応生成物を放冷抜水
に投入し、塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾
燥し、塩化メチレンを留去し、減圧蒸留して、沸点９０
℃／９４ｇＨＨの２，６−シフルオロヘンゾ二トリル９
．７ｇ及び沸点１０４℃／１１ＪＩＨｇ（２）２−クロ
ロ−６−フルオロベンゾニトリルｌ。
弗化カリウム１７．４ｇ及び１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン１７０ｇをフラスコに入れ、１８０℃で
６時間反応させ丸。反応終了後、反応生成物を放冷抜水
に投入し、塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾
燥し、塩化メチレンを留去し、減圧蒸留して、沸点９０
℃／９４ｇＨＨの２，６−シフルオロヘンゾ二トリル９
．７ｇ及び沸点１０４℃／１１ＪＩＨｇ（２）２−クロ
ロ−６−フルオロベンゾニトリルｌ。
５ｇを得た（収率８０％）。
別に、２，６−シクロロベンゾニ１７．ｖｔ２−クロロ
ベンゾニトリルに代えること及び市販の無水弗化カリウ
ムを１７．４ｇ用いることを除いては上記の実施例と同
様にして、高収率で２−フルオロベンゾニトリルヲ得り
。
ベンゾニトリルに代えること及び市販の無水弗化カリウ
ムを１７．４ｇ用いることを除いては上記の実施例と同
様にして、高収率で２−フルオロベンゾニトリルヲ得り
。
実施例龜
２．６−’）ｌロロベンゾニトリル１７ｇ１スプレード
ライ法によシ得られ九無水弗化カリウムｉａ、ｓｇ及び
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１７０ｇをフ
ラスコに入れ、１７０℃で４時間反応させた。反応終了
後、反応生成物を放冷して水に投入し、通常の水蒸気蒸
留を行なって、２，６−シフルオロベンゾニトリル９．
７ｇ及び２−クロロ−６−フルオロペ／ゾニトリル３．
０ｇを得た。
ライ法によシ得られ九無水弗化カリウムｉａ、ｓｇ及び
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１７０ｇをフ
ラスコに入れ、１７０℃で４時間反応させた。反応終了
後、反応生成物を放冷して水に投入し、通常の水蒸気蒸
留を行なって、２，６−シフルオロベンゾニトリル９．
７ｇ及び２−クロロ−６−フルオロペ／ゾニトリル３．
０ｇを得た。
特許出願人
石原産業株式金社
−ヒ
Claims (1)
- クロロベンゾニトリル系化合物と弗化カリウムとを反応
させてフルオロベンゾニトリル系化合物を製造する方法
において、溶媒として１゜３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンを用いることを特徴とするフルオロベンゾニト
リル系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13369381A JPS5835161A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13369381A JPS5835161A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835161A true JPS5835161A (ja) | 1983-03-01 |
Family
ID=15110663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13369381A Pending JPS5835161A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835161A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5200548A (en) * | 1984-06-04 | 1993-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-Trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
-
1981
- 1981-08-26 JP JP13369381A patent/JPS5835161A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5200548A (en) * | 1984-06-04 | 1993-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-Trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
| US5362909A (en) * | 1984-06-04 | 1994-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoyl chloride, 2,4,5-trifuluorobenzoyl fluoride, and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
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