JP3542149B2 - ペルフルオロアルカンの製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、ペルフルオロアルカンの製造方法に関する。更に詳しくは、ペルフルオロアルキルヨージドからそのカップリング体であるペルフルオロアルカンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ペルフルオロアルキルヨージドからそのカップリング体であるペルフルオロアルカンを製造する方法としては、従来次のような方法が提案されている。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 第３６巻第１２３〜１３９頁（１９８７）：
アセトニトリル中で、ペルフルオロアルキルヨージドをカドミウムと反応させる方法。この方法では、比較的良好な単離収率でカップリング体であるペルフルオロアルカンを得ることが可能であるが、カドミウムは毒性が強く、また反応後の廃液処理も困難であり、工業的実施には良好な方法とはいえない。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 第６巻第１０５〜１１３頁（１９７５）：
無水酢酸−ジクロロメタン混合溶媒中で、ペルフルオロブチルヨージドを亜鉛と反応させる方法。この方法では、カップリング体であるペルフルオロアルカンを６５％の単離収率で得ることができるが、塩素系有機溶媒であるジクロロメタンの使用は、作業者の安全や環境への悪影響も懸念され、好ましくない。
米国特許第４，０９７，３４４号明細書：
ペルフルオロアルキルヨージドを、酢酸ナトリウム−酢酸−アセトニトリル系で、電気化学的にカップリング反応を行い、ペルフルオロアルカンを得る方法。この方法は、メチルペルフルオロアルカン Ｆ（ＣＦ２）ｎＣＨ３ の副生を伴うばかりではなく、高価な電気化学反応装置を必要としている。
米国特許第３，８９９，５４１号明細書、同第３，６３７，８６８号明細書：
ペルフルオロアルキルヨージドを、フッ化セシウムを触媒として、オートクレーブ中で高温でのカップリング反応を行う方法。この方法には、２７５℃以上の高温を必要とするため、オートクレーブ等の耐圧反応容器が必要である。
ＰＣＴ出願Ｗ０９２／０６０６０：
ペルフルオロアルキルヨージドを、亜鉛またはカドミウムを使用して、塩酸中でカップリング反応させ、ペルフルオロアルカンを得る方法。この方法で、１Ｈ−ペルフルオロアルカンの副生が少なく、良好な選択率でカップリング体を得ているのは、毒性の強いカドミウムを使用した系であり、亜鉛を使用した系におけるカップリング体の選択率は、比較的低い水準にとどまっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ペルフルオロアルキルヨージドを亜鉛の存在下でカップリング反応させ、カップリング体であるペルフルオロアルカンを製造するに際し、長鎖のペルフルオロアルキルヨージドからでも、良好な選択率であるいは有機溶媒を使用することなく、ペルフルオロアルカンを製造し得る方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
かかる本発明の目的は、一般式 Ｆ（ＣＦ２）ｎＩ （ここで、ｎは１〜３０の整数である）で表わされるペルフルオロアルキルヨージドを、亜鉛およびスルホランまたは水の存在下で反応させ、一般式 Ｆ（ＣＦ２）２ｎＦ （ここで、ｎは１〜３０の整数である）で表わされるペルフルオロアルカンを製造することによって達成される。
【０００５】
原料物質であるペルフルオロアルキルヨージド Ｆ（ＣＦ２）ｎＩ としては、ｎ＝１〜３０であって要求する生成物の性状により任意のｎのものを選択可能である。より具体的には、室温下でガス状または液状の生成物を得たいときにはｎが４以下のものが、また固体状の生成物を得たいときにはｎが５以上のものがそれぞれ選択される。また、ｎが種々の分布を有する混合物も勿論問題なく用いられる。
【０００６】
亜鉛は、市販の粉末状のものをそのまま使用することができるが、場合によっては常法により表面を活性化して用いてもよい。原料物質のペルフルオロアルキルヨージドに対して、亜鉛は約０．５〜４のモル比で用いられ、反応性と廃棄物処理（未反応亜鉛など）の観点からは約１〜２のモル比で用いられることが好ましい。
【０００７】
反応溶媒として用いられるスルホランとしては、市販の無水スルホラン、含水スルホランのいずれをも用いることができるが、目的物であるペルフルオロアルカンの選択率を向上させるためには、無水スルホランを用いることが好ましい。スルホランは、原料ペルフルオロアルキルヨージドに対して、一般に重量で約
０．５〜１０倍量程度用いられるが、比較的長鎖のペルフルオロアルキルヨージドに対しては、多く用いられることが好ましい。なお、ペルフルオロアルキルヨージドは、反応系内に均一に溶解している必要はなく、けん濁状態でも反応は十分に進行する。
【０００８】
反応溶媒として水が用いられた場合、水はやはり原料ペルフルオロアルキルヨージドに対して、一般に重量で約０．５〜１０倍量程度用いられる。比較的長鎖のペルフルオロアルキルヨージドの水に対する分散性は、あまり良好とはいえないが、けん濁状態でも反応は十分に進行する。
【０００９】
反応に際しては、反応に用いられる物質のすべてを一括して仕込んでもよいが、反応熱の制御などの点から、特定の物質を分割して仕込むことも行われる。反応溶媒としてスルホランが用いられた場合には、反応は約５０〜２００℃の温度で進行するが、原料ペルフルオロアルキルヨージドが比較的長鎖のものについては、１００℃以上の温度で反応させることが望ましい。また、反応溶媒として水が用いられた場合には、反応は約５０〜１００℃の温度で進行するが、原料ペルフルオロアルキルヨージドの分散状態が良好な水の還流温度付近で反応させることが望ましい。反応時間は数〜２０時間程度であり、比較的長鎖のペルフルオロアルキルヨージド程長い反応時間を必要とするが、２０時間程度反応させると、原料ペルフルオロアルキルヨージドは完全に消失する。
【００１０】
反応終了後は、生成ペルフルオロアルカンが液状体の場合には、反応混合物のロ過、分液により粗生成物が得られ、また生成ペルフルオロアルカンが固体状の場合には、反応混合物からスルホランまたは水をロ別することにより粗生成物が得られる。粗生成物中に含まれる無機塩類、未反応亜鉛等は、水や無機酸などによる洗浄で除去することができる。また、粗生成物中に含まれる副生成物の１Ｈ−ペルフルオロアルカンは、蒸留、溶媒抽出、昇華、再結晶等の手段を適宜適用することで除去することができ、目的物のカップリング体であるペルフルオロアルカンを単離することができる。
【００１１】
【発明の効果】
ペルフルオロアルキルヨージドを亜鉛の存在下でカップリング反応させ、そのカップリング体であるペルフルオロアルカンを製造するに際し、反応溶媒としてのスルホランを共存させて反応を行うことにより、ｎ＝１０〜３０であって一般にｎが分布を有する長鎖のペルフルオロアルキルヨージドからでも、１Ｈ−ペルフルオロアルカンの副生が少なく、即ち良好な選択率で目的物を得ることができる。また、水を共存させて反応を行うことにより、有機溶媒を使用することなく、反応を遂行させることができる。
【００１２】
【実施例】
次に、実施例について本発明を説明する。
【００１３】
実施例１
温度計、冷却管および撹拌装置を備えた三口フラスコ中に、Ｃ１２Ｆ２５Ｉ ７４．６ｇ
（０．１モル）、粉末状亜鉛６．５４ｇ（０．１モル）および無水スルホラン２００ｇを仕込み、１２０℃で６時間反応させた。反応混合物をロ過し、残渣を３５％塩酸１００ｍｌ中で２時間撹拌、洗浄した後、更に１００ｍｌの水で２回洗浄を行い、粗生成物を得た。この粗生成物のガスクロマトグラフィー分析結果は、次のような組成を示していた。
Ｆ（ＣＦ２）２４Ｆ ８８％
Ｆ（ＣＦ２）１２Ｈ １０％
Ｃ１２Ｆ２５Ｉ ０％
【００１４】
この粗生成物について、８０℃で１２時間の昇華を行い、１Ｈ−ペルフルオロドデカン Ｆ（ＣＦ２）１２Ｈ を除去することにより、目的物たるペルフルオロテトラコサン
Ｆ（ＣＦ２）２４Ｆ を４９．６ｇ（収率８０％）得た。
融点：１９２．１〜１９３．１℃
元素分析（Ｃ２４Ｆ５０）
実測値 Ｃ：２３．３０％，Ｆ：７６．６１％
計算値 Ｃ：２３．２６％，Ｆ：７６．７４％
【００１５】
実施例２
温度計、冷却管および撹拌装置を備えた三口フラスコ中に、Ｆ（ＣＦ２）ｎＩ （ｎ＝１０が５％、ｎ＝１２が４８％、ｎ＝１４が３０％、ｎ＝１６が１１％、ｎ＝１８が４％、ｎ＝２０が２％の混合物で、平均分子量が８１３）４０．６５ｇ（０．０５モル）、粉末状亜鉛３．２７ｇ（０．０５モル）および無水スルホラン１５０ｇを仕込み、１５０℃で２０時間反応させた。反応混合物をロ過し、残渣を３５％塩酸５０ｍｌ中で２時間撹拌、洗浄した後、更に５０ｍｌの水で２回洗浄を行い、粗生成物２４．２ｇを得た。
【００１６】
この粗生成物は、ガスクロマトグラフィー分析の結果、ペルフルオロアルキルヨージドの反応率は１００％で、その内目的物たるペルフルオロアルカン Ｆ（ＣＦ２）２ｎＦの選択率は８５％、１Ｈ−ペルフルオロアルカン Ｆ（ＣＦ２）ｎＨ の選択率は１５％であった。
【００１７】
実施例３
実施例１において、無水スルホランの代わりに同量の水を用い、還流温度で２０時間反応させて、目的物たるペルフルオロテトラコサンを３７．２ｇ（収率６０％）得た。
融点：１９２．１〜１９３．０℃
元素分析（Ｃ２４Ｆ５０）
実測値 Ｃ：２３．２９％，Ｆ：７６．６３％
計算値 Ｃ：２３．２６％，Ｆ：７６．７４％
【００１８】
実施例４
温度計、冷却管および撹拌装置を備えた三口フラスコ中に、Ｃ４Ｆ９Ｉ ３４．６ｇ（０．１モル）、粉末状亜鉛６．５４ｇ（０．１モル）および水１００ｇを仕込み、７０℃で６時間反応させた。反応混合物をロ過し、ロ液の下層を分取して蒸留し、ペルフルオロオクタンＦ（ＣＦ２）８Ｆ を１５．４ｇ（収率７０％）得た。
沸点：１０４〜１０５℃
元素分析（Ｃ８Ｆ１８）
実測値 Ｃ：２１．９５％，Ｆ：７８．０１％
計算値 Ｃ：２１．９２％，Ｆ：７８．０８％
質量分析：ｍ／ｅ （４３８Ｍ＋）
【００１９】
比較例
実施例１または３において、無水スルホランまたは水のいずれをも用いずに、１００℃で２０時間の反応を行った。得られた粗生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、原料の Ｃ１２Ｆ２５Ｉ の反応率は２５％であった。
【産業上の利用分野】
本発明は、ペルフルオロアルカンの製造方法に関する。更に詳しくは、ペルフルオロアルキルヨージドからそのカップリング体であるペルフルオロアルカンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ペルフルオロアルキルヨージドからそのカップリング体であるペルフルオロアルカンを製造する方法としては、従来次のような方法が提案されている。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 第３６巻第１２３〜１３９頁（１９８７）：
アセトニトリル中で、ペルフルオロアルキルヨージドをカドミウムと反応させる方法。この方法では、比較的良好な単離収率でカップリング体であるペルフルオロアルカンを得ることが可能であるが、カドミウムは毒性が強く、また反応後の廃液処理も困難であり、工業的実施には良好な方法とはいえない。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 第６巻第１０５〜１１３頁（１９７５）：
無水酢酸−ジクロロメタン混合溶媒中で、ペルフルオロブチルヨージドを亜鉛と反応させる方法。この方法では、カップリング体であるペルフルオロアルカンを６５％の単離収率で得ることができるが、塩素系有機溶媒であるジクロロメタンの使用は、作業者の安全や環境への悪影響も懸念され、好ましくない。
米国特許第４，０９７，３４４号明細書：
ペルフルオロアルキルヨージドを、酢酸ナトリウム−酢酸−アセトニトリル系で、電気化学的にカップリング反応を行い、ペルフルオロアルカンを得る方法。この方法は、メチルペルフルオロアルカン Ｆ（ＣＦ２）ｎＣＨ３ の副生を伴うばかりではなく、高価な電気化学反応装置を必要としている。
米国特許第３，８９９，５４１号明細書、同第３，６３７，８６８号明細書：
ペルフルオロアルキルヨージドを、フッ化セシウムを触媒として、オートクレーブ中で高温でのカップリング反応を行う方法。この方法には、２７５℃以上の高温を必要とするため、オートクレーブ等の耐圧反応容器が必要である。
ＰＣＴ出願Ｗ０９２／０６０６０：
ペルフルオロアルキルヨージドを、亜鉛またはカドミウムを使用して、塩酸中でカップリング反応させ、ペルフルオロアルカンを得る方法。この方法で、１Ｈ−ペルフルオロアルカンの副生が少なく、良好な選択率でカップリング体を得ているのは、毒性の強いカドミウムを使用した系であり、亜鉛を使用した系におけるカップリング体の選択率は、比較的低い水準にとどまっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ペルフルオロアルキルヨージドを亜鉛の存在下でカップリング反応させ、カップリング体であるペルフルオロアルカンを製造するに際し、長鎖のペルフルオロアルキルヨージドからでも、良好な選択率であるいは有機溶媒を使用することなく、ペルフルオロアルカンを製造し得る方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
かかる本発明の目的は、一般式 Ｆ（ＣＦ２）ｎＩ （ここで、ｎは１〜３０の整数である）で表わされるペルフルオロアルキルヨージドを、亜鉛およびスルホランまたは水の存在下で反応させ、一般式 Ｆ（ＣＦ２）２ｎＦ （ここで、ｎは１〜３０の整数である）で表わされるペルフルオロアルカンを製造することによって達成される。
【０００５】
原料物質であるペルフルオロアルキルヨージド Ｆ（ＣＦ２）ｎＩ としては、ｎ＝１〜３０であって要求する生成物の性状により任意のｎのものを選択可能である。より具体的には、室温下でガス状または液状の生成物を得たいときにはｎが４以下のものが、また固体状の生成物を得たいときにはｎが５以上のものがそれぞれ選択される。また、ｎが種々の分布を有する混合物も勿論問題なく用いられる。
【０００６】
亜鉛は、市販の粉末状のものをそのまま使用することができるが、場合によっては常法により表面を活性化して用いてもよい。原料物質のペルフルオロアルキルヨージドに対して、亜鉛は約０．５〜４のモル比で用いられ、反応性と廃棄物処理（未反応亜鉛など）の観点からは約１〜２のモル比で用いられることが好ましい。
【０００７】
反応溶媒として用いられるスルホランとしては、市販の無水スルホラン、含水スルホランのいずれをも用いることができるが、目的物であるペルフルオロアルカンの選択率を向上させるためには、無水スルホランを用いることが好ましい。スルホランは、原料ペルフルオロアルキルヨージドに対して、一般に重量で約
０．５〜１０倍量程度用いられるが、比較的長鎖のペルフルオロアルキルヨージドに対しては、多く用いられることが好ましい。なお、ペルフルオロアルキルヨージドは、反応系内に均一に溶解している必要はなく、けん濁状態でも反応は十分に進行する。
【０００８】
反応溶媒として水が用いられた場合、水はやはり原料ペルフルオロアルキルヨージドに対して、一般に重量で約０．５〜１０倍量程度用いられる。比較的長鎖のペルフルオロアルキルヨージドの水に対する分散性は、あまり良好とはいえないが、けん濁状態でも反応は十分に進行する。
【０００９】
反応に際しては、反応に用いられる物質のすべてを一括して仕込んでもよいが、反応熱の制御などの点から、特定の物質を分割して仕込むことも行われる。反応溶媒としてスルホランが用いられた場合には、反応は約５０〜２００℃の温度で進行するが、原料ペルフルオロアルキルヨージドが比較的長鎖のものについては、１００℃以上の温度で反応させることが望ましい。また、反応溶媒として水が用いられた場合には、反応は約５０〜１００℃の温度で進行するが、原料ペルフルオロアルキルヨージドの分散状態が良好な水の還流温度付近で反応させることが望ましい。反応時間は数〜２０時間程度であり、比較的長鎖のペルフルオロアルキルヨージド程長い反応時間を必要とするが、２０時間程度反応させると、原料ペルフルオロアルキルヨージドは完全に消失する。
【００１０】
反応終了後は、生成ペルフルオロアルカンが液状体の場合には、反応混合物のロ過、分液により粗生成物が得られ、また生成ペルフルオロアルカンが固体状の場合には、反応混合物からスルホランまたは水をロ別することにより粗生成物が得られる。粗生成物中に含まれる無機塩類、未反応亜鉛等は、水や無機酸などによる洗浄で除去することができる。また、粗生成物中に含まれる副生成物の１Ｈ−ペルフルオロアルカンは、蒸留、溶媒抽出、昇華、再結晶等の手段を適宜適用することで除去することができ、目的物のカップリング体であるペルフルオロアルカンを単離することができる。
【００１１】
【発明の効果】
ペルフルオロアルキルヨージドを亜鉛の存在下でカップリング反応させ、そのカップリング体であるペルフルオロアルカンを製造するに際し、反応溶媒としてのスルホランを共存させて反応を行うことにより、ｎ＝１０〜３０であって一般にｎが分布を有する長鎖のペルフルオロアルキルヨージドからでも、１Ｈ−ペルフルオロアルカンの副生が少なく、即ち良好な選択率で目的物を得ることができる。また、水を共存させて反応を行うことにより、有機溶媒を使用することなく、反応を遂行させることができる。
【００１２】
【実施例】
次に、実施例について本発明を説明する。
【００１３】
実施例１
温度計、冷却管および撹拌装置を備えた三口フラスコ中に、Ｃ１２Ｆ２５Ｉ ７４．６ｇ
（０．１モル）、粉末状亜鉛６．５４ｇ（０．１モル）および無水スルホラン２００ｇを仕込み、１２０℃で６時間反応させた。反応混合物をロ過し、残渣を３５％塩酸１００ｍｌ中で２時間撹拌、洗浄した後、更に１００ｍｌの水で２回洗浄を行い、粗生成物を得た。この粗生成物のガスクロマトグラフィー分析結果は、次のような組成を示していた。
Ｆ（ＣＦ２）２４Ｆ ８８％
Ｆ（ＣＦ２）１２Ｈ １０％
Ｃ１２Ｆ２５Ｉ ０％
【００１４】
この粗生成物について、８０℃で１２時間の昇華を行い、１Ｈ−ペルフルオロドデカン Ｆ（ＣＦ２）１２Ｈ を除去することにより、目的物たるペルフルオロテトラコサン
Ｆ（ＣＦ２）２４Ｆ を４９．６ｇ（収率８０％）得た。
融点：１９２．１〜１９３．１℃
元素分析（Ｃ２４Ｆ５０）
実測値 Ｃ：２３．３０％，Ｆ：７６．６１％
計算値 Ｃ：２３．２６％，Ｆ：７６．７４％
【００１５】
実施例２
温度計、冷却管および撹拌装置を備えた三口フラスコ中に、Ｆ（ＣＦ２）ｎＩ （ｎ＝１０が５％、ｎ＝１２が４８％、ｎ＝１４が３０％、ｎ＝１６が１１％、ｎ＝１８が４％、ｎ＝２０が２％の混合物で、平均分子量が８１３）４０．６５ｇ（０．０５モル）、粉末状亜鉛３．２７ｇ（０．０５モル）および無水スルホラン１５０ｇを仕込み、１５０℃で２０時間反応させた。反応混合物をロ過し、残渣を３５％塩酸５０ｍｌ中で２時間撹拌、洗浄した後、更に５０ｍｌの水で２回洗浄を行い、粗生成物２４．２ｇを得た。
【００１６】
この粗生成物は、ガスクロマトグラフィー分析の結果、ペルフルオロアルキルヨージドの反応率は１００％で、その内目的物たるペルフルオロアルカン Ｆ（ＣＦ２）２ｎＦの選択率は８５％、１Ｈ−ペルフルオロアルカン Ｆ（ＣＦ２）ｎＨ の選択率は１５％であった。
【００１７】
実施例３
実施例１において、無水スルホランの代わりに同量の水を用い、還流温度で２０時間反応させて、目的物たるペルフルオロテトラコサンを３７．２ｇ（収率６０％）得た。
融点：１９２．１〜１９３．０℃
元素分析（Ｃ２４Ｆ５０）
実測値 Ｃ：２３．２９％，Ｆ：７６．６３％
計算値 Ｃ：２３．２６％，Ｆ：７６．７４％
【００１８】
実施例４
温度計、冷却管および撹拌装置を備えた三口フラスコ中に、Ｃ４Ｆ９Ｉ ３４．６ｇ（０．１モル）、粉末状亜鉛６．５４ｇ（０．１モル）および水１００ｇを仕込み、７０℃で６時間反応させた。反応混合物をロ過し、ロ液の下層を分取して蒸留し、ペルフルオロオクタンＦ（ＣＦ２）８Ｆ を１５．４ｇ（収率７０％）得た。
沸点：１０４〜１０５℃
元素分析（Ｃ８Ｆ１８）
実測値 Ｃ：２１．９５％，Ｆ：７８．０１％
計算値 Ｃ：２１．９２％，Ｆ：７８．０８％
質量分析：ｍ／ｅ （４３８Ｍ＋）
【００１９】
比較例
実施例１または３において、無水スルホランまたは水のいずれをも用いずに、１００℃で２０時間の反応を行った。得られた粗生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、原料の Ｃ１２Ｆ２５Ｉ の反応率は２５％であった。
Claims (2)
- 一般式F(CF2 )nI(ここで、nは1〜30の整数である)で表わされるペルフルオロアルキルヨージドを、亜鉛およびスルホランの存在下で反応させることを特徴とする一般式F(CF2 )2nF (ここで、nは1〜30の整数である)で表わされるペルフルオロアルカンの製造方法。
- 一般式F(CF2 )nI(ここで、nは1〜30の整数である)で表わされるペルフルオロアルキルヨージドを、水のみを反応溶媒として亜鉛の存在下で反応させることを特徴とする一般式F(CF2 )2nF(ここで、nは1〜30の整数である)で表わされるペルフルオロアルカンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20898093A JP3542149B2 (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | ペルフルオロアルカンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20898093A JP3542149B2 (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | ペルフルオロアルカンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748294A JPH0748294A (ja) | 1995-02-21 |
| JP3542149B2 true JP3542149B2 (ja) | 2004-07-14 |
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ID=16565348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20898093A Expired - Fee Related JP3542149B2 (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | ペルフルオロアルカンの製造方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP3542149B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102643157A (zh) * | 2012-04-13 | 2012-08-22 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷烃的制备方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5266902B2 (ja) * | 2008-06-20 | 2013-08-21 | 日本ゼオン株式会社 | 含フッ素オレフィン化合物の製造方法 |
| JP2016013994A (ja) * | 2014-07-03 | 2016-01-28 | 日華化学株式会社 | テトラフルオロエチレン及び／又はヘキサフルオロプロピレンの製造方法 |
-
1993
- 1993-07-30 JP JP20898093A patent/JP3542149B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102643157A (zh) * | 2012-04-13 | 2012-08-22 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷烃的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0748294A (ja) | 1995-02-21 |
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