JPH0748294A - ペルフルオロアルカンの製造方法 - Google Patents
ペルフルオロアルカンの製造方法Info
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- JPH0748294A JPH0748294A JP5208980A JP20898093A JPH0748294A JP H0748294 A JPH0748294 A JP H0748294A JP 5208980 A JP5208980 A JP 5208980A JP 20898093 A JP20898093 A JP 20898093A JP H0748294 A JPH0748294 A JP H0748294A
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- perfluoroalkyl iodide
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ペルフルオロアルキルヨージドを亜鉛の存在
下でカップリング反応させ、カップリング体であるペル
フルオロアルカンを製造するに際し、長鎖のペルフルオ
ロアルキルヨージドからでも、収率良くペルフルオロア
ルカンを製造し得る方法を提供する。 【構成】 一般式 F(CF2)nI (ここで、nは1〜30の整数
である)で表わされるペルフルオロアルキルヨージド
を、亜鉛およびスルホランまたは水の存在下で反応さ
せ、一般式 F(CF2)2nF (ここで、nは1〜30の整数であ
る)で表わされるペルフルオロアルカンを製造する。
下でカップリング反応させ、カップリング体であるペル
フルオロアルカンを製造するに際し、長鎖のペルフルオ
ロアルキルヨージドからでも、収率良くペルフルオロア
ルカンを製造し得る方法を提供する。 【構成】 一般式 F(CF2)nI (ここで、nは1〜30の整数
である)で表わされるペルフルオロアルキルヨージド
を、亜鉛およびスルホランまたは水の存在下で反応さ
せ、一般式 F(CF2)2nF (ここで、nは1〜30の整数であ
る)で表わされるペルフルオロアルカンを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ペルフルオロアルカン
の製造方法に関する。更に詳しくは、ペルフルオロアル
キルヨージドからそのカップリング体であるペルフルオ
ロアルカンを製造する方法に関する。
の製造方法に関する。更に詳しくは、ペルフルオロアル
キルヨージドからそのカップリング体であるペルフルオ
ロアルカンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ペルフルオロアルキルヨージドからその
カップリング体であるペルフルオロアルカンを製造する
方法としては、従来次のような方法が提案されている。 Journal of Fluorine Chemistry 第36巻第123〜139頁(1
987)：アセトニトリル中で、ペルフルオロアルキルヨー
ジドをカドミウムと反応させる方法。この方法では、比
較的良好な単離収率でカップリング体であるペルフルオ
ロアルカンを得ることが可能であるが、カドミウムは毒
性が強く、また反応後の廃液処理も困難であり、工業的
実施には良好な方法とはいえない。 Journal of Fluorine Chemistry 第6巻第105〜113頁(19
75)：無水酢酸-ジクロロメタン混合溶媒中で、ペルフル
オロブチルヨージドを亜鉛と反応させる方法。この方法
では、カップリング体であるペルフルオロアルカンを65
%の単離収率で得ることができるが、塩素系有機溶媒で
あるジクロロメタンの使用は、作業者の安全や環境への
悪影響も懸念され、好ましくない。 米国特許第4,097,344号明細書：ペルフルオロアルキル
ヨージドを、酢酸ナトリウム-酢酸-アセトニトリル系
で、電気化学的にカップリング反応を行い、ペルフルオ
ロアルカンを得る方法。この方法は、メチルペルフルオ
ロアルカン F(CF2)nCH3 の副生を伴うばかりではなく、
高価な電気化学反応装置を必要としている。 米国特許第3,899,541号明細書、同第3,637,868号明細
書：ペルフルオロアルキルヨージドを、フッ化セシウム
を触媒として、オートクレーブ中で高温でのカップリン
グ反応を行う方法。この方法には、275℃以上の高温を
必要とするため、オートクレーブ等の耐圧反応容器が必
要である。 ＰＣＴ出願W092/06060：ペルフルオロアルキルヨージド
を、亜鉛またはカドミウムを使用して、塩酸中でカップ
リング反応させ、ペルフルオロアルカンを得る方法。こ
の方法で、1H-ペルフルオロアルカンの副生が少なく、
良好な選択率でカップリング体を得ているのは、毒性の
強いカドミウムを使用した系であり、亜鉛を使用した系
におけるカップリング体の選択率は、比較的低い水準に
とどまっている。
カップリング体であるペルフルオロアルカンを製造する
方法としては、従来次のような方法が提案されている。 Journal of Fluorine Chemistry 第36巻第123〜139頁(1
987)：アセトニトリル中で、ペルフルオロアルキルヨー
ジドをカドミウムと反応させる方法。この方法では、比
較的良好な単離収率でカップリング体であるペルフルオ
ロアルカンを得ることが可能であるが、カドミウムは毒
性が強く、また反応後の廃液処理も困難であり、工業的
実施には良好な方法とはいえない。 Journal of Fluorine Chemistry 第6巻第105〜113頁(19
75)：無水酢酸-ジクロロメタン混合溶媒中で、ペルフル
オロブチルヨージドを亜鉛と反応させる方法。この方法
では、カップリング体であるペルフルオロアルカンを65
%の単離収率で得ることができるが、塩素系有機溶媒で
あるジクロロメタンの使用は、作業者の安全や環境への
悪影響も懸念され、好ましくない。 米国特許第4,097,344号明細書：ペルフルオロアルキル
ヨージドを、酢酸ナトリウム-酢酸-アセトニトリル系
で、電気化学的にカップリング反応を行い、ペルフルオ
ロアルカンを得る方法。この方法は、メチルペルフルオ
ロアルカン F(CF2)nCH3 の副生を伴うばかりではなく、
高価な電気化学反応装置を必要としている。 米国特許第3,899,541号明細書、同第3,637,868号明細
書：ペルフルオロアルキルヨージドを、フッ化セシウム
を触媒として、オートクレーブ中で高温でのカップリン
グ反応を行う方法。この方法には、275℃以上の高温を
必要とするため、オートクレーブ等の耐圧反応容器が必
要である。 ＰＣＴ出願W092/06060：ペルフルオロアルキルヨージド
を、亜鉛またはカドミウムを使用して、塩酸中でカップ
リング反応させ、ペルフルオロアルカンを得る方法。こ
の方法で、1H-ペルフルオロアルカンの副生が少なく、
良好な選択率でカップリング体を得ているのは、毒性の
強いカドミウムを使用した系であり、亜鉛を使用した系
におけるカップリング体の選択率は、比較的低い水準に
とどまっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ペル
フルオロアルキルヨージドを亜鉛の存在下でカップリン
グ反応させ、カップリング体であるペルフルオロアルカ
ンを製造するに際し、長鎖のペルフルオロアルキルヨー
ジドからでも、良好な選択率であるいは有機溶媒を使用
することなく、ペルフルオロアルカンを製造し得る方法
を提供することにある。
フルオロアルキルヨージドを亜鉛の存在下でカップリン
グ反応させ、カップリング体であるペルフルオロアルカ
ンを製造するに際し、長鎖のペルフルオロアルキルヨー
ジドからでも、良好な選択率であるいは有機溶媒を使用
することなく、ペルフルオロアルカンを製造し得る方法
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
一般式 F(CF2)nI (ここで、nは1〜30の整数である)で表
わされるペルフルオロアルキルヨージドを、亜鉛および
スルホランまたは水の存在下で反応させ、一般式 F(C
F2)2nF (ここで、nは1〜30の整数である)で表わされる
ペルフルオロアルカンを製造することによって達成され
る。
一般式 F(CF2)nI (ここで、nは1〜30の整数である)で表
わされるペルフルオロアルキルヨージドを、亜鉛および
スルホランまたは水の存在下で反応させ、一般式 F(C
F2)2nF (ここで、nは1〜30の整数である)で表わされる
ペルフルオロアルカンを製造することによって達成され
る。
【０００５】原料物質であるペルフルオロアルキルヨー
ジド F(CF2)nI としては、n＝1〜30であって要求する生
成物の性状により任意のnのものを選択可能である。よ
り具体的には、室温下でガス状または液状の生成物を得
たいときにはnが4以下のものが、また固体状の生成物を
得たいときにはnが5以上のものがそれぞれ選択される。
また、nが種々の分布を有する混合物も勿論問題なく用
いられる。
ジド F(CF2)nI としては、n＝1〜30であって要求する生
成物の性状により任意のnのものを選択可能である。よ
り具体的には、室温下でガス状または液状の生成物を得
たいときにはnが4以下のものが、また固体状の生成物を
得たいときにはnが5以上のものがそれぞれ選択される。
また、nが種々の分布を有する混合物も勿論問題なく用
いられる。
【０００６】亜鉛は、市販の粉末状のものをそのまま使
用することができるが、場合によっては常法により表面
を活性化して用いてもよい。原料物質のペルフルオロア
ルキルヨージドに対して、亜鉛は約0.5〜4のモル比で用
いられ、反応性と廃棄物処理(未反応亜鉛など)の観点か
らは約1〜2のモル比で用いられることが好ましい。
用することができるが、場合によっては常法により表面
を活性化して用いてもよい。原料物質のペルフルオロア
ルキルヨージドに対して、亜鉛は約0.5〜4のモル比で用
いられ、反応性と廃棄物処理(未反応亜鉛など)の観点か
らは約1〜2のモル比で用いられることが好ましい。
【０００７】反応溶媒として用いられるスルホランとし
ては、市販の無水スルホラン、含水スルホランのいずれ
をも用いることができるが、目的物であるペルフルオロ
アルカンの選択率を向上させるためには、無水スルホラ
ンを用いることが好ましい。スルホランは、原料ペルフ
ルオロアルキルヨージドに対して、一般に重量で約0.5
〜10倍量程度用いられるが、比較的長鎖のペルフルオロ
アルキルヨージドに対しては、多く用いられることが好
ましい。なお、ペルフルオロアルキルヨージドは、反応
系内に均一に溶解している必要はなく、けん濁状態でも
反応は十分に進行する。
ては、市販の無水スルホラン、含水スルホランのいずれ
をも用いることができるが、目的物であるペルフルオロ
アルカンの選択率を向上させるためには、無水スルホラ
ンを用いることが好ましい。スルホランは、原料ペルフ
ルオロアルキルヨージドに対して、一般に重量で約0.5
〜10倍量程度用いられるが、比較的長鎖のペルフルオロ
アルキルヨージドに対しては、多く用いられることが好
ましい。なお、ペルフルオロアルキルヨージドは、反応
系内に均一に溶解している必要はなく、けん濁状態でも
反応は十分に進行する。
【０００８】反応溶媒として水が用いられた場合、水は
やはり原料ペルフルオロアルキルヨージドに対して、一
般に重量で約0.5〜10倍量程度用いられる。比較的長鎖
のペルフルオロアルキルヨージドの水に対する分散性
は、あまり良好とはいえないが、けん濁状態でも反応は
十分に進行する。
やはり原料ペルフルオロアルキルヨージドに対して、一
般に重量で約0.5〜10倍量程度用いられる。比較的長鎖
のペルフルオロアルキルヨージドの水に対する分散性
は、あまり良好とはいえないが、けん濁状態でも反応は
十分に進行する。
【０００９】反応に際しては、反応に用いられる物質の
すべてを一括して仕込んでもよいが、反応熱の制御など
の点から、特定の物質を分割して仕込むことも行われ
る。反応溶媒としてスルホランが用いられた場合には、
反応は約50〜200℃の温度で進行するが、原料ペルフル
オロアルキルヨージドが比較的長鎖のものについては、
100℃以上の温度で反応させることが望ましい。また、
反応溶媒として水が用いられた場合には、反応は約50〜
100℃の温度で進行するが、原料ペルフルオロアルキル
ヨージドの分散状態が良好な水の還流温度付近で反応さ
せることが望ましい。反応時間は数〜20時間程度であ
り、比較的長鎖のペルフルオロアルキルヨージド程長い
反応時間を必要とするが、20時間程度反応させると、原
料ペルフルオロアルキルヨージドは完全に消失する。
すべてを一括して仕込んでもよいが、反応熱の制御など
の点から、特定の物質を分割して仕込むことも行われ
る。反応溶媒としてスルホランが用いられた場合には、
反応は約50〜200℃の温度で進行するが、原料ペルフル
オロアルキルヨージドが比較的長鎖のものについては、
100℃以上の温度で反応させることが望ましい。また、
反応溶媒として水が用いられた場合には、反応は約50〜
100℃の温度で進行するが、原料ペルフルオロアルキル
ヨージドの分散状態が良好な水の還流温度付近で反応さ
せることが望ましい。反応時間は数〜20時間程度であ
り、比較的長鎖のペルフルオロアルキルヨージド程長い
反応時間を必要とするが、20時間程度反応させると、原
料ペルフルオロアルキルヨージドは完全に消失する。
【００１０】反応終了後は、生成ペルフルオロアルカン
が液状体の場合には、反応混合物のロ過、分液により粗
生成物が得られ、また生成ペルフルオロアルカンが固体
状の場合には、反応混合物からスルホランまたは水をロ
別することにより粗生成物が得られる。粗生成物中に含
まれる無機塩類、未反応亜鉛等は、水や無機酸などによ
る洗浄で除去することができる。また、粗生成物中に含
まれる副生成物の1H-ペルフルオロアルカンは、蒸留、
溶媒抽出、昇華、再結晶等の手段を適宜適用することで
除去することができ、目的物のカップリング体であるペ
ルフルオロアルカンを単離することができる。
が液状体の場合には、反応混合物のロ過、分液により粗
生成物が得られ、また生成ペルフルオロアルカンが固体
状の場合には、反応混合物からスルホランまたは水をロ
別することにより粗生成物が得られる。粗生成物中に含
まれる無機塩類、未反応亜鉛等は、水や無機酸などによ
る洗浄で除去することができる。また、粗生成物中に含
まれる副生成物の1H-ペルフルオロアルカンは、蒸留、
溶媒抽出、昇華、再結晶等の手段を適宜適用することで
除去することができ、目的物のカップリング体であるペ
ルフルオロアルカンを単離することができる。
【００１１】
【発明の効果】ペルフルオロアルキルヨージドを亜鉛の
存在下でカップリング反応させ、そのカップリング体で
あるペルフルオロアルカンを製造するに際し、反応溶媒
としてのスルホランを共存させて反応を行うことによ
り、n＝10〜30であって一般にnが分布を有する長鎖のペ
ルフルオロアルキルヨージドからでも、1H-ペルフルオ
ロアルカンの副生が少なく、即ち良好な選択率で目的物
を得ることができる。また、水を共存させて反応を行う
ことにより、有機溶媒を使用することなく、反応を遂行
させることができる。
存在下でカップリング反応させ、そのカップリング体で
あるペルフルオロアルカンを製造するに際し、反応溶媒
としてのスルホランを共存させて反応を行うことによ
り、n＝10〜30であって一般にnが分布を有する長鎖のペ
ルフルオロアルキルヨージドからでも、1H-ペルフルオ
ロアルカンの副生が少なく、即ち良好な選択率で目的物
を得ることができる。また、水を共存させて反応を行う
ことにより、有機溶媒を使用することなく、反応を遂行
させることができる。
【００１２】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１３】実施例１ 温度計、冷却管および撹拌装置を備えた三口フラスコ中
に、C12F25I 74.6g(0.1モル)、粉末状亜鉛6.54g(0.1モ
ル)および無水スルホラン200gを仕込み、120℃で6時間
反応させた。反応混合物をロ過し、残渣を35%塩酸100ml
中で2時間撹拌、洗浄した後、更に100mlの水で2回洗浄
を行い、粗生成物を得た。この粗生成物のガスクロマト
グラフィー分析結果は、次のような組成を示していた。 F(CF2)24F 88% F(CF2)12H 10% C12F25I 0%
に、C12F25I 74.6g(0.1モル)、粉末状亜鉛6.54g(0.1モ
ル)および無水スルホラン200gを仕込み、120℃で6時間
反応させた。反応混合物をロ過し、残渣を35%塩酸100ml
中で2時間撹拌、洗浄した後、更に100mlの水で2回洗浄
を行い、粗生成物を得た。この粗生成物のガスクロマト
グラフィー分析結果は、次のような組成を示していた。 F(CF2)24F 88% F(CF2)12H 10% C12F25I 0%
【００１４】この粗生成物について、80℃で12時間の昇
華を行い、1H-ペルフルオロドデカン F(CF2)12H を除去
することにより、目的物たるペルフルオロテトラコサン
F(CF2)24F を49.6g(収率80%)得た。 融点：192.1〜193.1℃ 元素分析(C24F50) 実測値 C：23.30%，F：76.61% 計算値 C：23.26%，F：76.74%
華を行い、1H-ペルフルオロドデカン F(CF2)12H を除去
することにより、目的物たるペルフルオロテトラコサン
F(CF2)24F を49.6g(収率80%)得た。 融点：192.1〜193.1℃ 元素分析(C24F50) 実測値 C：23.30%，F：76.61% 計算値 C：23.26%，F：76.74%
【００１５】実施例２ 温度計、冷却管および撹拌装置を備えた三口フラスコ中
に、F(CF2)nI (n＝10が5%、n＝12が48%、n＝14が30%、n
＝16が11%、n＝18が4%、n＝20が2%の混合物で、平均分
子量が813)40.65g(0.05モル)、粉末状亜鉛3.27g(0.05モ
ル)および無水スルホラン150gを仕込み、150℃で20時間
反応させた。反応混合物をロ過し、残渣を35%塩酸50ml
中で2時間撹拌、洗浄した後、更に50mlの水で2回洗浄を
行い、粗生成物24.2gを得た。
に、F(CF2)nI (n＝10が5%、n＝12が48%、n＝14が30%、n
＝16が11%、n＝18が4%、n＝20が2%の混合物で、平均分
子量が813)40.65g(0.05モル)、粉末状亜鉛3.27g(0.05モ
ル)および無水スルホラン150gを仕込み、150℃で20時間
反応させた。反応混合物をロ過し、残渣を35%塩酸50ml
中で2時間撹拌、洗浄した後、更に50mlの水で2回洗浄を
行い、粗生成物24.2gを得た。
【００１６】この粗生成物は、ガスクロマトグラフィー
分析の結果、ペルフルオロアルキルヨージドの反応率は
100%で、その内目的物たるペルフルオロアルカン F(C
F2)2nFの選択率は85%、1H-ペルフルオロアルカン F(C
F2)nH の選択率は15%であった。
分析の結果、ペルフルオロアルキルヨージドの反応率は
100%で、その内目的物たるペルフルオロアルカン F(C
F2)2nFの選択率は85%、1H-ペルフルオロアルカン F(C
F2)nH の選択率は15%であった。
【００１７】実施例３ 実施例１において、無水スルホランの代わりに同量の水
を用い、還流温度で20時間反応させて、目的物たるペル
フルオロテトラコサンを37.2g(収率60%)得た。 融点：192.1〜193.0℃ 元素分析(C24F50) 実測値 C：23.29%，F：76.63% 計算値 C：23.26%，F：76.74%
を用い、還流温度で20時間反応させて、目的物たるペル
フルオロテトラコサンを37.2g(収率60%)得た。 融点：192.1〜193.0℃ 元素分析(C24F50) 実測値 C：23.29%，F：76.63% 計算値 C：23.26%，F：76.74%
【００１８】実施例４ 温度計、冷却管および撹拌装置を備えた三口フラスコ中
に、C4F9I 34.6g(0.1モル)、粉末状亜鉛6.54g(0.1モル)
および水100gを仕込み、70℃で6時間反応させた。反応
混合物をロ過し、ロ液の下層を分取して蒸留し、ペルフ
ルオロオクタンF(CF2)8F を15.4g(収率70%)得た。 沸点：104〜105℃ 元素分析(C8F18) 実測値 C：21.95%，F：78.01% 計算値 C：21.92%，F：78.08% 質量分析：m/e (438M+)
に、C4F9I 34.6g(0.1モル)、粉末状亜鉛6.54g(0.1モル)
および水100gを仕込み、70℃で6時間反応させた。反応
混合物をロ過し、ロ液の下層を分取して蒸留し、ペルフ
ルオロオクタンF(CF2)8F を15.4g(収率70%)得た。 沸点：104〜105℃ 元素分析(C8F18) 実測値 C：21.95%，F：78.01% 計算値 C：21.92%，F：78.08% 質量分析：m/e (438M+)
【００１９】比較例 実施例１または３において、無水スルホランまたは水の
いずれをも用いずに、100℃で20時間の反応を行った。
得られた粗生成物をガスクロマトグラフィーで分析した
結果、原料の C12F25I の反応率は25%であった。
いずれをも用いずに、100℃で20時間の反応を行った。
得られた粗生成物をガスクロマトグラフィーで分析した
結果、原料の C12F25I の反応率は25%であった。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 F(CF2)nI (ここで、nは1〜30の
整数である)で表わされるペルフルオロアルキルヨージ
ドを、亜鉛およびスルホランの存在下で反応させること
を特徴とする一般式 F(CF2)2nF (ここで、nは1〜30の整
数である)で表わされるペルフルオロアルカンの製造方
法。 - 【請求項２】 一般式 F(CF2)nI (ここで、nは1〜30の
整数である)で表わされるペルフルオロアルキルヨージ
ドを、亜鉛および水の存在下で反応させることを特徴と
する一般式 F(CF2)2nF (ここで、nは1〜30の整数であ
る)で表わされるペルフルオロアルカンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20898093A JP3542149B2 (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | ペルフルオロアルカンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20898093A JP3542149B2 (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | ペルフルオロアルカンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748294A true JPH0748294A (ja) | 1995-02-21 |
| JP3542149B2 JP3542149B2 (ja) | 2004-07-14 |
Family
ID=16565348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20898093A Expired - Fee Related JP3542149B2 (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | ペルフルオロアルカンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3542149B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010001244A (ja) * | 2008-06-20 | 2010-01-07 | Nippon Zeon Co Ltd | 含フッ素オレフィン化合物の製造方法 |
| WO2016002632A1 (ja) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | 日華化学株式会社 | テトラフルオロエチレン及び／又はヘキサフルオロプロピレンの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102643157B (zh) * | 2012-04-13 | 2014-07-23 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷烃的制备方法 |
-
1993
- 1993-07-30 JP JP20898093A patent/JP3542149B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010001244A (ja) * | 2008-06-20 | 2010-01-07 | Nippon Zeon Co Ltd | 含フッ素オレフィン化合物の製造方法 |
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