JPS60224649A - ６−メチル−２，３，４−トリメトキシフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
６−メチル−２，３，４−トリメトキシフエノ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS60224649A JPS60224649A JP59082723A JP8272384A JPS60224649A JP S60224649 A JPS60224649 A JP S60224649A JP 59082723 A JP59082723 A JP 59082723A JP 8272384 A JP8272384 A JP 8272384A JP S60224649 A JPS60224649 A JP S60224649A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- raw material
- reaction
- oxidizing
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、６−メチル−２，８，４−トリメトキシフェ
ノールの製造法に関する。
ノールの製造法に関する。
従来より、６−メチル−２，８，４−トリ。
メトキシフェノールの製造法としては、たとアミン水溶
液を作用させて６−［Ｎ、Ｎ−ジメチルジチオカルバモ
イル〕メチル−２，８゜４−）−リメトキシフェノール
を得、次いでこれを還元する方法（特公昭４９−４８９
８７号公報）が知られている。
液を作用させて６−［Ｎ、Ｎ−ジメチルジチオカルバモ
イル〕メチル−２，８゜４−）−リメトキシフェノール
を得、次いでこれを還元する方法（特公昭４９−４８９
８７号公報）が知られている。
しかし、この方法では還元収率が低いのみならず、多種
の反応試剤を必要とするなど実用的製造法として必ずし
も満足すべきものではない。
の反応試剤を必要とするなど実用的製造法として必ずし
も満足すべきものではない。
このようなことから、本発明者らは工業的に入手容易で
安価な化合物を原料とし、好収率で６−メチル−２，８
，４−トリメトキシフェノールを製造すべく検討の結果
、工業的に安価に入手し得る８、４．６−トリメトキシ
トルエンからガラターマンのアルデヒド合成法、リーマ
ーチイーマン反応あるいはビルスマイヤー反応等により
容易に製造できる２−メチル−４，５，６−トリメトキ
シベンツアルデヒドを、特定条件下で酸化することによ
り好収率で目的物が得られることを見出し、本発明に至
った。
安価な化合物を原料とし、好収率で６−メチル−２，８
，４−トリメトキシフェノールを製造すべく検討の結果
、工業的に安価に入手し得る８、４．６−トリメトキシ
トルエンからガラターマンのアルデヒド合成法、リーマ
ーチイーマン反応あるいはビルスマイヤー反応等により
容易に製造できる２−メチル−４，５，６−トリメトキ
シベンツアルデヒドを、特定条件下で酸化することによ
り好収率で目的物が得られることを見出し、本発明に至
った。
すなわち本発明は、２−メチル−４，５゜６−トリメト
キシベンツアルデヒドを酸性条件下で過酸化水素を作用
させて酸化することを特徴とする６−メチル−２，８，
４−トリメトキシフェノールの製造法を提供するもので
ある。
キシベンツアルデヒドを酸性条件下で過酸化水素を作用
させて酸化することを特徴とする６−メチル−２，８，
４−トリメトキシフェノールの製造法を提供するもので
ある。
本発明の方法において、酸化剤としては過酸化水素が使
用されるが、その使用量は通常原料である２−メチル−
４、５、６−トリメトキシベンツアルデヒドに対して１
〜２０モル倍、好ましくは１〜ｌＯモル倍である。
用されるが、その使用量は通常原料である２−メチル−
４、５、６−トリメトキシベンツアルデヒドに対して１
〜２０モル倍、好ましくは１〜ｌＯモル倍である。
また、該過酸化水素は通常水溶液として使用されるが、
その濃度は特に制限されない。
その濃度は特に制限されない。
この反応は酸性条件下で実施されるが、そのために使用
される酸触媒としては、たとえば硫酸、塩酸、リン酸等
の鉱酸、リンモリブテン酸等の金属酸が挙げられ、その
使用量は特に制限されないが通常原料化合物に対して０
．０１〜２重量倍、好ましくは０．０５〜１重量倍であ
る。
される酸触媒としては、たとえば硫酸、塩酸、リン酸等
の鉱酸、リンモリブテン酸等の金属酸が挙げられ、その
使用量は特に制限されないが通常原料化合物に対して０
．０１〜２重量倍、好ましくは０．０５〜１重量倍であ
る。
反応溶媒としては、たとえばメタノール、エタノール、
ジオキサン、アセトン等の通常使用される有機溶媒が用
いられ、その使用量についても特に制限はないが、一般
には原料化合物に対して０．６〜２００重量倍、好まし
くは１〜１００重量倍、より好ましくは２〜５０重景倍
重量る。
ジオキサン、アセトン等の通常使用される有機溶媒が用
いられ、その使用量についても特に制限はないが、一般
には原料化合物に対して０．６〜２００重量倍、好まし
くは１〜１００重量倍、より好ましくは２〜５０重景倍
重量る。
反応は、一般に一１θ〜８０℃の範囲で実施される。
かかる反応において、反応の終点はｓｉ層クロマトグラ
フあるいはＧＬＣで原料化合物が応じて反応溶媒を一部
または全部留去したのち水を加え、適当な抽出溶媒、た
とえばベンゼン、トルエン、塩化メチレン、エーテル等
により抽出処理を行い、有機層を水洗、乾燥後、溶媒を
留去することにより、目的物である６−メチル−２，８
，４−トリメトキシフェノールを得ることができる。
フあるいはＧＬＣで原料化合物が応じて反応溶媒を一部
または全部留去したのち水を加え、適当な抽出溶媒、た
とえばベンゼン、トルエン、塩化メチレン、エーテル等
により抽出処理を行い、有機層を水洗、乾燥後、溶媒を
留去することにより、目的物である６−メチル−２，８
，４−トリメトキシフェノールを得ることができる。
かくして、本発明の方法に従えば、工業的に入手容易な
２−メチル−４，５，６−トリメトキシベンズアルデヒ
ドを原料として容易１こ好収率で６−メチル−２，３，
４−）リメトキシフェノールを製造することかできる。
２−メチル−４，５，６−トリメトキシベンズアルデヒ
ドを原料として容易１こ好収率で６−メチル−２，３，
４−）リメトキシフェノールを製造することかできる。
以下実権例多ζ誹り本発明を説明する。
莢社例１
２−メチル−４，５，６−１−リメトキシベンツアルデ
ヒド１０１をメタノール１００ｔ／に溶解し、次に９８
％硫酸１１を加え、攪拌しなから室温下にて８５−過酸
化水素７１を１０分間で滴下する。室温下でさらに１時
間反応させる。反応終了稜８％苛性ソーダ水溶液で中和
し、溶媒を減圧下に留去したのちトルエン４００−お町
び水２０−を加え、抽出処理する。分液水層はトルエン
１００ｔｎｔを加えて再抽出処理する。トルエン層を合
わせ、水で洗浄しＴコ後、無水硫酸ナトリウムで乾燥す
る。トルエンを減圧下に餉去して油状物を得ｆこ。この
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーｌこより
展開し、溶媒を減圧下に蒸発させて６−メチル−２，８
，４−１リメトキシフエノールの結晶８．５８ Ｆを得
る。
ヒド１０１をメタノール１００ｔ／に溶解し、次に９８
％硫酸１１を加え、攪拌しなから室温下にて８５−過酸
化水素７１を１０分間で滴下する。室温下でさらに１時
間反応させる。反応終了稜８％苛性ソーダ水溶液で中和
し、溶媒を減圧下に留去したのちトルエン４００−お町
び水２０−を加え、抽出処理する。分液水層はトルエン
１００ｔｎｔを加えて再抽出処理する。トルエン層を合
わせ、水で洗浄しＴコ後、無水硫酸ナトリウムで乾燥す
る。トルエンを減圧下に餉去して油状物を得ｆこ。この
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーｌこより
展開し、溶媒を減圧下に蒸発させて６−メチル−２，８
，４−１リメトキシフエノールの結晶８．５８ Ｆを得
る。
収率 ９１．０％
ｍ、Ｉ） ８５〜３７℃
元素分析値 （Ｃｌ０Ｌ１１４０４ ）Ｃチ Ｈ％
計算値 ６０．６０ ７．０
Claims (1)
- ２−メチル−４，ｂ、ｓ−トリメトキシベンツアルテヒ
ドを酸性条件下で過酸化水素を作用させて酸化すること
を特徴とする６−メチル−２、８、４−１−リメトキシ
フェノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082723A JPS60224649A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | ６−メチル−２，３，４−トリメトキシフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082723A JPS60224649A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | ６−メチル−２，３，４−トリメトキシフエノ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60224649A true JPS60224649A (ja) | 1985-11-09 |
Family
ID=13782328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082723A Pending JPS60224649A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | ６−メチル−２，３，４−トリメトキシフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60224649A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017101020A (ja) * | 2015-11-25 | 2017-06-08 | 宇部興産株式会社 | 高純度フェノール化合物の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5967237A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-16 | Nippon Peroxide Co Ltd | ２−メチル−４，５，６−トリアルコキシフエノ−ルの製造法 |
-
1984
- 1984-04-23 JP JP59082723A patent/JPS60224649A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5967237A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-16 | Nippon Peroxide Co Ltd | ２−メチル−４，５，６−トリアルコキシフエノ−ルの製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017101020A (ja) * | 2015-11-25 | 2017-06-08 | 宇部興産株式会社 | 高純度フェノール化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Takemoto et al. | Solid-supported reagents for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids | |
| CN113024384A (zh) | 一种2-氟-3-硝基苯甲酸中间体原料的合成方法 | |
| JPS60224649A (ja) | ６−メチル−２，３，４−トリメトキシフエノ−ルの製造方法 | |
| US4186144A (en) | Process for the production of cyanopinacolone | |
| Ichikawa et al. | The Reaction of Olefins with Aromatic Substances in the Presence of Mercury Salts and Catalyst. II. Synthesis of β-Arylethyl Alcohols and sym-Diarylethanes | |
| JPH06234689A (ja) | ジメトキシエタナールの工業的製造のための連続方法 | |
| JPS62201842A (ja) | ３−ヒドロキシシクロペント−４−エン−１−オン類の製造法 | |
| EP0338666B1 (en) | Method for the preparation of 2,3,5-trimethylbenzoquinone | |
| US4154757A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| KR100401284B1 (ko) | 1-브로모에틸 아세테이트의 제조방법 | |
| US4059634A (en) | Production of pinacolone | |
| Bhatt et al. | Aspects of tautomerism. 13. Alkaline hydrolysis of. gamma.-,. delta.-, and. epsilon.-keto esters and their desoxy analogs. Geometrical constraints on keto participation | |
| JPH0610158B2 (ja) | ３−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
| US4704475A (en) | Preparation of 3-hydroxy-3-phenylbutan-2-one | |
| US4581465A (en) | Preparation of 1,4-lactones of 3,6-anhydrohexanoic acids | |
| JPS64932B2 (ja) | ||
| JP4304758B2 (ja) | パラ−アセトキシスチレンの製造方法 | |
| US3652603A (en) | Method for production of 2 3-di(lower alkoxy)-5-methyl-1 4-benzoquinone | |
| JPH03112940A (ja) | （±）―４―ホルミル―α―アルキルベンジルアルコール類の製造方法 | |
| SU727615A1 (ru) | Способ получени метилвинилкетона | |
| JP3587473B2 (ja) | バルプロ酸の精製方法 | |
| SU527431A1 (ru) | Способ получени тиофена и тиоацетальдегида | |
| JPH01175948A (ja) | ３，５‐ジクロロフェノールの製造方法 | |
| HU200582B (en) | New process for producing dihydroxyacyl benzenes as intermediate products of leukotriene antagonists | |
| JPH0123450B2 (ja) |