JPS58210058A - 高純度なプロモベンゼンスルホニルクロリドの製造法 - Google Patents
高純度なプロモベンゼンスルホニルクロリドの製造法Info
- Publication number
- JPS58210058A JPS58210058A JP57093360A JP9336082A JPS58210058A JP S58210058 A JPS58210058 A JP S58210058A JP 57093360 A JP57093360 A JP 57093360A JP 9336082 A JP9336082 A JP 9336082A JP S58210058 A JPS58210058 A JP S58210058A
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- Japan
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- chloride
- formula
- sulfate
- alkali metal
- chlorosulfuric acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本＠明は、高純度なハロゲンベンゼンスルホニルクロリ
ドの製法に関するものである。
ドの製法に関するものである。
従来、ハロゲンベンゼンスルホニルクロＩＪ）”ｆ−製
造する方法としては、柚々の方法が知られているが、工
業的な製法としては、ハロゲンベンゼンをクロロ硫酸と
反応する方法が知られている。その際に、副反応をおさ
える方法として、クロロホルム、四塩化炭素などの溶媒
シ用いる方法（日本化学会編ｒ′ＩｉＴ笑験化学講座（
第１４巻）有機化合物の合成と反応（■）」丸善（昭５
５−２−２０）ｐ、１７８７〜１７８８）等がある。
造する方法としては、柚々の方法が知られているが、工
業的な製法としては、ハロゲンベンゼンをクロロ硫酸と
反応する方法が知られている。その際に、副反応をおさ
える方法として、クロロホルム、四塩化炭素などの溶媒
シ用いる方法（日本化学会編ｒ′ＩｉＴ笑験化学講座（
第１４巻）有機化合物の合成と反応（■）」丸善（昭５
５−２−２０）ｐ、１７８７〜１７８８）等がある。
しかしながら、これらの方法（工反応条件を選ぶことに
よっても、２〜１０％のジフェニルスルホン類の副生を
さけることはできないので、高純度なハロゲンベンゼン
スルホニルクロリドを得ルタめには、精製をしなければ
ならないという欠点を有していた。
よっても、２〜１０％のジフェニルスルホン類の副生を
さけることはできないので、高純度なハロゲンベンゼン
スルホニルクロリドを得ルタめには、精製をしなければ
ならないという欠点を有していた。
不究明者らは、ｍ車な操作で、ジフェニルスルホン類等
の細土をおさえ、高純度、高収率でハロゲンベンゼンス
ルホニルクロリドナ製造すル方法について鋭意研究を重
ねた結果、へロゲン化炭化水累溶媒中、ハロゲンベンゼ
ンとクロロ硫酸を反応させる際、アルカリ金属の硫酸塩
を添加すれば。
の細土をおさえ、高純度、高収率でハロゲンベンゼンス
ルホニルクロリドナ製造すル方法について鋭意研究を重
ねた結果、へロゲン化炭化水累溶媒中、ハロゲンベンゼ
ンとクロロ硫酸を反応させる際、アルカリ金属の硫酸塩
を添加すれば。
従来の問題点が解決しうることを見出し、この知見に基
づいて本発明をなすに至った。
づいて本発明をなすに至った。
すなわち９本発明は、ハロゲン化炭化水素溶媒（式中、
Ｘはハロゲン原子を表す。）で示されるハロゲンベンゼ
ンとクロロ硫酸とを反応させ一般（式中、Ｘは上記足置
のとおりである。）で示されるハロゲンベンゼンスルホ
ニルクロリドを製造する方法におめて、一般式 ％式％ （式中、Ｙ＆！ナトリウム原子またはカリウム原子を表
す。）で示さｔするアル刀り金属の硫酸塩を添加するこ
とを特徴とするハロゲンベンゼンスルホニルクロリドの
製造法である。
Ｘはハロゲン原子を表す。）で示されるハロゲンベンゼ
ンとクロロ硫酸とを反応させ一般（式中、Ｘは上記足置
のとおりである。）で示されるハロゲンベンゼンスルホ
ニルクロリドを製造する方法におめて、一般式 ％式％ （式中、Ｙ＆！ナトリウム原子またはカリウム原子を表
す。）で示さｔするアル刀り金属の硫酸塩を添加するこ
とを特徴とするハロゲンベンゼンスルホニルクロリドの
製造法である。
本発明において原料として使用する前記一般式〔１〕で
示されるハロゲンベンゼンとしては９例えはフルオロベ
ンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベン
ゼンをあげろことができる。
示されるハロゲンベンゼンとしては９例えはフルオロベ
ンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベン
ゼンをあげろことができる。
また、添加物として使用する前記一般式〔３１で示され
るアル刀り金属の（流酸塩としては９例えば硫酸ナトリ
ウム、ＩＤｆｃｔ停刀リウムをすげることができる０ またさらに１反応溶媒として使用Ｔるハロゲン化炭化水
素としては９例えば四塩化炭素、クロロホルム、１．２
−ジクロロエタン、１，１，２．２−テトラクロロエチ
レン、クロロブロモメタン等をあげることかできる。
るアル刀り金属の（流酸塩としては９例えば硫酸ナトリ
ウム、ＩＤｆｃｔ停刀リウムをすげることができる０ またさらに１反応溶媒として使用Ｔるハロゲン化炭化水
素としては９例えば四塩化炭素、クロロホルム、１．２
−ジクロロエタン、１，１，２．２−テトラクロロエチ
レン、クロロブロモメタン等をあげることかできる。
不発明」におけるクロロＩＡｍのイ史月１ ｔｔｒ ｋ
ま、ハロゲンベンゼン１モルに対して２モル以上、好甘
しく＆１２５〜５モルであり、またアル刀り金属の１訛
酸塩の旅加量としては、ハロゲンベンゼン１モルに対し
て０．１〜１モル、好’Ｅ Ｌ ＜ ＆ｕ： ０．２〜
０．３３モルである。ハロゲン化灰化７Ｊ（素浴奴の便
用ｌｉｔ″は反比（混合物が光分Ｖ（攪拌できろ部あれ
Ｃ１よくハロゲンベンゼン１モルに対し１５０２す、十
あれは光分である。
ま、ハロゲンベンゼン１モルに対して２モル以上、好甘
しく＆１２５〜５モルであり、またアル刀り金属の１訛
酸塩の旅加量としては、ハロゲンベンゼン１モルに対し
て０．１〜１モル、好’Ｅ Ｌ ＜ ＆ｕ： ０．２〜
０．３３モルである。ハロゲン化灰化７Ｊ（素浴奴の便
用ｌｉｔ″は反比（混合物が光分Ｖ（攪拌できろ部あれ
Ｃ１よくハロゲンベンゼン１モルに対し１５０２す、十
あれは光分である。
ハロゲンベンゼンとり「１０眺鹸どの反応方法ｂｓ 。
ハロゲン化炭化水素溶媒と共にクロロユ）シ陰およＯ・
アル刀り金ｌｒ４の硫酸ｋＡを仕込んでおき、これに加
ｍ ４ｔｔ 拌トハロうンベンゼンをｔ藺下故応させる
方法か３丁＜、／−に地温ｊす゛は２０〜１００℃、好
普しく（工４０〜８０℃ｈ冒１ス轟である・反↓６時間
は１反応温度捷たけ、溶媒などのＩｆｆ妊（Ｖこより選
定１れはよいか４０〜８０℃では１〜５時間あ１１は光
分である。
アル刀り金ｌｒ４の硫酸ｋＡを仕込んでおき、これに加
ｍ ４ｔｔ 拌トハロうンベンゼンをｔ藺下故応させる
方法か３丁＜、／−に地温ｊす゛は２０〜１００℃、好
普しく（工４０〜８０℃ｈ冒１ス轟である・反↓６時間
は１反応温度捷たけ、溶媒などのＩｆｆ妊（Ｖこより選
定１れはよいか４０〜８０℃では１〜５時間あ１１は光
分である。
反応ｖＣよって得られる反応混合物は、水をｆ″向下し
過剰のクロロ１ｌｌｆ １Ｗを分１’Ｊ￥（また後分液
、水洗し。
過剰のクロロ１ｌｌｆ １Ｗを分１’Ｊ￥（また後分液
、水洗し。
次いで反応溶媒を留去する方法等の當法に従って間処理
する（−とにより目的とする鵡純良のハロゲンベンセン
スルホニルクロリドを得ることができるＯ 不発明の方法の特徴は、ハロケン化戻化水素溶媒中、ハ
ロゲンベンセンとクロロ硫酸を反Ａ？：； サセ７）除
、アル刀り金、（１４の硫酸塩をふ加すゐＣとにより、
冷加し、ない場合に比較しジフエニ！レスルホン類を０
２〜００７に迎え梢製をしないで乱純度の）＼ロゲンベ
ンゼンスルホニルクロリドｋ 製】ｔｊできることであ
り、従来の方法に比べ簡便な操作でしかも経済的にｗＪ
造で＠る等格別の幼果を奏するものであり託糾度のハロ
ゲンベンゼンスルホニルクロリドの工秦的製造方法とし
て効果の茜い方法であるＯ 次に本発明の方法１実ｈ１０例および比軟例に、丁り具
体的に説明する。
する（−とにより目的とする鵡純良のハロゲンベンセン
スルホニルクロリドを得ることができるＯ 不発明の方法の特徴は、ハロケン化戻化水素溶媒中、ハ
ロゲンベンセンとクロロ硫酸を反Ａ？：； サセ７）除
、アル刀り金、（１４の硫酸塩をふ加すゐＣとにより、
冷加し、ない場合に比較しジフエニ！レスルホン類を０
２〜００７に迎え梢製をしないで乱純度の）＼ロゲンベ
ンゼンスルホニルクロリドｋ 製】ｔｊできることであ
り、従来の方法に比べ簡便な操作でしかも経済的にｗＪ
造で＠る等格別の幼果を奏するものであり託糾度のハロ
ゲンベンゼンスルホニルクロリドの工秦的製造方法とし
て効果の茜い方法であるＯ 次に本発明の方法１実ｈ１０例および比軟例に、丁り具
体的に説明する。
〔実）４１例１〕
温１υ゛計、コンデンサーおよび（Ｗ拌偽を備えた２Ｌ
四つ口反応フラスコに四塩化炭素６７（Ｊｍｉ、ｃ）Ｂ
％ クロロ１Ｉｌｆｌ’ｆ？３４９．６１ （３，０
０モル）および（ＩｉＩｔ酸すトリウム４６．９ＪＦ（
０，３３モル）を仕込み。
四つ口反応フラスコに四塩化炭素６７（Ｊｍｉ、ｃ）Ｂ
％ クロロ１Ｉｌｆｌ’ｆ？３４９．６１ （３，０
０モル）および（ＩｉＩｔ酸すトリウム４６．９ＪＦ（
０，３３モル）を仕込み。
攪拌下４０℃に加熱し、た。これにブロモベンゼン１５
７、 ＯＦ （１，００モル）′？ｉ：２時間かけて７
１而ト′してさらＱこ７０℃で２時曲２１Ｉ］１熱攪押
をつつけ、その後１０℃に冷却し、水６７０ ｍｌを２
（１℃以ドに保ちながら７同下して過邪１のクロロ味噌
を分解し１次いで水５００ ｍｌで洗浄し、四塩化炭素
を留去して。
７、 ＯＦ （１，００モル）′？ｉ：２時間かけて７
１而ト′してさらＱこ７０℃で２時曲２１Ｉ］１熱攪押
をつつけ、その後１０℃に冷却し、水６７０ ｍｌを２
（１℃以ドに保ちながら７同下して過邪１のクロロ味噌
を分解し１次いで水５００ ｍｌで洗浄し、四塩化炭素
を留去して。
４−プロモベンゼンスルホニルクロリ）”２５５．：Ｍ
（収率９９１％）をイＵた。Ｃのもθ）をガスクロマト
グラフィーにより分析した結果、４−１０モベンセンス
ル小ニルクロリド９８．９’Ｚ、２−７０モベンセンス
ルボニルクロリド０．６ ％、 ４．４’−ジブロモ゛
／フェニルスルホン０２係であった。
（収率９９１％）をイＵた。Ｃのもθ）をガスクロマト
グラフィーにより分析した結果、４−１０モベンセンス
ル小ニルクロリド９８．９’Ｚ、２−７０モベンセンス
ルボニルクロリド０．６ ％、 ４．４’−ジブロモ゛
／フェニルスルホン０２係であった。
４−ブロモフェニルスルボニルクロリドの（：ｌｌ！収
率は９８０係であった。
率は９８０係であった。
〔比較例１〕
Ｘ 泳ヒｌｌ ｉの）苑ｒ７ナトリ１ンムを人ねないで
、実施例１と同様に反Ｌ４−１σせ４−プロモヘンゼン
スルホニルクロリド２３９０ ｇ （１１又率９５．５
％ ）を得た。
、実施例１と同様に反Ｌ４−１σせ４−プロモヘンゼン
スルホニルクロリド２３９０ ｇ （１１又率９５．５
％ ）を得た。
このものをガスクロマトグラフィーにより分析した軸米
、４−ブロモベンゼンスルホニルクロリド９６５係、２
−７０モベンセンスルボニルクロリド１０％、４．４’
−シフ０モジフ上ニルスルホン２３％であつｊ二０ ４−ブロモフェニルスルホニルクロリドの紳収率は９０
２％であつム−６ 〔実施例２〜９〕 実施例１と同様な方法でブロモベンゼン、クロロ硫酸、
硫酸ナトｊｌウム、四塩化炭素の神類捷たは使用量を変
え反応を竹った。得らｔまた鯖丈を次表に示Ｔ。
、４−ブロモベンゼンスルホニルクロリド９６５係、２
−７０モベンセンスルボニルクロリド１０％、４．４’
−シフ０モジフ上ニルスルホン２３％であつｊ二０ ４−ブロモフェニルスルホニルクロリドの紳収率は９０
２％であつム−６ 〔実施例２〜９〕 実施例１と同様な方法でブロモベンゼン、クロロ硫酸、
硫酸ナトｊｌウム、四塩化炭素の神類捷たは使用量を変
え反応を竹った。得らｔまた鯖丈を次表に示Ｔ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ハロゲン化炭化水素溶媒中、一般式（式中、Ｘは）
１０ゲン原子を表す。）で示されろハロゲンベンゼンと
クロロ硫酸とを反応させ一般式 （式中、Ｘは上記定義のとおりである。）で示されるハ
ロゲンベンゼンスルホニルクロリドを製造する方法にお
いて、一般式 （式中、Ｙはナトリウム原子またはカリウム原子を表す
。）で示されるアル刀り余端の硫酸塩を添加Ｔるごと全
特徴とＴるハロゲンベンゼンスルホニルクロリドの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57093360A JPS58210058A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | 高純度なプロモベンゼンスルホニルクロリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57093360A JPS58210058A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | 高純度なプロモベンゼンスルホニルクロリドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58210058A true JPS58210058A (ja) | 1983-12-07 |
| JPH0244304B2 JPH0244304B2 (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=14080111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57093360A Granted JPS58210058A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | 高純度なプロモベンゼンスルホニルクロリドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58210058A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5838253A (ja) * | 1981-08-31 | 1983-03-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
-
1982
- 1982-06-01 JP JP57093360A patent/JPS58210058A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5838253A (ja) * | 1981-08-31 | 1983-03-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0244304B2 (ja) | 1990-10-03 |
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