JPS58206551A - ジアリ−ルスルホン類の製造法 - Google Patents
ジアリ−ルスルホン類の製造法Info
- Publication number
- JPS58206551A JPS58206551A JP8945482A JP8945482A JPS58206551A JP S58206551 A JPS58206551 A JP S58206551A JP 8945482 A JP8945482 A JP 8945482A JP 8945482 A JP8945482 A JP 8945482A JP S58206551 A JPS58206551 A JP S58206551A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- phosphorus pentoxide
- acid
- purity
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジアリールスルホン類、詳シくは４゜４′−ジ
クロルジフェニルスルホン等の芳香凍上にハロゲン原子
を有するジアリールスルホン類の改良された製造方法に
関する。
クロルジフェニルスルホン等の芳香凍上にハロゲン原子
を有するジアリールスルホン類の改良された製造方法に
関する。
ジアリールスルホン類は、医薬品や染料等の合成中間体
として、また各種合成樹脂やエポキシ樹脂硬化刷等の製
造用１基材として、工業上有用な化合物である。従来か
かるジアリールスルホン類の製造法としては、以下の如
き各種の方法が知られている。
として、また各種合成樹脂やエポキシ樹脂硬化刷等の製
造用１基材として、工業上有用な化合物である。従来か
かるジアリールスルホン類の製造法としては、以下の如
き各種の方法が知られている。
ｔｔ＋ ベンゼン、クロルベンゼン、トルシェフ等ノ
芳舎秩炭化水系類を、無水（流値とピロｖＬ峻ジメチル
等との／１１！合物と反応させる方法（特許第３０１６
８４号、同第３０５４６３号、同第３１２８０９号等）
０ （２） 上記芳香族炭化水素類と、ｐ−）ルエ／スｐ
ホクロリド、ｐ−クロルベンゼンスルホクロリド等の芳
香族スルホクロリド類とを、無水嘆化鉄、無水塩化アｌ
レミニウム等の存在下に、フリ−７″ルクラフツ型反応
させる方法（西独特許第７０１９５４号等）０ ＋３１ 上記芳香族炭化水素類と、上記芳香族スルホ
クロリド類とを、ベンゼンスルホン酸、４−クロルベン
ゼンスルホン酸等の芳香族スルホン酸瑣の共存Ｆに反応
さげる方法（持分＋ｈ（５０−５７０７跨）０ （４）上記芳香族炭化水素類と、上記芳香族スルホン酸
類とを、五酸化リン等の酸化リン系脱水剤を用いて脱水
縮合反応させる方法（特公昭４３−２４６６２号）。
芳舎秩炭化水系類を、無水（流値とピロｖＬ峻ジメチル
等との／１１！合物と反応させる方法（特許第３０１６
８４号、同第３０５４６３号、同第３１２８０９号等）
０ （２） 上記芳香族炭化水素類と、ｐ−）ルエ／スｐ
ホクロリド、ｐ−クロルベンゼンスルホクロリド等の芳
香族スルホクロリド類とを、無水嘆化鉄、無水塩化アｌ
レミニウム等の存在下に、フリ−７″ルクラフツ型反応
させる方法（西独特許第７０１９５４号等）０ ＋３１ 上記芳香族炭化水素類と、上記芳香族スルホ
クロリド類とを、ベンゼンスルホン酸、４−クロルベン
ゼンスルホン酸等の芳香族スルホン酸瑣の共存Ｆに反応
さげる方法（持分＋ｈ（５０−５７０７跨）０ （４）上記芳香族炭化水素類と、上記芳香族スルホン酸
類とを、五酸化リン等の酸化リン系脱水剤を用いて脱水
縮合反応させる方法（特公昭４３−２４６６２号）。
（５）上記芳香族炭化水素類と、上記芳香族スルホン酸
類とを、２００℃以上の高温下に反応させる方法（特開
昭４９−７６８３４号、米国特許第２５９３００１号等
）。
類とを、２００℃以上の高温下に反応させる方法（特開
昭４９−７６８３４号、米国特許第２５９３００１号等
）。
１６＋ ハロゲン化ベンゼンとクロルスルホン酸トの
所定曖を１０℃以下で反応させ、次いで反応系内に史に
所ず−のハロゲン化ベンゼンを加え４０〜６０℃で反応
させる方法（米国特ｔｌｆ第２８６０１６８号）。 、 しかしながら上６己いずれの方法も向改善されるべき種
々の欠点を有しており、工業的方法としては決して満足
できるものではない。即ち上記＋１）の方法はル舷の強
いジメチル硫酸を用いねばならｒ１作業術生上及び輪液
処理の面で実用的でない。１２）及びＩＪＩの方法は、
出発原料とする芳香族スルホクロリド類が入手困難で取
扱い及び保存中に加水分解される雑煮があるに加え、ｔ
ｏｏ℃以上の反応１品ｌ（が必四でしかも得られる製品
の純度が低い欠、白がある。＋４１の方法も８０“Ｃ以
上通常１３０〜監８０℃の嶋諷下に約２４時間前燥の長
時間を四し、しかも製品純度が低い欠点がある。（５）
の方法も２００ ’Ｃ以−ヒの高温を装する不利があり
、製品の純度及び収率は低い。（６）の方法は低温反応
で製品純度は良好であるが、収率が約３０φ前後にすぎ
ないという致命的欠点かあり、また１０℃以下ｄ吊′−
５Ｃ〜５℃の低温を維持するための特別の冷４Ｉ装ｗｔ
が必要で、１かも２段階反応を行なうために操作が訓雑
となる不利がある。いずれにせよ公知り法は、その原料
、反応工程、反応効率、設備等の而で不利があり、しか
も大部分高温条件を採用し、また製品の純度又は収率面
で満足できず。
所定曖を１０℃以下で反応させ、次いで反応系内に史に
所ず−のハロゲン化ベンゼンを加え４０〜６０℃で反応
させる方法（米国特ｔｌｆ第２８６０１６８号）。 、 しかしながら上６己いずれの方法も向改善されるべき種
々の欠点を有しており、工業的方法としては決して満足
できるものではない。即ち上記＋１）の方法はル舷の強
いジメチル硫酸を用いねばならｒ１作業術生上及び輪液
処理の面で実用的でない。１２）及びＩＪＩの方法は、
出発原料とする芳香族スルホクロリド類が入手困難で取
扱い及び保存中に加水分解される雑煮があるに加え、ｔ
ｏｏ℃以上の反応１品ｌ（が必四でしかも得られる製品
の純度が低い欠、白がある。＋４１の方法も８０“Ｃ以
上通常１３０〜監８０℃の嶋諷下に約２４時間前燥の長
時間を四し、しかも製品純度が低い欠点がある。（５）
の方法も２００ ’Ｃ以−ヒの高温を装する不利があり
、製品の純度及び収率は低い。（６）の方法は低温反応
で製品純度は良好であるが、収率が約３０φ前後にすぎ
ないという致命的欠点かあり、また１０℃以下ｄ吊′−
５Ｃ〜５℃の低温を維持するための特別の冷４Ｉ装ｗｔ
が必要で、１かも２段階反応を行なうために操作が訓雑
となる不利がある。いずれにせよ公知り法は、その原料
、反応工程、反応効率、設備等の而で不利があり、しか
も大部分高温条件を採用し、また製品の純度又は収率面
で満足できず。
通常引き続き溶剤等を用いた精製工程を柱なければその
用途に適した製品を得られないという欠点がある。
用途に適した製品を得られないという欠点がある。
本発明各らは上記現状に鑑み、兼てより安価に入手容易
な原料を用い間車な操作で尚収率尚純度で目的とする製
品を収得する方法を提供することを目的として鋭意研究
を電ねてきた。その結束８温付近の樋相な温度条件下に
、加勢や特別の冷却操作及び装置を必要とせず、輪時団
に８易にしかも極めて＾純度及び尚収率で目的物を製造
できる新しい改良された方法を児成するに至った。
な原料を用い間車な操作で尚収率尚純度で目的とする製
品を収得する方法を提供することを目的として鋭意研究
を電ねてきた。その結束８温付近の樋相な温度条件下に
、加勢や特別の冷却操作及び装置を必要とせず、輪時団
に８易にしかも極めて＾純度及び尚収率で目的物を製造
できる新しい改良された方法を児成するに至った。
即ち本発明は、一般式
〔式中Ｘ及びＹは一方がハロゲン原子で他方が水素原子
又はハロゲン原子を示す〕 で表わされる芳香族炭化水素類とクロルベルホン酸とを
五酸化リンの存在下に反応させることを特徴とするジｊ
ＩＪ−ルスルホン頌の製造法に係る。
又はハロゲン原子を示す〕 で表わされる芳香族炭化水素類とクロルベルホン酸とを
五酸化リンの存在下に反応させることを特徴とするジｊ
ＩＪ−ルスルホン頌の製造法に係る。
本発明によれば人手困隨で取扱り及び保存に注急紫安す
る芳合族スルホクロリド傾や毒性の強いジメチル硫酸等
を利用することなく、穏相な条件下にＮ Ｍｌ ｉｔＪ
にしかも間車な操作による単一段階反応で、目的とする
ジアリールスルホン類を極めて烏純貫及び鍋敗軍で効率
良く収得できる。殊に本発明方法に従う反応は、常温常
圧ＰＫ速やかに曲イ■し、加納や冷却操作のための特別
の装置を必要とせず、また得られる目的物は非常に高純
１（（９９５％以上）であるため、何ら引き続き＃＃製
工＋Ｗ等を賛フることなく、各楠用途に極めて有効に利
用できる。従って本発明は工業的実施に特に好適なもの
である。
る芳合族スルホクロリド傾や毒性の強いジメチル硫酸等
を利用することなく、穏相な条件下にＮ Ｍｌ ｉｔＪ
にしかも間車な操作による単一段階反応で、目的とする
ジアリールスルホン類を極めて烏純貫及び鍋敗軍で効率
良く収得できる。殊に本発明方法に従う反応は、常温常
圧ＰＫ速やかに曲イ■し、加納や冷却操作のための特別
の装置を必要とせず、また得られる目的物は非常に高純
１（（９９５％以上）であるため、何ら引き続き＃＃製
工＋Ｗ等を賛フることなく、各楠用途に極めて有効に利
用できる。従って本発明は工業的実施に特に好適なもの
である。
本発明方法において原料として用いる上記一般式〔１〕
で衣わされる芳香族炭化水素類としては、其ｋ 的Ｋ
ｕ 、 クロルベンゼン、ブロムベンゼン、フルオロベ
ンゼン、ジクロルベンゼン、ジブロムくンゼン等を例示
できる〕 本発明方法は一般には、上記芳香挨炭化水素類と五酸化
リンとの混合物中に、クロルスルホン酸を滴下反応させ
ることにより実権される。上記において原料化合物及び
触媒の使用ｊｌｉＩＶ′ｉ特に限定的ではないがＩＩｙ
！常芳香族炭化水素類１モルに対し五酸化リンを約０．
０５〜１モル、好ましくは約Ｏ１〜０．５モル及ヒクロ
ルスルホン酸を約０３〜８０モＭ１好ましくは約０．５
〜２０モルとするのがよい。また上ｄピクロルスルホン
峻の滴Ｆ反応は、約６０℃以下原料芳香族炭化水素頓の
同化温度以上好ましくは常温もしくはそれ以下の温１（
下に行なうのがよい。反応は塩覗カスの発生が認められ
なくなる時点、通常虐下開始より約＼Ｎ％ζ数時間で完
結する。反応路ｆｌハ反応系内に水を加え反応珍合崇炭
１ヒ水索類が存在する場合は、必要に応じてこれをａ貿
等により分離回収することにより、目的とするＮ品を析
出沈澱として容易に収得できる。
で衣わされる芳香族炭化水素類としては、其ｋ 的Ｋ
ｕ 、 クロルベンゼン、ブロムベンゼン、フルオロベ
ンゼン、ジクロルベンゼン、ジブロムくンゼン等を例示
できる〕 本発明方法は一般には、上記芳香挨炭化水素類と五酸化
リンとの混合物中に、クロルスルホン酸を滴下反応させ
ることにより実権される。上記において原料化合物及び
触媒の使用ｊｌｉＩＶ′ｉ特に限定的ではないがＩＩｙ
！常芳香族炭化水素類１モルに対し五酸化リンを約０．
０５〜１モル、好ましくは約Ｏ１〜０．５モル及ヒクロ
ルスルホン酸を約０３〜８０モＭ１好ましくは約０．５
〜２０モルとするのがよい。また上ｄピクロルスルホン
峻の滴Ｆ反応は、約６０℃以下原料芳香族炭化水素頓の
同化温度以上好ましくは常温もしくはそれ以下の温１（
下に行なうのがよい。反応は塩覗カスの発生が認められ
なくなる時点、通常虐下開始より約＼Ｎ％ζ数時間で完
結する。反応路ｆｌハ反応系内に水を加え反応珍合崇炭
１ヒ水索類が存在する場合は、必要に応じてこれをａ貿
等により分離回収することにより、目的とするＮ品を析
出沈澱として容易に収得できる。
カくシて得られるジアリールスル＊７Ｍｔｄ、−収に約
９９５ｓ以）：（液体クロマトグラフィー分Ｕ［による
）の非電に誦純度を有しており、１づら精製−ｆること
なく、各種用途に利用できるが、勿論通線の精製手段に
より精製することもできる。
９９５ｓ以）：（液体クロマトグラフィー分Ｕ［による
）の非電に誦純度を有しており、１づら精製−ｆること
なく、各種用途に利用できるが、勿論通線の精製手段に
より精製することもできる。
以Ｆ本発明を史に詳しく説明するため実施例及び比較例
を挙げる。
を挙げる。
実権例１
クロルベンゼンｔｔ２ｇ（ｔモル）、！：五五酸’Ｊ”
７１ ｇ（０，６モｔｖ ）とＯｒＭ ｏ物を、１０〜
２０℃に〜即しつつ、これにクロルスルホン酸５８ｙ（
０，５千ル）をｌ＃ｆ間を要して膚下し、更に同温度で
１時＋１Ｊｌｔｊｌ拌した。反応中発生する塩酸ガスは
；ｆ、外へ排出した。反応後反応１Ｍ合物を氷水中にパ
ージし、未概応のクロルベンビン５６！１’（０，５−
ＥＩＬ／）を蒸留により回収し、析出物を戸数して、４
．４′−ジクロルジフェニルスルホン４３Ｊ７’ｋｌｌ
＆（収率６０％、ｍ鱈原料芳香族戻化水素頑基隼、以下
同じ）。融点１４８．５〜１４９５℃、純度９９．８１
６（液体クロントゲラフイー分析鹸こよる、以下同じ）
。
７１ ｇ（０，６モｔｖ ）とＯｒＭ ｏ物を、１０〜
２０℃に〜即しつつ、これにクロルスルホン酸５８ｙ（
０，５千ル）をｌ＃ｆ間を要して膚下し、更に同温度で
１時＋１Ｊｌｔｊｌ拌した。反応中発生する塩酸ガスは
；ｆ、外へ排出した。反応後反応１Ｍ合物を氷水中にパ
ージし、未概応のクロルベンビン５６！１’（０，５−
ＥＩＬ／）を蒸留により回収し、析出物を戸数して、４
．４′−ジクロルジフェニルスルホン４３Ｊ７’ｋｌｌ
＆（収率６０％、ｍ鱈原料芳香族戻化水素頑基隼、以下
同じ）。融点１４８．５〜１４９５℃、純度９９．８１
６（液体クロントゲラフイー分析鹸こよる、以下同じ）
。
比較例１
クロルベンゼンＩ ｌ ２．！ｉｌ（ｌモ／’）ｔ−１
０〜２０℃に冷却しつつ、これにクロルスルホ；’２５
ｓｇ（０，５モル）を１時１む１して滴下し、１丈噌実
施例Ｉと同一操作を繰返し、４．４’−ジクロルジフェ
ニルスルポンｔ ｔ 、９ｔｒ４１ｔ（収率１５÷）ｏ
ＭＩ点１４８．５〜１４９．５’ｃ％純度９９．８チ。
０〜２０℃に冷却しつつ、これにクロルスルホ；’２５
ｓｇ（０，５モル）を１時１む１して滴下し、１丈噌実
施例Ｉと同一操作を繰返し、４．４’−ジクロルジフェ
ニルスルポンｔ ｔ 、９ｔｒ４１ｔ（収率１５÷）ｏ
ＭＩ点１４８．５〜１４９．５’ｃ％純度９９．８チ。
比較例２
クロルベンビンｔｔ２ｇ（１モル）、Ｈ酸化リンフ１．
ｐ（０，５モル）及びクロルベンゼンスルホン酸９６ｇ
（（１５モル）を混合し、混合物を１０〜２０゛Ｃ冷却
下に２時１…攬件したが全く反応は醜行せｒ１目的とす
るスルホンは得られなかった。
ｐ（０，５モル）及びクロルベンゼンスルホン酸９６ｇ
（（１５モル）を混合し、混合物を１０〜２０゛Ｃ冷却
下に２時１…攬件したが全く反応は醜行せｒ１目的とす
るスルホンは得られなかった。
また上記混合物を１５０℃で！５時間加哄漬拌還流し、
以後反応混合物を実施例１と同様に水中＋ｃ バー ン
ｔ、未反応クロルベンゼン６７＠（０，６モル）を回収
し、析出物を戸数して、目的とする４、４′−ジクロル
ジフェニルスルホン３２．＠（１１４５６嚇）を得た。
以後反応混合物を実施例１と同様に水中＋ｃ バー ン
ｔ、未反応クロルベンゼン６７＠（０，６モル）を回収
し、析出物を戸数して、目的とする４、４′−ジクロル
ジフェニルスルホン３２．＠（１１４５６嚇）を得た。
このものは融点１３８〜１４５°０であり、その目的物
純度は８８ｔｋにすぎなかった。
純度は８８ｔｋにすぎなかった。
実施料２
クロルベンゼ／１１２．９（１モル）と五酸化リン５７
Ｖ（０，４モル）との混合物ｅ−ｔｏ℃に冷嫌にし、て
４ 、４’ −ジクロルジフェニルスルホンを得た。但
しこの場合未反応クロルスルホ／はなく、その蒸留回収
は行なわなかった。目的物の収罎は５ｏｙ（収−＄５６
簀）Ｃあり、一点１４８．５〜１４９．５’ｃでめつ７
４ｍ−また純度は９９．８−蜘であった。
Ｖ（０，４モル）との混合物ｅ−ｔｏ℃に冷嫌にし、て
４ 、４’ −ジクロルジフェニルスルホンを得た。但
しこの場合未反応クロルスルホ／はなく、その蒸留回収
は行なわなかった。目的物の収罎は５ｏｙ（収−＄５６
簀）Ｃあり、一点１４８．５〜１４９．５’ｃでめつ７
４ｍ−また純度は９９．８−蜘であった。
実施例３
０−ジクロルベンゼン１４７Ｎ（ｌ七ル）ト五峻化リン
２８！／（０，２モ／Ｌ／）との混む妨を一１θ℃に冷
却しつつ、これにクロルスルホ／峻２３２８／（２モ／
ｖ）を２時間を要して膚下し、以（支）実施例１と同一
操作を繰返して、未反紀；０−ジクロ・ベンゼン７８．
５ｇ（０，５モル）を回収し、３．３’、４．４’−テ
）ラクロ！レジフェニルスルホン５５Ｉ（収率６２％）
を得た。融点１７６５〜１７？、６°Ｃ１純度９９．９
僑であった。
２８！／（０，２モ／Ｌ／）との混む妨を一１θ℃に冷
却しつつ、これにクロルスルホ／峻２３２８／（２モ／
ｖ）を２時間を要して膚下し、以（支）実施例１と同一
操作を繰返して、未反紀；０−ジクロ・ベンゼン７８．
５ｇ（０，５モル）を回収し、３．３’、４．４’−テ
）ラクロ！レジフェニルスルホン５５Ｉ（収率６２％）
を得た。融点１７６５〜１７？、６°Ｃ１純度９９．９
僑であった。
（以上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 〔式中Ｘ及びＹは一方がハロゲン原子で他方が水素原子
又はハロゲン原子を示す〕 で表わされる芳香族炭化水素類とクロルスルホン酸とを
五酸化リンの存在下に反応させることを特徴とするジア
リールスルホン類の製造法、。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8945482A JPS58206551A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | ジアリ−ルスルホン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8945482A JPS58206551A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | ジアリ−ルスルホン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58206551A true JPS58206551A (ja) | 1983-12-01 |
Family
ID=13971137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8945482A Pending JPS58206551A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | ジアリ−ルスルホン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58206551A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5015775A (en) * | 1988-03-31 | 1991-05-14 | Atochem North America, Inc. | Alkyl aryl sulfones and method of preparing the same |
| CN102295590A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 4.4-二氯二苯砜的新型合成方法 |
| CN102295589A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 改进的制备4.4-二氯二苯砜的氯磺酸法 |
| CN102295588A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 4.4-二氯二苯砜的二步法合成工艺 |
-
1982
- 1982-05-25 JP JP8945482A patent/JPS58206551A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5015775A (en) * | 1988-03-31 | 1991-05-14 | Atochem North America, Inc. | Alkyl aryl sulfones and method of preparing the same |
| CN102295590A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 4.4-二氯二苯砜的新型合成方法 |
| CN102295589A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 改进的制备4.4-二氯二苯砜的氯磺酸法 |
| CN102295588A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 4.4-二氯二苯砜的二步法合成工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59109503A (ja) | ビスフエノ−ル触媒の製造法 | |
| JPS60104126A (ja) | 芳香族ポリチオエーテルケトンの製法 | |
| JPS58206551A (ja) | ジアリ−ルスルホン類の製造法 | |
| JPH0462310B2 (ja) | ||
| US4786441A (en) | Preparation of iodonium and sulfonium triflates | |
| JPH06157513A (ja) | ２−アセチルベンゾ［ｂ］チオフェンの製造法 | |
| US4822916A (en) | Preparation of diaryl sulfones | |
| US4558161A (en) | Process for preparing halo-substituted diarylsulfones | |
| EP0094821B1 (en) | Process for the nucleophilic substitution of unactivated aromatic and heteroaromatic substrates | |
| JPH05505598A (ja) | ３―ニトロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 | |
| JPS5998052A (ja) | ４−クロル−２−ニトロベンゾニトリルの製法 | |
| JPS5813528A (ja) | 新規フエノ−ル性化合物とその製法 | |
| US5008448A (en) | Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkyl-sulfonyl)benzoic acids and intermediates | |
| JPS6121549B2 (ja) | ||
| JPH0316341B2 (ja) | ||
| US3440288A (en) | Method for preparing chlorobenzene thiols | |
| JPS58208265A (ja) | クロロアルキルフエニルスルホン類の製造方法 | |
| JPS60188365A (ja) | チオエ−テル結合を有する芳香族ジアミンの製造法 | |
| JPH057383B2 (ja) | ||
| JPS6029703B2 (ja) | ４，４′−ジクロロジフエニルスルホンの製造方法 | |
| JPH01311034A (ja) | ４―ブロムビフェニルの製造法 | |
| KR890003596B1 (ko) | 3,3'-디니트로디페닐 화합물의 정제방법 | |
| JPS5842866B2 (ja) | ２，２′↓−ビス〔４↓−（１，１，３，３↓−テトラメチルブチル）フェノ−ル〕スルフィドの製造法 | |
| JPH0318617B2 (ja) | ||
| KR910003635B1 (ko) | 2-(2-나프틸옥시)프로피온아닐리드 유도체의 제조방법 |