JPS645591B2 - - Google Patents
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- JPS645591B2 JPS645591B2 JP14402881A JP14402881A JPS645591B2 JP S645591 B2 JPS645591 B2 JP S645591B2 JP 14402881 A JP14402881 A JP 14402881A JP 14402881 A JP14402881 A JP 14402881A JP S645591 B2 JPS645591 B2 JP S645591B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は生体内におけるエネルギー代謝に関与
する補酵素コエンザイムＡの前駆物質であるパン
テチンの製造原料として有用なアレチンを製造す
る新規な方法に関するものである。
する補酵素コエンザイムＡの前駆物質であるパン
テチンの製造原料として有用なアレチンを製造す
る新規な方法に関するものである。
パンテチンの製造方法はいくつかの方法が知ら
れているが、アレチンとパントラクトンとの反応
による方法は、アレチンの製造面にやや難点があ
るものの、単一工程で全く精製を要することなく
高純度のパンテチンを得ることができる等、他の
パンテチン製造方法に比べて格段に優れた方法と
いえる。
れているが、アレチンとパントラクトンとの反応
による方法は、アレチンの製造面にやや難点があ
るものの、単一工程で全く精製を要することなく
高純度のパンテチンを得ることができる等、他の
パンテチン製造方法に比べて格段に優れた方法と
いえる。
すなわちアレチンの有利な製造方法を確立する
ことは、他の製造方法に比べて格段に有利なパン
テチンの製造方法を提供する意味で、きわめて意
義の大きいことである。
ことは、他の製造方法に比べて格段に有利なパン
テチンの製造方法を提供する意味で、きわめて意
義の大きいことである。
アレチンの製造方法としては、(1) β−アラニ
ンのアミノ基をフタリル基またはベンゾカルボニ
ル基で保護したのち、塩化チオニルと反応させ
て、例えばＮ−フタリル−β−アラニンの酸クロ
リドを合成し、これにシスタミンを縮合せしめ
て、Ｎ，N′−ジフタリルアレチンを得、次いで
保護用のフタリル基を離脱せしめる方法〔Helv.
Chim.37 375（1954）〕、(2) ３−アミノプロピオ
ニトリルとシステアミンとからチアゾリン誘導体
を合成したのち、加水分解してアレテインを得、
次いでこれを酸化してアレチンとする方法
〔Clem.Pharm.Bull.13 180（1965）〕および(3)
（Br−CH2・CH2・CONH・CH2・CH2・Ｓ−）2
を液体アンモニア中、室温で12日間反応させる方
法〔Ｊ・Ａ・Ｃ・Ｓ・（1953）1694〕等がすでに
公知である。これらの方法のうち、(1)の方法は工
程数が多いこと、(2)の方法は原料３−アミノプロ
ピオニトリルが不安定かつ高価であるうえ、チア
ゾリン誘導体を合成する反応自身も副反応が多く
製品の精製が著しく困難であること、(3)の方法は
反応が著しくおそいうえ、液体アンモニア用の特
殊な反応機を必要とすること等、いずれも工業的
実施面で難点が多い。
ンのアミノ基をフタリル基またはベンゾカルボニ
ル基で保護したのち、塩化チオニルと反応させ
て、例えばＮ−フタリル−β−アラニンの酸クロ
リドを合成し、これにシスタミンを縮合せしめ
て、Ｎ，N′−ジフタリルアレチンを得、次いで
保護用のフタリル基を離脱せしめる方法〔Helv.
Chim.37 375（1954）〕、(2) ３−アミノプロピオ
ニトリルとシステアミンとからチアゾリン誘導体
を合成したのち、加水分解してアレテインを得、
次いでこれを酸化してアレチンとする方法
〔Clem.Pharm.Bull.13 180（1965）〕および(3)
（Br−CH2・CH2・CONH・CH2・CH2・Ｓ−）2
を液体アンモニア中、室温で12日間反応させる方
法〔Ｊ・Ａ・Ｃ・Ｓ・（1953）1694〕等がすでに
公知である。これらの方法のうち、(1)の方法は工
程数が多いこと、(2)の方法は原料３−アミノプロ
ピオニトリルが不安定かつ高価であるうえ、チア
ゾリン誘導体を合成する反応自身も副反応が多く
製品の精製が著しく困難であること、(3)の方法は
反応が著しくおそいうえ、液体アンモニア用の特
殊な反応機を必要とすること等、いずれも工業的
実施面で難点が多い。
本発明者らは、これら欠点の多い公知の方法に
かわり工業的実施に有利なアレチンの合成法を見
出すべく、鋭意検討した結果、原料が工業的に入
手しやすく、しかも容易に、かつ収率よく、純度
の高いアレチンを得る新規製造方法を見出し、本
発明を完成するに至つた。
かわり工業的実施に有利なアレチンの合成法を見
出すべく、鋭意検討した結果、原料が工業的に入
手しやすく、しかも容易に、かつ収率よく、純度
の高いアレチンを得る新規製造方法を見出し、本
発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は、一般式
（Ｘ−CH2・CH2・CONH・CO2・CO2・Ｓ−）2
〔〕 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を示す。）で表される化合物にフタルイミドカ
リを反応させてＮ，N′−ジフタリルアレチンと
したのち、引き続いてＮ，N′−ジフタリルアレ
チンをヒドラジンで処理して両端のフタリル基を
離脱させることを特徴とするアレチンの製造方法
である。
〔〕 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を示す。）で表される化合物にフタルイミドカ
リを反応させてＮ，N′−ジフタリルアレチンと
したのち、引き続いてＮ，N′−ジフタリルアレ
チンをヒドラジンで処理して両端のフタリル基を
離脱させることを特徴とするアレチンの製造方法
である。
本発明方法における原料、すなわち前記一般式
〔〕で示される化合物は３−ハロゲンプロピオ
ニルクロリド（Ｘ−CH2・CH2・COCl）２モル
とシスタミン１モルとの縮合反応により工業的に
も極めて容易に製造されるものである。
〔〕で示される化合物は３−ハロゲンプロピオ
ニルクロリド（Ｘ−CH2・CH2・COCl）２モル
とシスタミン１モルとの縮合反応により工業的に
も極めて容易に製造されるものである。
本発明方法における前記一般式〔〕で示され
る化合物とフタルイミドカリとの反応は、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、Ｎ−
メチルピロリドン等の極性の強い溶媒中で行うの
が好適で、反応温度は50〜150℃が好ましい。か
くて得られる反応液に水を加えると生成したＮ，
N′−ジフタリルアレチンが沈澱として分離され
る。得られたＮ，N′−ジフタリルアレチンを、
前記(1)に記載の文献等に従つて、ヒドラジンで処
理することによりアレチンを得ることが出来る。
る化合物とフタルイミドカリとの反応は、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、Ｎ−
メチルピロリドン等の極性の強い溶媒中で行うの
が好適で、反応温度は50〜150℃が好ましい。か
くて得られる反応液に水を加えると生成したＮ，
N′−ジフタリルアレチンが沈澱として分離され
る。得られたＮ，N′−ジフタリルアレチンを、
前記(1)に記載の文献等に従つて、ヒドラジンで処
理することによりアレチンを得ることが出来る。
以下に本発明を実施例により更に詳しく説明す
る。
る。
実施例 １
化学式（Cl・CH2・CH2・CONH・CH2・
CH2・Ｓ−）2なるビス（3′−クロルプロピオニル
−２−アミノエチル）ジズルフイド2.0ｇとフタ
ルイミドカリ2.8ｇをジメチルホルムアミド20ml
に懸濁させ、130℃で４時間加熱撹拌した。得ら
れた反応液を冷却し、水500mlに投入し、生成し
た沈澱を過、水洗、乾燥してＮ，N′−ジフタ
リルアレチン2.7ｇを得た。得られたＮ，N′−ジ
フタリルアレチンに80％ヒドラジンヒドラート
0.94ｇ及びエタノール40mlを加えたのち、還流下
に２時間加熱撹拌した。反応液を冷却したのち、
過して副生フタルヒドラジツトを除いたのち、
減圧下に溶媒を留去してアレチン1.35ｇを得た
（収率77％）。
CH2・Ｓ−）2なるビス（3′−クロルプロピオニル
−２−アミノエチル）ジズルフイド2.0ｇとフタ
ルイミドカリ2.8ｇをジメチルホルムアミド20ml
に懸濁させ、130℃で４時間加熱撹拌した。得ら
れた反応液を冷却し、水500mlに投入し、生成し
た沈澱を過、水洗、乾燥してＮ，N′−ジフタ
リルアレチン2.7ｇを得た。得られたＮ，N′−ジ
フタリルアレチンに80％ヒドラジンヒドラート
0.94ｇ及びエタノール40mlを加えたのち、還流下
に２時間加熱撹拌した。反応液を冷却したのち、
過して副生フタルヒドラジツトを除いたのち、
減圧下に溶媒を留去してアレチン1.35ｇを得た
（収率77％）。
このアレチンを塩化水素と反応せしめてアレチ
ンの塩酸塩にしたのち、メタノールから再結晶さ
せて、容易に高純度のアレチン塩酸塩を得た。
ンの塩酸塩にしたのち、メタノールから再結晶さ
せて、容易に高純度のアレチン塩酸塩を得た。
実施例 ２
実施例１における化学式（Cl・CH2・CH2・
CONH・CH2・CH2・Ｓ−）2なるクロル化合物2.0
ｇのかわりに化学式（Br・CH2・CH2・
CONH・CH2・CH2・Ｓ−）2なるブロム化合物2.5
ｇを使用したところ、実施例１と同様の結果が得
られた。
CONH・CH2・CH2・Ｓ−）2なるクロル化合物2.0
ｇのかわりに化学式（Br・CH2・CH2・
CONH・CH2・CH2・Ｓ−）2なるブロム化合物2.5
ｇを使用したところ、実施例１と同様の結果が得
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （Ｘ−CH2・CH2・CONH・CH2・CH2・Ｓ−）2 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を示す。）で表される化合物に、フタルイミド
カリを反応させてＮ，N′−ジフタリルアレチン
としたのち、引き続いてヒドラジンを作用させ、
フタリルヒドラジツトを脱離させることを特徴と
するアレチンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14402881A JPS5846063A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | アレチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14402881A JPS5846063A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | アレチンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846063A JPS5846063A (ja) | 1983-03-17 |
| JPS645591B2 true JPS645591B2 (ja) | 1989-01-31 |
Family
ID=15352638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14402881A Granted JPS5846063A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | アレチンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846063A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2654617B1 (fr) * | 1989-11-20 | 1993-10-08 | Oreal | Composition cosmetique reductrice pour permanente contenant, en tant qu'agent reducteur, de l'aletheine ou l'un de ses sels, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux. |
-
1981
- 1981-09-14 JP JP14402881A patent/JPS5846063A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5846063A (ja) | 1983-03-17 |
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