JPS5815948A - ヒドラジジン類の製造方法 - Google Patents
ヒドラジジン類の製造方法Info
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- JPS5815948A JPS5815948A JP57116344A JP11634482A JPS5815948A JP S5815948 A JPS5815948 A JP S5815948A JP 57116344 A JP57116344 A JP 57116344A JP 11634482 A JP11634482 A JP 11634482A JP S5815948 A JPS5815948 A JP S5815948A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/22—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having nitrogen atoms of amidino groups further bound to nitrogen atoms, e.g. hydrazidines
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイミノアルキルエーテル類から出発してほとん
どのものが公知のある種のヒドラジジン類のこれまで知
られていない製造方法に関するものである。
どのものが公知のある種のヒドラジジン類のこれまで知
られていない製造方法に関するものである。
第１段階で、あらかじめ製造されている無水ヒドラジン
の無水エタノール中混合物にアセトイミノエチルエーテ
ル塩＃堪を加えたときにアセトヒドラジジ／が塩酸塩と
して得られることはすてに公知である。このようにして
理論値の５０％の収率で製造されたアセトアミトラシン
塩酸塩を単離した後に、こｆｌ、ケ第二段階で無水エタ
ノール中に溶解さ扛ている無水ヒドラジンと反応させて
アセトヒドラジジン塩酸塩を与える［ Ｍｈ、 Ｃｈｅ
ｍ、 ６５．２８５〜３００（１９３５）参照〕。
の無水エタノール中混合物にアセトイミノエチルエーテ
ル塩＃堪を加えたときにアセトヒドラジジ／が塩酸塩と
して得られることはすてに公知である。このようにして
理論値の５０％の収率で製造されたアセトアミトラシン
塩酸塩を単離した後に、こｆｌ、ケ第二段階で無水エタ
ノール中に溶解さ扛ている無水ヒドラジンと反応させて
アセトヒドラジジン塩酸塩を与える［ Ｍｈ、 Ｃｈｅ
ｍ、 ６５．２８５〜３００（１９３５）参照〕。
イミノエーテル類を敢初にカルボン酸類のアミジニウム
塩類に転化しそしてこれらの塩類をヒドラジンを用いて
アミトラシン塩類に転化し；後者を単離した後にそれら
を第二段階で無水溶媒中で無水ヒドラジンと反応させ、
次に反応混合物を４０℃で減圧下（約４８０ミリバール
）である時間暖め、そして溶媒の除去後に対応するヒド
ラジジン塩を侍るときに、ある種のヒドラジジン類が得
られることも知られている［ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ
。
塩類に転化しそしてこれらの塩類をヒドラジンを用いて
アミトラシン塩類に転化し；後者を単離した後にそれら
を第二段階で無水溶媒中で無水ヒドラジンと反応させ、
次に反応混合物を４０℃で減圧下（約４８０ミリバール
）である時間暖め、そして溶媒の除去後に対応するヒド
ラジジン塩を侍るときに、ある種のヒドラジジン類が得
られることも知られている［ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ
。
Ｃｈｅｍ、 ム４９，１６〜２３貞（１９７１）及び
Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｃｈｅｍ、（１９７５）、
１．１２０〜１．１２３貞参照〕。
Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｃｈｅｍ、（１９７５）、
１．１２０〜１．１２３貞参照〕。
このようにして、アセトヒドラジシフ塩酸塩は、アセト
アミジン塩酸塩から出発して、理論値の８３チの全収率
で得られる。
アミジン塩酸塩から出発して、理論値の８３チの全収率
で得られる。
しかしながら、これらの多段階方法Ｌ１アミドラゾ／の
中間生成物単離の他に、さらに無水溶媒中での無水ヒド
ラジンとの反応が必要であるという欠点を有する。これ
は相当な技術的経費を要し、さらに工業用合成における
無水ヒドラジンを用いる操作にＬ安全上の危険性を伴な
う。
中間生成物単離の他に、さらに無水溶媒中での無水ヒド
ラジンとの反応が必要であるという欠点を有する。これ
は相当な技術的経費を要し、さらに工業用合成における
無水ヒドラジンを用いる操作にＬ安全上の危険性を伴な
う。
本発明は今、一般式
〔式中、Ｒ１ｄ任意に置換されていてもよいアルキル基
、任意に置換されていてもよいシクロ−アルキル基、任
意に直換されていてもよいアリール基又は任意に置換さ
れていても・よいアラルキル基を表わす〕 のヒドラジジン又はそれの酸付加塩全１対応するイミノ
アルキルエーテル類から出発して製造する方法において
、一般式 〔式中、Ｒは上記の意味を肩−し、そしてＲ１は任意に
置換されていてもよいアルキル基又は任意に置換されて
いてもよいシクロアルキル基を表わ丁〕 のイミノアルキルエーテル又はそれの酸付加塩を工業用
溶媒（水を才Ｍしている）甲で減圧下でそして一８０〜
＋１００℃の間の温度において、ヒドラ７ン水和物（Ｎ
Ｈ＊ −ＮＨ２Ｘ Ｒ２０）と反応させることを特徴と
する方法を提供する。式（１）の化合物知及びそれらの
４類が本発明の新規な一段階工程により非常に高収率で
そして非常に純粋な形で得られることは驚異的である。
、任意に置換されていてもよいシクロ−アルキル基、任
意に直換されていてもよいアリール基又は任意に置換さ
れていても・よいアラルキル基を表わす〕 のヒドラジジン又はそれの酸付加塩全１対応するイミノ
アルキルエーテル類から出発して製造する方法において
、一般式 〔式中、Ｒは上記の意味を肩−し、そしてＲ１は任意に
置換されていてもよいアルキル基又は任意に置換されて
いてもよいシクロアルキル基を表わ丁〕 のイミノアルキルエーテル又はそれの酸付加塩を工業用
溶媒（水を才Ｍしている）甲で減圧下でそして一８０〜
＋１００℃の間の温度において、ヒドラ７ン水和物（Ｎ
Ｈ＊ −ＮＨ２Ｘ Ｒ２０）と反応させることを特徴と
する方法を提供する。式（１）の化合物知及びそれらの
４類が本発明の新規な一段階工程により非常に高収率で
そして非常に純粋な形で得られることは驚異的である。
本発明に従う方法は多くの利点を示す。実質的に旨い収
率の他に、全反応を１−容器方法”として実施すること
が特に適している。さらに、ヒドラジン水和物及び工業
用溶媒、すなわち水を含有している溶媒、を無水ヒドラ
ジン及び無水溶媒の代りに使用できる。
率の他に、全反応を１−容器方法”として実施すること
が特に適している。さらに、ヒドラジン水和物及び工業
用溶媒、すなわち水を含有している溶媒、を無水ヒドラ
ジン及び無水溶媒の代りに使用できる。
本発明に従う方法により製造できる式（１）の好適なヒ
ドラジジン類は、Ｒか任蛭に置換されていてもよい炭素
数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、任
意に置換されていてもよい炭素Ｕか３〜６のシクロアル
キル基、任意に置換されていてもよい炭素数が６もしく
は１０のアリール基、又は任意に置換されていてもよい
了り−ル部分中の炭素較が６〜１０でありそしてアルキ
ル部分中の炭素数が１〜４であるアラルキル基を表ね丁
ものである。
ドラジジン類は、Ｒか任蛭に置換されていてもよい炭素
数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、任
意に置換されていてもよい炭素Ｕか３〜６のシクロアル
キル基、任意に置換されていてもよい炭素数が６もしく
は１０のアリール基、又は任意に置換されていてもよい
了り−ル部分中の炭素較が６〜１０でありそしてアルキ
ル部分中の炭素数が１〜４であるアラルキル基を表ね丁
ものである。
前記の基Ｒの任意に置換されていてもよい基土の適当な
置換基は、反応条件下でヒドラジン水利堪と反応しない
置換基である０ 例工に、Ｈのアルキル基はハロゲン（％に塩素もしくは
弗素）により又り各場合とも炭素数が１〜４のアルコキ
シもしくはアルキルチオにエリ置換されていてもよいＯ 凡のシクロアルキル基は例えｄノ・ロケン←４？に塩素
もしくは弗素）により、各場合とも炭素数が１〜４のア
ルキル、アルコキシもしくはアルキルチオにより又はフ
ェニル（これ自身は任意に置換さ；Ｑ・ていてもよい）
により置萌されていてもよい。
置換基は、反応条件下でヒドラジン水利堪と反応しない
置換基である０ 例工に、Ｈのアルキル基はハロゲン（％に塩素もしくは
弗素）により又り各場合とも炭素数が１〜４のアルコキ
シもしくはアルキルチオにエリ置換されていてもよいＯ 凡のシクロアルキル基は例えｄノ・ロケン←４？に塩素
もしくは弗素）により、各場合とも炭素数が１〜４のア
ルキル、アルコキシもしくはアルキルチオにより又はフ
ェニル（これ自身は任意に置換さ；Ｑ・ていてもよい）
により置萌されていてもよい。
Ｒのアリール及びアラルキル基は例えばハロゲン（好適
には弗素、塩素もしくは臭素）により、ニトロにより、
各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシもし
く（・まアルキルチオにより、又は各場合とも炭素数が
１〜４でありそして５個までの同一もしくは異なる）・
ロゲン原子（％に弗素及び１素原子）牙Ｍするハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルキルもしくγすハロゲノアルキ
ルチオにより置換されていてもよい。
には弗素、塩素もしくは臭素）により、ニトロにより、
各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシもし
く（・まアルキルチオにより、又は各場合とも炭素数が
１〜４でありそして５個までの同一もしくは異なる）・
ロゲン原子（％に弗素及び１素原子）牙Ｍするハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルキルもしくγすハロゲノアルキ
ルチオにより置換されていてもよい。
本発明の方法に従い製造される式の特に好適な化合物ｍ
ｕ、Ｒがメチル、クロロメチル、エチル、ｎ−フロビル
、イソ−フロビル、ｎ−ブチル、セカンダリーーブチル
、ターシャリー−ブチル、シクロブチル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又はベン
ジル−＆ヲ表わすものである。
ｕ、Ｒがメチル、クロロメチル、エチル、ｎ−フロビル
、イソ−フロビル、ｎ−ブチル、セカンダリーーブチル
、ターシャリー−ブチル、シクロブチル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又はベン
ジル−＆ヲ表わすものである。
例えばアセトイミノエチルエーテル塩酸塩及びヒドラジ
ン水叩物を出発物質として使用するなら、本発明に従う
反応王権は丁ａピの式により示される：ＮＨ３ ２Ｈ２０ 本発明に便う方法を実施するために出発物質として必安
な式（Ｕ）の好適なイミノアルキルエーテル類は、Ｒが
式（Ｔ）の好適な化合物の記載に関して以上で述べられ
ている基を表わし、セしてＲ１が任意に置換されていて
もよい炭素数か１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル基又は任意に置換されていてもよい炭素数が３〜６
のシクロアルキル基を表わすものである。
ン水叩物を出発物質として使用するなら、本発明に従う
反応王権は丁ａピの式により示される：ＮＨ３ ２Ｈ２０ 本発明に便う方法を実施するために出発物質として必安
な式（Ｕ）の好適なイミノアルキルエーテル類は、Ｒが
式（Ｔ）の好適な化合物の記載に関して以上で述べられ
ている基を表わし、セしてＲ１が任意に置換されていて
もよい炭素数か１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル基又は任意に置換されていてもよい炭素数が３〜６
のシクロアルキル基を表わすものである。
基Ｒ１の任意にｔ換されていてもよい基土の適当な置換
基は、反応条件下でヒドラジン水和物と反応しない置換
基である。
基は、反応条件下でヒドラジン水和物と反応しない置換
基である。
例えば、Ｒ１のアルキル基はハロゲン（％Ｋｍ素もしく
は弗素）により又は谷場会とも炭素数が１〜４のアルコ
キシもしくにアルキルチオにより置換されていてもよい
。
は弗素）により又は谷場会とも炭素数が１〜４のアルコ
キシもしくにアルキルチオにより置換されていてもよい
。
Ｒ１のシクロアルキル基は例えはハロゲン（特に塩素も
しくは弗素）により、各場合とも炭素数が１〜４のアル
キル、アルコキシもしくはアルキルチオにより又はフェ
ニル（これ自身は任意に置期されていてもよい）により
置換されていてもよいθ ＜（ＩＩ）のイミノアルキルエーテル類及びそれらの酸
付那塩類は有機化学で一般的に公知である化合物である
か、又はそれらは公知の方法により製造できる［ Ｏｒ
ｇ、 ５ｙｎｔｈｅｓｉａ Ｃａ１ｌ、 １巻、５頁
（１９５１） ； Ｂｓ１ｌｓｔｅｉｎ ２巻、１８２
頁、ム、２４５頁；２／■、４５１頁、２／ＩＩＩ、６
１８頁：２／Ｉ、６７５貞参照〕。
しくは弗素）により、各場合とも炭素数が１〜４のアル
キル、アルコキシもしくはアルキルチオにより又はフェ
ニル（これ自身は任意に置期されていてもよい）により
置換されていてもよいθ ＜（ＩＩ）のイミノアルキルエーテル類及びそれらの酸
付那塩類は有機化学で一般的に公知である化合物である
か、又はそれらは公知の方法により製造できる［ Ｏｒ
ｇ、 ５ｙｎｔｈｅｓｉａ Ｃａ１ｌ、 １巻、５頁
（１９５１） ； Ｂｓ１ｌｓｔｅｉｎ ２巻、１８２
頁、ム、２４５頁；２／■、４５１頁、２／ＩＩＩ、６
１８頁：２／Ｉ、６７５貞参照〕。
例として下記のものが挙げられる：アセトイミノエチル
エーテル、クロロアセトイミノエチルエーテル、トリク
ロロアセトイミノエチルエーテル、プロピオンイミノエ
チルエーテル、ブチルイミノエチルエーテル、バレルイ
ミノエチルエーテル及びそルらの塩ｆＩＲ塩類、好適に
はアセトイミノエチルエーテル塩酸塩。
エーテル、クロロアセトイミノエチルエーテル、トリク
ロロアセトイミノエチルエーテル、プロピオンイミノエ
チルエーテル、ブチルイミノエチルエーテル、バレルイ
ミノエチルエーテル及びそルらの塩ｆＩＲ塩類、好適に
はアセトイミノエチルエーテル塩酸塩。
本発明に従う反応用に適している希釈剤は不活性Ｍ機溶
媒であり、それらは全て２０％１での水を含有している
工業用溶媒の形であることができる０ これらには好適にはＦ記のものが包含される：アルコー
ル類（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパツール、ｎ−ブタノール、イソ−ブタノ
ール、ターシャリー−ブタノール、クリコール、グリセ
ロール、アミルアルコール、シクロヘキサノール、２−
メチルペンタン−４−オール、メチルグリコール、ｎ−
へキサノール、イノヘキシルアルコール、イソへブチル
−７／ｌ／ ニア −／ｌ／、ｎ−ヘキサノール、ノニ
ルアルコール、ドデシルアルコールもしくはメチルシク
ロヘキサノール）、エーテル類（例えばテトラヒドロフ
ラン、ジオキサンもしくはエチレングリコールモノメチ
ルエーテル）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド
、／エテルホルムアミド、ジメチルアセトアミドもしく
はＮ−メチルピロリドン）、炭化水素類（例えばベンセ
ンもしくはトルエン）、及びパロケン化された炭化水系
類（例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
１．２−ジクロロエタン、１，１．２−トリクロロエタ
ン、トリクロロエチレン及びクロロベンゼン）ｏ溶ＩＭ
の適当な混合物も使用できる。
媒であり、それらは全て２０％１での水を含有している
工業用溶媒の形であることができる０ これらには好適にはＦ記のものが包含される：アルコー
ル類（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパツール、ｎ−ブタノール、イソ−ブタノ
ール、ターシャリー−ブタノール、クリコール、グリセ
ロール、アミルアルコール、シクロヘキサノール、２−
メチルペンタン−４−オール、メチルグリコール、ｎ−
へキサノール、イノヘキシルアルコール、イソへブチル
−７／ｌ／ ニア −／ｌ／、ｎ−ヘキサノール、ノニ
ルアルコール、ドデシルアルコールもしくはメチルシク
ロヘキサノール）、エーテル類（例えばテトラヒドロフ
ラン、ジオキサンもしくはエチレングリコールモノメチ
ルエーテル）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド
、／エテルホルムアミド、ジメチルアセトアミドもしく
はＮ−メチルピロリドン）、炭化水素類（例えばベンセ
ンもしくはトルエン）、及びパロケン化された炭化水系
類（例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
１．２−ジクロロエタン、１，１．２−トリクロロエタ
ン、トリクロロエチレン及びクロロベンゼン）ｏ溶ＩＭ
の適当な混合物も使用できる。
反応中に遊離したアンモニアを反応混合物から除去する
ためには、反応を減圧下で実施する。
ためには、反応を減圧下で実施する。
０．１〜８００ミリバールの圧力範囲内で操作すること
、好適には５０〜３００ミリバールの間の圧力で操作す
ること、が適している。
、好適には５０〜３００ミリバールの間の圧力で操作す
ること、が適している。
反応温度は比較的広い範囲内で変化でき、そしてそれは
各場合に使用した圧力による。反応は上記の如く、−８
０〜＋１００℃の温度範囲内で実施でき、好適にｒよ一
５０〜＋５０℃の間で行なわれる。該方法は連続的に又
は不連続的に実施できる０ 本発明に従う方法の実施においては、１モルの式（Ｉｔ
）のイミノアルキルエーテル又はそれの対に５ する酸
付加場当り２〜２．５モル、好適には２〜２３モル、の
ヒドラジン水和物か一般に使用される。
各場合に使用した圧力による。反応は上記の如く、−８
０〜＋１００℃の温度範囲内で実施でき、好適にｒよ一
５０〜＋５０℃の間で行なわれる。該方法は連続的に又
は不連続的に実施できる０ 本発明に従う方法の実施においては、１モルの式（Ｉｔ
）のイミノアルキルエーテル又はそれの対に５ する酸
付加場当り２〜２．５モル、好適には２〜２３モル、の
ヒドラジン水和物か一般に使用される。
式（Ｉ）の方法からの生成物の単離は一般的方法により
溶媒の除去により竹なわれる。本発明に従う方法（Ｃよ
り高収率及び篩純鹿で＃造されたヒドラ７ノン類又はヒ
ドラジジン類の酸付加塩類は好適に４単可されずに溶液
又Ｆｉ懸濁液状で反応して二次生１バ、物會与えること
かでさる。
溶媒の除去により竹なわれる。本発明に従う方法（Ｃよ
り高収率及び篩純鹿で＃造されたヒドラ７ノン類又はヒ
ドラジジン類の酸付加塩類は好適に４単可されずに溶液
又Ｆｉ懸濁液状で反応して二次生１バ、物會与えること
かでさる。
ヒトフジ７／ｗＦｉ多くの複累項式化合ｖ！Ｊ類の合成
用の、この揚合竹に除草剤的に活性な非対称性（ｍｓ）
）１７７ジノン畑用の、価値ある構造単位である［ Ｌ
ｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｃｈｅｍ−１９７６，２，２
０６〜２，２２１負：同１９７５．１．１２０〜１．１
２３１４ ； Ｃｈｅｍ、 Ｈｅｒ＋１０８．３．５０
９〜に５１７（１９７５）；Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、１１２
．１．９８１〜１９９０貞（１９７９）：ドイッ公開明
細書２．２２４，１６１．２．５５へ８３５及び３．１
０２．３１８参照」。
用の、この揚合竹に除草剤的に活性な非対称性（ｍｓ）
）１７７ジノン畑用の、価値ある構造単位である［ Ｌ
ｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｃｈｅｍ−１９７６，２，２
０６〜２，２２１負：同１９７５．１．１２０〜１．１
２３１４ ； Ｃｈｅｍ、 Ｈｅｒ＋１０８．３．５０
９〜に５１７（１９７５）；Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、１１２
．１．９８１〜１９９０貞（１９７９）：ドイッ公開明
細書２．２２４，１６１．２．５５へ８３５及び３．１
０２．３１８参照」。
下記の実剣例は単に本発明の方法をさらに詳しく説明す
るものである。
るものである。
製造実施例
実施例 １
アセトヒトランジン場酸塩
２００−のエタノール中の３１．４ ｔ （０，６２モ
ル）のヒドラジン水和＃Ｉを１を三首フラスコ中に加え
、ナして圧力を１００ミリバールに下けた。
ル）のヒドラジン水和＃Ｉを１を三首フラスコ中に加え
、ナして圧力を１００ミリバールに下けた。
３Ｂ？（０，３１モル）のアヤトイミノエチルエーテル
店酸塩の２００．ｄのエタノール中懸濁液を次に２５
Ｃ’［ｉ’−いて激しく攪拌しながら加え、そして〜４
′ｌｌ：をさらに２時間続けた。次にエタノールを真空
Ｆで除去すると、軟線後に３６９２のアセトヒドラゾジ
ン塩酸基が無色の結晶状で得られた。
店酸塩の２００．ｄのエタノール中懸濁液を次に２５
Ｃ’［ｉ’−いて激しく攪拌しながら加え、そして〜４
′ｌｌ：をさらに２時間続けた。次にエタノールを真空
Ｆで除去すると、軟線後に３６９２のアセトヒドラゾジ
ン塩酸基が無色の結晶状で得られた。
分剪点１４０〜１５０℃、純度９ｏ％（Ｉｊｉ光計によ
り測定）。これは理論値の８６チの収率に相当していた
。
り測定）。これは理論値の８６チの収率に相当していた
。
ｒセトヒドラジジンの制量用の実施例１に記載の工程を
使用して、Ｔ表にストけられている式の化合物類が′＃
造できた。
使用して、Ｔ表にストけられている式の化合物類が′＃
造できた。
衆
２ Ｃ２Ｈ５８０１０９〜１１２
５ ｎ−Ｃ３ｔ（７７６１０５〜１ １
５４ イソ−ＣｓＨ） ７１
１２６〜１２８５ ＣＩＣＨ鵞 ７８
１５５〜１３８６ Ｃ１，Ｃ６９１１２〜１１５ 特許出願人 バイエル・アクチエンゲゼルシャフト代
理人 弁理士 小田島平吉
５４ イソ−ＣｓＨ） ７１
１２６〜１２８５ ＣＩＣＨ鵞 ７８
１５５〜１３８６ Ｃ１，Ｃ６９１１２〜１１５ 特許出願人 バイエル・アクチエンゲゼルシャフト代
理人 弁理士 小田島平吉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中、Ｒは任意に置換さ扛ていてもよいアルキル基、
任意に置換さ）ｔていてもよいシクロアルキル響、任軟
に置換されていてもよい了り−ル基又は任意に置換され
ていてもよいアラルキル基を表わす〕 のヒドラジジン又はそれの酸付加塩を、対応するイミノ
アルキルエーテル類から出発して＃造する方法において
、一般式 〔式中、Ｒは上記の意＝１有し、そしてＲ１は任意に置
換されていてもよいアルキル基又は任意に置換されてい
てもよいシクロアルキル基を表わす〕 のイミノアルキルエーテル又はそれの酸付加塩を工業用
浴深（水を含頁している）中で減圧下でそして一８０〜
＋１００℃の間の温度において、ヒドラゾン水和物（Ｎ
Ｈ，−Ｎ）ｉ、Ｘ Ｈ，Ｏ）と反応させることを％敬と
する方法− ２α１〜８００ミリバールの範囲内の圧力を使用するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 五 ５０〜′５００ミリバールの間の圧力を（ｊｅ用す
ることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、 −３０〜＋５０℃の間の温度を使用することを特
徴とする特許請求の範抑第１〜５項のいずれかに記載の
方法。 ５．１モルの式（ＩＩ）のイミノアルキルエーテル又は
それの対応する酸付加塩当り２〜２．５モルのヒドラジ
ン水和物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第
１〜４項のいずれかに記載の方法。 ６．１モルの式（ＩＩ）のイミノアルキルエーテル又は
それの対応する酸付加塩当り２〜２．６モルのヒドラジ
ン水利物を使用することを特徴とする特許請求の範囲８
１項記載の方法。 ７、 Ｒが任意に置換されていてもよい炭素数が１〜
１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、任意に置換
されていてもよい炭素数が５〜６のシクロアルキル基、
任意に置換されていてもよい炭素数が６もしくは１０の
了り−ル基、又は任意に置換されていてもよいアリール
部分中の炭素数が６〜１０でありそしてアルキル部分中
の炭素数が１〜４であるアラルキル基を表わすことを特
徴とする特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の
方法。 ａＲがメチル、クロロメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イン−プロピル、ｎ−ブチル、セカンダリー−ブチル、
ターシャリー−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又はベン
ジル基であることを特徴とする特許請求の範囲第７項記
載の方法。 ９、 Ｒ１が任意に置換されていてもよい炭素数が１
〜１２の直鎖もしくは分校鎖状のアルキル基又は任意に
直換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキル
基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第７又は８
ＪＪに記載の方法０１０、式（釦のイミノアルキルニー
デルがアセトイミノエチルエーテル、クロロアセトイミ
ノエチルｘ −フル、トリクロロアセトイミノエチルエ
ーテル、プロピオンイミノエチルエーテル、ブチルイミ
ノエチルエーテル、バレルイミノエチルエーテル及びそ
れらの塩酸塩類から選択されることを特徴とする特許請
求の範囲８１〜６項のいずれかに記載の方法っ １１、アセトイミノエチルエーテル塩酸塩及びヒドラジ
／水浦物ケ出発物負として使用することを特徴とする特
許請求の範囲第１０項記載の方法０ １２、実質的に実施例１〜６のいずれかに記されている
如き、特許請求の範囲第１項記載の方法。 １五特許請求の範囲第１〜１２項のいずれかに記載の方
法により製造されたヒドラジジン。 １４、％、ｇ請求の範囲第１３項に記載のヒドラジジン
から誘導された、除草剤的に活性である非対称性トリア
ジノ１０
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813127042 DE3127042A1 (de) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | "verfahren zur herstellung von hydrazidinen" |
| DE31270425 | 1981-07-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5815948A true JPS5815948A (ja) | 1983-01-29 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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