JPH0755946B2 - ニトロメチレン誘導体類の製造方法 - Google Patents
ニトロメチレン誘導体類の製造方法Info
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- JPH0755946B2 JPH0755946B2 JP62015320A JP1532087A JPH0755946B2 JP H0755946 B2 JPH0755946 B2 JP H0755946B2 JP 62015320 A JP62015320 A JP 62015320A JP 1532087 A JP1532087 A JP 1532087A JP H0755946 B2 JPH0755946 B2 JP H0755946B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は殺虫性を有する公知のニトロメチレン誘導体類
の新規な製造方法に関するものである。
の新規な製造方法に関するものである。
式（Ｉ） ［式中、 Ｒは水素または低級アルキルを表わし、ｍは数２、３ま
たは４を表わし、そしてｎは数０、１、２または３を表
わす］ のニトロメチレン誘導体類が、式（II） ［式中、 Ｒ、ｍおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物類を、例えばアルコールまたはエーテルの如き
不活性有機溶媒の存在下で、０℃〜100℃の間の温度に
おいて、式（III） ［式中、 R1は低級アルキルまたはベンジルを表わすか、または両
方のR1基が一緒になって炭素数が少なくとも２のアルキ
レン基を表わす］ の化合物類と反応させる時に、得られることはすでに開
示されている（ヨーロッパ公開明細書番号163,855参
照）。
たは４を表わし、そしてｎは数０、１、２または３を表
わす］ のニトロメチレン誘導体類が、式（II） ［式中、 Ｒ、ｍおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物類を、例えばアルコールまたはエーテルの如き
不活性有機溶媒の存在下で、０℃〜100℃の間の温度に
おいて、式（III） ［式中、 R1は低級アルキルまたはベンジルを表わすか、または両
方のR1基が一緒になって炭素数が少なくとも２のアルキ
レン基を表わす］ の化合物類と反応させる時に、得られることはすでに開
示されている（ヨーロッパ公開明細書番号163,855参
照）。
しかしながら、この方法における欠点は、式（III）の
出発物質類をニトロメタンおよび二硫化炭素から製造し
なければならないことである（ヘミッシェ・ベリヒテ
（Chem.Berichte）、100、591頁［1967］参照）。
出発物質類をニトロメタンおよび二硫化炭素から製造し
なければならないことである（ヘミッシェ・ベリヒテ
（Chem.Berichte）、100、591頁［1967］参照）。
ニトロメタンは衝撃敏感性の高い一般的に公知の爆薬で
ある。二硫化炭素は−20℃の非常に低い引火点および＋
120℃の比較的低い発火温度を有する。これらの二種の
出発物質類を工業的に使用するには費用のかかる高価な
安全手段が必要であり、この理由のためにこの方法の工
業的価値は非常に限定されてしまう。
ある。二硫化炭素は−20℃の非常に低い引火点および＋
120℃の比較的低い発火温度を有する。これらの二種の
出発物質類を工業的に使用するには費用のかかる高価な
安全手段が必要であり、この理由のためにこの方法の工
業的価値は非常に限定されてしまう。
該方法の他の欠点は、式（II）の化合物類と式（III）
の化合物類との反応中の強臭を発するメルカプタン類の
分解である。
の化合物類との反応中の強臭を発するメルカプタン類の
分解である。
ニトロメチレン基を含有している1,3−チアゾリジン
類、1,3−チアジン類および1,3−チアゼピン類を製造す
るための１−アミノアルカンチオール類と2,2,2−トリ
ハロゲノ−１−ニトロエタン誘導体類との反応は公知で
ある。これに関しては、ヨーロッパ特許明細書0,135,80
3 A2を参照のこと。しかしながら、ジアミン類より反応
性が相当大きい１−アミノアルカンチオール類がこの反
応では使用された。
類、1,3−チアジン類および1,3−チアゼピン類を製造す
るための１−アミノアルカンチオール類と2,2,2−トリ
ハロゲノ−１−ニトロエタン誘導体類との反応は公知で
ある。これに関しては、ヨーロッパ特許明細書0,135,80
3 A2を参照のこと。しかしながら、ジアミン類より反応
性が相当大きい１−アミノアルカンチオール類がこの反
応では使用された。
今回、式（Ｉ） ［式中、 Ｒは水素または低級アルキルを表わし、ｍは数２、３ま
たは４を表わし、そしてｎは数０、１、２または３を表
わす］ のニトロメチレン誘導体類が、式（II） ［式中、 Ｒ、ｍおよびｎは上記の意味を有する］ のジアミン類を、塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存
在下で、−10℃〜＋100℃の間の温度において、式（I
V） CFX1X2−CH2−NO2 （IV） ［式中、 X1およびX2は互いに独立して弗素または塩素を表わす］ のフルオロニトロエタン誘導体類と反応させる時に得ら
れるということを見出した。
たは４を表わし、そしてｎは数０、１、２または３を表
わす］ のニトロメチレン誘導体類が、式（II） ［式中、 Ｒ、ｍおよびｎは上記の意味を有する］ のジアミン類を、塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存
在下で、−10℃〜＋100℃の間の温度において、式（I
V） CFX1X2−CH2−NO2 （IV） ［式中、 X1およびX2は互いに独立して弗素または塩素を表わす］ のフルオロニトロエタン誘導体類と反応させる時に得ら
れるということを見出した。
本発明に従う反応が上記の工程条件下で円滑にかつ良好
な収率で進行するということは非常に驚異的であると記
すべきである。弗素−置換されたアルカン誘導体類の一
般的に記されている低い反応性にもかかわらず、式（I
V）のフルオロニトロエタン誘導体類が式（II）のジア
ミン類とこんなに円滑に反応するであろうということは
予期されていなかった（これに関しては、例えばザ・ジ
ャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ（J.Che
m.Soc.）、1954、923頁、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・
ケミカル・ソサイエティ（J.Chem.Soc.）、1951、2495
頁、およびドクレディ・アカデミイ・ナウク・SSSR（Do
kl.Akad.Nauk.SSSR）、133、933頁［1960］［Engl.］を
参照のこと）。
な収率で進行するということは非常に驚異的であると記
すべきである。弗素−置換されたアルカン誘導体類の一
般的に記されている低い反応性にもかかわらず、式（I
V）のフルオロニトロエタン誘導体類が式（II）のジア
ミン類とこんなに円滑に反応するであろうということは
予期されていなかった（これに関しては、例えばザ・ジ
ャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ（J.Che
m.Soc.）、1954、923頁、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・
ケミカル・ソサイエティ（J.Chem.Soc.）、1951、2495
頁、およびドクレディ・アカデミイ・ナウク・SSSR（Do
kl.Akad.Nauk.SSSR）、133、933頁［1960］［Engl.］を
参照のこと）。
本発明に従う方法は一連の利点により特徴づけられてい
る。すなわち、式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体類の製
造が良好な収率で可能となり、容易に入手可能なそして
容易に取扱いできる化合物類が出発化合物類として使用
される。さらに、該反応は簡単に実施でき、そして最終
生成物類の単離が困難ではない。従って、本発明による
方法は工業的規模での式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体
類の製造用に特に適している。
る。すなわち、式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体類の製
造が良好な収率で可能となり、容易に入手可能なそして
容易に取扱いできる化合物類が出発化合物類として使用
される。さらに、該反応は簡単に実施でき、そして最終
生成物類の単離が困難ではない。従って、本発明による
方法は工業的規模での式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体
類の製造用に特に適している。
例えば、Ｎ−［２−（２−クロロ−５−ピリジル）−１
−プロピル］−エチレンジアミンおよび1,1,1−トリフ
ルオロ−２−ニトロ−エタンを出発物質類として使用す
る場合、本発明に従う反応過程は下記の式により表わす
ことができる： 本発明に従う方法で出発物質として使用されるジアミン
類は一般的に式（II）により定義される。この式におい
て、Ｒは好適には水素、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピルおよびｎ−（イソ−、セカンダリー−または
ターシャリー−）ブチルを表わす。指数ｍは好適には数
２、３または４を表わし、そして指数ｎは好適には数
０、１、２または３を表わす。
−プロピル］−エチレンジアミンおよび1,1,1−トリフ
ルオロ−２−ニトロ−エタンを出発物質類として使用す
る場合、本発明に従う反応過程は下記の式により表わす
ことができる： 本発明に従う方法で出発物質として使用されるジアミン
類は一般的に式（II）により定義される。この式におい
て、Ｒは好適には水素、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピルおよびｎ−（イソ−、セカンダリー−または
ターシャリー−）ブチルを表わす。指数ｍは好適には数
２、３または４を表わし、そして指数ｎは好適には数
０、１、２または３を表わす。
特に好適な出発物質類は、Ｒが水素、メチルまたはイソ
プロピルを表わす式（II）のジアミン類である。
プロピルを表わす式（II）のジアミン類である。
式（II）のジアミン類は公知であり（ヨーロッパ公開明
細書番号163,855参照）、そしてそこに記されている方
法により、例えば式（Ｖ） ［式中、 Ｒおよびｎは上記の意味を有しており、そしてＹはハロ
ゲンまたは−OSO2Y′基を表わし、ここでＹ′は低級ア
ルキルを表わすかまたはアリールを表わす］ のピリジン誘導体類と式（VI） H2N−(CH2)m−NH2 （VI） ［式中、 ｍは上記の意味を有する］ のジアミン類との反応により、得られる。
細書番号163,855参照）、そしてそこに記されている方
法により、例えば式（Ｖ） ［式中、 Ｒおよびｎは上記の意味を有しており、そしてＹはハロ
ゲンまたは−OSO2Y′基を表わし、ここでＹ′は低級ア
ルキルを表わすかまたはアリールを表わす］ のピリジン誘導体類と式（VI） H2N−(CH2)m−NH2 （VI） ［式中、 ｍは上記の意味を有する］ のジアミン類との反応により、得られる。
その他に本発明に従う方法用の出発物質として使用され
るフルオロニトロエタン誘導体類は式（IV）により一般
的に定義される。この式において、X1およびX2は互いに
独立して好適には弗素または塩素を表わす。
るフルオロニトロエタン誘導体類は式（IV）により一般
的に定義される。この式において、X1およびX2は互いに
独立して好適には弗素または塩素を表わす。
式（VI）のフルオロニトロエタン誘導体類は公知である
（これに関しては、ヨーロッパ公開明細書101,133およ
びヨーロッパ公開明細書101,134を参照のこと）。それ
らは下記の式に従う適当なオレフィン類（Ｖ）の共役ニ
トロ弗素化により得られる： 本発明に従う方法は塩基の存在下で実施される。全ての
一般的な無機および有機塩基類を塩基として使用でき
る。ナトリウムメチレート、カリウムメチレート、ナト
リウムエチレート、カリウムエチレート、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化カルシウ
ムおよび水酸化マグネシウムが好適であるとして挙げら
れる。
（これに関しては、ヨーロッパ公開明細書101,133およ
びヨーロッパ公開明細書101,134を参照のこと）。それ
らは下記の式に従う適当なオレフィン類（Ｖ）の共役ニ
トロ弗素化により得られる： 本発明に従う方法は塩基の存在下で実施される。全ての
一般的な無機および有機塩基類を塩基として使用でき
る。ナトリウムメチレート、カリウムメチレート、ナト
リウムエチレート、カリウムエチレート、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化カルシウ
ムおよび水酸化マグネシウムが好適であるとして挙げら
れる。
本発明に従う反応は、適宜、反応条件下で不活性である
希釈剤の存在下で実施される。これらには好適にはアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノールまたはターシャ
リー−ブタノール、脂肪族および芳香族炭化水素類、例
えばシクロヘキサン、ベンゼンまたはトルエン、エーテ
ル類、例えばジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ランまたはジオキサン、ハロゲン化された炭化水素類、
例えば1,2−ジクロロエタン、並びにアセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよび水
が包含される。
希釈剤の存在下で実施される。これらには好適にはアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノールまたはターシャ
リー−ブタノール、脂肪族および芳香族炭化水素類、例
えばシクロヘキサン、ベンゼンまたはトルエン、エーテ
ル類、例えばジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ランまたはジオキサン、ハロゲン化された炭化水素類、
例えば1,2−ジクロロエタン、並びにアセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよび水
が包含される。
本発明に従う方法の実施における反応温度は比較的広い
範囲内で変えることができる。一般に、該方法は−10℃
〜＋100℃の間の温度において、好適には０℃〜50℃に
おいて、実施される。
範囲内で変えることができる。一般に、該方法は−10℃
〜＋100℃の間の温度において、好適には０℃〜50℃に
おいて、実施される。
本発明に従う方法の実施においては、１モルの式（II）
のジアミン当たり１〜２モルの、好適には１〜1.5モル
の、式（IV）のフルオロニトロエタン誘導体および３〜
６モルの、好適には３〜4.5モルの塩基が使用される。
反応時間は１〜12時間、好適には１〜６時間、である。
式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体類は一般的な方法で単
離される。
のジアミン当たり１〜２モルの、好適には１〜1.5モル
の、式（IV）のフルオロニトロエタン誘導体および３〜
６モルの、好適には３〜4.5モルの塩基が使用される。
反応時間は１〜12時間、好適には１〜６時間、である。
式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体類は一般的な方法で単
離される。
本発明に従う方法により製造できる式（Ｉ）のニトロメ
チレン誘導体類は公知である（ヨーロッパ公開明細書番
号163,855参照）。それらは非常に良好な殺虫性により
特徴づけられている。
チレン誘導体類は公知である（ヨーロッパ公開明細書番
号163,855参照）。それらは非常に良好な殺虫性により
特徴づけられている。
本発明に従う方法を下記の実施例により説明する。
実施例１ 5g（26.9ミリモル）のＮ−（２−クロロ−５−ピリジル
メチル）−エチレン−ジアミンおよび4.57g（84.6ミリ
モル）のナトリウムメチレートを40mlのメタノール中に
いれた。4.57g（28.2モル）の1,1,1−ジクロロフルオロ
−２−ニトロエタンの20mlのメタノール中溶液を５℃〜
10℃において30分以内に滴々添加した。添加が完了した
後に、混合物を20℃において５時間攪拌した。混合物を
次に真空蒸留による溶媒の除去により濃縮し、残渣を塩
化メチレン中に加え、少量の水で洗浄し、乾燥し、濃縮
し、そしてメタノールから再結晶化させた。4.9g（理論
値の71.5％）の融点が160℃‐161℃の１−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）−イ
ミダゾリンが得られた。
メチル）−エチレン−ジアミンおよび4.57g（84.6ミリ
モル）のナトリウムメチレートを40mlのメタノール中に
いれた。4.57g（28.2モル）の1,1,1−ジクロロフルオロ
−２−ニトロエタンの20mlのメタノール中溶液を５℃〜
10℃において30分以内に滴々添加した。添加が完了した
後に、混合物を20℃において５時間攪拌した。混合物を
次に真空蒸留による溶媒の除去により濃縮し、残渣を塩
化メチレン中に加え、少量の水で洗浄し、乾燥し、濃縮
し、そしてメタノールから再結晶化させた。4.9g（理論
値の71.5％）の融点が160℃‐161℃の１−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）−イ
ミダゾリンが得られた。
実施例２ 5g（26.9ミリモル）のＮ−（２−クロロ−５−ピリジル
メチル）−エチレン−ジアミンおよび11.7g（84.6ミリ
モル）の炭酸カリウムを40mlのメタノール中にいれた。
3.64g（28.2モル）の1,1,1−トリフルオロ−２−ニトロ
−エタンの20mlのメタノール中溶液を５℃〜10℃におい
て30分以内に滴々添加した。添加の完了後、混合物を20
℃において５時間攪拌した。混合物を次に真空蒸留によ
る溶媒の除去により濃縮し、残渣を塩化メチレン中に加
え、少量の水で洗浄し、乾燥し、濃縮し、そしてメタノ
ールから再結晶化させた。4.6g（理論値の70.1％）の融
点が160℃‐161℃の１−（２−クロロ−５−ピリジルメ
チル）−２−（ニトロメチレン）−イミダゾリンが得ら
れた。
メチル）−エチレン−ジアミンおよび11.7g（84.6ミリ
モル）の炭酸カリウムを40mlのメタノール中にいれた。
3.64g（28.2モル）の1,1,1−トリフルオロ−２−ニトロ
−エタンの20mlのメタノール中溶液を５℃〜10℃におい
て30分以内に滴々添加した。添加の完了後、混合物を20
℃において５時間攪拌した。混合物を次に真空蒸留によ
る溶媒の除去により濃縮し、残渣を塩化メチレン中に加
え、少量の水で洗浄し、乾燥し、濃縮し、そしてメタノ
ールから再結晶化させた。4.6g（理論値の70.1％）の融
点が160℃‐161℃の１−（２−クロロ−５−ピリジルメ
チル）−２−（ニトロメチレン）−イミダゾリンが得ら
れた。
Claims (9)
- 【請求項１】一般式（ａ） ［式中、 Ｒは水素または低級アルキルを表わし、ｍは数２、３ま
たは４を表わし、そしてｎは数０、１、２または３を表
わす］ のニトロメチレン誘導体類の製造方法において、式（I
I） ［式中、 Ｒ、ｍおよびｎは上記の意味を有する］ のジアミン類を、塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存
在下で、−10℃〜＋100℃の間の温度において、式（I
V） CFX1X2−CH2−NO2 （IV） ［式中、 X1およびX2は互いに独立して弗素または塩素を表わす］ のフルオロニトロエタン誘導体類と反応させることを特
徴とする方法。 - 【請求項２】ナトリウムメチレート、カリウムメチレー
ト、ナトリウムエチレート、カリウムエチレート、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カルシウムおよび
水酸化マグネシウムからなる系からの化合物を塩基とし
て使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１項記
載の方法。 - 【請求項３】アルコール類、脂肪族および芳香族炭化水
素類、エーテル類、ハロゲン化された炭化水素類、アセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドおよび水からなる系からの不活性希釈剤を希釈剤と
して使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１）
および２）項に記載の方法。 - 【請求項４】メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノールまたはターシャリー
−ブタノール、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、例えば1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよび水
からなる系からの化合物を希釈剤として使用することを
特徴とする、特許請求の範囲第１）〜３）項のいずれか
に記載の方法。 - 【請求項５】０℃〜50℃の温度範囲において実施するこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１）〜４）項のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項６】１モルの式（II）のジアミン当たり１〜２
モルの式（IV）のフルオロニトロエタン誘導体および３
〜６モルの塩基を使用することを特徴とする、特許請求
の範囲第１）〜５）項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】１モルの式（II）のジアミン当たり１〜1.
5モルの式（IV）のフルオロニトロエタン誘導体および
３〜4.5モルの塩基を使用することを特徴とする、特許
請求の範囲第１）〜６）項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジル−メチ
ル）−エチレン−ジアミンを1,1,1−ジクロロフルオロ
−２−ニトロエタンと反応させることを特徴とする、式 の化合物を製造するための特許請求の範囲第１）〜７）
項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジル−メチ
ル）−エチレン−ジアミンを1,1,1−トリフルオロ−２
−ニトロエタンと反応させることを特徴とする、式 の化合物を製造するための特許請求の範囲第１）〜７）
項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3603100.3 | 1986-02-01 | ||
| DE3603100A DE3603100C2 (de) | 1986-02-01 | 1986-02-01 | Verfahren zur Herstellung von Nitromethylen-Derivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62178587A JPS62178587A (ja) | 1987-08-05 |
| JPH0755946B2 true JPH0755946B2 (ja) | 1995-06-14 |
Family
ID=6293152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62015320A Expired - Lifetime JPH0755946B2 (ja) | 1986-02-01 | 1987-01-27 | ニトロメチレン誘導体類の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4767864A (ja) |
| JP (1) | JPH0755946B2 (ja) |
| KR (1) | KR870007918A (ja) |
| BR (1) | BR8700424A (ja) |
| DE (1) | DE3603100C2 (ja) |
| HU (1) | HU203093B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3856183T2 (de) * | 1987-08-01 | 1998-11-05 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zwischenprodukte, ihre Herstellung und Verwendung zur Herstellung alpha-ungesättigter Amine |
| DE4028047A1 (de) * | 1990-09-05 | 1992-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von n-(2-chlor-pyridin-5-yl-methyl)-ethylendiamin |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4002765A (en) * | 1974-09-27 | 1977-01-11 | Shell Oil Company | 2-(Nitromethylene)-1,3-diazacycloalkane insect control agents |
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