Patents
Search within
Search within the title, abstract, claims, or full patent document: You can restrict your search to a specific field using field names.
Use TI= to search in the title, AB= for the abstract, CL= for the claims, or TAC= for all three. For example, TI=(safety belt).
Search by Cooperative Patent Classifications (CPCs): These are commonly used to represent ideas in place of keywords, and can also be entered in a search term box. If you're searching forseat belts, you could also search for B60R22/00 to retrieve documents that mention safety belts or body harnesses. CPC=B60R22 will match documents with exactly this CPC, CPC=B60R22/low matches documents with this CPC or a child classification of this CPC.
Learn More
Title
Abstract
Claims
Full Document
Find patents
Keywords and boolean syntax (USPTO or EPO format): seat belt searches these two words, or their plurals and close synonyms. "seat belt" searches this exact phrase, in order. -seat -belt searches for documents not containing either word.
For searches using boolean logic, the default operator is AND with left associativity. Note: this means safety OR seat belt is searched as (safety OR seat) AND belt. Each word automatically includes plurals and close synonyms. Adjacent words that are implicitly ANDed together, such as (safety belt), are treated as a phrase when generating synonyms.
Learn More
Search by
Chemistry searches match terms (trade names, IUPAC names, etc. extracted from the entire document, and processed from .MOL files.)
Substructure (use SSS=) and similarity (use ~) searches are limited to one per search at the top-level AND condition. Exact searches can be used multiple times throughout the search query.
Searching by SMILES or InChi key requires no special syntax. To search by SMARTS, use SMARTS=.
To search for multiple molecules, select "Batch" in the "Type" menu. Enter multiple molecules separated by whitespace or by comma.
Learn More
Patent numbers
Search specific patents by importing a CSV or list of patent publication or application numbers.
Způsob výroby o-aminofenylcyklopropylketonu
CZ290533B6
Czechia
- Other languages
English - Inventor
Albert Anthony Cevasco
Worldwide applications
Application CZ20014009A events
1993-11-30
1993-12-30
2002-08-14
Description
translated from
(57) Anotace:
Způsob výroby o-aminofenylcyklopropylketonu, při němž se sloučenina obecného vzorce Γ, kde X představuje chlor nebo brom, nechá reagovat alespoň s jedním molámím ekvivalentem vodné báze za přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu a popřípadě za přítomnosti organického rozpouštědla. Způsob výroby oaminofenylcyklopropylketonu, při němž se 1) 4halogenbutyronitril nechá reagovat s halogenidem boritým za přítomnosti rozpouštědla za vzniku 1:1 donomího komplexu, 2) tento komplex se nechá reagovat s anilinem za přítomnosti Lewisovy kyseliny za vzniku reakční směsi, 3) tato reakční směs se stripuje inertním plynem, při teplotě 30 až 150 °C po dobu 1 až 24 hodin a 4) reakční směs zpracovaná stripováním se rozloží vodou za vzniku sloučeniny obecného vzorce Γ, kde X představuje chlor nebo brom, načež se sloučenina obecného vzorce Γ nechá reagovat alespoň s jedním molámím ekvivalentem vodné báze za přítomnosti katalyzátorů fázového přenosu a popřípadě za přítomnosti organického rozpouštědla.
(I·)
Způsob výroby o-aminofenylcyklopropylketonu
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby o-aminofenylcyklopropvlketonu.
Dosavadní stav techniky
Cykloalkyl- a halogenalkyl-o-aminofenylketonů se používá jako výchozích látek při výrobě herbicidně účinných derivátů sulfamoylmočoviny. Regiospecifický způsob výroby o-aminofenylketonových derivátů je popsán v US patentu 4 160 784. V tomto patentu je uveden v širokém rozsahu použitelný způsob výroby celé řady aromatických a nearomatických, substituovaných a nesubstituovaných o-aminofenylketonů. V mnoha případech však je tento způsob komplikován tvorbou nežádoucích vedlejších produktů, které mohou snižovat výtěžky a činit izolaci produktu těžkopádnou.
Sloučenina, o-aminofenylcyklopropylketon, je obzvláště užitečná při výrobě derivátů l-(o-cyklopropylkarbonyl)fenylsulfamoylmočoviny. Tyto deriváty jsou vysoce účinnými herbicidy, které jsou tolerantní vůči obilninám a přitom nepoškozují životní prostředí. Při známých způsobech výroby o-aminofenylcyklopropylketonu, jako při způsobech popsaných v US patentech č. 4 160 784 a 5 009 699, se jako výchozí látky používá cyklopropylnitrilu. Cyklopropylnitril však není obchodně dostupný a ani se snadno nepřipravuje, na rozdíl od
4-chlorbutyronitrilu, který lze získat na trhu. Dosud však neexistuje žádný účinný způsob výroby o-aminofenylcyklopropylketonu z jeho 4-halogen-acyklického prekurzoru, l-(o-aminofenyl)4-halogen-l-butanonu.
Úkolem tohoto vynálezu je tedy vyvinout zlepšený způsob výroby cykloalkyl- a halogenalkyl-oaminofenylketonů, při němž by se podstatně snížila tvorba vedlejších produktů a zvýšil výtěžek produktu.
Dalším úkolem tohoto vynálezu je vyvinout efektivní způsob výroby o-aminofenylcyklopropylketonu dehydrohalogenací l-(o-aminofenyl)-4-halogen-l-butanonu.
Ještě dalším úkolem tohoto vynálezu je poskytnout ekonomický a vhodný zdroj výchozích látek pro výrobu herbicidně účinných derivátů sulfamoylmočoviny.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob výroby o-aminofenylketonů obecného vzorce I
kde
R představuje cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
-1 CZ 290533 B6 jehož podstata spočívá v tom, že se
1) nitrii obecného vzorce II
R-CN (II), kde R má výše uvedený význam, nechá reagovat s halogen idem boritým za přítomnosti rozpouštědla za vzniku 1:1 donomího komplexu,
2) tento komplex se nechá reagovat s anilinem za přítomnosti Lewisovy kyseliny za vzniku reakční směsi,
3) tato reakční směs se stripuje inertním plynem, jako je dusík, při teplotě 30 až 150 °C po dobu 1 až 24 hodin a
4) reakční směs zpracovaná stripováním se rozloží vodou za vzniku sloučeniny obecného vzorce I.
Jednotlivé sekvence výše uvedeného výrobního postupu jsou znázorněny v diagramu I, kde R představuje cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a X představuje chlor nebo brom.
Diagram I
R—CN + (II) ♦£R“CM*BX3
BX3 )AICI3 2}Ν2,Δ 3)H20
Intermediární 1:1 donomí komplex se s výhodou neizoluje, nýbrž se vytváří in šitu, což umožňuje provádět postup v jediné reakční nádobě za použití obvyklého rozpouštědlového systému. S překvapením se zjistilo, že když se nejprve připraví 1:1 donomí komplex nitrilu s halogenidem boritým a potom se k němu přidá nejprve anilin a potom Lewisova kyselina, potlačí se vznik nežádoucích vedlejších produktů, které se jinak mohou zavěsit na výchozí anilin a znepřístupnit jej pro reakci, kterou vzniká výsledný produkt. Stripování dusíkem usnadňuje odstraňování chlorovodíku, který vzniká jako vedlejší produkt, což se projevuje dalším zvýšením výtěžku produktu a jeho čistoty tím, že se sníží nebo odstraní kysele katalyzované vedlejší
-2CZ 290533 B6 reakce. Zjistilo se, že při práci v průmyslovém měřítku je tato vnější síla uplatňovaná za účelem efektivního odstranění plynného chlorovodíku vznikajícího jako vedlejší produkt kritická pro eliminaci vedlejších reakcí a degradace reakčního činidla.
Z rozpouštědel, která se hodí pro provádění způsobu podle vynálezu, je možno uvést organická rozpouštědla, jako jsou halogenované uhlovodíky, například dichlormethan, dichlorethan, dichlorpropan apod.; aromatické uhlovodíky, jako je toluen, xylen, benzen apod.; a halogenované aromatické uhlovodíky, jako je chlorbenzen, dichlorbenzen apod. Přednostními rozpouštědly jsou dichlorethan, dichlorpropan a toluen a vůbec největší přednost se dává dichlorethanu.
Přednostní Lewisovou kyselinou pro použití při způsobu podle vynálezu je chlorid hlinitý.
Stripování dusíkem urychluje uvolňování plynného chlorovodíku a napomáhá dovést reakci do konce. Takové urychlení za použití inertního plynu, jako je dusík, se zdá být kritické pro zvýšení výtěžku a jakosti produktu. Reakční doba, po kterou se stripování dusíkem provádí, může ležet v rozmezí asi od 1 asi do 24 hodin, přednostně asi od 8 asi do 16 hodin a nejvýhodněji činí asi 12 hodin.
Reakční rychlost stoupá se zvyšující se teplotou. Při zvyšující se teplotě se však také zvyšuje rozsah degradace reakční složky a jiných nežádoucích vedlejších reakcí. Zvýšené teploty, které se hodí pro časový úsek, v němž se provádí stripování dusíkem, leží v rozmezí asi od 30 asi do 150 °C, přednostně asi od 80 do 110 °C.
Přestože se může použít stechiometrického poměru reakčních složek, přednostně se používá nitrilu obecného vzorce II v množství od asi 1 do 2 a přednostně od asi 1,3 do asi 1,5 mol, vztaženo najeden molámí ekvivalent anilinu.
Předmětem vynálezu je také způsob výroby o-aminofenylcyklopropylketonu, jehož podstata spočívá v tom, že se sloučenina obecného vzorce I'
kde X představuje chlor nebo brom, nechá reagovat s alespoň jedním molárním ekvivalentem vodné báze za přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu a popřípadě za přítomnosti organického rozpouštědla.
Sloučenina, o-aminofenylcyklopropylketon, se může efektivně vyrábět s minimální tvorbou vedlejšího produktu dehydrohalogenací l-(o-aminofenyl)-4-halogen-l-butanonu za použití alespoň jednoho molámího ekvivalentu, přednostně 1,1 až 3,0 molámího ekvivalentu vodné báze za přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu a popřípadě za přítomnosti organického rozpouštědla.
Přestože je známo, že při dehydrohalogenací gamma-halogenalkylketonu za použití různých vodných bází vzniká odpovídající cykloalkylketon (viz například způsob popsaný v Organic Synthesis, Coll. sv. 4, strana 597 až 600 (1963)), když se tyto postupy aplikují na 4-halogenbutanonové sloučeniny obecného vzorce I, kde X představuje chlor nebo brom, reakce probíhá pomalu a jako hlavní produkt se získá převážně 4-hydroxyanalog obecného vzorce III.
-3CZ 290533 B6
S překvapením se zjistilo, že když je v reakční směsi přítomen katalyzátor fázového přenosu, reakční rychlost se účinně zvýší a jako hlavní produkt se získá požadovaný cyklopropylketon obecného vzorce I, Výše uvedené reakce jsou popsány v diagramu II.
Diagram II
Jako katalyzátory fázového přenosu, které se hodí pro použití při způsobu podle vynálezu, je možno uvést katalyzátory dobře známé v tomto oboru, jako jsou například kvatemí amoniové soli, například trialkylamoniové soli nebo tetraalkylamoniové soli, přednostně tri- nebo tetrabutylamoniumhalogenidy. Účinné množství takového katalyzátoru může ležet v rozmezí od asi 0,001 do asi 0,50 molámího ekvivalentu.
Vodné báze, které se hodí pro výrobu o-aminofenylcyklopropylketonů způsobem podle tohoto vynálezu, zahrnují hydroxid, uhličitan a hydrogenuhličitan sodný a draselný a jejich směsi, přičemž koncentrace těchto látek ve vhodném roztoku leží v rozmezí do asi 15 do 50% hmotnostních. Vodných bází se používá v množství, které odpovídá přinejmenším jednomu molámímu ekvivalentu, přednostně asi 1,1 až 3,0 molámího ekvivalentu a nejvýhodněji asi 1,5 až
2.5 molámího ekvivalentu.
Jako organického rozpouštědla se může použít jakéhokoliv inertního rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel, které jsou nemísitelné s vodou. Jako příklady takových rozpouštědel je možno uvést halogenované uhlovodíky, alifatické a aromatické ethery, aromatické uhlovodíky, halogenované aromatické uhlovodíky apod., přednostně halogenované uhlovodíky, jako je methylendichlorid, ethylendichlorid, propylendichlorid apod.
Při provádění způsobu podle vynálezu se 4-halogenbutanonová sloučenina obecného vzorce Γ, která je popřípadě rozpuštěna v organickém rozpouštědle nebo směsi organických rozpouštědel, smíchá s alespoň jedním molámím ekvivalentem, přednostně asi 1,1 až 3,0 a ještě výhodněji asi
1.5 až 2,5 molámího ekvivalentu vodné báze a kvatemím amoniovým katalyzátorem fázového přenosu, přednostně methyltributylamoniumchloridem, v množství od asi 0,001 do 0,50 molámího ekvivalentu, přednostně od asi 0,025 do asi 0,50 molámího ekvivalentu.
-4CZ 290533 B6
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a v žádném ohledu neomezují rozsah vynálezu.
Pod označením „HPLC“ se rozumí vysoce výkonná kapalinová chromatografie a pod označením „GC“ se rozumí plynová chromatografie.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Výroba o-aminofenylcyklopropylketonu [>—CN + BCI3
Ke směsi chloridu boritého (145,2 g, 1,238 mol) v dichlorethanu se přidá cyklopropylnitril (101,8 g, 1,45 mol) v průběhu 45 minut při teplotě -3 až 5 °C. Směs se 1 hodinu míchá při 5 až 10 °C, přidá se k ní anilin (112,2 g, 1,205 mol) v průběhu jedné hodiny při 7 až 12 °C, směs se dále míchá 1 hodinu, přidá se k ní najednou chlorid hlinitý (170,7 g, 1,281 mol) a potom se směs jednu hodinu míchá při teplotě okolí. Dále se reakční směs stripuje dusíkem a zahřívá na teplotu zpětného toku za současného stripování dusíkem po dobu 17 až 18 hodin. Zahřátá a stripovaná reakční směs se ochladí na 15 °C a v průběhu 30 minut přidá přibližně ke dvojnásobnému objemu vody (vztaženo na počáteční objem reakční směsi) při 9 až 38 °C. Potom se směs ještě jednu hodinu míchá při 35 až 38 °C. Oddělí se fáze a vodná fáze se extrahuje methylenchloridem. Organické fáze se spojí a zkoncentrují za sníženého tlaku. Získá se titulní sloučenina ve formě oranžového oleje, který v průběhu stání vykrystaluje. Výtěžek činí 149,8 g (73,7%), čistota produktu je 95,6 % (podle identifikace HPLC analýzou).
-5CZ 290533 B6
Příklad 2
Výroba l-(o-aminofenyl)-4-chlor-l-butanonu
Ke směsi chloridu boritého (59,2 g, 0,50 mol) v 1,2-dichlorethanu se přidá 4-chlorbutyronitril (62,5 g, 0,604 mol) v průběhu jedné hodiny při teplotě -8 až 0 °C. Směs se jednu hodinu míchá při 0 až 5 °C, přidá se k ní anilin (45,1 g, 0,485 mol) v průběhu jedné hodiny při 2 až 9 °C, směs se jednu hodinu míchá, přidá se k ní chlorid hlinitý (68,8 g, 0,515 mol) v jedné dávce při teplotě okolí. Reakční směs stripuje dusíkem při teplotě zpětného toku po dobu asi 17 hodin. Zahřátá a stripovaná reakční směs se ochladí na 35 °C a přidá k přibližně dvojnásobnému objemu vody (vztaženo na počáteční reakční objem). Směs se 0,5 hodiny míchá při 33 až 35 °C. Fáze se oddělí a vodná fáze se promyje 1,2-dichlorethanem. Organické fáze se spojí a zkoncentrují za sníženého tlaku, přičemž se získá roztok sloučeniny uvedené v nadpisu, který obsahuje 85,9 g požadovaného o-aminofenylketonu. Výtěžek činí 89,7 % podle identifikace HPLC analýzou.
Příklad 3
Srovnávací způsob výroby l-(o-aminofenyl)cyklopropylketonu
Postup použitý v tomto příkladu se v podstatě shoduje s postupem popsaným v US patentu č.4 160 784.
K roztoku anilinu (2,7 g, 0,029 mol) v 1,2-dichlorethanu se přidá chlorid boritý (3,40 g, 0,029 mol) v průběhu 20 minut při teplotě -8 až 5 °C. Směs se míchá při -2 až 5 °C po dobu 35 minut, v průběhu 15 minut se k ní při 0 až 5 °C přidá cyklopropylnitril (2,9 g, 0,0,43 mol), dále se přidá chlorid hlinitý (v jedné dávce, 4,2 g, 0,0315 mol) a směs se 1,5 hodiny míchá při teplotě okolí. Reakční směs se 18 hodin zahřívá na teplotu zpětného toku, přidá se k nadbytku
-6CZ 290533 B6 vody a výsledná směs se 16 hodin míchá. Oddělí se fáze a vodná fáze se extrahuje methylenchloridem. Organické fáze se spojí a zkoncentrují za sníženého tlaku. Získá se titulní sloučenina v množství 2,55 g a o čistotě 90 %. Výtěžek je 49,1 %. Identifikace se provede HPLC analýzou.
Příklad 4
Srovnávací způsob výroby l-(o-aminofenyl)-4-chlor-l-butanonu
Postup, který je dále popsán, pochází z US patentu č. 4 988 695.
K roztoku chloridu boritého (55 g) v 1,2-dichlorethanu (200 ml) se při 0 °C přikape roztok anilinu (39,1 g, 0,42 mol) v 1,2-dichlorethanu (50 ml), přičemž teplota se udržuje pod 5 °C. Po dokončení tohoto přídavku se ke směsi postupně přidá 4-chlorbutyronitril (41,4 g, 0,42 mol) a chlorid hlinitý (53,34 g, 0,42 mol) a reakční směs se nechá ohřát na teplotu místnosti. Potom se reakční směs 20 hodin vaří pod zpětným chladičem, nechá se zchladnout, přidá se k ní 2N kyselina chlorovodíková (100 ml) a dále se reakční směs 0,5 hodiny vaří pod zpětným chladičem. Získaná pevná látka se odfiltruje, vyjme do vody a vodný roztok se extrahuje chloroformem (5 x 200 ml). Chloroformové extrakty se spojí, promyjí zředěnou bází, potom vodou, vysuší síranem hořečnatým, přefiltrují a odpaří za sníženého tlaku na olejovitý zbytek. Tento olej se rozpustí v etheru, k roztoku se přidá ethanolická kyselina chlorovodíková a výsledná pevná látka se odfiltruje a vysuší. Získá se 28,5 g produktu (výtěžek je 29 %). Překrystalováním ze směsi ethanolu a diethyletheru se získá tento hydrochlorid produktu v podobě látky o teplotě tání 152 až 154 °C.
Příklad 5
Výroba o-aminofenylcyklopropylketonu dehydrohalogenací l-(o-aminofenyl}-4-chlor-l-butanonu za přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu
CHoN(nBu)q Cl NaOH----------------► h2o/ch2ci2,c2h4ci2
Roztok l-(o-aminofenyl)-4-chlor-l-butanonu (32,6 g, 0,165 mol) v ethylendichloridu se smíchá se 147,3 g 20% vodného roztoku hydroxidu sodného (0,736 mol hydroxidu sodného) a2,31g 75% vodného roztoku methyltributylamoniumchloridu (0,0074 mol). Směs se asi 4 hodiny míchá při 50 až 53 °C (v průběhu této doby se odebírají v určitých intervalech vzorky, které se analyzují HPLC). Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti a oddělí se fáze.
Organická fáze se promyje vodou a zkoncentruje za sníženého tlaku. Získá se titulní sloučenina v množství 29,84 g, o čistotě 70,6 % (výtěžek 79,2 %) podle analýzy HPLC a GC.
Průběh reakce je zřejmý z údajů, které jsou uvedeny v tabulce I.
Tabulka I
| Vzorek | Doba | % A | %B |
| 1 | 0,0 | 100,0 | 0,0 |
| 2 | 0,5 | 28,4 | 66,9 |
| 3 | 1,0 | 12,2 | 80,6 |
| 4 | 3,0 | 0,5 | 94,6 |
| 5 | 4,0 | 0,0 | 96,3 |
| 10 | |||
| Příkladu 6 | |||
| Hodnocení vlivu katalyzátoru chlor-l-butanonu | fázového přenosu | na dehydrohalogenaci | 1 -(o-aminofenyl)-4- |
B
C
A
Obecný postup
Směs l-(o-aminofenyl)-4-chlor-l-butanonu (35,6 g, 0,18 mol) v rozpouštědlové směsi, která se skládá z ethylendichloridu a methylendichloridu a 146 g 20% vodného roztoku hydroxidu 20 sodného (0,73 mol) se 9 hodin míchá při 50 až 85 °C. Po 9 hodinách se přidá methyltributylamoniumchlorid (1,74 g, 0,0074 mol) a vmíchání se pokračuje dalších 0,5 hodiny. V 0,5 až 1-hodinových intervalech se odebírají alikvotní vzorky reakční směsi, které se analyzují na přítomnost výchozí látky (A), l-(o-aminofenyl)-4-chlor-l-butanonu (B) a o-aminofenylcyklopropylketonu (C). Výsledky se zaznamenávají a jsou uvedeny v tabulce II. Zkoušení se provádí 25 analýzou HPLC.
-8CZ 290533 B6
Tabulka II
| Vzorek | Doba (h) | Teplota (°C) | A (%) | Bý%) | Cý%) |
| 1 | 0 | 50 | 92,0 | 1,0 | 0,0 |
| 2 | 0,5 | 50 | 85,6 | 0,9 | 0,5 |
| 3 | 1,0 | 50 | 89,0 | 1,5 | 1,8 |
| 4 | 2,0 | 50 | 89,4 | 2,2 | 0,8 |
| 5 | 3,0 | 50 | 91,2 | 3,8 | 1,1 |
| 6 | 4,0 | 50 | 83,0 | 3,8 | 1,0 |
| 7 | 5,0 | 67 | 86,4 | 6,9 | 1,5 |
| 8 | 6,0 | 67 | 83,0 | 7,8 | 1,7 |
| 9 | 7,0 | 67 | 78,0 | 14,1 | 3,2 |
| 10 | 8,0 | 76 | 73,0 | 19,2 | 3,5 |
| 11 | 9,0 | 85 | 51,8 | 33,5 | 7,1 |
| 12 | 9,5 | 85 | 0,0 | 34,3 | 56,0 |
Jak je zřejmé z tabulky II, za nepřítomnosti katalyzátoru fázového přenosu (vzorky 1 až 11) se výchozí 4-chlorbutanon (A) přednostně a pomalu převádí na nežádoucí 4-hydroxybutanonový vedlejší produkt (B). Po 0,5 hodiny od přidání katalyzátoru fázového přenosu (vzorek 12) se však výchozí látka úplně převede na požadovaný cyklopropylketonový produkt (C), který v tomto případě vzniká přednostně. Reakční rychlost reakce vedoucí k požadovanému produktu (C) je asi 250* vyšší za přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu ve srovnání s reakcí, při níž katalyzátor fázového přenosu není přítomen.
Claims (4)
Hide Dependent
translated from
Claims (4)
Hide Dependent
translated from
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby o-aminofenylcyklopropylketonu, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce Γ (I1) , kdeX představuje chlor nebo brom, nechá reagovat alespoň s jedním molámím ekvivalentem vodné báze za přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu a popřípadě za přítomnosti organického rozpouštědla.2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se pracuje za přítomnosti organického rozpouštědla zvoleného ze souboru zahrnujícího ethylendichlorid, methylendichlorid, propylendichlorid a jejich směsi, jako vodné báze se používá hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného a jako katalyzátoru fázového přenosu se používá trialkylamoniumhalogenidu nebo tetraalkylamoniumhalogenidu.-9CZ 290533 B63. Způsob podle nároku 1, vy z n a č uj í c í se t í m , že se používá sloučeniny obecného vzorce Γ, kde X představuje chlor.4. Způsob podle nároku 2, v y z n a č u j í c í se tím, že vodná báze je přítomna v množství od 1,5 do 2,5 molámího ekvivalentu.5. Způsob podle nároku 2, vyznačující se t í m , že se jako katalyzátoru fázového přenosu používá methyltributylamoniumchloridu a jako vodné fáze se používá hydroxidu sodného.6. Způsob výroby o-aminofenylcyklopropylketonu, vyznačující se t í m , že se1) 4-halogenbutyronitril nechá reagovat s halogenidem boritým za přítomnosti rozpouštědla za vzniku 1:1 donomího komplexu,
- 2) tento komplex se nechá reagovat s anilinem za přítomnosti Lewisovy kyseliny za vzniku reakční směsi,
- 3) tato reakční směs se stripuje inertním plynem, při teplotě 30 až 150 °C po dobu 1 až 24 hodin a
- 4) reakční směs zpracovaná stripováním se rozloží vodou za vzniku sloučeniny obecného vzorce Γ kde X představuje chlor nebo brom, načež se sloučenina obecného vzorce Γ nechá reagovat alespoň s jedním molámím ekvivalentem vodné báze za přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu a popřípadě za přítomnosti organického rozpouštědla.7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se jako rozpouštědla používá dichlorethanu nebo dichlorpropanu, jako 4-halogenbutyronitrilu se používá 4-brombutyronitrilu nebo 4-chlorbutyronitrilu nebo jejich směsi, molámí poměr 4-halogenbutyronitrilu k anilinu je v rozmezí od 1:1 do 2:1, jako halogenidu boritého se používá chloridu boritého, jako Lewisovy kyseliny se používá chloridu hlinitého, jako inertního plynu se používá dusíku, jako zvýšené teploty se používá teploty v rozmezí od 30 do 110 °C a doba stripování reakční směsi inertním plynem je 8 až 16 hodin.8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se pracuje za přítomnosti organického rozpouštědla zvoleného ze souboru zahrnujícího ethylendichlorid, methylendichlorid, propylendichlorid a jejich směsi, jako vodné báze se používá hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného a jako katalyzátoru fázového přenosu se používá methyltributylamoniumchloridu.