RU2219165C2 - Способ получения диалкилбензилцианида - Google Patents

Способ получения диалкилбензилцианида Download PDF

Info

Publication number
RU2219165C2
RU2219165C2 RU98122663/04A RU98122663A RU2219165C2 RU 2219165 C2 RU2219165 C2 RU 2219165C2 RU 98122663/04 A RU98122663/04 A RU 98122663/04A RU 98122663 A RU98122663 A RU 98122663A RU 2219165 C2 RU2219165 C2 RU 2219165C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
carbon atoms
mol
Prior art date
Application number
RU98122663/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU98122663A (ru
Inventor
Герхард КОРБ (DE)
Герхард КОРБ
Ханс-Вольфрам ФЛЕММИНГ (DE)
Ханс-Вольфрам ФЛЕММИНГ
Рудольф ЛЕНЕРТ (DE)
Рудольф ЛЕНЕРТ
Original Assignee
Авентис Фарма Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Фарма Дойчланд Гмбх filed Critical Авентис Фарма Дойчланд Гмбх
Publication of RU98122663A publication Critical patent/RU98122663A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2219165C2 publication Critical patent/RU2219165C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • C07D211/64Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups

Abstract

Изобретение относится к способу получения диалкилбензилцианида формулы (I), в которой R1 и R2 означают алкил, содержащий 1-20 атомов углерода. Способ заключается в том, что соединение формулы (II) подвергают взаимодействию с агентом алкилирования формулы (III), в которой R1 имеет указанное выше значение и Х означает галоген, в присутствии основания и как минимум одного соединения формулы (IV), в которой R3, R4 и R5 независимо друг от друга являются одинаковыми или различными и означают алкил с 1-30 атомами углерода или фенил. Способ позволяет получить чистый целевой продукт с высоким выходом. 9 з.п. ф-лы.
Figure 00000001

Figure 00000002

R1-X (III)

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)

Claims (10)

1. Способ получения диалкилбензилцианида формулы (I)
Figure 00000013
в которой R1 и R2 - алкил, содержащий 1-20 атомов углерода,
отличающийся тем, что соединение формулы (II),
Figure 00000014
подвергают взаимодействию с агентом алкилирования формулы (III)
Figure 00000015
в которой R1 имеет указанное выше значение;
Х - галоген,
в присутствии основания и как минимум одного соединения формулы (IV)
Figure 00000016
в которой
R3, R4, и R5 независимо друг от друга являются одинаковыми или различными и означают алкил с 1-30 атомами углерода или фенил.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что получают соединение формулы I, в которой R1 и R2 - алкил с 1-6 атомами углерода.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что получают соединение формулы I, в которой R1 и R2 - алкил с 1-3 атомами углерода.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что получают диметилбензилцианид.
5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что в качестве соединения формулы IV используют соединение из группы, включающей триметиламин, диметилэтиламин, триэтиламин, три-н-пропиламин, триизопропиламин, трибутиламин, триоктиламин, трициклогексиламин, три-гексадециламин.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что в качестве основания используют гидроокись натрия, гидроокись калия, гидроокись лития, особенно гидроокись натрия.
7. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что в качестве агента алкилирования используют алкилгалогениды с 1-6 атомами углерода в алкильной части, например алкилхлорид, алкилбромид, алкилфторид или алкилиодид, в частности метилхлорид, этилхлорид или пропилхлорид.
8. Способ по одному из пп.1-7, отличающийся тем, что на 1 моль соединения формулы II используют 2,1-2,4 моль, в частности 2,15-2,25 моль, алкилирующего агента формулы III и 2,5-4 моль, в частности 2,8 - 3,2 моль, основания.
9. Способ по одному из пп.1-8, отличающийся тем, что на 100 мас.% соединения формулы II используют 0,5-5 мас.%, в частности 1-2 мас.%, соединения формулы IV.
10. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем. что реакцию проводят при 20 - 100°С, предпочтительно 30 - 40°С.
Приоритет по пп.1-10 установлен от 17.12.1997, приоритет от 29.01.1998 отклонен с учетом ответа заявителя от 17.04.2003.
RU98122663/04A 1997-12-17 1998-12-16 Способ получения диалкилбензилцианида RU2219165C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1997156091 DE19756091A1 (de) 1997-12-17 1997-12-17 Verfahren zur Alkylierung von Alkyl- oder Benzylcyanderivaten in Gegenwart von Trialkylaminen oder -phosphinen
DE19756091.1 1997-12-17
DE19803408.3 1998-01-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98122663A RU98122663A (ru) 2000-09-27
RU2219165C2 true RU2219165C2 (ru) 2003-12-20

Family

ID=7852241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98122663/04A RU2219165C2 (ru) 1997-12-17 1998-12-16 Способ получения диалкилбензилцианида

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE19756091A1 (ru)
RU (1) RU2219165C2 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SMITH H.A. et al. Relative Nucleophilicities of Carbanions Derived from α-Substituted Phenylacetonitriles. J. Org. Chem. - 1971, v.36, №15, р.2132-2137. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE19756091A1 (de) 1999-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU93028444A (ru) Способ получения алкилпиперазинил-гетероциклических соединений
DE3573725D1 (en) Method of preparing a chlorinated, brominated, radiobrominated, iodinated and/or radioiodinated, aromatic or heteroaromatic compound, as well as a kit for preparing a diagnostic composition on the basis of this compound
JP2004533479A5 (ru)
KR930021613A (ko) 비페닐 유도체를 제조하는 방법
JP2004509756A5 (ru)
CN1044096A (zh) 制备单-n-烷基化的多氮杂大环的方法
RU2219165C2 (ru) Способ получения диалкилбензилцианида
RU97112145A (ru) Получение цефотаксима
RU94022484A (ru) Бициклические комплексы бета-лактам/парааминобензойная кислота, цефалоспорины и способы их получения
RU2217434C1 (ru) Способ получения высокочистого цефподоксима проксетила
KR880013866A (ko) 플루오르벤즈알데히드의 제조방법
KR840005813A (ko) 5,8-디하이드로-8-옥소-1,3-디옥솔로(4,5-g)퀴놀린-7-카복실산류의 제조방법
RU95108386A (ru) Способ получения производных 2,6-дихлор-5-фторникотиновой кислоты и ее хлорангидрида
RU2000124801A (ru) Способ ацилирования
KR920021526A (ko) 3-치환된 푸라노스 또는 푸라노시드 화합물을 제조하는 방법
KR850008629A (ko) 염화실란의 불균등화 반응촉매의 제조방법
JPS63215643A (ja) フエノールおよびフエノール誘導体のパラ位置の選択的な臭素化の方法、前記方法によつて調製されるパラ位置を臭素化されたフエノール誘導体および前記方法において用いられる臭素化のための溶液
RU2006109701A (ru) Способ получения о-замещенных гидроксиламиновых соединений
JP2006509087A5 (ru)
US4402862A (en) Stabilization of hygroscopic salts
JP2003277387A (ja) ジシランの製造方法
JP2000026350A (ja) 2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン誘導体の製造方法
RU96121039A (ru) Натриевая соль поли-(2,5-дигидрокси-фенилен)-4-тиосульфокислоты
RU94011322A (ru) Способ получения 4-алкил-3-хлоралкилсульфонилбензолов, 4-алкил-3-хлоралкилсульфонилбензолы и промежуточные соединения для их получения
WO2000021922A3 (en) Chemical processes

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner